有機(jī)化學(xué)課后習(xí)題參考復(fù)習(xí)資料汪小蘭第四版

緒論

1.1扼要?dú)w納典型的以離子鍵形成的化合物及以共價(jià)鍵形成的化合物

的物理性質(zhì)。

答案：

離子鍵化合物共價(jià)鍵化合物

熔沸點(diǎn)高低

溶解度溶于強(qiáng)極性溶溶于弱或非極

劑性溶劑

硬度高低

1.2NaCI及KBr各lmol溶于水中所得的溶液及NaBr及KCI各

Imol溶于水中所得溶液是否一樣？如將CH4及CCL各lmol

混在一起，及CHCI3及CH3cl各lmol的混合物是否一樣？為

什么？

答案:NaCI及KBr各lmol及NaBr及KCI各lmol溶于水中所

得溶液一樣。因?yàn)閮烧呷芤褐芯鶠镹a+,K+,Br"C「離子各

lmol°

由于CH4及CCL及CHCb及CH3CI在水中是以分子狀態(tài)

存在,所以是兩組不同的混合物。

1.3碳原子核外及氫原子核外各有幾個(gè)電子？它們是怎樣分布的？畫

出它們的軌道形態(tài)。當(dāng)四個(gè)氫原子及一個(gè)碳原子結(jié)合成甲烷

(CH4)時(shí)，碳原子核外有幾個(gè)電子是用來及氫成鍵的？畫出它

們的軌道形態(tài)及甲烷分子的形態(tài)。

答案：

1.4寫出下列化合物的Lewis電子式。

a.C2H4b.eH3cle.NFhd.HzSe.HNOsf.HCHOg.H3Po力12H6

i.C2Hj.H2SO4

答案：

1.5下列各化合物哪個(gè)有偶極矩？畫出其方向。

a.12b.eH2CI2cHBrd.CHQ3e.CH3OHf.CH30cH3

答案：

1.6依據(jù)S及。的電負(fù)性差異，H20及H2S相比，哪個(gè)有較強(qiáng)的偶

極-偶極作用力或氫鍵？

答案：

電負(fù)性及相比有較強(qiáng)的偶極作用及氫鍵。

0>SH0H2SH2O

1.7下列分子中那些可以形成氫鍵？

答案：

cl.CH3NH2e.CH3cH20H

1.8醋酸分子式為CH3coOH，它是否能溶于水？為什么？

答案：

能溶于水，因?yàn)楹蠧=0和0H兩種極性基團(tuán),依據(jù)相像相容

原理，可以溶于極性水。

第二章飽和燃

2.1卷心菜葉外表的蠟質(zhì)中含有29個(gè)碳的直鏈烷足寫出其分子式。

c29H60

2.2用系統(tǒng)命名法(假設(shè)可能的話，同時(shí)用一般命名法)命名下列化

合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的級(jí)數(shù)。

HHHH

a.CH(CH2)3CH(CH)3CHb.1111c.CH3cH°C(CH2cHMCH2cH3

323-C—C-H

0cH3)211「一一t

nrl?1寧

2°4°1°

CH2CH(CH3)2H-C-C——H

1i1?

12OHH

產(chǎn)3ICH39H3

d.CHCHCH—CH-CH—CH-CH3e.f.(CH)Cg.CH3cHeH2cH3

322HiC—C—H34

CH2-CH2-CH3C2H5

CH3

h.

