2024年人教版高二化學(xué)寒假提升第01講 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)（原卷版）

第01講有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)目錄新知導(dǎo)航：熟悉課程內(nèi)容、掌握知識(shí)脈絡(luò)基礎(chǔ)知識(shí)：知識(shí)點(diǎn)全面梳理，掌握必備重點(diǎn)記憶：關(guān)鍵點(diǎn)快速記憶，提升能力小試牛刀：考點(diǎn)剖析+過(guò)關(guān)檢測(cè)，合理應(yīng)用課時(shí)1有機(jī)化合物的分類(lèi)方法一、依據(jù)碳骨架分類(lèi)1．脂肪烴一般包括烷烴、_________和_________。2．環(huán)狀化合物這類(lèi)有機(jī)化合物分子中含有由_________構(gòu)成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。(1)脂環(huán)化合物：分子中含有_____的化合物。如(環(huán)戊烷)、(環(huán)己烯)、(環(huán)己醇)等。(2)芳香族化合物：分子中含有______的化合物。如(苯)、(萘)、(溴苯)等。二、依據(jù)官能團(tuán)分類(lèi)1．官能團(tuán)是指決定有機(jī)化合物特性的__________________。如甲烷為氣體，甲醇性質(zhì)區(qū)別甲烷性質(zhì)是因?yàn)榧状挤肿又泻泄倌軋F(tuán)_________。2．有機(jī)物的主要類(lèi)別、官能團(tuán)和典型代表物(1)烴類(lèi)物質(zhì)類(lèi)別官能團(tuán)典型代表物結(jié)構(gòu)名稱(chēng)名稱(chēng)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式烷烴——甲烷_(kāi)________烯烴_________碳碳雙鍵乙烯_________炔烴_________碳碳三鍵乙炔_________芳香烴——苯_________(2)烴的衍生物類(lèi)別官能團(tuán)典型代表物結(jié)構(gòu)名稱(chēng)名稱(chēng)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式鹵代烴碳鹵鍵溴乙烷_(kāi)________醇—OH_________乙醇_________酚—OH_________苯酚_________醚_________乙醚_________醛_________乙醛_________酮酮羰基丙酮_________羧酸_________乙酸_________酯_________乙酸乙酯_________胺—NH2_________甲胺_________酰胺_________乙酰胺_________課時(shí)2有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵和同分異構(gòu)現(xiàn)象一．有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵1．共價(jià)鍵的類(lèi)型一般情況下，有機(jī)化合物中的單鍵是_________鍵，雙鍵中含有_________個(gè)_________鍵和_________個(gè)_________鍵，三鍵中含有一個(gè)σ鍵和_________個(gè)π鍵。2．共價(jià)鍵對(duì)有機(jī)化合物性質(zhì)的影響(1)共價(jià)鍵的類(lèi)型對(duì)有機(jī)化合物性質(zhì)的影響_________鍵的軌道重疊程度比_________鍵的小，比較容易_________而發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。例如乙烯和乙炔分子的雙鍵和三鍵中含有_________鍵，都可以發(fā)生_________反應(yīng)，而甲烷分子中含有C—H_________鍵，可發(fā)生_________反應(yīng)。(2)共價(jià)鍵的極性對(duì)有機(jī)化合物性質(zhì)的影響共價(jià)鍵的極性越強(qiáng)，在反應(yīng)中越容易_________，因此有機(jī)化合物的_________及其鄰近的_________往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位。二．有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1．同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體2．同分異構(gòu)體的類(lèi)型3．