人衛(wèi)版有機(jī)化學(xué)第八版陸濤課后習(xí)題1-9章答案

第一章緒論答案

（一）教材練習(xí)題

1.1用灼燒試驗，灼燒該固體，如不熔化是無機(jī)物，如碳化變黑是有機(jī)化合物。

1.2

HH

HHHIIHHH

IIIC-CI—I

CCCIICo0C

一

--一-

IIIHI1I

HHHHHH

H-C

I

H

HHH

II,

C-C-N

II

⑵、

HHH

HHOHoH。

IIHInI(

C-C-CC-e-C

⑶IIII

HHHH

CH2=CHCH2-OHCH3cH二CH-OH(不穩(wěn)定)

OH

Ci

/\CH2=CH-O-CH3f*-?

CH9-CH2CH2—CH2

HOoHOH

IHuIHI

CCcCC-C

(4)III

HHH

1.3

H：O：

(1)H：C:N:O：-(2)H：N：H⑶H：O：6：H

??+a???????

H

：O：HHH

(4):O:S：O：(5)H：C:C1：(5)H：N：N：H

H

1.4

H

HIH.

I+C

(1)H-C=O-HI(3)：CI—N=O^(4)H-O-CEN*(5)H-C-N-H

H????II

HH

1.5

HH:O:,H

IIIH

(1)夕二6(2)H-C-C-N-H(3)H-C-O-H

I-?I-?

HHH

HH

I..I

(4)H-C-N⑸H-C-S-C-H

A：p：HH

CH3-C=C-CH=CH2

322

1.6⑴都是5p3⑵都是Sp2(3)spspspspsp

1.7a>b>c

1.8略

1.9

8-5+6+5+§-8+8-

(1)N-H⑵I-Cl(3)O-H(4)C=O(5)C-N

1.10

(1)⑵

極性H-Br>H-IO-H>S-H

極化度H-I>H-BrS-H>O-H

1.11略

1.12(1)C-l,(2)C-O,O-H

1.13(1),(3),(5)

1.14（1）烯鍵（C=C）,黑基（2）氨基,酸基，竣基

（3）煥鍵（＜=三。），酯基（4）酚羥基，酰氨基

1.15

CH3

(1)CH3(CH2)2CH(CH2)2CH3⑵CH3C=CHCH2CHCH3

CH3CH3

CH3

⑶CH3cHeH20cHeH2cH3⑷CH3CH2C=CCHCH3

CH2cH3CH3

OH

(5)(6)

N

H

1.16

Br

(1)等。

(2)H'''T、H或H吁、o，H

HH

1.17(2)>(1)>(3)

1.18

-

(1)F->Cl>Br->K(2)CH3NH->CH3O(3)HO->C6H5O->C6H5SO2O

1.19（1）不能（2）能（3）能（4）不能

1.20

-

:Br—Br:+FeBr3BrBr—FeBr3

LewisMLewis酸

1.21

CH3N^7'H-b-H

(1)CH3NH3+HO：-

：O：

II..

+

⑵CH3-C-Q-+HCH3-C-O-H

(3)RC=C:~+H-O-H------RC=C-H+HO:"

(4)CH^-O-HTHO--?CH3-?-O-+H2O

1.22C4H8a2。

1.23含黑基

1.242-氯丙烷

（-）教材習(xí)題

1.

(1)C-C1(2)c-o(3)c-s(4)C-B(5)N-C1

(6)N-O(7)N-S(8)N-B(9)B-C1

2.略。

3.（1）鍵長②，③〉①鍵能①》③〉②

（2）鍵長②》③〉①鍵能①>③>②

(3)鍵長①>②鍵能②，①

4.(1)、(2)、(3)、(7)、(8)和(10)屬脂肪族化合物，其中(3)和(7)屬脂肪族的

環(huán)狀化合物

(4)和(9)為芳香化合物

(5)和(6)為雜環(huán)化合物

5.略

6.(1)和(8)；(2)和(3)；(4)和(5)；(6)和(11)；

(7)和(10)；(9)和(12)

7.略

8.略

9.(4)氧帶負(fù)電荷加一a

10.(1)b；(2)三種(CH2四重峰，CH3三重峰，C(CH3)3單峰)；(3)a.兩組(CH2四

重峰，CH?三重峰)；b.兩組(CH3單峰，CH2單峰)；c.三組(OH單峰，CH2四重

峰，CH3三重峰)；d.三組(CHO單峰，Cd四重峰，CH3三重峰)

11.(3)和(4)

12.

(1)CH3CH2C1:+A1C13---------CH3cH2++A1C14-

Lewis堿Lewis酸

(2)CH3cHQCH2cH3+BF3--------?CH3cH20cH2cH3

,?_1

BF3

Lewis堿Lewis酸

第二章烷燃

（一）教材練習(xí)題第二章

1

2.