(CH3)2CHCH2cH2cH(C2H5)2

答案：

a.2,4,4-三甲基-5-正丁基王烷5-butyl-2,4,4-

trimethylnonaneb.正己烷hexanec.3,3-二乙基戊烷3,3-

diethylpentaned.3-甲基-5-異丙基辛烷5-isopropyl-3

-methyloctanee.2-甲基丙烷(異丁烷)2-

methylpropane(iso-butane)f.2,2-二甲基丙烷(新戊烷)2,2

-dimethylpropane(neopentane)g.3-甲基戊烷3-

methylpentaneh.2-甲基-5-乙基庚烷5-ethyl-2-

methylheptane

2.3下列各構(gòu)造式共代表幾種化合物？用系統(tǒng)命名法命名。

答案：

a=b=d=e為2,3,5-三甲基己烷c=f為2,3,4,5-四甲基己烷

2.4寫出下列各化合物的構(gòu)造式，假設(shè)某個(gè)名稱違背系統(tǒng)命名原則,

予以更正。

a.3,3-二甲基丁烷b.2,4-二甲基-5-異丙基王烷c.2,4,5,5-四甲

基-4-乙基庚烷d.3,4-二甲基-5-乙基癸烷e.2,2,3-三甲基

戊烷f.2,3-二甲基-2-乙基丁烷g.2-異丙基-4-甲基己烷

h.4-乙基-5,5-二甲基辛烷

答案：

2.5寫出分子式為C7H16的烷'層的各類異構(gòu)體，用系統(tǒng)命名法命名，

并指出含有異丙基、異丁基、仲丁基或叔丁基的分子。

2.6寫出符合一下條件的含6個(gè)碳的烷燒的構(gòu)造式

1、含有兩個(gè)三級(jí)碳原子的烷燒"-dimethylbutane

2、含有一個(gè)異丙基的烷徑2-methylpentane

3、含有一個(gè)四級(jí)碳原子和一個(gè)二級(jí)碳原子的烷燒

2,2-dimethylbutane

2.7用IUPAC建議的方法，畫出下列分子三度空間的立體形態(tài)：

CFhBrCH2cl2cH3cH2cH3

2.8下列各組化合物中，哪個(gè)沸點(diǎn)較高？說明緣由

1、庚烷及己烷。庚烷高，碳原子數(shù)多沸點(diǎn)高。

2、王烷及3-甲基辛烷。王烷高，一樣碳原子數(shù)支鏈多沸點(diǎn)低。

2.9將下列化合物按沸點(diǎn)由高到低排列（不要查表）。

a.3,3-二甲基戊烷b.正庚烷c.2-甲基庚烷d.正戊烷e.2-甲基

己烷

答案：c>b>e>a>d

2.10寫出正丁烷、異丁烷的一漠代產(chǎn)物的構(gòu)造式。

2.11寫出2,2,4-三甲基戊烷進(jìn)展氯代反響可能得到的一氯代產(chǎn)物

的構(gòu)造式。

答案：四種

2.12下列哪一對(duì)化合物是等同的？（假定碳-碳單鍵可以自由旋

轉(zhuǎn)。）

答案：a是共同的

2.13用紐曼投影式畫出1,2-二浸乙烷的幾個(gè)有代表性的構(gòu)象。下列

勢(shì)能圖中的A,B,C,D各代表哪一種構(gòu)象的內(nèi)能？

答案：

2.14依據(jù)甲烷氯代生成氯甲烷和二氯乙烷的歷程，接著寫誕消費(fèi)三

氯甲烷及四氯化碳的歷程。

略

2.15分子式為C8H18的烷燒及氯在紫外光照耀下反響，產(chǎn)物中的一

氯代烷只有一種，寫出這個(gè)烷炫的構(gòu)造。

答案：

2.16將下列游離基按穩(wěn)定性由大到小排列：

答案：穩(wěn)定性c>a>b

第三章不飽和燒

3.1用系統(tǒng)命名法命名下列化合物

答案：

a.2-乙基-1-丁烯2-ethyl-1-buteneb.2-丙基-1-己烯

2-propyl-1-hexenec.3,5-二甲基-3-庚烯3,5-dimethyl

-3-heptene

d.2,5-二甲基-2-己烯2,5-dimethyl-2-hexene

3.2寫出下列化合物的構(gòu)造式或構(gòu)型式，如命名有誤，予以更正。

a.2,4-二甲基-2-戊烯b.3-丁烯c.3,3,5-三甲基-1-庚烯

&2-乙基-1-戊烯e.異丁烯f.3,4-二甲基-4-戊烯g.反-3,4

-二甲基-3-己烯h.2-甲基-3-丙基-2-戊烯

答案：

3.3寫出分子式C5H10的烯涇的各種異構(gòu)體的構(gòu)造式如有順反異構(gòu),

寫出它們的構(gòu)型式，并用系統(tǒng)命名法命名。

3.4用系統(tǒng)命名法命名下列鍵線式的烯燒，指出其中的sp2及sp3

雜化碳原子。分子中的。鍵有幾個(gè)是sp2-sp3型的，幾個(gè)是sp3-sp3

型的？

3-ethylhex-3-ene3-乙基-3-己烯，形成雙鍵的碳原子為SP2雜

化，其余為sp3雜化鍵有3個(gè)是sp2-sp3型的?3個(gè)是sp3-sp3

型的11個(gè)是sp2-sp2型的。

3.5寫出下列化合物的縮寫構(gòu)造式

答案：a、（CH3）2cHeH20H;b'[（CH3）2cH]2co;c、環(huán)戊烯;

d、（CH3）2CHCH2cH2cl

3.6將下列化合物寫成鍵線式

Cl

A';b'；c'；d'

3.7寫出雌家蠅的性信息素順-9-二十三碳烯的構(gòu)型式。

3.8下列烯埋哪個(gè)有順、反異構(gòu)？寫出順、反異構(gòu)體的構(gòu)型,并命名。

答案：c,d,e,f有順反異構(gòu)

3.9用Z、E確定下來烯炫的構(gòu)型

答案：a、Z;b、E;c、Z

3.10有幾個(gè)烯燃?xì)浠罂梢缘玫?-甲基丁烷，寫出它們的構(gòu)造式并

叩苦°

3.11完成下列反響式，寫出產(chǎn)物或所需試劑?

