山東省2023屆高三一輪復(fù)習(xí)有機物的結(jié)構(gòu)、同分異構(gòu)體、同系物1解析卷

2023屆高三一輪復(fù)習(xí)有機物的結(jié)構(gòu)、同分異構(gòu)體、同系物

訓(xùn)練1

一、選擇題：每小題只有一個選項符合題目要求。

1.（2021海南高考調(diào)研測試）下列物質(zhì)互為同分異構(gòu)體的是（）

A.CH3cH2cmCH和Ac%B.和

CH3CH3cHe乩

C.△—CHO和HCOOCH2cH3D.CH3CH2CHCH3和C2H5

【答案】B

【解析】A項，CH3cH2cmCH的分子式為C4H6，的分子式為C4H8，二者分子式不

同，不互為同分異構(gòu)體，錯誤；B項，二者分子式均為C7Hl40,結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)

體，正確；C項，0^CHO的分子式為C3H4O2，HCOOCH2cH3的分子式為C3H6。2，二者

不互為同分異構(gòu)體，錯誤；D項，二者均為2-甲基丁烷，屬于同種物質(zhì)，錯誤。

2.（2022?陜西漢中一模）分子式為C7HHO的有機物，含有六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)且能與Na反應(yīng)放出

山的化合物，其可能的結(jié)構(gòu)有（）

A.5種B.4種C.3種D.2種

【答案】A

【解析】分子式為C7HgO的有機物，不飽和度為1,含有六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)且能與Na反應(yīng)放出

3.（2021.遼寧，5）有機物a、b、c的結(jié)構(gòu)如圖。下列說法正確的是（）

CWO~C=CH長

abc

A.a的一氯代物有3種B.b是-ECH-CH,f的單體

6

C.c中碳原子的雜化方式均為sp2D.a、b、c互為同分異構(gòu)體

【答案】A

3/1

【解析】根據(jù)等效氫原理可知，a的一氯代物有3種，如圖所示：,?=＜］,A正確；

-ECH-C^t的單體是苯乙烯，B錯誤；c中碳原子的雜化方式有6個sp2,2個sp3,C錯誤；

d

a、b、c的分子式分別為C8H6、C8H6、C8H8，故c與a、b不互為同分異構(gòu)體，D錯誤。

4.(2022?莉澤高三模擬)某有機化合物X的分子式為CsHnO,能與鈉反應(yīng)放出氫氣。X被氧

化最終能生成竣酸Y(C5HH)02),若不考慮立體結(jié)構(gòu)，X和Y組合生成的酯最多有()

A.4種B.8種C.16種D.32種

【答案】C

【解析】某有機化合物X的分子式為CsHnO,能與鈉反應(yīng)放出氫氣，X被氧化最終能生

成竣酸Y(C5HIO02),則X是醇，X的結(jié)構(gòu)簡式可能是CH3cH2cH2cH2cH2OH、

CH3cH2cH(CH3)CH2OH、(CH3XCHCH2cH2OH、(CH3)3CCH2OH,Y可能的結(jié)構(gòu)簡式有

CH3cH2cH2cH2coOH、CH3CH2CH(CH3)COOH.(CH3)2CHCH2COOH,(CH3)3CCOOH,X

和Y組合生成的酯最多有16種。

5.(2022?哈爾濱高三測試)乳酸［CH3cH(OH)COOH］與乙醇在一定條件下反應(yīng)生成酯A,酯A

具有多種同分異構(gòu)體，其中能與飽和NaHCCh溶液反應(yīng)放出氣體的體積和相同條件下與Na

反應(yīng)放出氣體的體積相等的有機化合物有()

