2024年人教版高二化學(xué)寒假提升第02講 研究有機(jī)化合物的一般方法（解析版）

第02講研究有機(jī)化合物的一般方法目錄新知導(dǎo)航：熟悉課程內(nèi)容、掌握知識脈絡(luò)基礎(chǔ)知識：知識點(diǎn)全面梳理，掌握必備重點(diǎn)記憶：關(guān)鍵點(diǎn)快速記憶，提升能力小試牛刀：考點(diǎn)剖析+過關(guān)檢測，合理應(yīng)用課時(shí)1有機(jī)化合物的分離、提純一.研究有機(jī)化合物的一般步驟分離、提純→確定實(shí)驗(yàn)式→確定分子式→確定分子結(jié)構(gòu)二.有機(jī)物的分離、提純方法1．蒸餾(1)適用條件①液態(tài)有機(jī)化合物含有少量雜質(zhì)且該有機(jī)化合物熱穩(wěn)定性較高；②有機(jī)化合物的沸點(diǎn)與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大。(2)蒸餾裝置及注意事項(xiàng)①實(shí)驗(yàn)裝置——寫出相應(yīng)儀器的名稱②注意事項(xiàng)a．溫度計(jì)水銀球位置：蒸餾燒瓶的支管口處；b.加碎瓷片的目的：防止液體暴沸；c.冷凝管中水的流向：下口流入，上口流出。2．萃取類型液-液萃?。豪么蛛x組分在兩種不互溶的溶劑中的溶解性不同，將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程固-液萃?。河萌軇墓腆w物質(zhì)中溶解出待分離組分的過程裝置和儀器萃取劑對萃取劑的要求：①萃取劑與原溶劑互不相溶；②溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度遠(yuǎn)大于在原溶劑中的溶解度；③萃取劑與原溶液中的成分不反應(yīng)常用萃取劑：乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等分液定義將萃取后的兩層液體分開的操作操作加入萃取劑后充分振蕩，靜置分層，然后打開分液漏斗上方的玻璃塞和下方的活塞將兩層液體分離，下層液體從下口流出，并及時(shí)關(guān)閉活塞，上層液體從上口倒出3.重結(jié)晶(1)(2)實(shí)驗(yàn)探究：重結(jié)晶法提純含有少量氯化鈉和泥沙雜質(zhì)的苯甲酸。已知：純凈的苯甲酸為無色結(jié)晶，熔點(diǎn)122℃，可用作食品防腐劑，苯甲酸微溶于水，在水中不同溫度的溶解度如下表：溫度/℃255075溶解度/g0.340.852.2提純苯甲酸的實(shí)驗(yàn)步驟如下：①觀察粗苯甲酸樣品的狀態(tài)。②將1.0g粗苯甲酸放入100mL燒杯，再加入50mL蒸餾水。加熱，攪拌，使粗苯甲酸充分溶解。③用漏斗趁熱將溶液過濾到另一個(gè)燒杯中，將濾液靜置，使其緩慢冷卻結(jié)晶。④待濾液完全冷卻后濾出晶體，并用少量蒸餾水洗滌。將晶體鋪在干燥的濾紙上，晾干后稱其質(zhì)量。⑤計(jì)算重結(jié)晶收率。課時(shí)2有機(jī)化合物分子式和分子結(jié)構(gòu)的確定一.有機(jī)化合物實(shí)驗(yàn)式和分子式的確定1．確定實(shí)驗(yàn)式(1)相關(guān)概念①實(shí)驗(yàn)式：有機(jī)化合物分子內(nèi)各元素原子的最簡整數(shù)比，又稱為最簡式。例如，乙酸的分子式為C2H4O2，實(shí)驗(yàn)式為CH2O。②元素分析分類定性分析定量分析含義用化學(xué)方法測定有機(jī)化合物的元素組成將一定量的有機(jī)化合物燃燒，轉(zhuǎn)化為簡單的無機(jī)化合物(如C→CO2，H→H2O)，并定量測定各產(chǎn)物的質(zhì)量，從而推算出有機(jī)物中各組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計(jì)算出該有機(jī)化合物分子內(nèi)各元素原子的最簡整數(shù)比，確定其實(shí)驗(yàn)式(2)實(shí)驗(yàn)式的測定步驟(李比希法)(3)實(shí)驗(yàn)式(最簡式)與分子式的關(guān)系：分子式＝(最簡式)n。2．確定分子式(1)原理質(zhì)譜儀用高能電子流等轟擊樣品，使有機(jī)分子失去電子，形成帶正電荷的分子離子和碎片離子等。這些離子因質(zhì)量不同、電荷不同，在電場和磁場中的運(yùn)動行為不同。計(jì)算機(jī)對其分析后，得到它們的相對質(zhì)量與電荷數(shù)的比值，即質(zhì)荷比。(2)質(zhì)譜圖：以質(zhì)荷比為橫坐標(biāo)，以各類離子的相對豐度為縱坐標(biāo)，根據(jù)記錄結(jié)果所建立的坐標(biāo)圖。如下圖為某有機(jī)物的質(zhì)譜圖：從圖中可知，該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為46，即質(zhì)荷比最大的數(shù)據(jù)就是樣品分子的相對分子質(zhì)量?！