新教材2023版高中化學(xué)課時(shí)作業(yè)十八有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定魯科版選擇性必修3

課時(shí)作業(yè)（十八）有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定1．某氣態(tài)有機(jī)物X含C、H、O三種元素，已知下列條件，現(xiàn)欲確定X的分子式，所需的最少條件是（）①X中含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)②X中含氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)③X在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積④質(zhì)譜法確定X的相對分子質(zhì)量⑤X的質(zhì)量A．①②B．①②④C．①②⑤D．③④⑤2．某有機(jī)化合物只含碳、氫、氧元素，其中ω（C）＝60%，ω（H）＝13.33%，0.2mol該有機(jī)物的質(zhì)量為12g，則它的分子式為（）A．CH4B．C3H8OC．C2H4O2D．CH2O3．分子式為C5H7Cl的有機(jī)化合物，其不可能是（）A．只含一個(gè)雙鍵的直鏈有機(jī)化合物B．含兩個(gè)雙鍵的直鏈有機(jī)化合物C．含一個(gè)雙鍵的環(huán)狀有機(jī)化合物D．含一個(gè)三鍵的直鏈有機(jī)化合物4．0.1mol某有機(jī)物完全燃燒后得到0.2molCO2和0.3molH2O，由此得出的結(jié)論不正確的是（）A．該有機(jī)物分子中可能含有氧原子B．該有機(jī)物分子中C、H原子個(gè)數(shù)比為1∶3C．該有機(jī)物分子中不含碳碳雙鍵D．該有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)簡式為CH3—CH35．核磁共振氫譜是指有機(jī)物分子中的氫原子所處的化學(xué)環(huán)境（即其附近的基團(tuán)）不同，表現(xiàn)出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振氫譜圖中坐標(biāo)的位置（化學(xué)位移，符號(hào)為δ）也就不同?，F(xiàn)有一物質(zhì)的核磁共振氫譜如圖所示：則可能是下列物質(zhì)中的（）A．CH3CH2CH3B．CH3CH2CH2OHC．CH3CH2CH2CH3D．CH3CH2CHO6．可用來鑒別己烯、甲苯、乙酸乙酯和苯酚溶液的一組試劑是（）A．濃溴水、FeCl3溶液B．濃溴水、酸性KMnO4溶液C．濃溴水、Na2CO3溶液D．FeCl3溶液、酸性KMnO4溶液7．（雙選）下列各組物質(zhì)，最適宜使用紅外光譜法進(jìn)行區(qū)分的是（）B．1-丙醇（CH3CH2CH2OH）、1-丁醇（CH3CH2CH2CH3OH）C．乙醇（CH3CH2OH）、二甲醚（CH3OCH3）D．1-丁醇（CH3CH2CH2CH2OH）、1-溴丁烷（CH3CH2CH2CH2Br）8．某常見有機(jī)化合物（分子內(nèi)碳原子總數(shù)小于等于10）的結(jié)構(gòu)簡式可表示為，其核磁共振氫譜圖中出現(xiàn)兩組吸收峰，且不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)之比為3∶2。下列關(guān)于該有機(jī)化合物的說法錯(cuò)誤的是（）A．該有機(jī)化合物不可能為芳香醇B．該有機(jī)化合物的分子式可能為C8H10O2C．該有機(jī)化合物可能與NaOH溶液反應(yīng)D．該有機(jī)化合物燃燒時(shí)一定只生成CO2和H2O9．下列有關(guān)有機(jī)化合物的描述錯(cuò)誤的是（）A．有機(jī)化合物的核磁共振氫譜圖中有4組吸收峰B．用FeCl3溶液可以鑒別苯、苯酚、KSCN溶液、乙醇和AgNO3溶液C．有機(jī)反應(yīng)涉及取代反應(yīng)和消去反應(yīng)D．一定條件下，1mol最多可與6molH2反應(yīng)10．（雙選）已知某有機(jī)化合物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如圖所示，下列說法錯(cuò)誤的是（）A．