A.10種B.11種C.12種D.13種

【答案】C

【解析】乳酸［CH3cH(OH)COOH］與乙醇在一定條件下反應(yīng)生成酯A,則A為

CH3cH(OH)COOCH2cH3；其同分異構(gòu)體能與飽和NaHCCh溶液反應(yīng)放出氣體的體積和相同

條件下與鈉反應(yīng)放出氣體的體積相等，說明含一COOH和一OH；先寫竣酸，有

①CH3cH2cH2cH2coOH、?(CH3)2CHCH2COOH、@CH3CH2CH(CH3)COOH、

@(CH3)3CCOOH共4種；再將一OH取代烷基中的H,—OH取代①中烷基上的H有4種，

—OH取代②中烷基上的H有3種，一OH取代③中烷基上的H有4種，一OH取代④中烷

基上的H有1種，共12種，故選C。

6.(2021?四平模擬)四氫糠醇可用作明膠溶液的穩(wěn)定劑、印染工業(yè)的潤濕劑和分

散劑以及某些藥品的脫色、脫臭劑等。四氫糠醇的同分異構(gòu)體中含有竣基的結(jié)構(gòu)共有()

A.2種B.3種C.4種D.5種

【答案】C

【解析】四氫糠醇的分子式為C5H10O2,含有竣基的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)可以寫

為C4H9—COOH,丁基一C4H9有4種，所以四氫糠醇的同分異構(gòu)體中含有竣基的結(jié)構(gòu)共有

H3C

7.（2020?天津?qū)W業(yè)水平等級考試）關(guān)于Q_c=CH的說法正確的是（）

A.分子中有3種雜化軌道類型的碳原子B.分子中共平面的原子數(shù)目最多為

14

C.分子中的苯環(huán)由單雙鍵交替組成D.與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成兩種產(chǎn)

物

【答案】A

【解析】該分子中甲基上的碳原子采取sp3雜化、苯環(huán)上的碳原子采取sp2雜化，碳碳三

鍵上的碳原子采取sp雜化，A項正確；該分子中有17個原子，共面原子數(shù)最多時，分子中

甲基上的兩個氫原子不在該平面內(nèi)，B項錯誤；苯環(huán)中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳

雙鍵之間的獨特的化學(xué)鍵，C項錯誤；與CL發(fā)生取代時，取代甲基上的氫與一種產(chǎn)物，取

代苯環(huán)上的氫有四種產(chǎn)物，因此與CL發(fā)生取代反應(yīng)生成的一氯代物就有5種，D項錯誤。

8.（2022.山東省照市二模）解痙藥物奧昔布寧的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于奧昔布寧的說

法正確的是

OC&C一CCHzN(CH2cH4

A.組成元素均位于元素周期表的p區(qū)B.基態(tài)原子第一電離能：N>O>H>C

C.分子中碳原子雜化軌道類型有2種D.分子中兩個六元環(huán)的成環(huán)原子均各自共

面

【答案】B

【解析】A.氫元素位于元素周期表的s區(qū)，A錯誤；B.同一主族元素從上向下第一電離

能逐漸減小，同一周期主族元素從左向右第一電離能呈增大趨勢，但第HA族和第VA族最

外層電子處于全滿和半滿狀態(tài)，較穩(wěn)定，其第一電離能比同周期相鄰元素第一電離能大，因

此基態(tài)原子第一電離能：N>O>H>C,B正確；C.分子中含三鍵碳、雙鍵碳和飽和碳，碳

原子的雜化類型有sp、sp?、sp3共3種雜化類型，C錯誤；D.分子中苯環(huán)的成環(huán)原子共面，

但另一個六元環(huán)中的碳全為飽和碳，其成環(huán)原子不共面，D錯誤.

9.（2022.山東省維坊市三模）靛藍類色素是人類所知最古老的色素之一，廣泛用于食品、醫(yī)

藥和印染工業(yè)，靛藍的結(jié)構(gòu)簡式如下圖。下列關(guān)于靛藍的說法錯誤的是（）

A.分子式是G6H..NB.分子中的所有碳原子的雜化方式相同

C.分子中所有原子處于在同一平面D.分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

【答案】C

【解析】A.由靛藍的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C16H10O2N2,故A項正確；

B.分子中的所有碳原子均為sp2雜化，所以分子中的所有碳原子的雜化方式相同，故B項

正確；

C.由靛藍的結(jié)構(gòu)簡式可知，亞氨基的2個H不在苯環(huán)、碳氧雙鍵和碳碳雙鍵所在平面上,

故C項錯誤；D.每個苯環(huán)上的4個氫原子的化學(xué)環(huán)境不同，包括氨基中的氫原子，分子中

有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故D項正確。

10.（2022?濟南模擬）磷酸氯喋的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于磷酸氯喋的說法錯誤的是（）

