人教版高中化學(xué)選修5知識(shí)點(diǎn)

人教版高中化學(xué)選修5第三章學(xué)問點(diǎn)（附練習(xí)）

燒的含氧衍生物

核心內(nèi)容：

1.生疏醇、酚、醛、竣酸、酯的典型代表物的組成和構(gòu)造特點(diǎn)，知道它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系。

2.能列舉事實(shí)說明有機(jī)分子中基團(tuán)之間存在相互影響。

3.依據(jù)有機(jī)化合物組成和構(gòu)造的特點(diǎn)，生疏加成、取代和消去反響。

4.結(jié)合生產(chǎn)、生活實(shí)際了解炫的衍生物對(duì)環(huán)境和安康可能產(chǎn)生的影響，關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用問題。

一、醇和酚

1.醇

1）定義：醇是羥基與煌基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物。依據(jù)醇分子中含有羥基的數(shù)目，

可分為一元醇、二元醇和多元醇。飽和一元醇的通式為：（2丹2用011或CRzn+z。，簡(jiǎn)寫為RQH。

C原子數(shù)一樣的飽和一元醇和飽和一元酸互為同分異構(gòu)體。

2）命名：

a）選主鏈：含有與羥基相連的碳原子的最長(zhǎng)鏈作為主鏈，依據(jù)主鏈碳原子數(shù)稱為某醇；［羥基

不是鏈端，只是充當(dāng)取代基，與醛、竣酸的命名不同，后面會(huì)介紹）

b）編號(hào)定位：從距離羥基最近的一端給主鏈碳原子依次編號(hào)定位。

c）命名：羥基的位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示，羥基的個(gè)數(shù)用“一、二、三”表示。如2-丙醇：

H,C—CH—CH,

JIJ

OH

3）重要的一元醇有甲醇、乙醇等，重要的二元醇和多元醇有乙二醇、丙三醇等。

a）飽和一元醇同系物的物理性質(zhì)遞變規(guī)律：

i.熔沸點(diǎn)隨C原子數(shù)增大而上升，密度漸漸增大，與烷煌變化規(guī)律相像。

ii.相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷燒相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷煌，緣由在于醇分子中羥基的氧原子

與另一醇分子羥基的氫原子間存在著氫鍵。

iii.甲醇、乙醇和丙醇均可與水以任意比例互溶，由于它們與水形成了氫鍵。

b）飽和二元醇和多元醇：

乙二醇的構(gòu)造簡(jiǎn)式為：CH—0H丙三醇的構(gòu)造簡(jiǎn)式為：CH2-OH

I-1

CH-OHCH—OH

22I

CH—OH

乙二醇和丙三醇都是無色、黏稠、有甜味的液體，易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。

乙二醇可用作汽車防凍液，丙三醇有猛烈吸濕性，可用于配制化裝品。

乙二醇的沸點(diǎn)高于乙醇，1,2,3-丙三醇的沸點(diǎn)高于1-丙醇，緣由在于羥基數(shù)目增多，使分子

間氫鍵增多增加。

4）甲醇：又稱木精，有毒，飲用10mL能使眼睛失明，再多可使人中毒致死，在酒精中參加甲

醇叫做變性酒精，不能飲用。

5）乙醇

a）分子構(gòu)造

HH

iI

H—C—C—O—H

.I

分子式：C2H6O,構(gòu)造式：HH,構(gòu)造簡(jiǎn)式：CH3cH20H或C2H.OH,電子式：

HH

?NM■

H;C：C：；0

HH",官能團(tuán)：-OH。

b）物理性質(zhì)