練w納】有機(jī)物相對分子質(zhì)量的求算方法(1)標(biāo)態(tài)密度法：根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體的密度，求算該氣體的相對分子質(zhì)量：Mr＝22.4×ρ。(2)相對密度法：根據(jù)氣體A相對于氣體B的相對密度D，求算該氣體的相對分子質(zhì)量：MA＝D×MB。(3)混合物的平均相對分子質(zhì)量：eq\x\to(M)＝eq\f(m總,n總)。(4)讀圖法：質(zhì)譜圖中，質(zhì)荷比最大值即為該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量。二.有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的確定1．紅外光譜(1)原理：不同官能團(tuán)或化學(xué)鍵吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置。(2)作用：初步判斷有機(jī)物中含有的官能團(tuán)或化學(xué)鍵。如分子式為C2H6O的有機(jī)物A有如下兩種可能的結(jié)構(gòu)：CH3CH2OH或CH3OCH3，利用紅外光譜來測定，分子中有O—H或—OH可確定A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OH。2．核磁共振氫譜(1)原理：處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同，相應(yīng)的信號在譜圖上出現(xiàn)的位置不同，具有不同的化學(xué)位移，而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。(2)作用：測定有機(jī)物分子中氫原子的類型和數(shù)目。(3)分析：吸收峰數(shù)目＝氫原子的類型數(shù)，吸收峰面積比＝氫原子個(gè)數(shù)比。如分子式為C2H6O的有機(jī)物A的核磁共振氫譜如圖，可知A中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子且個(gè)數(shù)比為3∶2∶1，可推知該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)應(yīng)為CH3CH2OH。3．X射線衍射(1)原理：X射線是一種波長很短的電磁波，它和晶體中的原子相互作用可以產(chǎn)生衍射圖。(2)作用：可獲得分子結(jié)構(gòu)的有關(guān)數(shù)據(jù)，如鍵長、鍵角等，用于有機(jī)化合物晶體結(jié)構(gòu)的測定。1．有機(jī)物的常見分離、提純方法歸納方法目的主要儀器實(shí)例蒸餾分離、提純沸點(diǎn)相差很大的液態(tài)混合物蒸餾燒瓶、冷凝管分離乙酸和乙醇萃取將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑分液漏斗用四氯化碳將碘水中的碘提取出來分液分離互不相溶的液態(tài)混合物分液漏斗分離汽油和水重結(jié)晶利用溫度對溶解度的影響提純有機(jī)物燒杯、酒精燈、蒸發(fā)皿、漏斗提純苯甲酸洗氣分離提純氣體混合物洗氣瓶除去甲烷中的乙烯2．一般有機(jī)物中氧元素的確定方法一般來說，某有機(jī)物完全燃燒后，若產(chǎn)物只有CO2和H2O，其組成元素可能為碳、氫元素或碳、氫、氧元素。欲判斷該有機(jī)物分子是否含氧元素，首先應(yīng)求出產(chǎn)物CO2中碳元素的質(zhì)量及H2O中氫元素的質(zhì)量，然后將C、H的質(zhì)量之和與原來有機(jī)物質(zhì)量比較，若兩者相等，則原有機(jī)物分子的組成中不含氧元素；否則，原有機(jī)物分子的組成中含氧元素。3．譜圖法在確定有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中的應(yīng)用4．確定有機(jī)物分子式(結(jié)構(gòu)式)的一般思路考點(diǎn)剖析考點(diǎn)一：有機(jī)物的分離、提純1．（2022·黑龍江·哈爾濱工業(yè)大學(xué)附屬中學(xué)校高二期末）可以用分液漏斗分離的一組混合物是A．苯和甲苯 B．乙醇和水C．苯和水 D．溴和四氯化碳【答案】C【解析】A．苯和甲苯互溶，不能用分液漏斗分離，A不選；B．乙醇和水互溶，不能用分液漏斗分離，B不選；C．苯不溶于水，可以用分液漏斗分離，C選；D．溴易溶于四氯化碳中，不能用分液漏斗分離，D不選；答案選C。2．下列有關(guān)苯甲酸重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)操作中說法正確的是()A．粗苯甲酸加熱溶解后可以直接趁熱過濾B．趁熱過濾中，為了防止苯甲酸結(jié)晶，可先將漏斗進(jìn)行預(yù)熱C．趁熱過濾后，為了析出更多晶體，熱濾液用冰鹽水充分冷卻，同時(shí)縮短結(jié)晶的時(shí)間D．溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，所以溫度越低越有利于苯甲酸的重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)【答案】B【解析】粗苯甲酸加熱溶解后，為防止苯甲酸晶體提前析出，滯留在過濾器中，需在過濾前適當(dāng)稀釋，不能直接過濾，A項(xiàng)錯(cuò)誤；漏斗進(jìn)行預(yù)熱，可減小溫差，B項(xiàng)正確；趁熱過濾后，用冰鹽水冷卻形成的結(jié)晶很小，比表面積大，吸附的雜質(zhì)多，C項(xiàng)錯(cuò)誤；重結(jié)晶過程中溫度太低，雜質(zhì)的溶解度也會降低，部分雜質(zhì)也會析出，達(dá)不到提純苯甲酸的目的，D項(xiàng)錯(cuò)誤。3．用括號內(nèi)的試劑和方法除去下列各物質(zhì)中的少量雜質(zhì)，不正確的是A．乙醇中有少量水(CaO、蒸餾)B．苯中含有苯酚(濃溴水、過濾)C．乙酸乙酯中含有乙酸(飽和碳酸鈉溶液、分液)D．乙酸鈉中含有碳酸鈉(乙酸、蒸發(fā))【答案】B【解析】A．CaO與水反應(yīng)生成氫氧化鈣，經(jīng)過蒸餾可以將乙醇蒸出，A項(xiàng)正確；B．苯與濃溴水反應(yīng)生成三溴苯酚白色沉淀，但過量的溴、三溴苯酚均溶于苯，會引入新的雜質(zhì)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C．乙酸與飽和碳酸鈉溶液反應(yīng)后與乙酸乙酯分層，然后經(jīng)過分液除去雜質(zhì)，C項(xiàng)正確；D．乙酸與碳酸鈉反應(yīng)生成乙酸鈉，然后用蒸發(fā)可除去雜質(zhì)，D項(xiàng)正確；答案選B。4．按如圖所示實(shí)驗(yàn)方案可從海洋動物柄海鞘中提取具有抗腫瘤活性的天然產(chǎn)物。下列說法錯(cuò)誤的是()A．步驟(1)需要過濾裝置B．步驟(2)需要用到分液漏斗C．步驟(3)需要用到坩堝D．步驟(4)需要蒸餾裝置【答案】C【解析】濾液與不溶物是用過濾的方法分離出的，A項(xiàng)正確；分離水層與有機(jī)層需要用分液漏斗，B項(xiàng)正確；溶液蒸發(fā)結(jié)晶應(yīng)用蒸發(fā)皿，C項(xiàng)錯(cuò)誤；可用蒸餾的方法從有機(jī)層中分離出甲苯，D項(xiàng)正確。5．（2022春·山西運(yùn)城·高二芮城中學(xué)?？奸_學(xué)考試）選擇下列實(shí)驗(yàn)方法分離提純物質(zhì)，將分離提純方法的字母序號填在橫線上。A．萃取分液

B．升華

C．重結(jié)晶

D．分液

E.蒸餾

F.過濾

G.洗氣(1)____分離氯化鉀與固體碘的混合物。(2)____提純含有泥沙的苯甲酸固體。(3)____分離水和CCl4的混合物。(4)____分離石油中的各組分。(5)____除去混在甲烷中的乙烯。(6)____提取溴水中的溴。【答案】(1)B(2)C(3)D(4)E(5)G(6)A【解析】（1）固體碘易升華，氯化鉀的熱穩(wěn)定性好，用升華分離氯化鉀與固體碘的混合物，故答案為B；（2）苯甲酸能溶于水，泥沙不溶于水，用重結(jié)晶可以提純含有泥沙的苯甲酸固體，故答案為C；（3）水與CCl4不相溶，可用分液分離水和CCl4的混合物，故答案為D；（4）石油中各組分的沸點(diǎn)不同，可用蒸餾法分離石油中的各組分，故答案為E；（5）乙烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，甲烷不能，可用洗氣法除去混在甲烷中的乙烯，故答案為G；（6）溴單質(zhì)微溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，可用萃取分液法提取溴水中的溴，故答案為A?？键c(diǎn)二：有機(jī)化合物實(shí)驗(yàn)式的確定6．某有機(jī)物在空氣中完全燃燒時(shí)，生成水和二氧化碳的分子數(shù)之比為2∶1，則該物質(zhì)可能是()①CH4②C2H4③C2H5OH④CH3OHA．②③ B．①④C．①③ D．②④【答案】B【解析】該物質(zhì)完全燃燒生成水和二氧化碳的分子數(shù)之比為2∶1，即N(H2O)∶N(CO2)＝2∶1，則該物質(zhì)中N(H)∶N(C)＝4∶1，分子式滿足N(C)∶N(H)＝1∶4的有①CH4、④CH3OH。7．某化合物6.4g在氧氣中充分燃燒，只生成8.8gCO2，和7.2gH2O。下列說法正確的是A．該化合物中碳、氫原子個(gè)數(shù)比為1：4B．該化合物中碳、氧原子個(gè)數(shù)比為2：1C．無法確定該化合物是否含有氧元素D．該化合物僅含碳、氫兩種元素【答案】A【解析】n(CO2)==0.2mol，根據(jù)C守恒，該化合物中n(C)=0.2mol，m(C)=0.2mol×12g/mol=2.4g；n(H2O)==0.4mol，根據(jù)H守恒，該化合物中n(H)=0.8mol，m(H)=0.8g；m(C)+m(H)=2.4g+0.8g=3.2g＜6.4g，故該化合物中還含有O元素，n(O)==0.2mol；據(jù)此分析解答。