2cH3

?2H,PO4

A.化學(xué)式為C|8H32CIN308P2B,含有1個sp3雜化的氮原子和2個sp2雜化的氮原

子

C.所含官能團之一為氯原子D.可以發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)

【答案】B

【解析】根據(jù)磷酸氯喋的結(jié)構(gòu)式可知，該有機物的分子式為C|8H32CIN308P2,A選項正確;

該分子中有2個N原子形成的均是單鍵，1個N原子形成雙鍵，因此含有2個sp3雜化的氮

原子和1個sp2雜化的氮原子，B選項錯誤；由磷酸氯唾的結(jié)構(gòu)式可知，該分子中苯環(huán)處含

有官能團氯原子，C選項正確；該分子中苯環(huán)能夠發(fā)生取代、加成反應(yīng)，碳碳雙鍵可以發(fā)生

加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)，D選項正確。

二、選擇題：每小題有一個或兩個選項符合題目要求。

11.（2020?新高考山東，12）a-氟基丙烯酸異丁酯可用作醫(yī)用膠，其結(jié)構(gòu)簡式如下。下列關(guān)于

a-氟基丙烯酸異丁酯的說法錯誤的是（）

A.其分子式為CsHuNCh

B.分子中的碳原子有3種雜化方式

C.分子中可能共平面的碳原子最多為6個

D.其任一含苯環(huán)的同分異構(gòu)體中至少有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

【答案】C

【解析】A項，由結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為CgHuNCh，正確；B項，分子中的碳原子

含有sp、sp2、sp3

3種雜化方式，正確；C項，根據(jù)乙烯及酯基的結(jié)構(gòu)分析可知，共面的碳原子最多為7個,

錯誤；D項，該分子含苯環(huán)的同分異構(gòu)體中，等效氫原子種類最少的應(yīng)具有對稱結(jié)構(gòu)，此對

稱結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡式可為人/1,該分子的等效氫為4種，正確。

HOYNH

12.（2020.海南，10）姜黃素是我國古代勞動人民從姜黃根莖中提取得到的一種黃色食用色素。

下列關(guān)于姜黃素說法正確的是（）

oo

!

CH=CH—C—CH2—C—CH

姜黃素

A.分子式為C21H22。6B.分子中存在手性碳原子

C.分子中存在3種含氧官能團D.既能發(fā)生取代反應(yīng)，又能發(fā)生加成反應(yīng)

【答案】CD

【解析】由結(jié)構(gòu)式可知，姜黃素的分子式為C21H20。6,故A錯誤；手性碳原子所連接的

四個基團是不同的，并且是飽和的，姜黃素分子中不存在手性碳原子，故B錯誤；姜黃素

中存在羥基、醛鍵和酮粉基3種含氧官能團，故C正確；姜黃素中存在甲基，可以發(fā)生取

代反應(yīng)；存在碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成反應(yīng)，故D正確。

13.下列說法正確的是（）

A.（2020?全國卷II）分子中所有原子一定不能共面

（2020?天津高考）HCH分子中共平面的原子數(shù)最多為15

C.（2020?江蘇高考）CH3AQ^C—C1分子中所有碳原子一定處于同一平面上

D.（2020?全國卷I）分子中所有原子共平面

【答案】AB

【解析】分子中有2個飽和碳原子（CH2）,故所有原子一定不能共平面，A

OH

項正確：分子中共17個原子，共面原子最多時，分子中甲基上的兩個氫

H3c

o

原子不在該平面內(nèi)，故最多共平面原子為15個，B項正確；CHsO^Q^C—C1分子中甲

基上的碳原子不一定和苯環(huán)上的碳原子共平面,C項錯誤；OX分子中含甲基（YH3）,

所有原子一定不能共平面，D項錯誤。

14.（2022.青島模擬）4-叔丁基苯乙酮是一種透明近乎于無色的液體，常用作醫(yī)藥中間體，其

結(jié)構(gòu)如圖1所示，它的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)如圖2所示。下列說法錯誤的是（）

8C-C-CH?