乙醇的俗名為酒精，是一種無色透亮、有特別香味的液體，可用作飲料、香精和添加劑等，密

度比水小，沸點(diǎn)較低，為78℃,易揮發(fā)，能以任意比例與水互溶，形成恒沸點(diǎn)混合物，所以不

能直接蒸儲(chǔ)得到無水乙醇，而應(yīng)領(lǐng)先參加制生石灰吸取水分，再蒸儲(chǔ)得到無水乙醇。乙醇是一

種重要的有機(jī)溶劑，能夠溶解多種無機(jī)物和有機(jī)物，試驗(yàn)室中可用乙醇洗滌在試管壁的苯酚和

單質(zhì)碘，醫(yī)療上常用75%的酒精作消毒劑。

c）化學(xué)性質(zhì)——主要由羥基打算，乙醇碳氧鍵和氫氧鍵有較強(qiáng)的極性，在反響中簡(jiǎn)潔斷裂。

i.與Na等活潑金屬反響：2Na+2cH3cH20H-2cH3cHzONa+iy,該反響沒有水與鈉的反響猛烈,

由于乙基對(duì)羥基的影響使乙醇羥基中的碳氧鍵極性降低，使乙醇羥基中的氫原子不如水分子中

的氫原子活潑。可依據(jù)氣體的量求出醇中羥基的個(gè)數(shù)。

金屬鈉的變化氣體燃燒現(xiàn)象檢驗(yàn)產(chǎn)物

水鈉浮在水面上，熔成閃亮氣體在空氣中燃燒，向反響后的溶液中滴加酚麟，溶液

小球，并四處游動(dòng)，發(fā)出發(fā)出淡藍(lán)色火焰變紅，說明有堿性物質(zhì)生成

“嘶嘶”的響聲，鈉球快速

變小，最終消逝

乙鈉沉于無水酒精底部，不氣體在空氣中安靜地向反響后的溶液中滴加酚酥，溶液

醇熔成閃亮小球，也不發(fā)出燃燒，火焰呈淡藍(lán)色，變紅，說明有堿性物質(zhì)生成；向燒

響聲，反響緩慢倒扣在火焰上方的干杯中參加澄清石灰水無明顯現(xiàn)象，

燥燒杯內(nèi)壁有水滴證明無二氧化碳生成

ii.消去反響：乙醇在濃硫酸的作用下加熱到170C時(shí)能夠生成乙烯，化學(xué)反應(yīng)方程式為

HH

9HIl

I1儂HSOC

2f-二c-

H-C-C-H——CH3=CH2f+坨。-4k

||17CCH5

實(shí)

質(zhì)o

是!.

H0H脫去一個(gè)水分子，屬于消去反

應(yīng)。

假設(shè)羥基碳沒有相鄰的碳原子或相鄰碳原子上沒有H,則不能發(fā)生消去反響。

iii.取代反響:

a）酯化反響

b）乙醇與氫鹵酸混合加熱發(fā)生取代反響，生成鹵代乙烷，如乙醇能與濃氫澳酸混合加熱發(fā)生取

代反響，生成澳乙烷，化學(xué)反響方程式為

CH3CH2OH+HBrC2H5-Br+H2O,反響中乙醇分子里的碳氧鍵斷裂，澳原子取代了羥基而生成

澳乙烷，這是制備鹵代燃的一種方法。

假設(shè)加熱條件把握在140℃,發(fā)生取代反響的化學(xué)方程式為

CH—OH+HO—CH的鱉:H—O—CH+H0。

252525252

iv.氧化反響（在有機(jī)化學(xué)中，通常把有機(jī)物分子中失去H原子或得到0原子的反響叫做氧化反響，

得到H原子或失去0原子的反響叫做復(fù)原反響。）

a）乙醇燃燒：乙醇在空氣中點(diǎn)燃后易燃燒，發(fā)出淡藍(lán)色火焰，同時(shí)放出大量的熱，完全燃燒生

成二氧化碳和水，化學(xué)反響方程式為CH3cH2OH+3O2-2（202+3凡0.△

b）乙醇催化氧化：在銅或銀的催化條件下，乙醇能與。2反響，生成乙醛，反響方程式為

Cu或AR

2cH3cH2OH+O2-2CH3cH0+2凡0,一反扁現(xiàn)象：將彎成螺旋狀的粗銅絲先在空氣中灼熱，然后

馬上插入乙醇中，觀看到的現(xiàn)象是銅由紅色變?yōu)楹谏?，再由黑色變?yōu)榱良t色，并產(chǎn)生刺激性氣

味，Cu的質(zhì)量不變。

該反響的實(shí)質(zhì)是羥基C上的一個(gè)H與一OH上的H一起失去，產(chǎn)物可能是醛或銅：

s:〃wenku.baidu/view/b44dc90ad4bbfd0a79563clec5da50e2534dd105

規(guī)律：

-OH所連的C上有兩個(gè)H的醇叫做伯醇，氧化產(chǎn)物為醛，一OH所連的C上有一個(gè)H的醇叫

做仲醇，氧化產(chǎn)物為酮，一OH所連的C上沒有H的醇叫做叔醇，不能被催化氧化。

c）乙醇被強(qiáng)氧化劑氧化：乙醇能被酸性高鋅酸鉀或酸性重鋁酸鉀溶液氧化，氧化過程分兩個(gè)階

段，首先被氧化成乙醛，然后進(jìn)一步被氧化成乙酸。

練習(xí)穩(wěn)固:

1、我國(guó)已逐步全面實(shí)施向車用汽油中添加乙醇，以下有關(guān)說法正確的選項(xiàng)

是()

A.乙醇是人類覺察的一種化石能源

B.乙醇燃燒會(huì)使環(huán)境污染加劇，引起酸雨

C.乙醇既能被強(qiáng)氧化劑(如酸性KMnC)4溶液、K2CGO7溶液)氧化，也能與。2在Cu、Ag催化

下氧化

D.乙醇與濃硫酸共熱到170°C發(fā)生的反響屬于取代反響

2、以下物質(zhì)既能發(fā)生消去反響，又能氧化成醛的是()

A.CH3-CH2-CH-CH3H(CHS)3CCH?QH

OH

C.CH2YH—CH3

II

OHBr

3、分子式為C5H1Q的全部醇中，被氧化后可產(chǎn)生飽和一元醛最多有()

A.2種B.-3種C.4種D.5種

、CHCHQH、CHCH<Br、NH4C1,一

..O'?-四種無色液體。只用一種試劑就能把它們鑒

別開，這種試劑是()

A.濱水B.NaOH溶液C.Na2so4溶液D.KMnC)4溶液

5、有以下幾種醇

①CH3cHzc凡OH②H3CHCH3

0H

CH3CH

CH—CH3

③CH—C―C—OH

3④CH3CHCH2CH3⑥CH3—CH-C—CH3

CHCHOHCHOH

3cH:f

33

⑤CRCK-C—0H⑦CH3—c-CH3OH

CH3CH3

⑴其中能被氧化生成醛的是(填編號(hào)，下同)，其中能被催化氧化，但不是生成醛的是

，其中不能被催化氧化的是o

⑵與濃H2s。4共熱發(fā)生消去反響只生成一種烯煌的是，能生成三種烯煌的是

不能發(fā)生消去反響的是。

2.酚（以苯酚為例）

1）定義：羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物稱為酚。酚與芳香醇屬于不同類別的有機(jī)物，不

屬于同系物。

2）分子構(gòu)造——分子式：C6H6。，構(gòu)造簡(jiǎn)式：C6H5。11或@”"。

3）物理性質(zhì)：

無色晶體，暴露在空氣中會(huì)

被空氣氧化成的紅色

4）化學(xué)性質(zhì)——苯酚分子中的羥基與苯環(huán)相互影響，結(jié)果使苯環(huán)和羥基都變活潑（分別與醇和

苯比較）

a）苯酚的酸性：由于苯環(huán)對(duì)酚羥基的影響，導(dǎo)致酚羥基比醇羥基活潑，因此苯酚在水中能發(fā)生

微弱的電離：C6H5OH+H2OC6H5O-+H3O+,使苯酚顯弱酸性，俗稱石炭酸，能夠與活潑金屬或

堿反響，但是酸性很弱，不是有機(jī)酸，不能使酸堿指示劑變色。

苯酚與Na的反響：型旺空二3旦您讓生I

Z十NaOH—+H,O

苯酚與NaOH的反響：二^<----------------------』---------------,該反響常用于

苯酚的分別和提純。

苯酚的酸性比碳酸弱，因此往苯酚鈉中通入CO2氣體的反響的方程式為

ONa4-H.（H-C（）2-OH+NaHC（%

不過不管CO2氣體是否過量，產(chǎn)物中的鹽只能是碳酸氫鈉，不能生成碳酸鈉。

b）取代反響（與苯類似）：

由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫活潑。

苯酚與濃澳水反響，苯環(huán)上羥基的鄰、對(duì)位的氫原子很簡(jiǎn)潔被澳原子取代（間位一般不能

發(fā)生取代反響），產(chǎn)生白色沉淀，化學(xué)方程式為:

3I5rr■(311Br

該反響很靈敏，可以用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。但是在試驗(yàn)中，苯酚取少量，滴加