⑸

z2

⑵⑸

是

是

是

是

c1oc是1G1oc1o

16I51

1°1°

是

日,4

是

是

,是22

c2352oc3oc2,33°o

?CG2

是

是

Ze是

c3o4o

2,42°-

3°-

3

2.

CCH

II3

CC--H

CH3II3

CCH

3

z4和4

2.5(1)正丁基(2)異戊基（3）叔丁基

2.6(1)2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷（2）2,6-二甲基-3-乙基庚烷

2,3,5-trimethyl-4-n-propylheptane3-ethyl-2,6-dimethylheptane

(3)3,3?二乙基戊烷（4）2,5?二甲基4異丁基辛烷

3,3-diethylpentane4-/-butyl-2z5-dimethyloctane

(5)2,4-二甲基3乙基庚烷

3-ethyl-2,4-dimethylheptane

2.7

H

CH2cH2cH3

H

HHH

CH2cH2cH?

優(yōu)勢構(gòu)象鋸架式和傘形式略

2.9(1)沸點：丙醵〉丙胺＞丁烷

(2)溶解度：丙醇＞甲基乙基醛＞丁烷

2.10(1)>(2)>(3)

2.11

鏈的引發(fā)ci-ci2CP

C

CH3cH2—H+Cl*CH3cH2?+H—Cl

鏈的增長

/_

CH3cH2?+Cl—ClCH3cH2cl+CI-

鏈的中止略

2.12

CH3-CH3

1°H的數(shù)目126

每個H所占的份額2.3/12=0.191/6=0.17

6

因兩個化合物中氫都是1。乩活性差別不大

2.133°H:2°H:1°H=23/1:35/2:42/9=4.9:3.74:1.0

2.14

①(CH3)3CCHC(CH3)3②(CH3)3CCH2C(CH3)2CH2

穩(wěn)定性①>②

(二)第二章教材習(xí)題

CH3

(1)CH3cH2cHeH2cH3(2)HCH2cH2cH2cH2cH2cH3

CH3CH(CH)

CH332

(3)CH3cHeH2cH2cH3(4)CH3cH2cH2cHeH2cH2cH2cH2cH2cH2cH3

(1)3,4-二甲基己烷(2)2,4-二甲基戊烷

(3)2,4-二甲基3乙基戊烷(4)2,6,6-三甲基-5-丙基辛烷

(5)3,3-二乙基戊烷(6)5-丁基-4-異丙基癸烷

(7)2,4-二甲基己烷(8)4-甲基-4-乙基辛烷

(9)2-甲基-4-乙基己烷

3.略

4.略

5.高熔點：3,3-二甲基戊烷；2,2,3,3-四甲基丁烷

高沸點：庚烷；2,3-二甲基己烷

6.(1)b>c>a(2)a>c>b

7.(1)3種(2)2種(3)3種(4)5種(5)1種(6)5種

8.

(CH3)3CCH2CH2C(CH3)2,82.3%

Br

9.略

10.

(1)(CH3)4c(2)CH3cH2cH2cH2cH3(3)CH3cHeH2cH3

C%

11.略

第三章烯屋答案

(一)教材練習(xí)題

3.1

CH3cH=CHC2H5CH2=CHCH2CH2CH3CH2=CHCHCH3

CH3

3.2

C2H5C2H5(CH3)2CHXH(CH3)2CHCH3

(1)c=c(2)c=cc=c

/\/\/\

HHHCH3HH

3.3(1)1-十八碳烯(2)/E卜6?甲基-乙基-2-庚烯

3.4

CH3cHeH2cH3

三組峰：

3.5BrCH>CH>CH3

3.6m/e為41,不能。

3.7

和異丁烯較快，因為中間體是三級碳正離子。

3.9CH3CH2CH2CHBrCH3(CH3)2CBrCH3o

3.11

(CH3)2CCH2Br

Br

Br

I

BrCH2cHe2H5

CH2=CHCH2CH3肅7CHPCHCH2CH3-C2H5O

BrCH2cHe2H5

Sc2H5

F2CHCH2CC13

(1)CH3(CH2)3CH2OH(2)