由紅外光譜圖可知，該有機(jī)化合物分子中至少含有3種不同的化學(xué)鍵B．由核磁共振氫譜圖可知，該有機(jī)化合物分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子C．由核磁共振氫譜圖可知A分子中的氫原子總數(shù)D．若A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OH，則11.2LA與足量金屬鈉反應(yīng)放出5.6LH211．兩種有機(jī)化合物A和B可以互溶，有關(guān)性質(zhì)如下：相對密度（20℃）熔點(diǎn)沸點(diǎn)溶解性A0.7893－117.3℃78.5℃與水以任意比混溶B0.7137－116.6℃34.5℃不溶于水（1）若要除去A和B的混合物中少量的B，采用（填序號(hào)）方法即可得到A。a．重結(jié)晶b．蒸餾c．萃取d．加水充分振蕩，分液（2）將有機(jī)化合物A置于氧氣流中充分燃燒，實(shí)驗(yàn)測得：生成5.4gH2O和8.8gCO2，消耗氧氣6.72L（標(biāo)準(zhǔn)狀況），則該物質(zhì)的最簡式為，若要確定其分子式，（填“需要”或“不需要”）其他條件。已知有機(jī)化合物A的核磁共振氫譜（峰面積之比為1∶2∶3）、質(zhì)譜如圖所示，則A的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）若質(zhì)譜圖顯示B的相對分子質(zhì)量為74，紅外光譜如圖所示，則B的結(jié)構(gòu)簡式為，其官能團(tuán)的名稱為。（4）準(zhǔn)確稱取一定質(zhì)量的A和B的混合物，在足量氧氣中充分燃燒，將產(chǎn)物依次通過足量的無水氯化鈣和堿石灰，發(fā)現(xiàn)質(zhì)量分別增加19.8g和35.2g。計(jì)算混合物中A和B的物質(zhì)的量之比為。12．聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的應(yīng)用前景。PPG的一種合成路線如下：已知：①烴A的相對分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子②化合物B為單氯代烴；化合物C的分子式為C5H8③E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)④R1CHO＋R2CH2CHOeq\o(→,\s\up7(稀NaOH))（1）根據(jù)信息①確定A的分子式為，結(jié)構(gòu)簡式為。（2）G的化學(xué)名稱是，所含官能團(tuán)名稱為。（3）G的同分異構(gòu)體中，能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）化合物C的核磁共振氫譜中有組峰。（5）既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的G的同分異構(gòu)體有種。13．有機(jī)物乙偶姻存在于啤酒中，是酒類調(diào)香中一個(gè)極其重要的品種，某研究性學(xué)習(xí)小組為確定乙偶姻的結(jié)構(gòu)，進(jìn)行如下探究。步驟一：將乙偶姻蒸氣通過熱的CuO氧化成CO2和H2O，再用裝有無水CaCl2和固體NaOH的吸收管完全吸收，如圖甲所示。測得2.64g乙偶姻蒸氣氧化產(chǎn)生5.28gCO2和2.16gH2O。步驟二：升溫使乙偶姻汽化，測其密度是相同條件下H2密度的44倍步驟三：用核磁共振儀測出乙偶姻的核磁共振氫譜如圖乙所示，圖中4組吸收峰的面積比為1∶3∶1∶3。步驟四：利用紅外光譜儀測得乙偶姻的紅外光譜如圖丙所示。（1）甲裝置中兩U形管不能互換的理由是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。（2）乙偶姻的相對分子質(zhì)量為。（3）乙偶姻的分子式為。（4）乙偶姻的結(jié)構(gòu)簡式為。14．辣椒素是辣椒的活性成分，可在口腔中產(chǎn)生灼燒感，能夠起到降血壓和降膽固醇的功效，進(jìn)而在很大程度上預(yù)防心臟病。辣椒素酯類化合物的結(jié)構(gòu)可以表示為其中一種辣椒素酯類化合物J的合成路線如圖所示。已知：①A、B和E互為同系物，其中B的相對分子質(zhì)量為44，A和B的核磁共振氫譜都有兩組峰。②化合物J的分子式為C15H22O4。