A.4-叔丁基苯乙酮的分子式為Ci2H|6。B,圖1中分子中最多有17個原子共平面

C.圖2中分子中最多有6個原子共直線D.圖1中分子中所有碳原子不可能共平面

【答案】C

【解析】A.由題干信息可知，4-叔丁基苯乙酮的分子式為Ci2Hl6。，A正確；B.圖1分子

中含有苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，故有12個原子共平面，酮戮基所在的平面為4個原子，然后每個

甲基最多增加一個原子與之共平面，故圖1所示分子最多有17個原子共平面，如圖所示除

苯環(huán)所在的12個原子之外,2，其中3、5為增加的H原子，B正確；C.圖

2中分子中最多有4個原子共直線即碳碳三鍵所在的直線，C錯誤；D.圖1中分子中存在

一個碳原子連有三個甲基的情況，故所有碳原子不可能共平面，D正確。

15.（2022?全國甲卷）輔酶Qio具有預(yù)防動脈硬化的功效，其結(jié)構(gòu)簡式如下。下列有關(guān)輔酶

Qio的說法正確的是

A.分子式為C60H9。0,B.分子中含有14個甲基

C.分子中的四個氧原子不在同一平面D.可發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生取代反應(yīng)

【答案】B

【解析】A.由該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為C59H90。4,A錯誤：

B.由該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知，鍵線式端點代表甲基，10個重復(fù)基團的最后一個連接H原

子的碳是甲基，故分子中含有1+1+1+10+1=14個甲基，B正確;

C.雙鍵碳以及與其相連的四個原子共面，撥基碳采取sp2雜化，鏢基碳原子和與其相連的

氧原子及另外兩個原子共面，因此分子中的四個氧原子在同一平面上，C錯誤；

D.分子中有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，分子中含有甲基，能發(fā)生取代反應(yīng)，D錯誤。

三、非選擇題：本題共4小題

16.根據(jù)題目要求，完成下列各題。

Cl

(1)(2022.河北)寫出一種能同時滿足下列條件的D的芳香族同分異構(gòu)體的

C1

結(jié)構(gòu)簡式.

(a)紅外光譜顯示有C=O鍵；(b)核磁共振氫譜有兩組峰，峰面積比為1：1。

0

?答案】cha

【解析】從D的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為Ci3H8CLO,能滿足核磁共振氫譜兩組峰，且峰

面積比為1：1的結(jié)構(gòu)應(yīng)是高度對稱結(jié)構(gòu)，又含有C=O,則該芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

O

r0ACV

為：

cr

(2)(2022?山東卷,19)H的同分異構(gòu)體中，僅含

H

N

HO

有一OCH2cH3、一NH2和苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有.種。

【答案】6

【解析】H的同分異構(gòu)體僅含有一OCH2cH3和一NH?可知，同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)可以視作

OCH2CH3

0cH2GH3

分子中苯環(huán)上的氫原子被一NH2

yOCH2CHd

ScH2cH3,OCHJCHJ

取代所得結(jié)構(gòu)，所得結(jié)構(gòu)分別有1、3、2,共有6種。

(3)已知:,A可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，B無支鏈，B的名稱

為;B的一種同分異構(gòu)體中只有一種環(huán)境氫，其結(jié)構(gòu)簡式為

【答案】丁酸

【解析】A(C4H8。)可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故A中含有醛基，A(C4H80)發(fā)生氧化反應(yīng)生成

B（C4H8。2）,無支鏈的B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3cH2cH2coOH,名稱為丁酸，丁酸的同分異構(gòu)體

