華南理工大學(xué)2015年865有機(jī)化學(xué)考研真題

865A

華南理工大學(xué)

2015年攻讀碩士學(xué)位研究生入學(xué)考試試卷

（試卷上做答無(wú)效，請(qǐng)?jiān)诖痤}紙上做答，試后本卷必須與答題紙一同交回）

科目名稱(chēng)：有機(jī)化學(xué)

適用專(zhuān)業(yè)：高分子化學(xué)與物理，生物醫(yī)學(xué)工程，材料學(xué)，材料加工工程，材料工程(專(zhuān)

業(yè)學(xué)位)，生物醫(yī)學(xué)工程(專(zhuān)業(yè)學(xué)位)，有機(jī)化學(xué)，制糖工程，淀粉資源科學(xué)與工程，生

物質(zhì)科學(xué)與工程，食品科學(xué)與工程，輕工技術(shù)與工程(專(zhuān)業(yè)學(xué)位)，食品工程(專(zhuān)業(yè)學(xué)位)

共8頁(yè)

一、用系統(tǒng)命名法命名下列化合物或者根據(jù)結(jié)構(gòu)寫(xiě)出化合物的名稱(chēng)（每小題2分，共

12分）

5一縮二乙二醇6N-甲基-N-乙基苯甲酰胺

二、單選題（每小題1分，共14分）

1、羧酸中的羰基不易發(fā)生親核加成反應(yīng)，主要是由于羧酸分子中存在（）

A、p-π共軛效應(yīng)B、π-π共軛效應(yīng)C、誘導(dǎo)效應(yīng)

D、空間效應(yīng)E、以上都不是

2、與亞硝酸作用沒(méi)有N2生成的是（）

A、H2NCONH2B、CH3CH(NH2)COOHC、C6H5NHCH3D、C6H5NH2

3、下列化合物堿性由強(qiáng)到弱排列正確的是（）

A、1>4>3>2B、4>1>3>2C、1>4>2>3D、4>2>1>3

4、羧酸和醇在H2SO4催化下生成酯的反應(yīng)機(jī)理可描述為（）

第1頁(yè)

A、親電取代B、親核取代C、親核加成D、親核加成-消除反應(yīng)

5、下列化合物中以*標(biāo)記的H，化學(xué)位移值由大到小依次為（）

A、4>2>1>3B、4>1>2>3C、3>1>2>4D、4>2>3>1

6、下列碳正離子穩(wěn)定性由大到小排列正確的是（）

A、1>2>3>4B、1>3>4>2C、1>3>2>4D、4>3>2>1

7、下列化合物可用于制備格氏試劑的是（）

8、下列化合物發(fā)生E2消除反應(yīng)速率最快的是（）

9、生物體內(nèi)花生四烯酸的環(huán)氧化酶代謝產(chǎn)物之一PGB2的結(jié)構(gòu)為

，其中a,b,c3個(gè)C=C構(gòu)型依次是（）

A、ZEZB、ZEEC、ZZED、EEE

10、下列化合物在堿性條件下最容易水解的是（）

第2頁(yè)

11、環(huán)醚能通過(guò)分子內(nèi)williamson合成法制備，

，形成下列環(huán)醚反應(yīng)速率最快的是（）

12、下列化合物能發(fā)生Diels-Alder反應(yīng)的是（）

13、順-1-甲基-4-叔丁基環(huán)己烷的穩(wěn)定構(gòu)象是（）

14、下列化合物按照溴化反應(yīng)速率由快到慢順序排列正確的是（）

A、1>5>4>2>3B、5>1>3>4>2C、4>1>5>3>2D、1>5>4>3>2

第3頁(yè)

三、多選題（每小題2分，少選給1分，多選不給分，共16分）

1、關(guān)于吡啶和吡咯的比較，下列敘述正確的是（）

A、吡啶的堿性比吡咯強(qiáng)

B、吡啶環(huán)比吡咯環(huán)穩(wěn)定

C、吡啶親電取代反應(yīng)活性比吡咯強(qiáng)