③R1CHO＋R2CH2CHOeq\o(→,\s\up7(NaOH/H2O),\s\do5(△))④G可以使FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)?；卮鹣铝袉栴}：（1）G中所含官能團(tuán)的名稱為。（2）由A和B反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式為______________________________________________________________________。（3）由C生成D的反應(yīng)類型為，D的系統(tǒng)命名為。（4）由H生成I的化學(xué)方程式為__________________________________________。（5）J的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________。（6）G的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上的一氯代物只有1種的共有種（不含立體異構(gòu)），核磁共振氫譜顯示2組峰的是（寫結(jié)構(gòu)簡式）。課時(shí)作業(yè)（十八）1．解析：由C、H質(zhì)量分?jǐn)?shù)可推出O的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，由各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)可確定X的實(shí)驗(yàn)式，由相對分子質(zhì)量和實(shí)驗(yàn)式即可確定X的分子式。答案：B2．解析：先求12g有機(jī)物中含C、H的質(zhì)量，進(jìn)而確定含O的質(zhì)量，再求實(shí)驗(yàn)式和相對分子質(zhì)量，最后求分子式。N（C）∶N（H）∶N（O）＝eq\f(ω（C）,12)∶eq\f(ω（H）,1)∶eq\f(ω（O）,16)＝eq\f(60%,12)∶eq\f(13.33%,1)∶eq\f(26.67%,16)≈3∶8∶1。設(shè)其分子式為（C3H8O）n，則n＝eq\f(60,60)＝1。所以其分子式為C3H8O。答案：B3．解析：把氯原子看成氫原子，可知C5H7Cl的不飽和度為5＋1－eq\f(7＋1,2)＝2。只含一個(gè)雙鍵的直鏈有機(jī)化合物的不飽和度為1，A項(xiàng)錯(cuò)誤；含兩個(gè)雙鍵的直鏈有機(jī)化合物的不飽和度為2，B項(xiàng)正確；含一個(gè)雙鍵的環(huán)狀有機(jī)化合物的不飽和度為2，C項(xiàng)正確；含一個(gè)三鍵的直鏈有機(jī)化合物的不飽和度為2，D項(xiàng)正確。答案：A4．解析：由題意及原子守恒可知，0.1mol該有機(jī)物分子中含有0.2molC原子和0.6molH原子，即1mol該有機(jī)物分子中含有2molC原子和6molH原子，題中無法確定該有機(jī)物的質(zhì)量或相對分子質(zhì)量，因此無法確定該有機(jī)物分子中是否含有氧元素，無法確定該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式，A項(xiàng)正確，D項(xiàng)錯(cuò)誤；由上述分析可知，該有機(jī)物分子中C、H原子個(gè)數(shù)比為2∶6＝1∶3，B項(xiàng)正確；1mol該有機(jī)物分子中含有2molC原子和6molH原子，設(shè)該有機(jī)物的分子式為C2H6Ox，不飽和度為2＋1－eq\f(6,2)＝0，即該有機(jī)物分子中不含碳碳雙鍵，C項(xiàng)正確。答案：D5．解析：由核磁共振氫譜圖知該有機(jī)物分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，A物質(zhì)分子中有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，B物質(zhì)分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，C物質(zhì)分子中有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，D物質(zhì)分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。