中只有一種環(huán)境氫說明同分異構(gòu)體分子的結(jié)構(gòu)對稱，分子中含有2個觸鍵和1個六元環(huán)，結(jié)

構(gòu)簡式為Q。

O

（4）（2022?湖南卷）、是一種重要的化工原料，其同分異構(gòu)體中能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的

有種（考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為4：1：1的

結(jié)構(gòu)簡式為o

【答案】4〉一CHO

0

【解析】、XB的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)'說明該物質(zhì)含有醛基，根據(jù)分子式C4H6。

可得知，該物質(zhì)還含有碳碳雙鍵或者三元環(huán)，則符合條件的同分異構(gòu)體有4種，它們分別是

_H3c

X=

CH2=CHCH2CHO、H/=UYHC、'\和CHO,其中核磁共振氫譜有3組峰,

ri^LCHU\J

CHO

且峰面積之比為4：1：1的結(jié)構(gòu)簡式是^^CHO。

（5）（2022?全國甲卷）化合物X是C（）的同分異構(gòu)體，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與酸性高

鋅酸鉀反應(yīng)后可以得到對苯二甲酸，寫出X的結(jié)構(gòu)簡式

CHO

CHO

【解析】C的結(jié)構(gòu)簡式為，分子式為c9H80,其同分異構(gòu)體X可發(fā)生銀鏡反應(yīng),

說明含有醛基，又與酸性高鎰酸鉀反應(yīng)后可得到對苯二甲酸，則X的取代基處于苯環(huán)的對

CHO

位，滿足條件的X的結(jié)構(gòu)簡式為:

CH=CH,

17.根據(jù)題目要求，完成下列各題。

（1）（2022?全國乙卷）在E（OH）的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的總數(shù)為

HOOC

__________種。

a）含有一個苯環(huán)和三個甲基;b）與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳;c）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，

不能發(fā)生水解反應(yīng)。上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化，所得產(chǎn)物中，核磁共振氫譜顯示有

四組氫（氫原子數(shù)量比為6：3：2：1）的結(jié)構(gòu)簡式為

COOH

【答案】10H3cCH3

HOOCCOOH

CH3

【解析】E的結(jié)構(gòu)簡式為E的分子式為CuHnCh，不飽和度為6；E

HOOC

的同分異構(gòu)體與飽和NaHCCh溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2,結(jié)合分子式中O原子的個數(shù)，說明含1

個段基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、不能發(fā)生水解反應(yīng)說明還含1個醛基；若3個甲基在苯環(huán)上的位

時，竣基、醛基在苯環(huán)上有3種位置;若3個甲基在苯環(huán)上的位置為時,

竣基、醛基在苯環(huán)上有6種位置;若3個甲基在苯環(huán)上的位置為時,竣基、醛基

在苯環(huán)上有1種位置；故符合題意的同分異構(gòu)體共有3+6+1=10種；上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀

鏡反應(yīng)后酸化所得產(chǎn)物中核磁共振氫譜顯示有4組氫且氫原子數(shù)量比為6：3：2：1的結(jié)構(gòu)

⑵（2022?江蘇，）的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分

OT,OCH3

異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。

①分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②堿性條件水解，酸化后得2種產(chǎn)物，其中一種

含苯環(huán)且有2種含氧官能團，2種產(chǎn)物均能被銀氨溶液氧化。

【答案】HCOO

【解析】D的分子式為C12H14O3,其一種同分異構(gòu)體在堿性條件水解，酸化后得2種產(chǎn)物,

其中一種含苯環(huán)且有2種含氧官能團，2種產(chǎn)物均能被銀氨溶液氧化，說明該同分異構(gòu)體為

酯，且水解產(chǎn)物都含有醛基，則水解產(chǎn)物中，有一種是甲酸，另外一種含有羥基和醛基，該

同分異構(gòu)體屬于甲酸酯；同時，該同分異構(gòu)體分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則該