答案：

3.12兩瓶沒有標(biāo)簽的無色液體，一瓶是正己烷,另一瓶是1-己烯，用什么

簡潔方法可以給它們貼上正確的標(biāo)簽？

答案：

3.13有兩種互為同分異構(gòu)體的丁烯，它們及浸化氫加成得到同一種

浸代丁烷，寫出這兩個(gè)丁烯的構(gòu)造式。

答案：

3.14將下列碳正離子按穩(wěn)定性由大至小排列：

答案：穩(wěn)定性：

3.15寫出下列反響的轉(zhuǎn)化過程：

答案：

3.16分子式為C5H10的化合物A，及1分子氫作用得到C5H12的化

合物。A在酸性溶液中及高鎰酸鉀作用得到一個(gè)含有4個(gè)碳原子

的櫻酸。A經(jīng)臭氧化并復(fù)原水解，得到兩種不同的醒。推想A的

可能構(gòu)造，用反響式加簡要說明表示推斷過程。

答案：

3.17命名下列化合物或?qū)懗鏊鼈兊臉?gòu)造式：

c.2-甲基-1,3,5-己三烯d.乙烯基乙燭

答案：

a.4-甲基-2-己塊4-methyl-2-hexyneb.2,2,7,7-四甲基

-3,5-辛二燭2,2,7,7-tetramethyl-3,5-octadiyne

3.18寫出分子式符合C5H8的全部開鏈炫的異構(gòu)體并命名。

3.19以適當(dāng)塊爛為原料合成下列化合物：

答案：

3.20用簡潔并有明顯現(xiàn)象的化學(xué)方法鑒別下列各組化合物：

a.正庚烷1,4-庚二烯1-庚塊b.l-己炊2-己放2-甲基戊烷

答案：

3.21完成下列反響式：

答案：

3.22分子式為CeHio的化合物A，經(jīng)催化氫化得2-甲基戊烷。4及

能生成灰白色沉淀。A在汞鹽催化下及水作用

硝酸銀的氨溶液作用

得到。推想A的構(gòu)造式，

并用反響式加簡要說明表示推斷過程。

答案：

3.23分子式為CeHio的A及B，均能使漠的四氯化碳溶液褪色，并

且經(jīng)催化氫化得到一樣的產(chǎn)物正己烷。A可及氯化亞銅的氨溶液作

用產(chǎn)生紅棕色沉淀，而B不發(fā)生這種反響。B經(jīng)臭氧化后再復(fù)原水

解，得到CH3cH0及HCOCOH（乙二醛）。推斷A及B的構(gòu)造，

并用反響式加簡要說明表示推斷過程。

答案：

3.24寫出1,3-丁二烯及1,4-戊二烯分別及ImolHBr或2moiHBr

的加成產(chǎn)物。

答案：

第四章環(huán)燃

4.1寫出分子式符合C5H10的全部脂環(huán)燃的異構(gòu)體（包括順反異構(gòu)）

并命名。

答案：

C5H10不飽和度n=i

4.2寫出分子式符合C9H12的全部芳香'涇的異構(gòu)體并命名。

其中文名稱依次為丙苯、異丙苯、1-乙基-2-甲苯、1-乙基-3-甲苯、

1-乙基-4-甲苯、1,2，3-三甲苯、1，2，4-三甲苯

4.3命名下列化合物或?qū)懗鰳?gòu)造式：

答案：

a.1,1-二氯環(huán)庚烷LI-dichlorocycloheptaneb.2,6-二甲基蔡

2,6-

dimethyln叩hthalenec.l-甲基-4-異丙基-1,4-環(huán)己二烯1

-isopropy「4-methyl-1,4-cyclohexadiened.對(duì)異丙基甲苯

p-isopropyltoluenee.2-氯苯磺酸2-

chlorobenzenesulfonicacid

［新版補(bǔ)充的題目——序號(hào)變更了，請(qǐng)留意］

1-仲丁基-1，3-二甲基環(huán)丁烷，1-特丁基-3-乙基-5-異丙基環(huán)己烷

4.4指出下面構(gòu)造式中1-7號(hào)碳原子的雜化狀態(tài)

SP2雜化的為1、3、6號(hào),SP3雜化的為2、4、5、7號(hào)。

4.5改寫為鍵線式

答案：

4.6命名下列化合物，指出哪個(gè)有幾何異構(gòu)體，并寫出它們的構(gòu)型式。

C2H5CH3

l-ethyl-2,2-dimethyl-l-propy［cyclopropane前三個(gè)沒有幾何異構(gòu)體（順反異

構(gòu)）

1-ethyl-2-isopropyl-1,2-dimethylcyclopropane有Z和E兩種構(gòu)型，并且是手

性碳原子，還有旋光異構(gòu)（RR、SS、RS）。

4.7完成下列反響：

答案：

4.8寫出反-1-甲基-3-異丙基環(huán)己烷及順-1-甲基-4-異丙

基環(huán)己烷的可能椅式構(gòu)象。指出占優(yōu)勢(shì)的構(gòu)象。

答案：

4.9二甲苯的幾種異構(gòu)體在進(jìn)展一元浸代反響時(shí)，各能生成幾種一漠

代產(chǎn)物？寫出它們的構(gòu)造式。

答案：

4.10下列化合物中，哪個(gè)可能有芳香性？

答案：b,d有芳香性

4.11用簡潔化學(xué)方法鑒別下列各組化合物：

a.1,3-環(huán)己二烯?苯和1-己放b.環(huán)丙烷和丙烯

答案：

4.12寫出下列化合物進(jìn)展一元鹵代的主要產(chǎn)物：

答案：

4.13由苯或甲苯及其它無機(jī)試劑制備：

答案：

新版c小題及老版本不同：

4.14分子式為CGHIO的A，能被高銃酸鉀氧化，并能使澳的四氯化

碳溶液褪色,但在汞鹽催化下不及稀硫酸作用。A經(jīng)臭氧化，再

復(fù)原水解只得到一種分子式為C6HI0O2的不帶支鏈的開鏈化合

物。推想A的構(gòu)造，并用反響式加簡要說明表示推斷過程。

答案：

即環(huán)己烯及環(huán)烯雙鍵碳上含非支鏈取代基的分子式為C6HIO的各種

異構(gòu)體，例如以上各種異構(gòu)體。

4.15分子式為C9H12的芳燒A，以高鎰酸鉀氧化后得二元峻酸。將A

進(jìn)展硝化，只得到兩種一硝基產(chǎn)物。推想A的構(gòu)造。并用反響式

加簡要說明表示推斷過程。

答案：

4.16分子式為C6H4Br2的A，以混酸硝化，只得到一種一硝基產(chǎn)物，

推斷A的構(gòu)造。

答案：

4.17漠苯氯代后分別得到兩個(gè)分子式為C6H4CIBr的異構(gòu)體A和B，

將A漠代得到幾種分子式為C6H3CIBr2的產(chǎn)物,而B經(jīng)漠代得到

兩種分子式為C6H3CIBr2的產(chǎn)物C和D。A浸代后所得產(chǎn)物之一

及C一樣,但沒有任何一個(gè)及D一樣。推想A,B,C，D的構(gòu)

造式,寫出各步反響。

答案：

第五章旋光異構(gòu)