的浸水要過量，由于生成的三濱苯酚易溶于苯酚，使沉淀溶解，不簡(jiǎn)潔觀看試驗(yàn)現(xiàn)象。另外，

該反響并不能證明苯酚的存在，由于苯胺與濃濱水也有白色沉淀生成，要證明苯酚的存在必需

利用顯色反響（見下一點(diǎn)）

C）顯色反響：苯酚跟FeC13溶液作用顯紫色，利用這一反響可檢驗(yàn)苯酚的存在。但不是全部的

酚遇到FeC"溶液都顯紫色，比方對(duì)甲苯酚遇到FeCy溶液顯藍(lán)色。

d）氧化反響：苯酚在空氣中被氧氣漸漸氧化成苯醍而顯粉紅色，這表達(dá)了苯酚的強(qiáng)復(fù)原性，所

以苯酚也能與酸性高鎰酸鉀等發(fā)生反響。

練習(xí)穩(wěn)固：

1、去甲腎上腺素可以調(diào)控動(dòng)物機(jī)體的植物性神經(jīng)功能，其構(gòu)造簡(jiǎn)式如下圖。以下說法正確的選

項(xiàng)是（）0

A.每個(gè)去甲腎上腺素分子中含有3個(gè)酚羥基

B.去甲腎上腺素遇Fe6溶液不顯色

C.1mol去甲腎上腺素最多能與2molBq發(fā)生取代反響

D.去甲腎上腺素既能與鹽酸反響，又能與氫氧化鈉溶液反響

以下有關(guān)苯酚的表達(dá)不正確的選項(xiàng)是（

A.苯酚是一種弱酸，能與NaOH溶液反響B(tài).

在苯酚鈉溶液中參加鹽酸可得到苯酚

C.苯酚鈉溶液不能使酚醐溶液變紅

D.苯酚有毒，但藥皂中摻有少量苯酚

3、苯酚和苯甲醇的共同化學(xué)性質(zhì)為（）

A.酸性B.與Na反響放出氫氣C.遇到FeC§溶液顯紫色D.與NaOH溶液反響

4、苯在催化劑存在下與液濱反響，而苯酚與濱水反響不用加熱也不需要催化劑，緣由是（）

A.苯環(huán)與羥基相互影響，但苯環(huán)上的H原子活潑性不變

B.苯環(huán)與羥基相互影響，使羥基上的H原子更加活潑

C.羥基影響了苯環(huán)，使苯環(huán)上的氫原子變得更加活潑D.

苯環(huán)影響羥基，使羥基變活潑

小結(jié)：

脂肪醇、芳香醇、酚的比較

類別脂肪醇芳香醇酚

實(shí)例CH；CH2OHGRCH9HCsHsCH2H

官能團(tuán)-OH-OH-OH

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)?OH與畦煌基相連，OH與芳煌側(cè)鏈相宦?OH與苯環(huán)直接相連

主要化性（1）與鈉反應(yīng)（2）取代反應(yīng)（3）脫水反應(yīng)（4）（1）弱酸性（2）取

氧化反應(yīng)（5）酯化反應(yīng)代反應(yīng)（3）顯色反應(yīng)

特性紅熱桐絲插入醵中有刺激性氣味（生成修或銅）與FeC13溶液顯紫色

苯、甲苯、苯酚的比較

類別笨甲米苯酚

結(jié)構(gòu)面式O0PH

O-CH,

氧優(yōu)反應(yīng)不被KMnd溶液氧可被KXInd溶液氧化常溫下在空氣中被

化氧化呈紅色

漠漠狀態(tài)液漠液溪漠水

代條件催化劑催化劑無催化劑

反產(chǎn)物鄰、間、對(duì)三種浸落三溪落酚

CsHsBr

應(yīng)結(jié)論苯酚與漠的取代反應(yīng)比苯、甲笨易進(jìn)行

原因醋轉(zhuǎn)基時(shí)基環(huán)的彩響使蓄環(huán)上的氫原子變得活潑、易被取代

二、醛

1.定義：醛是由煌基（或氫原子）與醛基相連而構(gòu)成的化合物，可表示為R—CHO。官能團(tuán)為一

CHO,飽和一元醛的通式為CnH2nO（n^l）o

2.常見的醛：甲醛、乙醛。

1）甲醛：最簡(jiǎn)潔的醛，分子式為CH2O,構(gòu)造式為H，可認(rèn)為有兩個(gè)醛基，構(gòu)造簡(jiǎn)式

為HCHO,為無色有刺激性氣味的氣體，易溶于水，是一種重要的有機(jī)合成原料，它的水溶液

又稱福爾馬林，具有殺菌、防腐性能。

乙醛:

a）分子構(gòu)造：分子式：C2H4O,構(gòu)造式：CH^C-H,簡(jiǎn)寫為CH3CHO,官能團(tuán)為醛基。

b）物理性質(zhì)：無色有刺激性氣味的液體，密度比水小，易揮發(fā)，易燃燒，能跟水、乙醇、乙酸、氯

仿互溶。

c）化學(xué)性質(zhì)一一醛基對(duì)主要化學(xué)性質(zhì)起打算作用。

產(chǎn)■反應(yīng)（施一）<；H,CH（）+Ha/化LCH,（：?/>?

燃燃rms點(diǎn)燃“cn

乙醛.I?2CH,LHO*5O2----

然叫CI【O+2AK（NH）OII-CH￡OONHj3NH、+2Agl+H,O

氣化新制Gu(OH),

嬴€H,CHO+2Cu(OH),4-NaOHACH3coONa+Cu,O4+3H.O

儡化氣化

i.氧化反響（表達(dá)復(fù)原性）

（一）銀鏡反響：向2%AgNC）3溶液中逐滴參加2%稀氨水（不能顛倒挨次），產(chǎn)生沉淀恰好溶解，

得到的溶液叫做銀氨溶液，其中溶質(zhì)為Ag（N&）20H,把乙醛和銀氨溶液在水浴中溫?zé)幔粫?huì)兒，

試管內(nèi)壁附著一層光亮的銀鏡。該反響可用來檢驗(yàn)醛基的存在，工業(yè)上常用含有醛基的葡萄糖

復(fù)原銀氨溶液，把銀均勻鍍?cè)诓Ａ现苽溏R子或保溫瓶膽。

（二）與制Cu（0H）2反響：向10%NaOH溶液中滴入少量2%CuSC）4溶液（供給堿性環(huán)境），制備

Cu（0H）2懸濁液，將乙醛和Cu（0H）2懸濁液混合在酒精燈上加熱至沸騰，片刻后藍(lán)色沉淀消逝,

試管中有磚紅色沉淀生成。該反響常用于試驗(yàn)室檢驗(yàn)醛基的存在，醫(yī)療上用于檢驗(yàn)?zāi)蛱恰?/p>

（三）催化氧化：肯定溫度和催化劑條件下，乙醛可被。2氧化成乙酸。工業(yè)上可利用該反響制備

少量乙酸。

（四）燃燒反響：乙醛完全燃燒生成二氧化碳和水。

ii.加成反響（表達(dá)氧化性）：乙醛分子中的碳氧雙鍵能夠和氫氣在加熱、催化劑的條件下加成，

生成伯醇。該反響比烯燃較難進(jìn)展，所以丙烯醛與氫氣以1:1的量發(fā)生加成反響主要生成丙醛。

該反響不能與濱水發(fā)生加成反響。

練習(xí)穩(wěn)固：

1、有機(jī)物A是一種重要的化工原料，其構(gòu)造簡(jiǎn)式為

CHO

以下檢驗(yàn)A中官能團(tuán)的試劑和挨次正確的選項(xiàng)是

()

A.先加KMn%酸性溶液，再加銀氨溶液，微熱

B.先加濱水，再加KMnC)4酸性溶液

C.先加銀氨溶液，微熱，再加濱水

D.先參加足量的制Cu(OH)2懸濁液，微熱，酸化后再加澳水

2、以下不能使酸性高鎰酸鉀褪色的是()

A.對(duì)二甲苯B.燒堿C.福爾馬林D.硝基苯

3、以下反響不屬于加成反響的是()

A.乙醛與氫氣反響

B.丙烯與氯氣加熱至500C反響

C.乙烯和濱水反響

D.乙烯生成聚乙烯的反響

三、竣酸和酯

1.竣酸(以乙酸為例)

a)定義：由煌基(或氫原子)與竣基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物，可表示為R—COOH,官能團(tuán)為

