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CH3CH2OH—CH2OH—OH1有關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)比較物質(zhì)官能團(tuán)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)類別脂肪醇芳香醇酚CH3CH2OH—OH—OH羥基與鏈烴基相連羥基與芳烴基側(cè)鏈相連羥基與苯環(huán)直接相連—OH—CH2OH—OH2酚與醇概念的對(duì)比:酚——羥基跟苯環(huán)直接相連的化合物。
醇——分子里含有跟鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳結(jié)合著的羥基的化合物。
3(1)(2)(3)(4)課堂練習(xí)一判斷下列哪些化合物屬于酚類?(2)與(4)是什么關(guān)系?最簡單的酚是什么?—OH—CH3OH—CH2OHCH3—CH2OH
4一、苯酚的分子結(jié)構(gòu)分子式:C6H6O結(jié)構(gòu)式:官能團(tuán):—OH結(jié)構(gòu)簡式:—OH5二、苯酚性質(zhì)純凈的苯酚是沒有顏色的晶體,具有特殊的氣味露置在空氣中因小部分發(fā)生氧化而顯粉紅色。熔點(diǎn)是43℃常溫時(shí),苯酚在水中溶解度不大,當(dāng)溫度高于65℃時(shí),能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇,乙醚等有機(jī)溶劑。苯酚有毒,其濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性,使用時(shí)要小心!如果不慎沾到皮膚上,應(yīng)立即用酒精洗滌。(一)、苯酚的物理性質(zhì)6(二)、苯酚的化學(xué)性質(zhì)苯酚的酸性—OH+NaOH—→—ONa+H2O——俗名石炭酸,有弱酸性。(易溶于水)苯酚的酸性強(qiáng)弱如何?—ONa+CO2+H2O—→—OH+NaHCO3苯酚酸性比H2CO3還弱,其水溶液不能使指示劑變色。
澄清渾濁—ONa+HCl—OH+NaCl7苯酚與乙醇比較8討論乙醇和苯酚分子中都有—OH,為什么乙醇不顯酸性而苯酚顯酸性?
原因是雖然乙醇和苯酚都有—OH,但—OH所連烴基不同:乙醇分子中—OH與乙基相連,—OH上H原子比水分子中H原子還難電離,因此乙醇不顯酸性。而苯酚分子中—OH與苯環(huán)相連,受苯環(huán)影響,—OH上H原子易電離,使苯酚顯示一定酸性。
由此可見,不同的烴基與羥基相連,可以影響物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)。9苯酚的化學(xué)性質(zhì)苯環(huán)上的取代反應(yīng)——與濃溴水反應(yīng)—OH+Br2—OH↓BrBrBr+3HBr三溴苯酚(白色)此反應(yīng)很靈敏,常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定。
苯和苯酚都能和溴反應(yīng),有何不同?310苯酚與苯苯苯酚11苯酚與苯取代反應(yīng)的比較溴水與苯酚反應(yīng)液溴與純苯不用催化劑Fe作催化劑一次取代苯環(huán)上三個(gè)氫原子一次取代苯環(huán)上一個(gè)氫原子瞬時(shí)完成初始緩慢,后加快苯酚與溴取代反應(yīng)比苯容易酚羥基對(duì)苯環(huán)影響,使苯環(huán)上氫原子變得活潑12化學(xué)性質(zhì)小結(jié)在苯酚分子中,羥基與苯環(huán)兩個(gè)基團(tuán),不是孤立的存在著,由于二者的相互影響,使苯酚表現(xiàn)出自身特有的化學(xué)性質(zhì)。13課堂練習(xí)二下列物質(zhì)中:
(A)(B)
(C)(D)
能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)的是()能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)的是()能與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)的是()—OH—CH2OH—OHCH3B、DB、DB、C、D14苯酚的化學(xué)性質(zhì)顯色反應(yīng)這一反應(yīng)也可檢驗(yàn)苯酚的存在。反過來,也可利用苯酚的這一性質(zhì)檢驗(yàn)FeCl315課堂練習(xí)三:FeCl3溶液用哪種試劑,可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四種溶液鑒別開來?現(xiàn)象分別如何?物質(zhì)苯酚乙醇NaOHKSCN現(xiàn)象紫色溶液無現(xiàn)象紅褐色沉淀血紅色溶液16三、苯酚的用途制酚醛樹脂、合成纖維、醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥可用于環(huán)境消毒可制成洗劑和軟膏,有殺菌、止痛作用是合成阿司匹靈的原料注:Aspirin成分為乙酰水楊酸因此,苯酚是一種重要的化工原料。17環(huán)保知識(shí)點(diǎn)滴:隨著石油化工、有機(jī)合成和煉焦、煉油等化學(xué)工業(yè)的發(fā)展,產(chǎn)生的含有酚及其衍生物的廢水都是有害的。酚的毒性會(huì)影響到水生物的生長和繁殖,污染飲用水源,因此含酚廢水的處理是環(huán)境保護(hù)工作中的重要課題。常用減少含酚廢水的產(chǎn)生及回收利用的方法,以做到化害為利,保護(hù)環(huán)境。18四、苯酚的工業(yè)制法以苯為原料先制得氯苯19四、苯酚的工業(yè)制法以氯苯與水反應(yīng)合成苯酚20課堂小結(jié):羥基與苯環(huán)相連的化合物是酚。掌握苯酚的結(jié)構(gòu)式及分子式。掌握苯酚的物理性質(zhì)。注意苯酚的毒性以及保存。掌握苯酚的化學(xué)性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系:由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響,使酚羥基顯弱酸性,由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響,使苯環(huán)性質(zhì)活潑,易發(fā)生取代反應(yīng)。根據(jù)苯酚的性質(zhì)掌握其檢驗(yàn)方法和主要用途。21鞏固練習(xí):1.下列物質(zhì)按酸性由強(qiáng)到弱的順序排列的是A、鹽酸B、乙醇C、碳酸
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