A．該化合物中C、H原子的個(gè)數(shù)比為0.2mol：0.8mol=1：4，A正確；B．該化合物中C、O原子的個(gè)數(shù)比為0.2mol：0.2mol=1：1，B錯(cuò)誤；C．根據(jù)分析，該化合物中含有O元素，C錯(cuò)誤；D．該化合物中含C、H、O三種元素，且C、H、O的原子個(gè)數(shù)之比為0.2mol：0.8mol：0.2mol=1：4：1，D錯(cuò)誤；答案選A。8．已知由C、H、O元素組成的某化合物9.2g完全燃燒后可以得到17.6gCO2和10.8gH2O，通過計(jì)算確定該化合物的實(shí)驗(yàn)式。(寫出解題過程)【答案】n(C)＝eq\f(17.6g,44g·mol－1)＝0.4mol，n(H)＝eq\f(10.8g,18g·mol－1)×2＝1.2mol，n(O)＝eq\f(9.2g－mC－mH,16g·mol－1)＝eq\f(9.2g－4.8g－1.2g,16g·mol－1)＝0.2mol故n(C)∶n(H)∶n(O)＝N(C)∶N(H)∶N(O)＝2∶6∶1答：該化合物的實(shí)驗(yàn)式為C2H6O。考點(diǎn)三：有機(jī)物分子式和分子結(jié)構(gòu)的確定9．判斷正誤(對的在括號內(nèi)打“√”，錯(cuò)的在括號內(nèi)打“×”。)(1)根據(jù)實(shí)驗(yàn)式CH4O可以確定分子式為CH4O。 ()(2)根據(jù)紅外光譜可以確定有機(jī)物中化學(xué)鍵種類。 ()(3)核磁共振氫譜中，有幾個(gè)吸收峰就說明有幾個(gè)氫原子。 ()(4)CH3CH2CH2OH的核磁共振氫譜中，有3個(gè)吸收峰，且吸收峰面積為4∶3∶1。()【答案】(1)√(2)√(3)×(4)×10．能夠快速、微量、精確地測定相對分子質(zhì)量的物理方法是()A．質(zhì)譜法 B．紅外光譜法C．元素分析法 D．核磁共振氫譜法【答案】A11．采用現(xiàn)代儀器分析方法，可以快速、準(zhǔn)確地測定有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)。某有機(jī)化合物的譜圖如下，推測其結(jié)構(gòu)簡式為A． B． C． D．【答案】B【解析】由核磁共振氫譜圖可知該有機(jī)物分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，符合該條件的由B、D兩個(gè)選項(xiàng)，由質(zhì)譜圖可知該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為46，則B選項(xiàng)符合題意；答案為B。12．某有機(jī)物質(zhì)量為8.80g，完全燃燒后得到CO222.0g、H2O10.8g，該有機(jī)物的蒸氣密度是相同狀況下H2密度的44倍，則該有機(jī)物的分子式為()A．C5H6O B．C5H12C．C5H12O2 D．C5H12O【答案】D【解析】該有機(jī)物的蒸氣密度是相同條件下氫氣密度的44倍，則該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為2×44＝88,8.80g有機(jī)物的物質(zhì)的量為eq\f(8.80g,88g·mol－1)＝0.1mol,22.0gCO2的物質(zhì)的量為eq\f(22.0g,44g·mol－1)＝0.5mol,10.8g水的物質(zhì)的量為eq\f(10.8g,18g·mol－1)＝0.6mol，故1個(gè)分子中C原子數(shù)目為eq\f(0.5mol,0.1mol)＝5，H原子數(shù)目為eq\f(0.6mol×2,0.1mol)＝12，分子中C、H的相對原子質(zhì)量之和為12×5＋12＝72，故1個(gè)該有機(jī)物分子中還含1個(gè)氧原子，則該有機(jī)物的分子式為C5H12O，故選D。13．下列說法中不正確的是A．紅外光譜儀、核磁共振儀都可用于有機(jī)物的結(jié)構(gòu)分析B．HCHO中含有的官能團(tuán)是羥基C．中含有酯基D．2，5—二甲基己烷的核磁共振氫譜中出現(xiàn)了三個(gè)峰【答案】B【解析】A．紅外光譜、核磁共振氫譜是應(yīng)用于有機(jī)結(jié)構(gòu)分析的現(xiàn)代物理方法，A正確；B．HCHO是甲醛，含有的官能團(tuán)是醛基，B錯(cuò)誤；C．可以看作，其中含有酯基，C正確；D．2，5-二甲基己烷的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2CHCH2CH2CH(CH3)2，核磁共振氫譜中出現(xiàn)三個(gè)峰，D正確；故答案為：B。14．下列對有關(guān)圖譜說法正確的是A．相對分子質(zhì)量為55的質(zhì)譜B．X射線衍射光譜C．原子吸收光譜D．紅外光譜【答案】C【解析】A．