5.1（略）

5.2（略）

5.3（略）

5.4下列化合物中哪個(gè)有旋光異構(gòu)體？如有手性碳，用星號(hào)標(biāo)出。指

出可能有的旋光異構(gòu)體的數(shù)目。

答案：

O

eV

新版本增加兩個(gè)K（無）O和L」（2個(gè)）

5.5下列化合物中，哪個(gè)有旋光異構(gòu)？標(biāo)出手性碳，寫出可能有的旋

光異構(gòu)體的投影式,用R，S標(biāo)記法命名，并注明內(nèi)消旋體或外

消旋體。

a.2-溪代-1-丁醇b.a,p-二漠代丁二酸

c.a,p-二漠代丁酸d.2-甲基-2-丁烯酸

答案：

5.6下列化合物中哪個(gè)有旋光活性？如有,指出旋光方向

A沒有手性碳原子，故無

B(+)表示分子有左旋光性

(:兩個(gè)手性碳原子，內(nèi)消旋體，整個(gè)分子就不具有旋光活性了

5.7分子式是C5H10O2的酸，有旋光性，寫出它的一對(duì)對(duì)映體的投影

式-并用R,S標(biāo)記法命名。

答案：

5.8分子式為C6H12的開鏈燒A，有旋光性。經(jīng)催化氫化生成無旋光

性的B，分子式為C6H14。寫出A，B的構(gòu)造式。

答案：

5.9(+)-麻黃堿的構(gòu)型如下：

它可以用下列哪個(gè)投影式表示？

96大CH3C6H5§6叫

aH-POH匕H——NHCH3cHO-f-HHO十H

d

H—|—NHCH3HO-------HCH3NH-------CH3'H3C—[—NHCH3

CH3C6H5HH

答案：b

5.10指出下列各對(duì)化合物間的互相關(guān)系(屬于哪種異構(gòu)體，或是一

樣分子)。

答案：

a.對(duì)映體b.一樣c.非對(duì)映異構(gòu)體d.非對(duì)映異構(gòu)體e.構(gòu)造異構(gòu)體

f.一樣g.順反異構(gòu)h.一樣

5.11假設(shè)將如(I)的乳酸的一個(gè)投影式分開紙面轉(zhuǎn)過來，或在紙面

上旋轉(zhuǎn)90°，依據(jù)書寫投影式規(guī)定的原則，它們應(yīng)代表什么樣的

分子模型？及(I)是什么關(guān)系？

答案：

5.12丙氨酸的構(gòu)造

5.13

可待因是鎮(zhèn)咳藥物，四個(gè)手性碳，24個(gè)旋光異構(gòu)體。

5.14下列構(gòu)造是中哪個(gè)是內(nèi)消旋體？

答案：a和d

第六章鹵代燒

6.1寫出下列化合物的構(gòu)造式或用系統(tǒng)命名法命名。

a.2-甲基-3-浸丁烷b.2,2-二甲基-1-碘丙烷c.漠代環(huán)己烷

對(duì)二氯苯-氯-戊二烯

d.e.21,4-f.(CH3)2CHIg.CHCI3

h.CICH2CH2Cli.CH2=CHCH2Clj.CH3CH=CHCI

答案：

3-氯乙苯-碘丙烷2-iodopropaneg.氯仿或三氯甲烷

trichloromethaneorChloroform

h.1,2-二氯乙烷1,2-dichloroethanei.3-氯-1-丙烯3-

chloro-1-propenej.l-氯-1-丙烯1-chloro-1-

propene

6.2寫出C5HliBr的全部異構(gòu)體，用系統(tǒng)命名法命名，注明伯'仲、

叔鹵代燒，假設(shè)有手性碳原子,以星號(hào)標(biāo)出，并寫出對(duì)映異構(gòu)體

的投影式。

6.3寫出二氯代的四個(gè)碳的全部異構(gòu)體，如有手性碳原子,以星號(hào)標(biāo)

出，并注明可能的旋光異構(gòu)體的數(shù)目。

6.4寫出下列反響的主要產(chǎn)物，或必要溶劑或試劑

答案：

6.5下列各對(duì)化合物按SN2歷程進(jìn)展反響，哪一個(gè)反響速率較快？

答案：

6.6將下列化合物按SNi歷程反響的活性由大到小排列

a.(CH3)2CHBrb.(CH3)3CIc.(CH3)3CBr

答案：b>c>a

6.7假設(shè)下圖為SN2反響勢(shì)能變更示意圖，指出(a),(b),(c)各代表

什么？

答案：

(a)反響活化能(b)反響過渡態(tài)(c)反響熱放熱

6.8分子式為C4H9Br的化合物A，用強(qiáng)堿處理，得到兩個(gè)分子式為

C4H8的異構(gòu)體B及C，寫出A,B,C的構(gòu)造。

答案：

6.9怎樣鑒別下列各組化合物？

答案：鑒別a,b,dAgNO3/EtOHc.Br2

6.9指出下列反響中的親核試劑、底物、離去基團(tuán)

略

6.10寫出電S>2-漠丁烷制備R>CH3CH(OCH2CH3)CH2CH3

的反響歷程

6.11寫出三個(gè)可以用來制備3，3-二甲基-1-丁塊的二浪代燃的構(gòu)造

式。

6.12由2-甲基-1-漠丙烷及其它無機(jī)試劑制備下列化合物。

a.異丁烯b.2-甲基-2-丙醇c.2-甲基-21臭丙烷d.2-甲基-1,2-二漠丙

烷

e.2-甲基-1-漠2丙醇

答案：

6.13分子式為C3H7Br的A，及KOH-乙醇溶液共熱得B，分子式為

C3H6，如使B及HBr作用,則得到A的異構(gòu)體C，推斷A和C

的構(gòu)造,用反響式說明推斷過程。

答案：

ABrCH2CH2CH3B.CH2=CHCH3C.CH3CHBrCH3

第八章醇酚醐

8.1命名下列化合物

答案：

a.(3Z)-3-戊烯醇(3Z)-3-penten-1-olb.2-漠丙醇2-

bromopropanol

c.2,5-庚二醇2,5-heptanediold.4-苯基-2-戊醇4-

phenyl-2-pentanol

e.(lR,2R)-2-甲基環(huán)己醇(1R,2R)-2-methylcyclohexanolf.

