新教材2023版高中化學(xué)第三章烴的衍生物第三節(jié)醛酮學(xué)生用書新人教版選擇性必修3

第三節(jié)醛酮課程目標(biāo)1．了解乙醛的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。2．了解醛基的檢驗(yàn)方法。3．了解醇、醛之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系。4．了解丙酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。圖說(shuō)考點(diǎn)必備基礎(chǔ)——自學(xué)·嘗試[新知預(yù)習(xí)]一、醛的概述二、乙醛的化學(xué)性質(zhì)1．氧化反應(yīng)(1)銀鏡反應(yīng)——被弱氧化劑氧化實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象往AgNO3溶液中滴加稀氨水，先生成沉淀，后沉淀溶解，所得溶液為_(kāi)_______溶液。加入乙醛，水浴加熱后試管內(nèi)壁出現(xiàn)光亮的________實(shí)驗(yàn)結(jié)論________溶液被乙醛還原生成________化學(xué)方程式AgNO3＋NH3·H2O=__________________________AgOH＋2NH3·H2O=__________________________________CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH△(2)與新制Cu(OH)2反應(yīng)——被弱氧化劑氧化實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象a中出現(xiàn)藍(lán)色絮狀物，滴入乙醛，加熱至沸騰后，c中出現(xiàn)________實(shí)驗(yàn)結(jié)論Cu(OH)2被乙醛還原生成______化學(xué)方程式2NaOH＋CuSO4=_________________________________CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH△(3)催化氧化乙醛在有催化劑并加熱的條件下，能被氧氣氧化為乙酸，反應(yīng)的化學(xué)方程式為2CH3CHO＋O2____________。(4)還原反應(yīng)(加成反應(yīng))乙醛蒸氣和H2的混合氣體通過(guò)熱的鎳催化劑，發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________________________________________。三、酮1．酮的概念和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)2．丙酮丙酮是最簡(jiǎn)單的酮類化合物，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)________________________________________。3．丙酮的性質(zhì)丙酮不能被銀氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化劑氧化，但能催化加氫生成____________。[即學(xué)即練]1．判斷正誤(對(duì)的在括號(hào)內(nèi)打√，錯(cuò)的在括號(hào)內(nèi)打×)。(1)醛基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以寫成—CHO，也可以寫成—COH。()(2)為加快銀鏡反應(yīng)的反應(yīng)速率，可用玻璃棒攪拌反應(yīng)溶液。()(3)凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物都是醛。()(4)醛類既能被氧化為羧酸，又能被還原為醇。()(5)完全燃燒等物質(zhì)的量的丙醛和丙酮，消耗O2的質(zhì)量相等。()(6)1molHCHO與足量銀氨溶液在加熱的條件下充分反應(yīng)，可析出2molAg。()(7)乙醛不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。()(8)檢驗(yàn)醛基用的銀氨溶液和氫氧化銅懸濁液都可以長(zhǎng)期保存后使用。()2．下列關(guān)于醛的說(shuō)法中正確的是()A．所有醛中都含醛基和烴基B．所有醛都會(huì)使溴水和KMnO4酸性溶液褪色，并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C．一元醛的分子式符合CnH2nO的通式D．通常情況下，醛均不是氣體3．下列物質(zhì)不屬于醛類的是()4．下列反應(yīng)中屬于有機(jī)物被還原的是()A．乙醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)B．新制Cu(OH)2懸濁液與乙醛反應(yīng)C．乙醛加氫制乙醇D．乙醛制乙酸5．居室空氣污染的主要來(lái)源之一是人們使用的裝飾材料、膠合板、內(nèi)墻涂料會(huì)釋放出一種刺激性氣味的氣體，該氣體是()A．