相對分子質(zhì)量為98的質(zhì)譜，A錯(cuò)誤；B．此圖是紅外光譜圖，B錯(cuò)誤；C．此圖是原子吸收光譜，C正確；D．此圖是X射線衍射光譜，D錯(cuò)誤；故選C。15．已知某有機(jī)物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如圖所示，下列說法中不正確的是()A．由紅外光譜可知，該有機(jī)物分子中至少有三種不同的化學(xué)鍵B．由核磁共振氫譜可知，該有機(jī)物分子中有三種不同的氫原子C．僅由核磁共振氫譜無法得知其分子中的氫原子總數(shù)D．若A的分子式為C3H8O，則其結(jié)構(gòu)簡式可能為【答案】D【解析】由紅外光譜可知有機(jī)物中至少有C—H、O—H、C—O三種化學(xué)鍵，A正確；由核磁共振氫譜可知有機(jī)物分子中三種不同的氫原子的個(gè)數(shù)比，但不知總的氫原子數(shù)，B、C正確；因?yàn)橹械牟煌瘜W(xué)環(huán)境的氫原子個(gè)數(shù)比為1∶1∶6，與圖像不符，D錯(cuò)誤。過關(guān)檢測1．（2022春·廣東·高二華南師大附中校聯(lián)考期末）重結(jié)晶法提純苯甲酸，不需要用到的儀器是A． B． C． D．【答案】B【解析】用重結(jié)晶法提純苯甲酸的實(shí)驗(yàn)步驟為加熱溶解、趁熱過濾、冷卻結(jié)晶、過濾，所以實(shí)驗(yàn)中需要用到漏斗、酒精燈、燒杯，不需要分液漏斗，故B正確；故選B。2．（浙江省諸暨市第二高級中學(xué)高二期中）如圖表示物質(zhì)A在4種溶劑W、X、Y、Z中的溶解度曲線。據(jù)此，用重結(jié)晶法提純A時(shí)，最宜采用的溶劑是A．W B．X C．Y D．Z【答案】D【解析】通常不特別指明溶劑時(shí)，都是指在水中的溶解度，但是溶解度的定義也適用于非水溶劑，本題是為提純物質(zhì)A，選擇最佳溶劑，通常，重結(jié)晶的操作條件是利用高溫和低溫時(shí)的溶解度差值大且為正值，所以，選溶劑Z，故選D。3．下列有關(guān)除雜或分離方法不正確的是A．將乙烯和乙烷的混合氣體通入溴的四氯化碳溶液除去乙烯B．苯甲酸提純采用重結(jié)晶的方法C．用蒸餾的方法分離甲烷與氯氣光照反應(yīng)生成的液態(tài)有機(jī)混合物D．使用分液漏斗分離乙醇、乙醛的混合物【答案】D【解析】A．乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二溴乙烷，乙烷不能，可以達(dá)到除雜目的，A正確；B．苯甲酸是微溶于水的固體，可采用重結(jié)晶的方法提純，B正確；C．甲烷與氯氣光照反應(yīng)生成的液態(tài)有機(jī)物有CH2Cl2、CHCl3、CCl4等，為互溶的沸點(diǎn)不同的混合物，可用蒸餾的方法分離，C正確；D．乙醇、乙醛是互溶的液體，無法使用分液漏斗分離，D不正確；答案選D。4．下列關(guān)于物質(zhì)的分離、提純實(shí)驗(yàn)中的一些操作或做法，正確的是A．在組裝蒸餾裝置時(shí)，溫度計(jì)的水銀球應(yīng)伸入液面下B．用96%的工業(yè)酒精制取無水乙醇，可采用直接蒸餾的方法C．在苯甲酸重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中，粗苯甲酸加熱溶解后還要加少量蒸餾水D．在苯甲酸重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中，待粗苯甲酸完全溶解后，要冷卻到常溫才過濾【答案】C【解析】A．蒸餾時(shí)，測定餾分的溫度，則溫度計(jì)的水銀球應(yīng)在蒸餾燒瓶支管口處，故A錯(cuò)誤；B．加生石灰，與水反應(yīng)，且增大與乙醇的沸點(diǎn)差異，再蒸餾可制取無水乙醇，直接蒸餾易形成共沸混合物，故B錯(cuò)誤；C．水在加熱過程中會蒸發(fā)，苯甲酸能溶于水，減少過濾時(shí)苯甲酸的損失，防止過飽和提前析出結(jié)晶，加熱溶解后還要加少量蒸餾水，故C正確；D．苯甲酸的溶解度不大，溫度高時(shí)溶解度大，所以待粗苯甲酸完全溶解后要趁熱過濾，減少苯甲酸的損耗，故D錯(cuò)誤；故選C。5．下列有關(guān)圖所示實(shí)驗(yàn)的敘述正確的是A．用裝置①來分離苯和溴苯的混合物B．用裝置②蒸餾工業(yè)乙醇可得到無水乙醇C．重結(jié)晶提純苯甲酸過程中要用到裝置③進(jìn)行分離操作D．裝置④為蒸發(fā)結(jié)晶裝置，實(shí)驗(yàn)者用玻璃棒不斷攪拌溶液，以促進(jìn)液體揮發(fā)，燒杯底部墊上石棉網(wǎng)，能讓容器受熱更加均勻【答案】C【解析】A．苯和溴苯互溶，不能用分液方法分離，二者沸點(diǎn)不同，應(yīng)該用蒸餾方法分離，故A錯(cuò)誤；B．用蒸餾方法蒸餾工業(yè)乙醇可得到無水乙醇，但是②中溫度計(jì)及冷凝管中水流方向都錯(cuò)誤，故B錯(cuò)誤；C．重結(jié)晶提純苯甲酸時(shí)，得到晶體后用過濾方法分離出晶體，所以重結(jié)晶提純苯甲酸過程中要用到裝置③進(jìn)行分離操作，故C正確；D．