構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象舉例異構(gòu)類(lèi)別實(shí)例碳架異構(gòu)C4H10：CH3—CH2—CH2—CH3__________________位置異構(gòu)C4H8：eq\o(C,\s\up6(1))H2=eq\o(C,\s\up6(2))H—eq\o(C,\s\up6(3))H2—eq\o(C,\s\up6(4))H3_________eq\o(C,\s\up6(1))H3—eq\o(C,\s\up6(2))H=eq\o(C,\s\up6(3))H—eq\o(C,\s\up6(4))H3_________C6H4Cl2：____________________________________異構(gòu)C2H6O：__________________4．鍵線(xiàn)式在表示有機(jī)化合物的組成和結(jié)構(gòu)時(shí)，將_________元素符號(hào)省略，只表示分子中鍵的連接情況和_________，每個(gè)拐點(diǎn)或終點(diǎn)均表示有一個(gè)_________，這樣得到的式子稱(chēng)為鍵線(xiàn)式。例如：丙烯可表示為_(kāi)________，乙醇可表示為_(kāi)________。1．芳香族化合物、芳香烴、苯的同系物關(guān)系圖解2．官能團(tuán)和基、根(離子)的比較官能團(tuán)基根(離子)概念決定有機(jī)化合物特性的原子或原子團(tuán)有機(jī)化合物分子中去掉某些原子或原子團(tuán)后，剩下的原子團(tuán)指帶電荷的原子或原子團(tuán)電性電中性電中性帶電荷穩(wěn)定性不穩(wěn)定，不能獨(dú)立存在不穩(wěn)定，不能獨(dú)立存在穩(wěn)定，可存在于溶液中、熔融狀態(tài)下或晶體中實(shí)例—OH羥基—CHO醛基—CH3甲基—OH羥基—CHO醛基—COOH羧基NHeq\o\al(＋,4)銨根離子OH－氫氧根離子聯(lián)系官能團(tuán)屬于基，但是基不一定是官能團(tuán)，如甲基(—CH3)不是官能團(tuán)；根和基可以相互轉(zhuǎn)化，如OH－失去1個(gè)電子可轉(zhuǎn)化為—OH，而—OH獲得1個(gè)電子可轉(zhuǎn)化為OH－3.辨別常見(jiàn)官能團(tuán)應(yīng)注意的事項(xiàng)(1)含羥基化合物(2)注意醚鍵與酯基的區(qū)別(3)醛與酮的區(qū)別：醛是至少一端連接H；酮是兩端連接烴基。如。4．同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法(1)減碳法(碳鏈異構(gòu))可總結(jié)為四句話(huà)：主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布對(duì)鄰間。下面以C7H16為例，寫(xiě)出它的同分異構(gòu)體：①將分子寫(xiě)成直鏈形式：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。②從直鏈上去掉一個(gè)—CH3，依次連在剩余碳鏈中心對(duì)稱(chēng)線(xiàn)一側(cè)的各個(gè)碳原子上。甲基可連在2,3號(hào)碳原子上：，根據(jù)碳鏈中心對(duì)稱(chēng)，將—CH3連在對(duì)稱(chēng)軸的右側(cè)就會(huì)與左側(cè)連接方式重復(fù)。③再?gòu)闹麈溕先サ粢粋€(gè)碳原子，可形成一個(gè)—CH2CH3或兩個(gè)—CH3，即主鏈變?yōu)椤．?dāng)取代基為—CH2CH3時(shí)，由對(duì)稱(chēng)關(guān)系只能接在3號(hào)碳原子上。當(dāng)取代基為兩個(gè)甲基時(shí)，在主鏈上先定一個(gè)甲基，按照位置由近至遠(yuǎn)的順序依次移動(dòng)另外一個(gè)甲基，注意不要重復(fù)。即兩個(gè)甲基可分別連接的碳原子號(hào)碼是：2和2、2和3、2和4、3和3。(2)取代法(適用于醇、鹵代烴異構(gòu))先碳鏈異構(gòu)，后位置異構(gòu)。如書(shū)寫(xiě)分子式為C5H12O的醇的同分異構(gòu)體。如下(數(shù)字即為—OH接入后的位置，即這樣的醇合計(jì)為8種)：(3)插入法(適用于烯烴、炔烴、酯等)先根據(jù)給定的碳原子數(shù)寫(xiě)出烷烴的同分異構(gòu)體的碳鏈骨架，再將官能團(tuán)插入碳鏈中。如書(shū)寫(xiě)分子式為C4H8的烯烴的同分異構(gòu)體(插入雙鍵)，雙鍵可分別在①、②、③號(hào)位置：。5．同分異構(gòu)體數(shù)目的確定(1)烴基數(shù)確定一取代產(chǎn)物數(shù)目—CH3、—C2H5各1種；—C3H7：2種；—C4H9：4種；—C5H11：8種。