—COOH,飽和一元段酸的分子通式為CnH2nO2(n>l)o

b)分類：

脂肪酸

([1始基~芳香酸

罌豌__元峻

按豫基數(shù)目分類6—__

多元酸

c)分子構(gòu)造：

H-q-CP-H

分子式：C2H4。2,構(gòu)造簡(jiǎn)式為CH3coOH,構(gòu)造式為H，官能團(tuán)為竣基。

d)物理性質(zhì)：

乙酸是一種無色具有猛烈刺激性氣味的液體，熔點(diǎn)16.6℃,當(dāng)溫度低于16.6C時(shí)，會(huì)分散

成冰一樣的晶體，因此無水乙酸又稱冰醋酸，乙酸易溶于水和乙醇。

e)化學(xué)性質(zhì)：主要有竣基打算

i.酸性：乙酸是一種弱有機(jī)酸，具有酸的通性。電離方程式為CH3coOHCH3co0-+H+

rn石叁試淞―

-----?變紅色

+—?2CH式X)()Na+H2，

z2CH.COOH+Na?(>——>2CH,C()ONa+

HZC)

Nat)11

------*+NaOH->CH,C()?)Na+

酸些

CaC()

---------s--2CH,CQ()H+CaC(),—>(CH,C()(>)(a

+CQ工t+H<)

ii.酯化反響：酸脫羥基，醇脫氫。留意，有羥基又有竣基的有機(jī)物發(fā)生酯化反響有可能是分子間

也有可能是分子內(nèi)。主要看題目說的是幾元酯。

2.酯

a)定義：竣酸分子竣基中的-OH被一OR取代后的產(chǎn)物。可簡(jiǎn)寫為RCOOR，官能團(tuán)為

I

Y—0—(R').

b)物理性質(zhì)：

c)化學(xué)性質(zhì):

()

RHMR，4H式)中()

II

R—C—OH+R'()H

()

I,H,0?

R-Cf-O—R4-NaOH-*

/R—C—ONa+R，OII

酯的水解反響為取代反響。在酸性條件下為可逆反響；在堿性條件下，能中和產(chǎn)生的竣酸,

反響能完全進(jìn)展。

特別留意:

甲酸酯與粉酯

(1)甲酸酯gCOOR)具有醛基、酯基的雙重性質(zhì);