答案：B6．解析：加入濃溴水，使溴水褪色的為己烯，生成白色沉淀的為苯酚溶液，但用濃溴水、FeCl3溶液均不能鑒別甲苯和乙酸乙酯，A項(xiàng)不符合題意；甲苯和乙酸乙酯中能使酸性KMnO4溶液褪色的為甲苯，不能使酸性KMnO4溶液褪色的為乙酸乙酯，B項(xiàng)符合題意；Na2CO3溶液不能鑒別甲苯和乙酸乙酯，C項(xiàng)不符合題意；加入FeCl3溶液后溶液變?yōu)樽仙臑楸椒尤芤?，己烯、甲苯都能使酸性KMnO4溶液褪色，即不能鑒別己烯和甲苯，D項(xiàng)不符合題意。答案：B7．解析：紅外光譜法可以測定有機(jī)化合物分子中所含的化學(xué)鍵或官能團(tuán)，若兩種有機(jī)化合物中的化學(xué)鍵或官能團(tuán)不同，則可以用紅外光譜法進(jìn)行區(qū)分。2-甲基戊烷、3-甲基戊烷中都沒有官能團(tuán)，化學(xué)鍵相同（C—C鍵和C—H鍵），無法用紅外光譜法進(jìn)行區(qū)分，A項(xiàng)錯(cuò)誤；1-丙醇、1-丁醇的官能團(tuán)都是—OH，化學(xué)鍵相同（C—C鍵、C—H鍵、C—O鍵和O—H鍵），無法用紅外光譜法進(jìn)行區(qū)分，B項(xiàng)錯(cuò)誤；乙醇和二甲醚的官能團(tuán)不同，化學(xué)鍵也不完全相同，可以用紅外光譜法進(jìn)行區(qū)分，C項(xiàng)正確；1-丁醇的官能團(tuán)是—OH，1-溴丁烷的官能團(tuán)是碳溴鍵，化學(xué)鍵也不完全相同，可以用紅外光譜法進(jìn)行區(qū)分，D項(xiàng)正確。答案：CD8．解析：取代基X相同，苯環(huán)上的氫原子有1種，共4個(gè)，所以X上的氫原子的種類是1。若為芳香醇，則取代基的氫原子有2種，所以不可能為芳香醇，A項(xiàng)正確；該有機(jī)化合物的分子式可能是C8H10O2，取代基X是CH3—O—，B項(xiàng)正確；根據(jù)分析X上應(yīng)有3個(gè)氫原子，X可能是CH3—COO—，與NaOH溶液可以發(fā)生反應(yīng)，C項(xiàng)正確；該有機(jī)化合物分子中可能含有除C、H、O以外的元素，D項(xiàng)錯(cuò)誤。答案：D9．解析：的結(jié)構(gòu)不對稱，分子中含有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則其核磁共振氫譜圖中有6組吸收峰，A項(xiàng)錯(cuò)誤；分別向苯、苯酚、KSCN溶液、乙醇和AgNO3溶液中滴加FeCl3溶液，液體分層且下層為黃色的為苯，液體變?yōu)樽仙臑楸椒?，液體不分層且出現(xiàn)紅色的為KSCN溶液，液體不分層且沒有明顯現(xiàn)象的為乙醇，出現(xiàn)白色沉淀的為AgNO3溶液，所以用FeCl3溶液可以鑒別它們，B項(xiàng)正確；反應(yīng)中—OH被—Br取代，—OH發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵，涉及取代反應(yīng)、消去反應(yīng)，C項(xiàng)正確；苯環(huán)、2個(gè)碳碳雙鍵、一個(gè)羰基最多可與6molH2反應(yīng)，D項(xiàng)正確。答案：A10．解析：由紅外光譜圖可知，該有機(jī)化合物中至少含有C—H鍵、O—H鍵、C—O鍵3種不同的化學(xué)鍵，A項(xiàng)正確；該有機(jī)化合物的核磁共振氫譜圖有3組吸收峰，則分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，B項(xiàng)正確；由題給信息無法得出A的分子式，也無法確定分子中的氫原子總數(shù)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；CH3CH2OH在標(biāo)準(zhǔn)狀況下為液體，不能根據(jù)n＝eq\f(V,22.4L·mol－1)計(jì)算其物質(zhì)的量，D項(xiàng)錯(cuò)誤。答案：CD11．解析：（1）由表格數(shù)據(jù)可知，A與水混溶，B不溶于水，但A、B互溶，二者沸點(diǎn)差異較大，故除去A和B混合物中的少量B可采用的方法是蒸餾，b符合題意。