(2)替代法如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構(gòu)體，則四氯苯(C6H2Cl4)也有3種同分異構(gòu)體(將H替代Cl)。(3)等效氫法①同一甲基上的氫原子是等效的。②同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。如新戊烷()的四個(gè)甲基是等效的，所有的氫原子都是等效的，故新戊烷的一氯代物只有一種。③處于對(duì)稱(chēng)位置上的氫原子是等效的。如的六個(gè)甲基是等效的，18個(gè)氫原子都是等效的，因此該物質(zhì)的一氯代物也只有一種。(4)組合法：的苯環(huán)的一氯代物有3×4＝12種?？键c(diǎn)剖析考點(diǎn)一：有機(jī)化合物的分類(lèi)方法1．判斷正誤(對(duì)的在括號(hào)內(nèi)打“√”，錯(cuò)的在括號(hào)內(nèi)打“×”。)(1)甲烷、異丁烷、乙烯、乙炔均為脂肪烴。 ()(2)環(huán)己烷和苯均為脂環(huán)烴。 ()(3)含有苯環(huán)的有機(jī)物均為芳香族化合物。 ()(4)含有—COOH的化合物一定為有機(jī)酸。 ()2．下列屬于烴的衍生物的是A．丙三醇 B．甲烷 C．甲苯 D．乙烯3．（黑龍江·哈爾濱市第三十二中學(xué)校高二期中）下列有機(jī)物屬于酯類(lèi)的是A．HOCH2CHO B．ClCH2COOH C．CH3COOCH3 D．4．具有解熱鎮(zhèn)痛及抗生素作用的藥物“芬必得”主要成分的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，它屬于①芳香化合物②脂環(huán)化合物③有機(jī)羧酸④CH3COOH的同系物⑤芳香烴A．③⑤ B．①③ C．②③ D．①④5．根據(jù)官能團(tuán)的不同可以對(duì)有機(jī)物進(jìn)行分類(lèi)，請(qǐng)指出下列有機(jī)物的種類(lèi)，填寫(xiě)在橫線(xiàn)上。(1)CH3CH2CH2OH_______(2)HCOOC2H5_______

(3)CH3CH2CH2CH2Cl_______(4)CH3CHO_______(5)_______(6)_______

(7)_______(8)CH3CH2CH=CHCH3_______考點(diǎn)二：常見(jiàn)官能團(tuán)的識(shí)別與辨別6．下列有機(jī)物的官能團(tuán)名稱(chēng)和分類(lèi)錯(cuò)誤的是A．，碳碳三鍵，炔烴 B．，羥基，二元醇C．，酯基，酯類(lèi) D．，羥基、醛基，單糖7．下列物質(zhì)的類(lèi)別與其所含官能團(tuán)均正確的是選項(xiàng)ABCD物質(zhì)CH3CH2CH2BrCH3CHO類(lèi)別烴酯羧酸醛所含官能團(tuán)-Br—COOH8．已知某多碳有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示：(1)有機(jī)物中存在的官能團(tuán)有__________________(寫(xiě)名稱(chēng))。(2)該有機(jī)物屬于的類(lèi)別有_____________________________________________________________?？键c(diǎn)三：有機(jī)化合物中共價(jià)鍵類(lèi)型的判斷9．下列有機(jī)化合物中σ鍵與π鍵個(gè)數(shù)比為3∶2的是()A．CH3CH3 B．CH2=CH2C．CH≡CH D．CH410．（2023春·河北邯鄲·高二武安市第三中學(xué)校考階段練習(xí)）下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．有機(jī)化合物都含有極性鍵和非極性鍵B．有機(jī)化合物一定含有σ鍵，不一定含有π鍵C．1個(gè)碳原子可以與其他原子形成4個(gè)共價(jià)鍵D．乙烯和乙炔都含有π鍵，都能發(fā)生加成反應(yīng)考點(diǎn)四：有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象11．判斷正誤(對(duì)的在括號(hào)內(nèi)打“√”，錯(cuò)的在括號(hào)內(nèi)打“×”。)(1)CH4與CH3Cl均為正四面體結(jié)構(gòu)分子。 ()(2)有機(jī)物分子中均有σ鍵和π鍵。 ()(3)含有π鍵的有機(jī)物一般容易發(fā)生加成反應(yīng)。 ()(4)相對(duì)分子質(zhì)量相同而結(jié)構(gòu)不同的化合物互稱(chēng)同分異構(gòu)體。 ()(5)符合分子式為C4H8的有機(jī)物一共有3種。 ()12．下列物質(zhì)中，互為同分異構(gòu)體的一組是A．甲烷和乙烷 B．乙烯和丙烯C．正丁烷和異丁烷 D．一氯甲烷和二氯甲烷13．