3酚酯

R—COO

、=/、具有酯基、酚羥基的雙重性質(zhì),1mol酚酯基躺潸耗2moiNaOH

d)酯在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用

①日常生活中的飲料、糖果和糕點(diǎn)等常使用酯類香料。

②酯還是重要的化工原料。

e)乙酸乙酯的制備

(1)試驗(yàn)原理：

⑵試驗(yàn)裝置：

⑶反響條件以及意義：

①加熱，主要目的是提高反響速率，其次是使生成的乙酸乙酯揮發(fā)而收集，使平衡向正反響方

向移動(dòng)，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。

②以濃硫酸作催化劑，提高反響速率。

③以濃硫酸作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。

④可適當(dāng)增加乙醇的量，并有冷凝回流裝置，可提高產(chǎn)率。

⑷留意事項(xiàng)：

①參加試劑的挨次為C2H50H-->濃H2s。4—->CH3COOHO

②用盛飽和Na2cO3溶液的試管收集生成的乙酸乙酯，一方面消耗蒸發(fā)出來的乙酸、溶解蒸發(fā)出

來的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分別。

③導(dǎo)管不能插入到飽和Na2cO3溶液中，以防止倒吸回流現(xiàn)象的發(fā)生。

④加熱時(shí)要用小火均勻加熱，防止乙醇和乙酸大量揮發(fā)、液體猛烈沸騰。

⑤裝置中的長(zhǎng)導(dǎo)管起導(dǎo)氣和冷凝回流作用。

⑥充分振蕩試管，然后靜置，待液體分層后，分液得到的上層液體即為乙酸乙酯。

練習(xí)穩(wěn)固：

1.乙酸乙酯在KOH溶液中水解，得到的產(chǎn)物是（）（雙選）

A.乙酸鉀B.甲醇C.乙醇D.乙酸

2.普伐他汀是一種調(diào)整血脂的藥物，其構(gòu)造簡(jiǎn)式如下圖（未表示出其空間構(gòu)型）。以下關(guān)于普伐他

汀的性質(zhì)描述正確的選項(xiàng)是（雙選）（）

A.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響

B.能使酸性KMnC^溶液褪色

C.能發(fā)生加成、取代、消去反響

D.lmol該物質(zhì)最多可與1molNaOH反響

3.某甲酸溶液中含有甲醛，用以下方法可以證明的是（）

A.參加足量的制氫氧化銅并加熱煮沸，有磚紅色的沉淀

B.參加過量的氫氧化鈉充分反響后的溶液能發(fā)生銀鏡反響

C.將試液進(jìn)展酯化反響后的混合液能發(fā)生銀鏡反響

D.參加足量氫氧化鈉后，蒸儲(chǔ)出的氣體通入制的氫氧化銅懸濁液加熱有病紅色沉淀

4.關(guān)于乙酸的以下說法，不正確的選項(xiàng)是（）

A.乙酸是一種重要的有機(jī)酸，是具有猛烈刺激性氣味的液體

B.乙酸分子中含有四個(gè)氫原子，所以乙酸是四元酸

C.無水乙酸又稱冰醋酸，它是純潔物

D.乙酸易溶于水和乙醇

5.烹魚時(shí)參加少量食醋和料酒可以使烹制的魚具有特別的香味，這種香味來自于（）

A.食鹽

B.食醋中的乙酸

C.料酒中的乙醇

D.料酒中的乙醇與食醋中的乙酸反響生成的乙酸乙酯

6.苯甲酸（C6H5co0H）和山梨酸（CH3—CH=CH-CH=CH—C00H）都是常用的食品防腐劑。

以下物質(zhì)中只能與其中一種酸發(fā)生反響的是（）

A.金屬鈉B.濱水C.氫氧化鈉D.乙醇

7.某有機(jī)物的構(gòu)造為

COOH

n?H.

I11在肯定條件下此有機(jī)物可能發(fā)生的反響有（）

①中和反響②銀鏡反響③消去反響④酯化反響⑤加成反響⑥水解反響

A.②③B.①②③C.①④⑤⑥D(zhuǎn).①③④⑥

8.某有機(jī)物A在氫氧化鈉存在下加熱水解生成B和C,B與鹽酸反響得到D,C氧化得E,E連

續(xù)氧化得D,并測(cè)得D能起銀鏡反響，則A的名稱為（）

A.甲酸甲酯B.乙酸乙酯C.甲酸乙酯D.乙酸甲酯

小結(jié)：

醛、瘦酸、酯（油脂）的綜合比較

通式醛玻酸酎油脂

R—CHOR^-COOHR—COORf

RiCOO—CH

&C8海

化學(xué)①加氫①酸性酸性條件水解

性質(zhì)②銀鏡反應(yīng)②酹化反應(yīng)水解氫化（硬化、還原）

③催化氧化成酸③脫與反應(yīng)誠性條件

代表物甲醛、乙醛甲酸硬脂酸硝酸乙酹硬脂酸甘油酣

乙酸軟脂酸乙隈乙酹油酸甘油酹

丙烯酸油酸

四、有機(jī)合成

a）概念：有機(jī)合成是利用簡(jiǎn)潔、易得的原料，通過有機(jī)反響，生成具有特定構(gòu)造和功能的有機(jī)

物。有機(jī)合成的起始原料通常承受四個(gè)碳原子以下的單官能團(tuán)化合物和單取代苯，如乙烯、丙

烯、甲苯。

b）過程：有機(jī)合成過程通常利用簡(jiǎn)潔的試劑作為根底原料，通過有機(jī)反響連上一個(gè)官能團(tuán)或一

段碳鏈，得到一個(gè)中間體，在此根底上利用中間體上的官能團(tuán)，加上關(guān)心原料，進(jìn)展其次步反

響，合成其次個(gè)中間體……經(jīng)過多步反響，依據(jù)目標(biāo)化合物的要求，合成具有肯定碳原子數(shù)目、肯

定構(gòu)造的目標(biāo)化合物。

c）逆合成分析法：逆合成分析法是在設(shè)計(jì)簡(jiǎn)單化合物的合成路線時(shí)常用的方法，它是將目標(biāo)化

合物倒退一步查找上一步反響的中間體，該中間體同關(guān)心原料反響可以得到目標(biāo)化合物。而這

個(gè)中間體的合成與目標(biāo)化合物的合成一樣，是從更上一步的中間體得來的。依次倒退，最終確

定最適宜的根底原料和最終合成路線。所確定的合成路線的各步反響的反響條件必需比較溫存，

并具有較高的產(chǎn)率，所使用的的根底原料和關(guān)心原料應(yīng)當(dāng)是低毒、低污染、易得且廉價(jià)的。

嫌及其重要衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系

加成（+HQ）

加成（+-0）

消去（-此0）

水解氧化

鹵代是

HX

加成（+HXX2）

消去（-HX）

加成（+HX,X2）

練習(xí)穩(wěn)固:

1、由乙烯和其他無機(jī)原料合成環(huán)狀酯E和高分子化合物H的示意圖如下所示:

乙烯Brj/CCh

NaOH

障溶液

HC1

‘催化劑、△

E

請(qǐng)答復(fù)以下問題：

⑴寫出以下物質(zhì)的構(gòu)造簡(jiǎn)式：

A，F(xiàn)，Co

⑵寫出以下反響的反響類型：X，Y。

(3)寫出以下反響的化學(xué)方程式：

AfB：o

G—H：___________________________________________________

⑷假設(shè)環(huán)狀酯E與NaOH水溶液共熱，則發(fā)生反響的化學(xué)方程式為

2、

R

Xa2

2RCH;CHO^￡°R?LCH-CTHO

水楊酸酯E為紫外線吸取劑，可用于配制防曬霜。E的一種合成路線如下:

W3/130

C(X)H

請(qǐng)答復(fù)以下問題：

(1)一元醇A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為21.6%,則A的分子式為；構(gòu)造分析顯示A只有一

個(gè)甲基，A的名稱為o

(2)B能與制的Cu(0H)2發(fā)生反響，該反響的化學(xué)方程式為。

(3)C有種構(gòu)造；假設(shè)一次取樣，檢驗(yàn)C中所含官能團(tuán)，按使用的先后挨次寫出所用

試劑：o

(4)第③步的反響類型為；D所含官能團(tuán)的名稱為。

(5)第④步的反響條件為；寫出E的構(gòu)造簡(jiǎn)式:o

總結(jié)

煌的衍生物的比較

類別官能團(tuán)分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分類主要化學(xué)性質(zhì)

①癡?邑、氯燒、浸燒;①取代反應(yīng)(水解反應(yīng))：R-X-H2OHaQH>R

②一鹵燼和多鹵建；-OH-HX

直碳-鹵鍵（C-

鹵原子③飽和鹵是、不炮和②消去反應(yīng)：

代X）有極性，易

（T囪怪和芳香鹵埋§5

羥斷裂

R-CH：-CH:X十NaOH△'RCH=H:十NaX

-H：O

①取代反應(yīng)：

a.與Na等活潑金屆反應(yīng)：b.與HX反應(yīng)，c.分

①脂肪醇;包括飽和

子間脫水；d.能化反應(yīng)

酶、不飽和醇）：②脂

催化劑

-0H在。苯環(huán)環(huán)酶（如環(huán)己醇）@芳②氧化反應(yīng)：2R-CHOH+0：

醇:△'2R-

碳原子上香醇（如苯甲醇），④

均為€H0-2H：O

一元醇與多元醇（如

羥基儂硫陂）

乙二醇、丙三醇,

③消去反應(yīng)：CHCHOH170PCH=H；T-

（-0H）::Z

H：O

-0H直接連在①易被空氣氧化而變質(zhì)；

苯環(huán)碳原一元酸、二元徽、三②具有弱醛性

酸

上.酚類中均元做等③取代反應(yīng)

含苯的結(jié)構(gòu)④顯色反應(yīng)

①加成反應(yīng)（與H2加成只叫做還原反應(yīng)）：R-

①脂肪醛;飽和醛和

醛基

分子中含有醛不飽和酸）;②芳香CHO-H；AR-CHOH

醛(-CHO:

基的有機(jī)物醛；③一元卷與多元

)②氫什反應(yīng)：a.銀鏡皮應(yīng)；b.紅色況淀反應(yīng)；c.在

醛

一定條件下，被空氣氧化

①脂肪酸與芳香酸：①具有酸的通性：②酯化反應(yīng)

黑基②一元酸與多元酸；

分子中含有孩

段段(-C00③飽和竣酸與不飽和

基的有機(jī)物

H-里酸;④低級(jí)脂肪酸

與高雄脂肪酸

酯基水解反應(yīng)：

(-C-0-0——so.

IIII,①飽和一元能；RCOOR,+H;0水浴力口熱’RCOOH-ROH

麴0（R—C—0—R

C再AiCOOC，皿

酸R為煌基或H