乙二醇二甲醒ethanediol-1,2-dimethyletherg.(S)-環(huán)氧丙烷

(S)-1,2-epoxypropaneh.間甲基苯酚m-methylphenoli.l-

苯基乙醇1-phenylethanolj.4-硝基-1-蔡酚4-nitro-1-

naphthol

8.2寫出分子式符合C5H12O的全部異構(gòu)體(包括立體異構(gòu)),命名，

指出伯仲叔醇。

8.3說明下列異構(gòu)體沸點(diǎn)不同的緣由。

A)因?yàn)楹笳叩姆种С潭缺葦M大，則分子間的接觸面積減小，從而

分子間作用力減小，因此沸點(diǎn)較低；

B)因?yàn)榍罢呖梢孕纬煞肿娱g氫鍵，導(dǎo)致作用力增加，沸點(diǎn)較高。

8.4下列哪個(gè)正確的表示了乙醛及水形成的氫鍵。

B)

8.5完成下列轉(zhuǎn)化：

答案：

8.6用簡便且有明顯現(xiàn)象的方法鑒別下列各組化合物

c.CH3cH20cH2cH3,CH3cH2cH2cH2OH,CH3(CH2)4CH3

d.CH3CH2Br,CH3CH2OH

答案：

a.Ag(NH3)2*b.FeC13c.濃H2so4和GCr207d.濃H2so4

8.7下列化合物是否可形成分子內(nèi)氫鍵？寫出帶有分子內(nèi)氫健的構(gòu)造

式。

答案：a,b,d可以形成

8.8寫出下列反響的歷程

答案；

8.9寫出下列反響的主要產(chǎn)物或反響物：

答案：

8.104-叔丁基環(huán)己醇是一種可用于配制香精的原料，在工業(yè)上由對(duì)

叔丁基酚氫化制得。假設(shè)這樣得到的產(chǎn)品中含有少量未被氫化的對(duì)

叔丁基酚，怎樣將產(chǎn)品提純？

答案：用NaOH水溶液萃取洗滌除去叔丁基酚

分子式為C5Hl2。的A，能及金屬鈉作用放出氫氣，A及濃H2so4

共熱生成B。用冷的高銃酸鉀水溶液處理B得到產(chǎn)物C。C及高碘

酸作用得到CH3COCH3及CH3cH0。B及HBr作用得到D

(C5HliBr)，將D及稀堿共熱又得到A。推想A的構(gòu)造，并用反

響式說明推斷過程。

答案：

分子式為C7H8。的芳香族化合物A，及金屬鈉無反響；在濃氫碘酸

作用下得到B及C。B能溶于氫氧化鈉，并及三氯化鐵作用產(chǎn)生

紫色。C及硝酸銀乙醇溶液作用產(chǎn)生黃色沉淀，推想A，B，C的

構(gòu)造，并寫出各步反響。

答案：

新版本書及老版本局部內(nèi)容不一樣：

12

參考答案:a'IR;羥基特征峰；b'NMR;峰面積比值；c、IR;羥

基特征峰；d、NMR;峰的組數(shù)和裂分狀況

13'

NMR，質(zhì)子峰三組6:1:1，相鄰C-H的裂分符合n+1規(guī)則，化

學(xué)位移也適宜。IR,0-H，C-H,C-0的幾組峰說明一下。

第九章醒'酮'醒

9.1用IUPAC及一般命名法（假設(shè)可能的話）命名或?qū)懗鰳?gòu)造式

i.1,3—環(huán)已二酮j.1,1,1—三氯代一3一戊酮k.三甲基乙醛1.3—戊酮

醛

__O

m.苯乙酮。.CH2=CHCHOp.<^A-c-

答案:a.異丁醛2-甲基丙醛2-methylpropanalisobutanalb.^

乙醛phenylethanalc.對(duì)甲基苯甲醛p-methylbenzaldehyded.3

-甲基-2-丁酮3-methyl-2-butanonee.2,4-二甲基-3

-戊酮2,4-dimethyl-3-pentanonef.間甲氧基苯甲醛m-

methoxybenzaldehydeg.3-甲基-2-丁烯醛

3-methyl-2-butenalh.BrCH2cH2cH0

留意增加的內(nèi)容：

9.2寫出隨意一個(gè)屬于下列各類化合物的構(gòu)造式

9.3寫出下列反響的主要產(chǎn)物

答案：

9.4用簡潔化學(xué)方法鑒別下列各組化合物

a.丙醛、丙酮、丙醇和異丙醇b.戊醛、2-戊酮和環(huán)戊酮

宏=軍?

9.5完成下列轉(zhuǎn)化

竺窣?

3CH

6H

NaBHHO

42

稀0H-

HOCH.時(shí)'H’CHCH=CHCHO”/Ni>CH3cH2cH2cH20H

d.CH3CHO3

~—

H20

OH

CH3

CH2clMgCH2MgCI1)CH3COCH3CH2CCH3

Cl2

2)H+CH3

光Et2O

,0—

匚北無水HCICHCH=CHC

f.CHCH=CHCHO3稀冷KMn%HCH-CHCHL

3CklCJI[

OH-OHOH0

H3O+CH3CH-CHCHO

OHOH

CHCHCHMgBr1)HCHO>CKCHCHCHOH

CH3cH2cH20H一HBr?CHCHCHBr3223222

g-322

+

Et2O2)H

新版本增加了兩個(gè)反響：

9.6寫出由相應(yīng)的靛基化合物及格氏試劑合成2-丁醇的兩條路途.