（2）由題意可知，n（H2O）＝eq\f(5.4g,18g·mol－1)＝0.3mol，n（CO2）＝eq\f(8.8g,44g·mol－1)＝0.2mol，n（O2）＝eq\f(6.72L,22.4L·mol－1)＝0.3mol，則有機(jī)化合物A中含有氧原子的物質(zhì)的量是0.3mol＋2×0.2mol－2×0.3mol＝0.1mol，該有機(jī)化合物中n（C）∶n（H）∶n（O）＝0.2mol∶0.6mol∶0.1mol＝2∶6∶1，所以該物質(zhì)的最簡式為C2H6O；由于A分子中氫原子已經(jīng)達(dá)到飽和，所以確定其分子式不需要其他條件，即最簡式就是分子式。分子式為C2H6O，核磁共振氫譜表明其分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OH。（3）B的相對分子質(zhì)量為74，根據(jù)紅外光譜圖，B中存在對稱的甲基、亞甲基和C—O—C，根據(jù)對稱性，B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OCH2CH3。（4）A和B的分子式分別為C2H6O、C4H10O，設(shè)C2H6O、C4H10O的物質(zhì)的量分別是x、y，則C2H6O＋3O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃))2CO2＋3H2Ox2x3xC4H10O＋6O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃))4CO2＋5H2Oy4y5y3x＋5y＝eq\f(19.8g,18g·mol－1)＝1.1mol，2x＋4y＝eq\f(35.2g,44g·mol－1)＝0.8mol，解得x＝0.2mol，y＝0.1mol，即A和B的物質(zhì)的量之比為2∶1。答案：（1）b（2）C2H6O不需要CH3CH2OH（3）CH3CH2OCH2CH3醚鍵（4）2∶112．解析：設(shè)烴A的分子式為CxHy，則有12x＋y＝70，討論分析當(dāng)x＝5時(shí)y＝10，則分子式為C5H10，由信息①中“只有一種化學(xué)環(huán)境的氫”知結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)合框圖信息知B為、C為、D為HOOCCH2CH2CH2COOH、E為CH3CHO、F為HCHO、G為HOCH2CH2CHO、H為HOCH2CH2CH2OH、PPG為答案：（1）C5H10（2）3-羥基丙醛羥基、醛基（3）CH3CH2COOH（4）3（5）113．解析：步驟一：無水CaCl2用于吸收水蒸氣，2.16gH2O的物質(zhì)的量為eq\f(2.16g,18g·mol－1)＝0.2mol，固體NaOH用于吸收CO2，5.28gCO2的物質(zhì)的量為eq\f(5.28g,44g·mol－1)＝0.12mol，n（C）＝n（CO2）＝0.12mol，m（C）＝0.12mol×12g·mol－1＝1.44g，n（H）＝2n（H2O）＝0.24mol，m（H）＝0.24mol×1g·mol－1＝0.24g，則m（O）＝（2.64－1.44－0.24）g＝0.96g，n（O）＝eq\f(0.96g,16g·mol－1)＝0.06mol，故n（C）∶n（H）∶n（O）＝0.12mol∶0.24mol∶0.06mol＝2∶4∶1，則乙偶姻的最簡式為C2H4O。步驟二：設(shè)乙偶姻的分子式為（C2H4O）n，已知其密度是相同條件下H2密度的44倍，根據(jù)eq\f(M1,M2)＝eq\f(ρ1,ρ2)＝D（氣體相對密度）可知，乙偶姻的相對分子質(zhì)量為88，則有（2×12＋4×1＋16）×n＝88，解得n＝2，所以乙偶姻的分子式為C4H8O2。步驟三：核磁共振氫譜圖中4組吸收峰的面積比為1∶3∶1∶3，則乙偶姻分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且原子個(gè)數(shù)比為1∶3∶1∶3。結(jié)合其分子式可知，1個(gè)乙偶姻分子中含有2個(gè)不對稱的甲基。步驟四：由乙偶姻的紅外光譜圖可知，其分子中含有的化學(xué)鍵為C—H鍵、O—H鍵和C=O鍵，再結(jié)合以上分析可知乙偶姻的結(jié)構(gòu)簡式為。（1）結(jié)合以上分析可知，氣體先通過無水CaCl2，可以測出H2O的質(zhì)量，再通過固體NaOH，可以測出CO2的質(zhì)量；若二者互換，氣體通過NaO