蒸發(fā)結(jié)晶應(yīng)在蒸發(fā)皿中進(jìn)行，故D錯(cuò)誤；故選C。6．按以下實(shí)驗(yàn)方案可從海洋動物柄海鞘中提取具有抗腫瘤活性的天然產(chǎn)物：下列各步實(shí)驗(yàn)操作原理與方法錯(cuò)誤的是ABCD步驟①步驟②步驟③步驟④【答案】C【分析】樣品粉末用甲苯和甲醇溶解，并過濾得到濾液，滴加硝酸鈉溶液分液得到水層溶液，蒸發(fā)結(jié)晶得到固體粗產(chǎn)品，有機(jī)層溶液蒸餾得到甲苯，據(jù)此判斷?！窘馕觥緼．步驟①為分離固體與液體混合物的操作，應(yīng)使用過濾裝置，故A正確；B．步驟②是將互不相溶的有機(jī)層與水溶液層分離，應(yīng)使用分液操作，故B正確；C．步驟③是從水溶液中提取溶質(zhì)，應(yīng)使用蒸發(fā)操作，不能用坩堝，故C錯(cuò)誤；D．步驟④是從有機(jī)溶液中分離出溶劑，應(yīng)使用蒸餾操作，故D正確；故選C。7．苯甲酸的熔點(diǎn)為122.13℃，微溶于水，易溶于酒精，實(shí)驗(yàn)室制備少量苯甲酸的流程如圖：苯甲酸鉀溶液苯甲酸固體下列敘述不正確的是A．得到的苯甲酸固體用酒精洗滌比用水洗滌好B．加入KMnO4后紫色變淺或消失，有渾濁生成C．操作1為過濾，操作2為酸化，操作3為過濾D．冷凝回流的目的是提高甲苯的轉(zhuǎn)化率【答案】A【分析】由流程可知，甲苯被高錳酸鉀氧化生成苯甲酸鉀、二氧化錳，操作1為過濾，分離出苯甲酸鉀溶液，且苯甲酸的溶解度不大，則操作2中加強(qiáng)酸生成苯甲酸，操作3為過濾，分離出苯甲酸固體，以此來解答?！窘馕觥緼．苯甲酸微溶于水，易溶于酒精，為避免因重新溶解而損失，應(yīng)用水洗滌好，故A錯(cuò)誤；B．由反應(yīng)物、生成物可知，加入KMnO4反應(yīng)后，Mn元素的化合價(jià)降低，生成二氧化錳，則紫色變淺或消失，有渾濁生成，故B正確；C．由上述分析可知，操作1為過濾，操作2為酸化，操作3為過濾，故C正確；D．冷凝回流可使反應(yīng)物充分反應(yīng)，目的是提高甲苯的轉(zhuǎn)化率，故D正確；故選：A。8．綠原酸具有抗病毒，降血壓，延緩衰老等保健作用.利用乙醚、95%乙醇浸泡杜仲干葉，得到提取液，進(jìn)一步提取綠原酸的流程如下：下列說法錯(cuò)誤的是A．從“提取液”獲取“有機(jī)層”的操作為分液 B．蒸餾時(shí)選用球形冷凝管C．過濾時(shí)所需玻璃儀器有燒杯、漏斗、玻璃棒 D．粗產(chǎn)品可通過重結(jié)晶的方法提純【答案】B【解析】A．由流程可知，乙酸乙酯作萃取劑，得到有機(jī)層的實(shí)驗(yàn)操作為萃取、分液，A正確；B．蒸餾時(shí)若選用球形冷凝管，會有一部分餾分經(jīng)冷凝降溫后滯留在冷凝管中，而不能進(jìn)入接收器中，因此蒸餾時(shí)應(yīng)該選擇使用直形冷凝管，B錯(cuò)誤；C．過濾時(shí)所需玻璃儀器有燒杯、漏斗、玻璃棒，C正確；D．綠原酸難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，因此可利用重結(jié)晶的方法進(jìn)一步提純，D正確；故合理選項(xiàng)是B。9．下列說法不正確的是A．元素分析儀不僅可以測試試樣常見的組成元素及含量，還可測定其分子的空間結(jié)構(gòu)B．質(zhì)譜法可以得到有機(jī)物的相對分子質(zhì)量C．核磁共振氫譜可以知道氫原子的種類和數(shù)目比D．通過用紅外光譜圖分析可以區(qū)分乙醇和乙酸乙酯【答案】A【解析】A．元素分析儀是實(shí)驗(yàn)室一種常規(guī)儀器，可對有機(jī)的固體、高揮發(fā)性和敏感性物質(zhì)中C、H等元素的含量進(jìn)行定量分析測定，但不能確定有機(jī)化合物的空間，故A錯(cuò)誤；B．根據(jù)質(zhì)譜圖中的質(zhì)荷比可以確定有機(jī)物的相對分子質(zhì)量，故B正確；C．根據(jù)核磁共振氫譜的峰數(shù)目和峰面積比可以知道氫原子的種類和數(shù)目比，故C正確；D．乙醇和乙酸乙酯中的化學(xué)鍵、官能團(tuán)不同，紅外光譜可確定物質(zhì)中的化學(xué)鍵和官能團(tuán)，則通過紅外光譜分析可以區(qū)分乙醇和乙酸乙酯，故D正確；故選A。10．下列有關(guān)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象、原理、方法和結(jié)論不正確的是A．常用紅外光譜儀來鑒定元素B．霓虹燈發(fā)光機(jī)理與氫原子光譜形成機(jī)理基本相同C．用X-射線衍射實(shí)驗(yàn)來區(qū)分晶體和非晶體D．測定相對分子質(zhì)量的質(zhì)譜圖：【答案】A【解析】A．要辨別元素，還是要用原子發(fā)射或原子吸收光譜來做，A錯(cuò)誤；B．霓虹燈發(fā)光機(jī)理與氫原子光譜形成機(jī)理基本相同，B正確；C．