甲烷B．氨氣C．甲醛D．二氧化硫6．有A、B、C三種烴的衍生物，相互轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：其中B可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C跟石灰石反應(yīng)產(chǎn)生能使石灰水變渾濁的氣體，氧化劑均選用O2。(1)A、B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式依次是________、________、________。(2)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：A→B________________________________________________________________________；B→C________________________________________________________________________；B→A________________________________________________________________________。(3)上述A、B、C三種物質(zhì)還原性最強(qiáng)的是_________________________________________________。核心素養(yǎng)——合作·分享提升點(diǎn)一醛基的特性及檢驗(yàn)例1.下列關(guān)于銀鏡實(shí)驗(yàn)的操作過(guò)程圖示正確的是()狀元隨筆配制銀氨溶液時(shí)應(yīng)將氨水滴入AgNO3溶液中

[提升1]某學(xué)生做乙醛的還原性實(shí)驗(yàn)時(shí)(如圖)，加熱至沸騰，未觀察到紅色沉淀，分析其原因可能是()A．乙醛量不夠B．燒堿量不夠C．硫酸銅量不夠D．加熱時(shí)間短狀元隨筆該反應(yīng)環(huán)境應(yīng)為堿性關(guān)鍵能力醛基的特性與檢驗(yàn)1．醛基的特性醛基可被氧化劑氧化為羧基，也可被H2還原為醇羥基，因此既有還原性，也具有氧化性，可用圖示表示如下：(1)氧化反應(yīng)①燃燒：CnH2nO＋3n-12O2點(diǎn)燃nCO2②與氧氣發(fā)生催化氧化：2R—CHO＋O2催化劑△2R—COOH③被其他氧化劑氧化a．可以被酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液氧化，前者紫色褪去，后者變?yōu)榫G色。b．也可以使溴水褪色，原因是被氧化。c．被新制的銀氨溶液氧化d．被新制的Cu(OH)2懸濁液氧化(2)還原反應(yīng)——加成反應(yīng)2．醛基的檢驗(yàn)(1)能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)中注意事項(xiàng)：①試管內(nèi)壁(玻璃)要光滑潔凈；②銀氨溶液要現(xiàn)用現(xiàn)配；③銀氨溶液的制備、乙醛的用量及操作要符合實(shí)驗(yàn)說(shuō)明中的規(guī)定；④混合溶液的溫度不能太高，受熱要均勻，以水浴加熱為宜；⑤在加熱過(guò)程中，試管不能振蕩。(2)與新制Cu(OH)2反應(yīng)產(chǎn)生紅色沉淀實(shí)驗(yàn)中注意事項(xiàng)：①Cu(OH)2要新制備的；②制備Cu(OH)2是在NaOH溶液中滴加少量CuSO4③反應(yīng)條件必須是加熱煮沸。狀元隨筆能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2反應(yīng)的物質(zhì)含有醛基(—CHO)，但不一定屬于醛。如甲酸()、甲酸與醇反應(yīng)生成的甲酸酯()以及葡萄糖[CH2OH(CHOH)4CHO]等都含有醛基(—CHO)，都能與銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)，但都不屬于醛。提升點(diǎn)二有機(jī)反應(yīng)中的氧化還原反應(yīng)例2.茉莉醛具有濃郁的茉莉花香，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示：，下列關(guān)于茉莉醛的敘述錯(cuò)誤的是()A．在加熱和催化作用下，能被氫氣還原B．能被高錳酸鉀酸性溶液氧化C．在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng)D．不能與氫溴酸發(fā)生加成反應(yīng)[提升2]丙烯醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CH—CHO。下列關(guān)于其性質(zhì)的敘述中錯(cuò)誤的是()A．能使溴水褪色，也能使高錳酸鉀酸性溶液褪色B．在一定條件下與H2充分反應(yīng)，生成1－丙醇C．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)表現(xiàn)出氧化性D．在一定條件下能被氧氣氧化關(guān)鍵能力1.