OH

3.16

(1)CH3cH2cH=CHCH2cH3產(chǎn)物：CH3cH2cHO

(2)CH2=CH(CH2)3CH3產(chǎn)物：HCHO,CH3(CH2)3CHO

3.17

?_^Br

(1)CH3CH2CHCH=CH2(2)=<

(二)教材習(xí)題

1.(1)(EM-甲基3乙基2戊烯(2)2,5,6,6-四甲基-4-辛烯

(3)2-甲基3己烯(4)7-氯3庚烯

2.(1)有幾何異構(gòu)體，因為每個雙鍵碳上都連有不同的取代基。

C2H5/C2H5

C2H5CH3

；c=c1=C\

CH；CH3CH；3H5

cis-或（Z）-2,3-二甲基3戊烯fmw或（￡>2,3-二甲基-3-戊烯

（2）沒有幾何異構(gòu)體，一個雙鍵碳上連有兩個H。

（3）有幾何異構(gòu)體，因為每個雙鍵碳上都連有不同的取代基。

c2H5CH2IC2H5H

c=cc=c

/\/\

HHHCH2I

或(Z)-1-碘2戊烯或(E)-1-碘-2-戊烯

(4)有兩個幾何異構(gòu)體，因為每個雙鍵碳上都連有兩個不同的取代基。

CH3CH=CH2CH3H

c=cc=c

/\/\

HHHCH=CH2

cis-或(Z)-13戊二烯"或(E>1,3-戊二烯

(5)兩個雙鍵都滿足立體異構(gòu)條件，有4個2,4-庚二烯非對映異構(gòu)體。

HHCH3H

CH3C=C/C2H5

c=cCHHCC

/\z235/=\

HHHH

或(Z,Z)trans,cis或(E,Z)

HC2H5CH3H

CHC=CC=CH

3X/\/\/

C=CHHC=C

/\/\

HHHC2H5

cis,心或(Z,￡)"或(2E)

(6)僅有3個2,4-己二烯幾何異構(gòu)體，因為ds-troos和trans-cis幾何異構(gòu)體是相同的。

HHH戶HCH3

CHC=CC%C=CHC=C

3x/\x/\\/\

c=cCH3C=CHC=CH

HHHHCH3H

cis,cis或(Z,Z)cis,或(Z,E)trans,介以〃s或(E,E)

3.

CH3

(1)CH3cH=CCH2cH3(2)CH3cHeH=CCH2cH3

BrCH3

CH3

(3)CH3CCH=CCH3(4)CH2=CHCH=CHCH=CH2

CH3CH3

4.(1)前者大(2)前者大

5.

BrIOH

(1)CH3CHCH2Br(2)CH3cHeH3(3)CH3CHCH2Br

OHOSO3HOH

I

(z4)CH3cHe均(5)CH3CHCH3(6)CH3cHeH20H

O

(3)

Br

/I

(6)CHCHCH(CH)CH=CHCF

3I223

Br

(9)B2H6/THF/H2O2/OH

7.干燥的鹵化氫酸性更強(qiáng)，親電性比它的水溶液更強(qiáng)；而水又是親核試劑易于與碳正

離子反應(yīng)得到醇。

H+/'''X+

(1)(CH3)2C=CH(CH2)2CH=C(CH3)2--------(CH3)2C=CH(CH2)3C(CH3)2

9.

ahabce

CH3HCH3cH2cH2H

(1)C=C(2)C=C

HCH3dHH/

10.

CH3CH3

c=c

CH：CH3

11.

CH3

(1)CH2=CH(CH2)3CH3(2)CH2=CHCHCH2CH3

(3)CH2=CHC(CH3)3

12.

⑴GO--°

CH3HCH3(CH2)3CH3面

(2)C=CC=C3ACH3CHO+CH3(CH2)3CHO

7

H(CH2)3CH3H'H②ZM

k——-V-——)

A

C，/C2H5①00

II

C=C——CH3CCH3+CH3cH2CCH3

CH；'C*②備用?。

B

CH2cH3不O

1①O3II

CH3cH=CCH2cH3.、7Ho?CH3CHO+CH3CH2CCH7CH3

C

第四章快燒二烯免答案

(-)教材練習(xí)題

4.1

HC三CCH2cH2cH3CH3cHe三CHCH3CH2C=CCH3

CH3

4.2略

4.3略

4.4(1)CH>CH2>CH3(2)CHCI>CH>CECH

4.5(1)與格氏試劑能反應(yīng)，其它不能，因酸度不夠。

(2)原料在堿性條件下得到烯嫌，加澳后得二溪代物，NaNW作用下得快鈉，水解

后得目標(biāo)產(chǎn)物。

4.6

(1)HC三CCH2cH2cH3(2)CH3cH2c三CCH2cH3

x

(褪色)Ag(NH3)2+一工

(褪色).|(白)

4.8

/Br2OH

(1)CH3cH2cH2cH=CH—-―?CH(CH)C=CH

2△322

NBS

(2)CHCH=CHBrCH2CH=CH2

32過氧化物

Br2OHnNaNH

CHCH=CH--2CHC=CNa

32A3

CH3C=CNa+BrCH2CH=CH2CH3C=CCH2CH=CH2

,HSO①班2NaNH,

(3)CHjCHoOH―2—4--------------------*NaC=CNa

②OH

HBrNaC=CNa

CH3cH20H------?CH3CH2Br--------------?CH3cH2c三CCH2cH3

C2H5ONaBr?