用X-射線衍射實(shí)驗(yàn)來區(qū)分晶體和非晶體，晶體會有相對應(yīng)的特征衍射圖，C正確；D．相對分子質(zhì)量為46，與最大質(zhì)荷比46相符，D正確；故選A。11．某有機(jī)化合物6.4g，在氧氣中完全燃燒，只生成8.8gCO2和7.2gH2O，下列關(guān)于該有機(jī)物的說法中正確的是A．該有機(jī)物僅含碳、氫兩種元素B．該化合物中碳、氫原子個(gè)數(shù)比為1∶4C．該有機(jī)物屬于烴類D．該有機(jī)物相對分子質(zhì)量為64【答案】B【解析】由有機(jī)化合物6.4g，在氧氣中完全燃燒，只生成8.8gCO2和7.2gH2O可知，有機(jī)化合物中碳原子的物質(zhì)的量為=0.2mol、氫原子的物質(zhì)的量為×2=0.8mol、氧原子的物質(zhì)的量為=0.2mol，則A的實(shí)驗(yàn)式為CH4O，由于CH4O已飽和，其分子式為CH4O。A．由分析可知，有機(jī)化合物中含有碳元素、氫元素和氧元素，故A錯(cuò)誤；B．由分析可知，有機(jī)化合物中碳、氫原子個(gè)數(shù)比為1∶4，故B正確；C．由分析可知，有機(jī)化合物中含有碳元素、氫元素和氧元素，屬于烴的衍生物，故C錯(cuò)誤；D．由分析可知，有機(jī)化合物的分子式為CH4O，相對分子質(zhì)量為32，故D錯(cuò)誤；故選B。12．對如圖兩種化合物的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)描述正確的是：A．均能與溴水反應(yīng)B．分子中肯定共平面的碳原子數(shù)相同C．不是同分異構(gòu)體D．可以用紅外光譜區(qū)分，但不能用核磁共振氫譜區(qū)分【答案】A【解析】A．左邊的分子中含有酚羥基，右邊的分子中碳碳雙鍵，均能與溴水反應(yīng)，A正確；B．左邊的分子中肯定共平面的碳原子數(shù)是8個(gè)，右邊的分子中沒有苯環(huán)，可能共平面的碳原子數(shù)最多是8個(gè)，B錯(cuò)誤；C．二者分子式都是C10H14O，且二者結(jié)構(gòu)不同，是同分異構(gòu)體，C錯(cuò)誤；D．紅外光譜用于區(qū)分化學(xué)鍵或官能團(tuán)，核磁共振氫譜用于區(qū)分氫原子種類及不同種類氫原子個(gè)數(shù)，二者氫原子種類不同，可以用核磁共振氫譜區(qū)分，D錯(cuò)誤；故答案選A。13．（2022春·江蘇揚(yáng)州·高二統(tǒng)考期中）苯甲醇與苯甲酸都是常見化工原料，在化工生產(chǎn)中有廣泛應(yīng)用。工業(yè)上常在堿性條件下由苯甲醛來制備。某實(shí)驗(yàn)室模擬其生產(chǎn)過程，實(shí)驗(yàn)原理、實(shí)驗(yàn)方法及步驟如下：實(shí)驗(yàn)原理：有關(guān)資料：名稱相對分子質(zhì)量熔點(diǎn)(℃)沸點(diǎn)(℃)溶解性水醇醚苯甲醛106179.62微溶易溶易溶苯甲酸122122.13249微溶易溶易溶苯甲醇108205.7微溶易溶易溶乙醚7434.6微溶易溶——苯甲醛在空氣中極易被氧化，生成白色苯甲酸。實(shí)驗(yàn)步驟及方法如下：I．向盛有足量溶液的反應(yīng)器中分批加入新蒸過的苯甲醛，持續(xù)攪拌至反應(yīng)混合物變成白色蠟糊狀A(yù)，轉(zhuǎn)移至錐形瓶中靜置24小時(shí)以上。反應(yīng)裝置如圖1：II．步驟I所得產(chǎn)物后續(xù)處理如圖2：(1)儀器a的名稱為_______。(2)步驟I中苯甲醛需要分批加入且適時(shí)冷卻，其原因是_______。(3)為獲取產(chǎn)品1，將乙醚萃取液依次用飽和亞硫酸氫鈉溶液、10%碳酸鈉溶液和水進(jìn)行洗滌并分液。乙醚萃取液的密度小于水，取分液后_____(填“上”或“下”)層液體加入無水，其作用為_____，操作①含多步操作，其中最后一步分離操作是對乙醚和產(chǎn)品1進(jìn)行分離，其名稱為______。(4)水層中加入濃鹽酸發(fā)生反應(yīng)的離子方程式為_______。(5)操作②包含溶解、蒸發(fā)濃縮、結(jié)晶、晾干，下列儀器中在該操作中不需要用到的有____(填序號)。A．分液漏斗 B．蒸發(fā)皿 C．研缽 D．玻璃棒(6)①若產(chǎn)品2產(chǎn)率比預(yù)期值稍高，可能原因是_______。A．操作②未徹底晾干B．產(chǎn)品中混有其他雜質(zhì)C．過濾時(shí)濾液渾濁

D．部分苯甲醛被直接氧化為苯甲酸②產(chǎn)品2經(jīng)干燥后稱量，質(zhì)量為6.1g，計(jì)算其產(chǎn)率為_______(保留3位有效數(shù)字，寫出計(jì)算過程)?！敬鸢浮?1)(球形)冷凝管(2)分批次加入苯甲醛并適時(shí)冷卻，能夠使反應(yīng)不太劇烈；降低反應(yīng)溫度，避免苯甲醛、苯甲醇的揮發(fā)；減少副反應(yīng)的發(fā)生，提高產(chǎn)率(3)

上

作干燥劑，除水

蒸餾(4)+H+→↓(5)AC(6)

ABD