有機(jī)物發(fā)生氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)的判斷方法氧化反應(yīng)還原反應(yīng)加氧或去氫加氫或去氧反應(yīng)后有機(jī)物中碳元素的平均化合價(jià)升高反應(yīng)后有機(jī)物中碳元素的平均化合價(jià)降低在反應(yīng)中有機(jī)物被氧化，作還原劑在反應(yīng)中有機(jī)物被還原，作氧化劑有機(jī)物的燃燒和被其他氧化劑氧化的反應(yīng)有機(jī)物與H2的加成反應(yīng)2.常見(jiàn)的有機(jī)氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)(1)有機(jī)還原反應(yīng)(2)有機(jī)氧化反應(yīng)①有機(jī)物的燃燒。②烯、炔、含有α－H的苯的同系物、醇、醛等使KMnO4③醇→醛→羧酸或醇→酮。④酚O2狀元隨筆(1)具有還原性的基團(tuán)主要有、—C≡C—、—OH(醇、酚等)、—CHO等。常見(jiàn)的氧化劑有O2、O3、KMnO4酸性溶液、溴水、銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液等。(2)同一個(gè)有機(jī)反應(yīng)，從不同的角度來(lái)分析，它可能屬于不同的反應(yīng)類型，如烯烴、炔烴、醛等與H2的反應(yīng)，既屬于加成反應(yīng)又屬于還原反應(yīng)。(3)“AOBOC”這條連續(xù)氧化鏈?zhǔn)恰按肌人?—CH2OH→—CHO→—COOH)”；“CHAOB”這條氧化還原鏈?zhǔn)恰按既人?HOCH2—CHO→—COOH)”的特性。素養(yǎng)形成——自測(cè)·自評(píng)1.下列物質(zhì)中既能使溴水和KMnO4酸性溶液褪色，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是()A．CH3—CH=CH2B．CH2=CH—CH2OHC．CH3CH2CH2OHD．CH2=CH—CHO2．一個(gè)學(xué)生做乙醛的還原性實(shí)驗(yàn)時(shí)，取1mol·L－1CuSO4溶液和0.5mol·L－1NaOH各1mL，在一支潔凈的試管內(nèi)混合后，向其中又加入0.5mL40%的乙醛，加熱至沸騰，結(jié)果無(wú)紅色沉淀出現(xiàn)。實(shí)驗(yàn)失敗的原因可能是()A．未充分加熱B．加入乙醛太少C．加入NaOH溶液的量不足D．加入CuSO4溶液的量不足3．抗瘧疾藥物青蒿素可由香茅醛為原料合成。下列有關(guān)香茅醛的敘述錯(cuò)誤的是()A．分子式是C10H18OB．至少有六個(gè)碳原子處于同一平面C．能與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)D．能與H2或Br2發(fā)生加成反應(yīng)4．完全燃燒0.1mol某飽和一元醛生成8.96L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)二氧化碳。3.6g該醛跟足量的銀氨溶液反應(yīng)，生成固體物質(zhì)的質(zhì)量為()A．10.8gB．7.2gC．9.4gD．11.6g5．我國(guó)科研人員使用催化劑CoGa3實(shí)現(xiàn)了H2還原肉桂醛生成肉桂醇，反應(yīng)機(jī)理的示意圖如下：下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．該催化劑實(shí)現(xiàn)了選擇性還原肉桂醛中的醛基B．還原反應(yīng)過(guò)程只發(fā)生了極性鍵的斷裂C．肉桂醇分子中存在順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象D．等量的苯丙醛，肉桂醇完全燃燒消耗O2的量相等6．有機(jī)物甲的分子式為C3H7Br，在適宜的條件下能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：(1)若B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，試回答下列問(wèn)題。確定有機(jī)物甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________；用化學(xué)方程式表示下列轉(zhuǎn)化過(guò)程：甲→A：_______________________________________；B與銀氨溶液的反應(yīng)：________________________________________________________________________________________________________________。(2)若B不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，試回答下列問(wèn)題。確定有機(jī)物甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________；用化學(xué)方程式表示下列轉(zhuǎn)化過(guò)程：甲→D：_______________________________________________；A→B：___________________________________________。