答案：

ACH3cH2cHO+CFhMgBrBCH3cHO+CH3cH2MgBr

9.7分別由苯及甲苯合成2-苯基乙醇

答案：

9.8下列化合物中，哪個(gè)是半縮醛（或半縮酮），哪個(gè)是縮醛（或縮

酮）？并寫出由相應(yīng)的醇及醛或酮制備它們的反響式。

答案：

a.縮酮b.半縮酮c.d半縮醛

9.9將下列化合物分別溶于水，并參加少量HCI，則在每個(gè)溶液中應(yīng)

存在哪些有機(jī)化合物？

答案：

麥芽糖的構(gòu)造式如下，指出其中的縮醛或半縮醛基團(tuán)。

6H

OH

maltose*縮醛,**半縮醒

9.10分子式為C5Hl2。的A，氧化后得B(C5H10O),B能及2,4-

二硝基苯朧反響，并在及碘的堿溶液共熱時(shí)生成黃色沉淀。A及

濃硫酸共熱得C(C5H10),C經(jīng)高鎰酸鉀氧化得丙酮及乙酸。推

斷A的構(gòu)造，并寫出推斷過程的反響式。

答案：

9.11麝香酮(Ci6H30。渥由雄麝鹿臭腺中分別出來的一種活性物質(zhì)，

可用于醫(yī)藥及配制高檔香精。麝香酮及硝酸一起加熱氧化，可得

CHCH

33將麝

HOOC（CH）CHCHCOOH

以下兩種二元竣酸;HOOC(CH2)12CHCOOH2112

香酮以鋅-汞齊及鹽酸復(fù)原，得到甲基環(huán)十五碳烷，寫出麝香酮

的構(gòu)造式。

答案：

9.12分子式為C6H12。的A-能及苯船作用但不發(fā)生銀鏡反響。A經(jīng)

催化氫化得分子式為C6Hl4。的BB及濃硫酸共熱得qC6Hl2)。

C經(jīng)臭氧化并水解得D和E。D能發(fā)生銀鏡反響，但不起碘仿反

響,而E則可發(fā)生碘仿反響而無銀鏡反響。寫出A-E的構(gòu)造式及

各步反響式°

答案：

9.13靈貓酮A是由香貓的臭腺中分別出的香氣成分，是一種寶貴的

香原料，其分子式為C17H30O。A能及羥胺等氨的衍生物作用，

但不發(fā)生銀鏡反響。A能使浸的四氯化碳溶液褪色生成分子式為

Ci7H3oBr20的B。將A及高鑄酸鉀水溶液一起加熱得到氧化產(chǎn)物

C，分子式為Cl7H30。5。但如以硝酸及A一起加熱，則得到如下

的兩個(gè)二元段酸：

HOOC(CH2)7COOHHOOC(CH2)6COOH

將A于室溫催化氫化得分子式為CI7H32O的D，D及硝酸加熱得到

HOOC(CH2)15COOH。寫出靈貓酮以及B,C，D的構(gòu)造式，并

寫出各步反響式。

答案：

困難一些，因?yàn)榍罢叩腃H3O-為鄰對(duì)位定位基，起活化作用，也就

是說使得發(fā)生親核加成反響的撅基所連的碳原子上電子云密度增加，

減弱了靛基碳上的正電荷。

15.

16.羥基的特征峰消逝的時(shí)候

o

17'

18.a'第二各化合物只有一組質(zhì)子峰并且沒有裂分

B、第二個(gè)化合物有三組質(zhì)子峰，其中3H單峰，3H三重峰，2H四

重峰

C'第二個(gè)化合物有兩組質(zhì)子峰，6H單重峰,4H單重峰

19、

第十章竣酸及其衍生物

10.1用系統(tǒng)命名法命名（如有俗名請(qǐng)注出）或?qū)懗鰳?gòu)造式

答案：a.2-甲基丙酸2-Methylpropanoicacid（異丁酸

Isobutanoicacid）

b.鄰羥基苯甲酸（水楊酸）o-Hydroxybenzoicacidc.2-丁烯酸

2-Butenoicacid

d3-溟丁酸3-Bromobutanoicacide.丁酰氯

ButanoylChloridef.T酸酎Butanoicanhydrideg.丙酸乙酯

Ethylpropanoateh.乙酸丙酯Propylacetate

i.苯甲酰胺Benzamidej.順丁烯二酸Maleicacid

n.o.p.

10.2將下列化合物按酸性增加的依次排列：

a.CH3cH2cHBrCO2Hb.cH3cHBrCH2cO2HC.CH3cH2cH2co2H

cl.CH3CH2CH2CH2OHe.C6H5OHf.H2CO3g.Br3CCO2Hh.H2O

答案：

酸性排序g>a>b>c>f>e>h>d

103寫出下列反響的主要產(chǎn)物

答案：

10.4用簡潔化學(xué)方法鑒別下列各組化合物：

答案：

二硝基苯朧或

a.KmnO4b.FeCI3c.Br2orKmnO4cl.①FeCI3②2,4-

I2/NaOH

10.5完成下列轉(zhuǎn)化：

答案：

10.6怎樣將己醇己酸和對(duì)甲苯酚的混合物分別得到各種純的組分？

答案：

留意：是分別而不是鑒別

10.7寫出分子式為C5H6。4的不飽和二元瘦酸的各種異構(gòu)體。如有幾

何異構(gòu)，以z，E標(biāo)明，并指出哪個(gè)簡潔形成酢。

答案：

從左到右前面四個(gè)分子式可以形成酸酎，前兩個(gè)六圓環(huán),中間兩個(gè)五

元環(huán)，最終兩個(gè)不能形成酸酎，因?yàn)樗膱A環(huán)和七元環(huán)不穩(wěn)定。同時(shí),

Z型簡潔，E型不簡潔，因?yàn)镋型須要發(fā)生構(gòu)型翻轉(zhuǎn)，須要額外的能

量。其穩(wěn)定性依次為(Z)易成酎(E)不易成好(Z)易成酎(E)不易成好

10.8化合物A，分子式為C4H6。4，加熱后得到分子式為C4H4。3的

B，將A及過量甲醇及少量硫酸一起加熱得分子式為C6H10O4的c。

B及過量甲醇作用也得到C八及LiAIFU作用后得分子式為C4H10O2

的D。寫出A，B，C，D的構(gòu)造式以及它們互相轉(zhuǎn)化的反響式。

答案：

10.9

A紅外，竣基特征峰，寬強(qiáng)，簡便

BNMR,丙酮只有一組質(zhì)子峰且不裂分,兩組甲基單重峰

CNMR，酮有兩組質(zhì)子峰，酯有三組質(zhì)子峰

D紅外，羚基特征峰,寬強(qiáng)，簡便

10.10

第十一章取代酸

11.1寫出下列化合物的構(gòu)造式或命名。

CHCCHCHCOOH

m.n.3J22

答案：

m3—氯丁酸(3—Chlorobutanoicacid)n.4—氧代戊酸

(4—oxopentanoicacid)