CH3CH3

同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為HCOO-^^^CHO。

CH3CH,

（3）（2022?湖北高考）若只考慮敘的位置異構(gòu)，則化合物F（F]Qf^X）的同分異構(gòu)體有

__________種。

【答案】5

【解析】只考慮氟的位置異構(gòu)，F(xiàn)中氟原子沒取代之前只有6種類型氫原子，如圖：

取代后有6種氟代物，除去F本身，應(yīng)為5種同分異構(gòu)體，故F

有5種同分異構(gòu)體。

人.COCH,CH,

（4）X是F（「Y-）的同分異構(gòu)體，符合下列條件。X可能的結(jié)構(gòu)簡式為__________（任

Y^OH

COOH

寫一種）。

①含有酯基②含有苯環(huán)③核磁共振氫譜有兩組峰

COOCH3OOCCH3

【答案】yC

COOCH3OOCCH3

【解析】F的分子式為C10H10O4,X是F的同分異構(gòu)體，X含有苯環(huán)和酯基，其核磁共振氫

譜有兩組峰，說明X只有2種不同環(huán)境的H原子，則滿足條件的X的結(jié)構(gòu)簡式為：

COOCH3OOCCH3

0或0。

COOCH3OOCCH3

（5）（2022?廣東高考，21）化合物VI有多種同分異構(gòu)體，其中含）=0結(jié)構(gòu)的有

種，核磁共振氫譜圖上只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡式為o

【答案】2CHs—C—CH3

【解析】化合物VI的分子式為C3H60,其同分異構(gòu)體中含有、c-。，則符合條件的同分

/

0

異構(gòu)體有CH3cH2cH0和CH3—1—CH3，共2種，其中核磁共振氫譜中只有一組峰的結(jié)構(gòu)

0

簡式為CH3—C—CH3;

（5）化合物1（）一\）的同分異構(gòu)體滿足以下條件的有__________種（不考慮立體異

O<>0

構(gòu)）：

i.含苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基

ii.紅外光譜無暇鍵吸收峰

其中，苯環(huán)側(cè)鏈上有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個數(shù)比為6：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為

（任寫一種）。

【解析】化合物I的分子式為C10H4O,計算可得不飽和度為4,根據(jù)題目所給信息，化合

物I的同分異構(gòu)體分子中含有苯環(huán)（已占據(jù)4個不飽和度），則其余C原子均為飽和碳原子（單

鍵連接其他原子）；又由紅外光譜無酸鍵吸收峰，可得苯環(huán)上的取代基中含1個羥基；再由

分子中苯環(huán)上只含有1個取代基，可知該有機物的碳鏈結(jié)構(gòu)有如下四種：

羥基的連接位置），所以滿足條件的化合物I的同分異構(gòu)體共有T2”種；其中，苯環(huán)側(cè)鏈上

有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個數(shù)比為6：2：1的同分異構(gòu)體應(yīng)含有兩個等效的甲基,

則其結(jié)構(gòu)簡式為“

18.根據(jù)題目要求，完成下列各題。

COOCH3

⑴（2022?浙江1月選考,31）寫出2種同時符合下列條件的化合物夙）

的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（不包括立體異構(gòu)體）。

①有兩個六元環(huán)（不含其他環(huán)結(jié)構(gòu)），其中一個為苯環(huán)；②除苯環(huán)外，結(jié)構(gòu)中只含2種不同的

氫；

【解析】①有兩個六元環(huán)（不含其他環(huán)結(jié)構(gòu)），其中一個為苯環(huán)；②除苯環(huán)外，結(jié)構(gòu)中只含2

種不同的氫，說明結(jié)構(gòu)對稱；③不含一0—0—鍵及一0H,符合條件的

（2）（2022年6月浙江）寫出同時符合下列條件的化合物F（H-N—N-C%）的同分異構(gòu)體的

結(jié)構(gòu)簡式。

①iH-NMR譜和IR譜檢測表明：分子中共有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，有N-H鍵。