7．從樟科植物枝葉提取的精油中含有下列甲、乙兩種成分：(1)甲中含氧官能團(tuán)的名稱為_(kāi)_______。(2)由甲轉(zhuǎn)化為乙需經(jīng)下列過(guò)程(已略去各步反應(yīng)的無(wú)關(guān)產(chǎn)物，下同)；其中反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)類型為_(kāi)___________________________________________反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式為_(kāi)______________________________________________(注明反應(yīng)條件)。(3)欲檢驗(yàn)乙中的官能團(tuán)，下列試劑中最合適的是________。a．溴水b．酸性高錳酸鉀溶液c．溴的CCl4溶液d．銀氨溶液(4)乙經(jīng)過(guò)氫化、氧化得到丙；寫出同時(shí)符合下列要求的丙的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________________________________________。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③分子中有四種不同化學(xué)環(huán)境的H原子。第三節(jié)醛酮必備基礎(chǔ)新知預(yù)習(xí)一、烴基(或氫原子)醛基醛基CnH2nOHCHO無(wú)強(qiáng)烈刺激性氣易CH3CHO無(wú)刺激性二、1．(1)銀氨銀鏡銀氨AgAgOH↓＋NH4NO3Ag(NH3)2OH＋2H2O2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O(2)磚紅色沉淀Cu2OCu(OH)2↓＋Na2SO4CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O(3)2CH3COOH(4)三、1．羰基兩個(gè)烴基2．3．2－丙醇即學(xué)即練1．答案：(1)×(2)×(3)×(4)√(5)√(6)×(7)×(8)×2．解析：醛分子中都含有醛基(—CHO)，醛基有較強(qiáng)的還原性，可還原溴水和KMnO4酸性溶液。甲醛中無(wú)烴基，飽和一元醛的通式為CnH2nO。甲醛室溫下為氣體。答案：B3．答案：B4．答案：C5．答案：C6．解析：已知A、B、C為烴的衍生物，存在的轉(zhuǎn)化關(guān)系，說(shuō)明A為醇，B為醛，C為羧酸，而且三者碳原子數(shù)相同。又由A在濃硫酸存在的條件下加熱至170℃時(shí)產(chǎn)生的氣體與溴水反應(yīng)得1，2-二溴乙烷，故可推知A為乙醇，B為乙醛，C為乙酸。以上三種物質(zhì)還原性最強(qiáng)的是乙醛。答案：(1)CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH(2)(3)乙醛核心素養(yǎng)例1解析：配制銀氨溶液時(shí)應(yīng)將氨水滴入AgNO3溶液中，銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)應(yīng)用水浴加熱。答案：A提升1解析：乙醛還原氫氧化銅的實(shí)驗(yàn)要求在堿性環(huán)境中進(jìn)行，而題中所給NaOH的量不足。硫酸銅過(guò)量時(shí)，Cu2＋水解會(huì)使溶液呈酸性，導(dǎo)致實(shí)驗(yàn)失敗。答案：B例2解析：茉莉醛分子中含有—CHO和兩種官能團(tuán)，含有和—CH2(CH2)3CH3兩種烴基，因此能發(fā)生氧化、加成、還原、取代反應(yīng)。茉莉醛與HBr在一定條件下可發(fā)生加成反應(yīng)。答案：D提升2解析：由于丙烯醛含有，又含有，所以它既有的性質(zhì)，也有醛的性質(zhì)。①可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)；②可與高錳酸鉀酸性溶液反應(yīng)；③催化加H2生成飽和一元醇；④被O2氧化；⑤發(fā)生銀鏡反應(yīng)等。A、B、D三項(xiàng)的敘述正確。C項(xiàng)中在與Ag(NH3)2OH發(fā)生銀鏡反應(yīng)時(shí)，表現(xiàn)出還原性，故C項(xiàng)錯(cuò)誤。答案：C素養(yǎng)形成1．答案：D2．答案：C3．解析：根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定分子式為C10H18O，故A正確；該分子中連接碳碳雙鍵兩端的碳原子能共面，該分子中一定有5個(gè)C原子共面，最多有6個(gè)碳原子共平面，故B錯(cuò)誤；該物質(zhì)中含有醛基，能和新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，故C正確；碳碳雙鍵、醛基能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，碳碳雙鍵能和溴發(fā)生加成反應(yīng)，醛基能被溴氧化，故D正確；故選B。答案：B4．解析：該飽和一元醛分子中含碳原子數(shù)為8.96L×