下列選項(xiàng)中的物質(zhì)屬于官能團(tuán)異構(gòu)的是()A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2B．CH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3C．CH3CH2OH和CH3OCH3D．CH3CH2CH2COOH和(CH3)2CHCOOH14．（2023秋·內(nèi)蒙古阿拉善盟·高二阿拉善盟第一中學(xué)?？计谀┍┖捅?)的相互關(guān)系是A．同系物 B．官能團(tuán)異構(gòu) C．位置異構(gòu) D．碳鏈異構(gòu)15．下列說(shuō)法正確的是A．和互為同位素B．和互為同分異構(gòu)體C．和是同一種物質(zhì)D．與互為同系物16．下列物質(zhì)的一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目相同的是()A．①②B．③④C．②③ D．②④17．進(jìn)行一氯取代反應(yīng)后，只能生成三種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物的烷烴是A． B．C． D．過(guò)關(guān)檢測(cè)1．我們已經(jīng)學(xué)習(xí)過(guò)有機(jī)化合物的分類(lèi)，用已有的知識(shí)對(duì)下列有機(jī)物的分類(lèi)其正確的是A．是脂環(huán)化合物 B．是芳香族化合物C．是鏈狀化合物 D．乙烯、苯、環(huán)己烷都屬于脂肪烴2．對(duì)下列物質(zhì)的類(lèi)別與所含官能團(tuán)的判斷均正確的是物質(zhì)A．B．C．D．類(lèi)別羧酸酚類(lèi)醛類(lèi)酮類(lèi)官能團(tuán)—COOH—OH—CHO3．丁香油酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，關(guān)于它的下列說(shuō)法中正確的是A．丁香油酚的分子式是C10H14O2B．丁香油酚屬于芳香化合物C．丁香油酚含有苯基、羥基、碳碳雙鍵等官能團(tuán)D．丁香油酚既屬于烯烴又屬于芳香烴4．（2022秋·河北邯鄲·高二邯鄲市第四中學(xué)?？计谀┯袡C(jī)物結(jié)構(gòu)多樣，種類(lèi)繁多。下列說(shuō)法正確的是A．一定是烯烴B．炔烴一定含C．通式為的物質(zhì)一定是羧酸D．碳原子成鍵方式多樣是有機(jī)物種類(lèi)繁多的唯一原因5．（2023春·重慶沙坪壩·高二重慶八中?？茧A段練習(xí)）下列化學(xué)用語(yǔ)使用不正確的是A．乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： B．丙炔的鍵線(xiàn)式：C．三氯甲烷的空間填充模型： D．甲基的電子式：6．（黑龍江·嫩江市第一中學(xué)校高二期中）根據(jù)官能團(tuán)類(lèi)型的不同，下列7種有機(jī)物可分為、、、、、CH3OCH3、HC≡CCH3A．4類(lèi) B．5類(lèi) C．6類(lèi) D．7類(lèi)7．下列化學(xué)式代表的物質(zhì)有固定沸點(diǎn)的是A．C3H6 B．C2H4O2 C．CFCl3 D．C3H7OH8．下列化合物中，與互為同分異構(gòu)體的是A．CH4 B．CH3CH3C．CH3CH2CH3 D．CH3CH2CH2CH39．一種有機(jī)物的分子式為C4H4，分子結(jié)構(gòu)如圖所示，將該有機(jī)物與適量氯氣混合后光照，生成的氯代物的種類(lèi)共有A．2種 B．4種 C．5種 D．6種10．谷氨酸是人體必需的一種氨基酸，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則與其具有相同官能團(tuán)種類(lèi)與數(shù)目的同分異構(gòu)體還有幾種(不考慮立體異構(gòu))A．7種 B．8種 C．9種 D．10種11．回答下列問(wèn)題：(1)觀察下列有機(jī)物，并按碳骨架把它們分類(lèi)，完成填空：①CH4②③④CH3?C≡CH⑤CH3CH2OH⑥⑦⑧⑨⑩屬于鏈狀化合物的是___________(填序號(hào)，下同)，屬于脂環(huán)化合物的是___________，屬于芳香族化合物的是___________。(2)下列3種有機(jī)化合物A：CH2=CHCH3B：CH3CH2CH2OH

C：寫(xiě)出化合物A、B、C中的官能團(tuán)的名稱(chēng)：___________、___________、___________。(3)分子式為C5H12O的同分異構(gòu)體中屬于醇類(lèi)的有___________種；寫(xiě)出與互為同分異構(gòu)體且屬于鏈狀炔烴的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___