D、吡啶與吡咯環(huán)中N原子都是sp2雜化

E、吡啶環(huán)上C原子上電子云密度比吡咯分子的低

2、下列有關(guān)試劑的親核性和堿性關(guān)系的論述正確的是（）

A、堿性是指試劑與質(zhì)子的結(jié)合能力，而親核性是指試劑與C原子的結(jié)合能力

B、試劑中親核原子相同時(shí)，親核性大小次序和堿性強(qiáng)弱次序一致

C、HO-，Cl-，RO-和I-中，親核性最強(qiáng)的是I-，而堿性最強(qiáng)的是RO-

----

D、HO，CH3CH2O，C6H5O和CH3COO中，親核性和堿性最強(qiáng)的都是HO-

3、下列化合物能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是（）

4、下列化合物具有光學(xué)活性的是（）

5、下列化合物能用于甲醇的干燥的是（）

A、無(wú)水氯化鈣B、無(wú)水硫酸鎂C、甲醇鎂D、無(wú)水硫酸鈉

6、下列化合物具有芳香性的是（）

7、下列化合物哪些可以與飽和亞硫酸氫鈉溶液反應(yīng)（）

第4頁(yè)

A、苯乙酮B、環(huán)戊酮C、丙醛D、二苯酮

8、下列化合物能發(fā)生cannizarro反應(yīng)的有（）

A、糠醛B、甲醛C、乙醛D、苯甲醛

四、完成反應(yīng)式（每空2分，共40分，需注明立體化學(xué)）

1、

2、

3、

4、

5、

6、

7、

8、

第5頁(yè)

9、

10、

11、

12、

13、

14、

五、簡(jiǎn)答題（每小題5分，共10分）

1、由硝基苯在鐵屑存在下用濃鹽酸的水溶液還原制備苯胺（bp.184.4℃）時(shí)，反應(yīng)所

得混合物需進(jìn)行水蒸汽蒸餾，為什么（2分）？一般什么情況下采用水蒸汽蒸餾（3

分）？

第6頁(yè)

2、用化學(xué)方法表示苯酚、苯甲酸、環(huán)已醇、環(huán)己烷和溴代環(huán)己烷的鑒別。

六、推導(dǎo)結(jié)構(gòu)式（每小題6分，共12分。注：不需要寫(xiě)出推導(dǎo)過(guò)程）

1、化合物A（C7H15N）用碘甲烷處理，得到水溶性鹽B(C8H18NI),將B置于氫氧化銀

懸浮液中加熱，得到C（C8H17N）,將C用碘甲烷處理后再與氫氧化銀懸浮液共熱，

得到三甲胺和化合物D，D用高錳酸鉀氧化得到一分子丁二酮和兩分子甲酸，請(qǐng)寫(xiě)出

A-D的結(jié)構(gòu)。

2、某化合物A的分子式為C8H10，它的化學(xué)性質(zhì)如下：

主要產(chǎn)物C

主要產(chǎn)物D

化合物E的紅外光譜中3000cm-1以上無(wú)吸收，2800cm-1至2700cm-1也無(wú)吸收，在

1720cm-1附近有強(qiáng)吸收，1480cm-1，1380cm-1處都有較強(qiáng)吸收，1HNMR譜（ppm）

數(shù)據(jù)如下：0.9（s,9H）,2.10（s,3H）,根據(jù)化合物E的紅外光譜和1HNMR譜，試確

定A,B,C,D和E各化合物的結(jié)構(gòu)。

七、寫(xiě)出下列反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理（共6分）

第7頁(yè)

八、合成題（每小題8分，共40分）

1、以甲苯和不多于三個(gè)碳的有機(jī)物及必要的無(wú)機(jī)試劑為原料合成

2、以ClCH2CH2CHO及必要的有機(jī)與無(wú)機(jī)試劑為原料合成

3、以甲苯及其它必要的有機(jī)及無(wú)機(jī)