②分子中含一個環(huán)，其成環(huán)原子數(shù)24。

【答案】

【解析】化合物F的同分異構(gòu)體，則有1個不飽和度，其有3種等效氫，含有N—H鍵，且

H33

分子中含有含一個環(huán)，其成環(huán)原子數(shù)24,則這樣的結(jié)構(gòu)有

H3C^CH3H2NNH2

言，補?！倦y度】中檔題

HN-NH\~/

（3）（2021?全國甲卷）化合物QC（'（）（）”的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的有

HO

__________（填標號）。

a.含苯環(huán)的醛、酮b.不含過氧鍵（—0—0—）c.核磁共振氫譜顯示四組峰，且峰面

積比為3：2：2：1

A.2個B.3個C.4個D.5個

【答案】C

【解析】滿足題給條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為

(4)(2021?全國乙卷節(jié)選)的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物

共有種.

【答案】10

【解析】C的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，苯環(huán)有3個側(cè)鏈

為一C1、一F、—CHO,氟原子與氯原子有鄰、間、對3種位置關(guān)系，對應(yīng)的一CHO分別有

4種、4種、2種位置，故符合條件的同分異構(gòu)體共有4+4+2=10種。

(5)(2021?新高考遼寧卷)F()的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)、一NH2,且能

發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有種；其中'H核磁共振譜峰面積之比為2：2：2：2：1的同分

異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。

【答案】17mNCa—Q^CHO或H?N—O-CHzCH0

【解析】F的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)、一NH2,且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則結(jié)構(gòu)中還含有醛基,

可能的結(jié)構(gòu)如下：如果苯環(huán)上只有一個取代基，只有1種結(jié)構(gòu),

果苯環(huán)上含有兩個取代基，一個為一CH2cH0,一個為-NH2,環(huán)上有鄰、間、對3種結(jié)構(gòu);

若苯環(huán)上有兩個取代基，一個為一CH0,一個為一CH2NH2,環(huán)上有鄰、間、對3種結(jié)構(gòu);

若苯環(huán)上有一個一CH3、一個一CH0、一個一NH2,環(huán)上共有10種結(jié)構(gòu)，所以共有17種;

其中核磁共振氫譜峰面積之比為2：2：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為

H2NCH2—^^CHO或H2N—2cHO。

19.根據(jù)題目要求，完成下列各題。

(1)[2021.湖南，19(4)]8(。^COOH)有多種同分異構(gòu)體，同時滿足下列條件的同分異構(gòu)

體有種(不考慮立體異構(gòu))；

①苯環(huán)上有2個取代基②能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)③與FeC13溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，其中核磁共

振氫譜有五組峰，且峰面積之比為6：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡式為。

CH3

【答案】15CHO0

CH3

【解析】QCCOOH的同分異構(gòu)體滿足：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明結(jié)構(gòu)中存在醛基，②

與FeC”溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，同時滿足苯環(huán)上有2個取代基，酚羥基需占

據(jù)苯環(huán)上的1個取代位置，支鏈上苯環(huán)連接方式(黑色點標記)：5CH。、?▲CHO共五種，

因此一共有5x3=15種結(jié)構(gòu)：其中核磁共振氫譜有五組峰，因酚羥基和醛基均無對稱結(jié)構(gòu)，

因此峰面積之比為6：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡式一定具有對稱性(否則苯環(huán)上的氫原子不等效),

即苯環(huán)上取代基位于對位，核磁共振氫譜中峰面積比為6的氫原子位于與同一碳原子相連的

CH3

兩個甲基上，因此該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。

CH3

CHO

(2)[2021?福建，15(5)]化合物Y是B(H(1:了)的同分異構(gòu)體，遇FeCL溶液顯紫色，

其核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為3：2：2：1。Y的結(jié)構(gòu)簡式為o

()

[答案】H()CH,

【解析】化合物Y是B的同分異構(gòu)體，遇FeCb溶液顯紫色，可知Y中含有酚羥基結(jié)構(gòu)，

核磁共振氫譜有4組峰說明含有四種氫原子，峰面積之比為3：2：2：1可知Y中應(yīng)含有甲

()

基，則滿足條件的Y的結(jié)構(gòu)簡式為

OCII

X3OH

（3）（2021.山東等級考）A的結(jié)構(gòu)簡式為［二］,符合下列條件的A的同分異構(gòu)體有

CHO

_________種。

①含有酚羥基②不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③含有四種化學(xué)環(huán)境的氫

【答案】4

【解析】滿足條件的結(jié)構(gòu)有

共有4種。

eno

（4）（2021?河北選擇考節(jié)選）D（）有多種同分異構(gòu)體，其中能同時滿足下列條件的

芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡式為.