75.7%【解析】在三頸燒瓶中盛有足量KOH溶液，通過滴液漏斗向其中分批次加入新蒸過的13.5mL(14.0g)苯甲醛，持續(xù)攪拌至反應(yīng)混合物，苯甲醛與KOH充分反應(yīng)產(chǎn)生苯甲醇和苯甲酸鉀，得到產(chǎn)生白色蠟糊狀A(yù)，將其轉(zhuǎn)移至錐形瓶中靜置24小時(shí)以上，然后加入H2O，使反應(yīng)混合物中的苯甲酸鉀充分溶解，然后向其中加入乙醚萃取其中的苯甲醇，在乙醚層中含有苯甲醇，用洗滌劑除去雜質(zhì)，然后加入無水硫酸鎂干燥乙醚萃取液，過濾除去MgSO4固體，濾液經(jīng)水浴蒸餾和蒸餾分離出乙醚與苯甲醇，得到產(chǎn)品1為苯甲醇。在水層中含有苯甲酸鉀，將其冷卻降溫，然后向其中加入濃鹽酸，苯甲酸鉀與鹽酸反應(yīng)產(chǎn)生苯甲酸和KCl，由于苯甲酸微溶于水，通過抽濾得到粗產(chǎn)品，然后經(jīng)過重結(jié)晶進(jìn)行提純，就得到產(chǎn)品2為苯甲酸。(1)根據(jù)圖示可知：儀器a的名稱為球形冷凝管。(2)在步驟1中苯甲醛需要分批加入且適時(shí)冷卻，是因?yàn)樵摲磻?yīng)是放熱反應(yīng)，溫度過高，反應(yīng)過于劇烈，會導(dǎo)致苯甲醛、苯甲醇揮發(fā)，同時(shí)也會使副反應(yīng)產(chǎn)物增多，使產(chǎn)品的產(chǎn)率降低，這樣做可以減緩反應(yīng)速率，提高產(chǎn)品的產(chǎn)率。(3)為獲取產(chǎn)品1，將乙醚萃取液先用飽和亞硫酸氫鈉溶液除去未反應(yīng)的苯甲醛，再用10%碳酸鈉溶液除去醚層中極少量的苯甲酸，最后用水進(jìn)行洗滌并分液。由于乙醚萃取液的密度小于水，因此苯甲醇的乙醚溶液在上層，取分液后上層液體向其中加入無水MgSO4進(jìn)行干燥，吸收其中少量水分。操作①含多步操作，其中最后一步分離操作是對乙醚和產(chǎn)品1進(jìn)行分離，其名稱為蒸餾。(4)水層中含苯甲酸鉀溶液，加入濃鹽酸，發(fā)生復(fù)分解反應(yīng)產(chǎn)生微溶于水的苯甲酸和溶于水的KCl，反應(yīng)的離子方程式為：+H+→↓。(5)操作②包含溶解、蒸發(fā)濃縮、結(jié)晶、晾干，需要的儀器有燒杯、玻璃棒、酒精燈、蒸發(fā)皿，在如圖所示儀器中，不需要的儀器有分液漏斗和研缽，故合理選項(xiàng)是AC。(6)①A．若過濾后未干燥完全，把水當(dāng)作苯甲酸，則其產(chǎn)率偏高，A符合題意；B．若產(chǎn)品中混有其他雜質(zhì)，也會使苯甲酸的質(zhì)量偏大，最終導(dǎo)致產(chǎn)率偏高，B符合題意；C．若過濾時(shí)濾液渾濁，有部分苯甲酸滯留在濾液中，使得苯甲酸固體質(zhì)量偏少，最終導(dǎo)致產(chǎn)率偏低，C不符合題意；D．若部分苯甲醛被直接氧化為苯甲酸，則苯甲酸質(zhì)量偏多，導(dǎo)致其產(chǎn)率偏高，D符合題意；故合理選項(xiàng)是ABD。②根據(jù)方程式可知：2C6H5-CHO→C6H5-COOH，即2×106g苯甲醛反應(yīng)完全產(chǎn)生122g苯甲酸，現(xiàn)在參加反應(yīng)的苯甲醛質(zhì)量是14.0g，則理論上反應(yīng)制取的苯甲酸質(zhì)量為m(苯甲酸)==8.057g，實(shí)際產(chǎn)量是6.1g，則苯甲酸的產(chǎn)率為：×100%=75.7%。14．核磁共振(NMR)是研究有機(jī)物結(jié)構(gòu)的有力手段之一，在所研究的化合物分子中，每一個(gè)結(jié)構(gòu)中的等性氫原子的1H—NMR譜中都給出了相應(yīng)的峰(信號)，譜中峰的強(qiáng)度與結(jié)構(gòu)中的等性氫原子數(shù)成正比?，F(xiàn)有某種有機(jī)物，通過元素分析得到的數(shù)據(jù)為C∶85.71%，H∶14.29%(質(zhì)量分?jǐn)?shù))，質(zhì)譜數(shù)據(jù)表明它的相對分子質(zhì)量為84。(1)該化合物的分子式為___________。(2)已知該物質(zhì)可能存在多種結(jié)構(gòu)，A、B、C是其中的三種，請根據(jù)下列要求填空：①A是鏈狀化合物與氫氣加成產(chǎn)物分子中有三個(gè)甲基，則A的可能結(jié)構(gòu)有___________種(不考慮立體異構(gòu))。②B是鏈狀化合物，1H—NMR譜中只有一個(gè)信號，則B的結(jié)構(gòu)簡式為___________?！敬鸢浮?1)(2)7(CH3)2C=C(CH3)2【解析】(1)相對分子質(zhì)量為84，元素分析得到的數(shù)據(jù)為C∶85.71%，H∶14.29%，分子中C原子數(shù)是、H原子數(shù)是，該化合物的分子式為；(2)①是鏈狀化合物，分子中含有1個(gè)C=C雙鍵，與氫氣加成產(chǎn)物分子中有三個(gè)甲基，分子中含有1個(gè)支鏈，符合條件的同分異構(gòu)體有：(CH3)2CHCH2CH=CH2、CH3CH2CH(CH3)CH=CH2、CH3CH2