h2-hydroxysuccinicacid2—羥基琥珀酸(DL)jacetoaceticacid

11.2用簡潔化學(xué)方法鑒別下列各組化合物。

b.CH3cH2cH2coeH3cH3coeH2coe此

答案：

11.3寫出下列反響的主要產(chǎn)物：

答案：

在新版本書中，b沒有，后面的題目序號(hào)依次提早一個(gè),n對(duì)應(yīng)的

m錯(cuò)誤，更正為：

11.4寫出下列化合物的酮式及烯醇式互變平衡系。

答案：

11.5完成下列轉(zhuǎn)化：

答案：

B的反響物為類似乙酰乙酸乙酯的構(gòu)造?及一鹵代丙酮反響，然后進(jìn)

展酮式分解。

新版本書當(dāng)中，c和d不一樣，作如下更改：

第一步一樣：C.和D?都先把醋酸做成丙二酸二乙酯；

第二步：C參照P216例題，引入1.3.二漠代丙烷；D依次引入2-

浸代丙酸乙酯和1-浸甲烷（假設(shè)引入兩個(gè)不同基團(tuán)，則須要先引入

活性高、體積大的那一個(gè)）

第三步一樣：都通過水解脫竣完成反響，參照P216例題

醋酸做成丙二酸二乙酯的路途：

另外兩步請(qǐng)參照教材P216自行完成。

第十二章含氮化合物

12.1寫出分子式為C4H11N的胺的各種異構(gòu)體,命名,并指出各屬

于哪級(jí)胺。

12.2命名下列化合物或?qū)懗鰳?gòu)造式

a.CHCHNOb.+

322NHC2H5d.N2Br-

Br

NHNH

NHCOCH3f.CH3cH2cH2CNg-2h.H2NCH2(CH2)4CH2NH2

+

CH3

CHCH—N-CH-膽堿

NH(CH3CH2)2N-NOk.6521225Bri.

4

CH3

o

o.腎上腺素)

m.多巴胺n.乙酰膽堿P-異丁胺q?mr.CH3CH2N(CH32

答案：

a.硝基乙烷b.p一亞硝基甲苯c.N-乙基苯胺d.對(duì)甲苯重氮?dú)淠?/p>

鹽或浸化重氮對(duì)甲苯e.鄰浸乙酰苯胺f.丁睛g.對(duì)硝基苯腫h.1,6-

己二胺i.丁二酰亞胺j.N-亞硝基二乙胺k.溟化十二烷基芳基二甲

鏤

+HO

I.[(CH3)3NCH2CH2OH]OH-m.CH2cH2NH2n.[(CH^N+CH2cH20coe圍0K

140

o.HO^/^y-CHfOHJC^NHCHap.(CH)CHCHNHNH

3222r.N,N-二甲基乙胺

q-H2N-C-NH2

HO

12.3下列哪個(gè)化合物存在對(duì)映異構(gòu)體？

答案：

a,d存在。但a的對(duì)映異構(gòu)體在通常條件下很簡潔互相轉(zhuǎn)化。

12.4下列體系中可能存在的氫鍵：

a.二甲胺的水溶液b.純的二甲胺

答案：

12.5如何說明下列事實(shí)？

芳胺（）的堿性及烷基胺根本一樣,而及芳胺不同。

a.C6H5CH2NH2

b.下列化合物的pL為

答案：

a.因?yàn)樵诠?jié)胺中，N未及苯環(huán)干脆相連，其孤對(duì)電子不能及苯環(huán)共聊，

所以堿性及烷基胺根本相像。

12.6以反響式表示如何用（+）-酒石酸拆分仲丁胺？

答案：

12.7

伯胺（鹽）：b、k、e

仲胺（鹽）：h、i

叔胺（鹽）：a、c、d、g、j

季錢（鹽）：f

12.8下列化合物中，哪個(gè)可以作為親核試劑？

答案：

a,b,c,d,e,f

12.9完成下列轉(zhuǎn)化：

答案：

1210寫出（四氫毗咯）及（N-甲基四氫毗咯）分別及下列試劑反

響的主要產(chǎn)物（假設(shè)能發(fā)生反響的話）。

a.苯甲酰氯b.乙酸酎c(diǎn).過量碘甲烷d.鄰苯二甲酸酎e.苯磺酰氯

f.丙酰氯g.亞硝酸h.稀鹽酸

答案：

12.11用化學(xué)方法鑒別下列各組化合物：

a.鄰甲苯胺N-甲基苯胺苯甲酸和鄰羥基苯甲酸

b.三甲胺鹽酸鹽溪化四乙基錢

答案：

由于三甲胺b.p.3°C,可能逸出，也可能局部溶于NaOH,所以用

AgNO3作鑒別較好.