①可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng);

②核磁共振氫譜有四組峰,峰面積比為1：2：2：3。

CIIO

【答案】

CHO

CHO

【解析】的同分異構(gòu)體滿足：①可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與FeCb溶液發(fā)生顯色

反應(yīng)，說明結(jié)構(gòu)中含有醛基和酚羥基；②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為I：2：2：3,

說明該結(jié)構(gòu)具有對稱性，根據(jù)該結(jié)構(gòu)中氧原子數(shù)可知該結(jié)構(gòu)中含有1個醛基、2個酚羥基、

I個甲基，滿足該條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為

⑸（2021.浙江6月選考節(jié)選）寫出3種同時滿足下列條件的化合物的同

OO

分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（不考慮立體異構(gòu)體）：

①H-NMR譜顯示只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

②只含有六元環(huán)

③含有一c-o-c-c一結(jié)構(gòu)片段，不含一C三C—鍵

0、，0

【答案】040（任寫3種）

【解析】化合物的分子式為C8H6。4,不飽和度為6,其同分異構(gòu)體中含

00

O

有一C—O—C=C一結(jié)構(gòu)片段，不含一C三C—鍵，且只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明

結(jié)構(gòu)高度對稱，推測其含有2個相同結(jié)構(gòu)片段，不飽和度為4,余2個不飽和度，推測含有

o

兩個六元環(huán)，由此得出符合題意的同分異構(gòu)體如下：0

O

（6）（2021?廣東卷）化合物的芳香族同分異構(gòu)體中，同時滿足如下條件的有

種，寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式:

條件：a）能與NaHCCh反應(yīng)；b）最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)：c）能與3倍物質(zhì)的量

的Na發(fā)生放出H2的反應(yīng)；d）核磁共振氫譜確定分子中有6個化學(xué)環(huán)境相同的氫原子;

e）不含手性碳原子（手性碳原子是指連有4個不同的原子或原子團的飽和碳原子）。

HOCOOH

【答案】10

—CH

【解析】核磁共振氫譜確定分子中有6個化學(xué)環(huán)境相同的氫原子，說明含有兩個

對稱的甲基，而且一定連接在支鏈上（如果直接連在苯環(huán)上，則一定會出現(xiàn)手性碳原子），參

照以上分析和分子式可知，化合物VI的芳香族同分異構(gòu)體中，有0

、一OH、—COOH

OH

和H.,C-^CH3這4個單元結(jié)構(gòu)，可以用“定一移二移三”的方式來確定同分異構(gòu)體的數(shù)量。

COOH

假設(shè)把一COOH位置確定，則一OH有3個位置，如圖所示：6o把一0H連接在①號

③

0H

位，則連接Kc+cH,時有4種不同的結(jié)構(gòu)；把—0H連接在②號位，則連接

OHOH

Hc+cH時有4種不同的結(jié)構(gòu)；把—OH連接在③號位，則連接HC+CH時有2種

不同的結(jié)構(gòu)，綜上分析符合條件的該有機物的同分異構(gòu)體共有10種。

20.根據(jù)題目要求，完成下列各題。

（1）（2021?浙江卷1月節(jié)選）寫出3種同時符合下列條件的化合物）的同分異構(gòu)

'COOCH：

體的結(jié)構(gòu)簡式（不包括立體異構(gòu)體）（Ph—表示苯基）。

①包含；k~~\—

②包含一CH=f一片段（雙鍵兩端的C不再連接H）；

COOC2H5

③除②中片段外只含有1個一CH2—。

【答案】凡、cooc:H,

(2)(2