12.12寫出下列反響的主要產(chǎn)物：

答案：

12.13N-甲基苯胺中混有少量苯胺和N,N-二甲苯胺,怎樣將N-

甲基胺提純？

答案：運(yùn)用Hinsberg反響.(留意分別提純和鑒別程序的不同)

12.14將下列化合物按堿性增加的依次排列：

a.CFCONH2b.eH3cH2NH2C.H2NCONH2d.(CH3cH2)2NHe.(CH3

+

CH2)4NOH-

答案：

堿性e>d>b>c>a

12.15將芾胺、節(jié)醇及對(duì)甲苯酚的混合物分別為三種純的組分。

12.16分子式為C6HI5N的A，能溶于稀鹽酸。A及亞硝酸在室溫下

作用放出氮?dú)?，并得到幾種有機(jī)物，其中一種B能進(jìn)展碘仿反響。B

和濃硫酸共熱得到C(C6H12)，C能使高鎰酸鉀退色，且反響后的產(chǎn)

物是乙酸和2-甲基丙酸。推想A的構(gòu)造式，并寫出推斷過程。

答案：

17\N-H在3300左右有類似OH的汲取峰,但相對(duì)較弱較鋒利，

其中仲胺基為單峰，伯胺基為雙峰，叔胺基沒有汲取峰

18'OH汲取強(qiáng)度大

第十三章含硫和含磷有機(jī)化合物

2將下列化合物按酸性增加的依次排列：

答案：

3寫出下列反響的主要產(chǎn)物：

答案：

4、通過烯燒的自由基聚合形成的高分子化合物，由于其中參加了交

聯(lián)劑形成了空間網(wǎng)狀構(gòu)造，通過化學(xué)修飾接枝上以磺酸基為代表的官

能團(tuán)，可以交換溶液中的陽離子,成為陽離子交換樹脂，接枝上季錢

鹽類官能團(tuán)可以交換溶液中的陰離子，成為陰離子交換樹脂。

5、略

6由指定原料及其它無機(jī)試劑寫出下列合成路途。

a.由CH3cH2cH2cH20H合成CH3cH2cH2cH2sC^CH2cH2cH2cH3

由合成

b?H3C^^^SO2NH-^^^CH3

答案：

第十四章碳水化合物

8下列化合物哪個(gè)有變旋現(xiàn)象？

答案：a.b.f.有變旋現(xiàn)象。因?yàn)閷侔肟s醛，可通過開鏈?zhǔn)絘-0互變。

9下列化合物中，哪個(gè)能復(fù)本來尼迪特溶液，哪個(gè)不能，為什么？

答案：b可以。

10哪些D型己醛糠以HNO3氧化時(shí)可生成內(nèi)消旋糖二酸？

答案：D--阿洛糖，D--半乳糖

11三個(gè)單糖和過量苯朧作用后，得到同樣晶形的月殺，其中一個(gè)單精

的投影式為‘寫出其它兩個(gè)異構(gòu)體的投影式°

答案：

12用簡潔化學(xué)方法鑒別下列各組化合物

a.葡萄糖和蔗糖b.纖維素和淀粉c.麥牙糖和淀粉d.葡萄糖和果糖

e.甲基-B-D-口比喃甘露糖甘和2-0-甲基-B-D-毗喃甘露糠

答案：口

a.Benchct試劑；b.I2c,I2d,Br2-H2Oe.Tollen試劑

13.出下列反響的主要產(chǎn)物或反響物：

答案：

新版教材補(bǔ)充題

14寫出D-甘露糖及下列試劑作用的主要產(chǎn)物：

a.Brz-bkOb.HNO3c.e2H50H+無水HCId.由c得到的產(chǎn)物及硫酸二

甲酯及氫氧化鈉作用e.(CH3CO)2Of.NaBH4g.HCN，再酸性水解

h.催化氫化i.由c得到的產(chǎn)物及稀鹽酸作用j.HI04

答案：

15葡萄糖的六元環(huán)形半縮醛是通過成甘、甲基化、水解、氧化等步

驟,由所得產(chǎn)物推斷的(見226頁)。假設(shè)葡萄糖形成的環(huán)形半

縮醛是五元環(huán)，則經(jīng)如上步驟處理后，應(yīng)得到什么產(chǎn)物？

答案：

17D-蘇阿糖和D-赤薛糖是否能用HNO3氧化的方法來區(qū)分？

答案：

D--蘇阿糖和D--赤薛糖可以用HNO3氧化的方法來區(qū)分.因?yàn)檠趸a(chǎn)

物前者有旋光，后者比旋光度為零.

18將葡萄糖復(fù)原得到單一的葡萄糖醇A，而將果糠復(fù)原，除得到A

外，還得到另一糖醇B，為什么？A及B是什么關(guān)系？

答案：因?yàn)楣膹?fù)原所形成一個(gè)手性碳,A及B的關(guān)系為差向異構(gòu)

體.

19纖維素以下列試劑處理時(shí)，將發(fā)生什么反響？假設(shè)可能的話，寫

出產(chǎn)物的構(gòu)造式或局部構(gòu)造式。

a.過量稀硫酸加熱b.熱水c.熱碳酸鈉水溶液d.過是硫酸二甲酯及

氫氧化鈉

答案：

20寫出甲殼質(zhì)（幾丁）以下列試劑處理時(shí)所得產(chǎn)物的構(gòu)造式。

a.過量稀鹽酸加熱b.稀氫氧化鈉加熱

答案：

第十五章氨基酸、多肽及蛋白質(zhì)

2寫出下列氨基酸分別及過量鹽酸或過量氫氧化鈉水溶液作用的產(chǎn)

物。

a.脯氨酸b.酪氨酸c.絲氨酸d.天門冬氨酸

答案：

3用簡潔化學(xué)方法鑒別下列各組化合物：

b.蘇氨酸絲氨酸c.乳酸丙氨酸

答案：

4寫出下列各氨基酸在指定的PH介質(zhì)中的主要存在形式。

a.繳氨酸在PH為8時(shí)b.賴氨酸在PH為10時(shí)

c.絲氨酸在PH為1時(shí)d.谷氨酸在PH為3時(shí)

答案：

5.寫出下列反響的主要產(chǎn)物

答案：

某化合物分子式為，有旋光性，能分別及