(4)CH3(CH2)7BrCH3(CH2)5CH=CH2—CH3(CH2)5CHCH2Br

C2H50H1

Br

NaNHH0

--------?2CH(CH)C=CNa2->CH(CH)C=CH

A325325

4.9(1)B較穩(wěn)定；(2)A較穩(wěn)定。

4.10

CH3

(1)(CH)CCHCH=CHCHBFCHCCHCH=CHCH

32I23223

BrBr

BrBr

II

(2)CH3C=CHCHCH2CH3BrCH2C=CHCHCH2cH3

CH3CH3

原因如下:

H+++

CH2=CCH=CHC2H5-------?CH3CCH=CHCH2CH3?CH3C=CHCHCH2CH3

CH3CH3CH3

4.11（1）吸電子（2）吸電子（3）給電子（4）吸電子

（二）教材習(xí)題

1.

(1)HC=CCH2C=CCH3c=c

CH3

三

(3)HC=CC(CH2)2CH3(4)CH3cH=fCCH

CH3CH2cH3

2.(1)4一甲基一3一異丙基：一戊煥(2)5,6-二甲基-3-正丁基4庚快

(3)2-甲基-1,6-庚二烯3烘(4)⑵-3-乙基-4-異丙基-1,3-己二烯-5-快

(5)（3￡62）-3,4-二甲基-3,6-壬二烯(6)1,19二十二煥

3.因為一C—C三C-C—是線性的，不可能僅靠兩個碳原子將其連成環(huán)烘，最小的環(huán)煥為

環(huán)庚快。

4.

(1)(a)CH3COOH(b)CO2(c)CH3COCOOH

(d)CH3COCHO(e)HCHO(DCH3CHO

(a)Li/NH(1)(c)H/lindlarcat.

(2)3(b)CH3C=CCH32

(3)(CH3)2CCH=CH2(b)CH2=CCH=CH2

Cl

CH3

(a)

(4)CH3CH=CHCH2CH=CH2(b)CH3CHO

OHCCHCHO(d)HCHO

I

CH3

三

(5)CH9=CH(CH2)3C(CH3)2(6)(a)CH3cCH(b)CH3coeH3

NO2

(7)(8)

(9)(10)CN

CH=CH2

5.

(1)CH3cH2cH=CH2(2)CH3cH2cH2cH3

(3)BrCH2CH=CHCH2BrBrCH2CHCH=CH2

1

Br

Br

I

(.4)BrCH2CHCHCH2Br(5)CH3cHeH=CH)CH3CH=CHCH2C1

1

BrCl

(6)2HCHOOHC-CHO

6.乙烯型鹵代燃活性降低。

7.(3)>(5)>(1)>(2)>(4)

8.

O

NaNH?n-C3H7BrH2OII

(1)HC=CH------->HC=CNaCH3CCH0CH9cH3

Hg2+/H+

COOH

AH+/HO

(2)2

Cl

HC1HII

(3)CH3cH2c三CH------?——CH3CH7CCH3

H54H9飛

NaNH2/?-C4H9BrLi/NH3

(4)CH3cH2c三CH-------幺------------?---------C=C

/\

c2H5H

HBr

(5)33cH2CH=C%CH3cH2cH2cH的

9.

NaNH2

HC=CHHC三CNa

NBSHBr

CHCH=CHBrCHCH=CHBr(CH)Br

3222ROOR23

OO

HC=CNaHQIIII

Br(CH?)3Br-------------HC=C(CH2)3C=CH--------*CH3C(CH2)3CCH3

H+/Hg2+

10.

C%\/C2H5

A.C=CB.CH2=CHCHCH2CH3

HCH

3CH3

C.(CH)C=CHD.(CH)CCH

2522252I3

Br

11CH3cH2c三CCH2cH3

從（）的不飽和度為及用處理得白色沉淀，提示）含有

12.A3AgNO3/NH3-H2O（A1

個叁鍵（且在端位,即含有烘氫）和一個雙鍵;再根據(jù)

KMnO4

(A)---------工2CO2+(C)

含埃基

說明叁鍵和雙鍵在端位，這也與題中說的無順反異構(gòu)體相符。綜合上述事實提示（A）的可能

結(jié)構(gòu)為：

CH3CH3

CH2=CH(CH2)2C=CHCH2=CCH2C=CHCH2=CHCHC=CH

(1)(2)⑶

但只有（2）的氧化產(chǎn)物中含黑基，因此（A）,（B）和（C）的結(jié)構(gòu)為:

CHCHo

33II

CH2=CCH2C=CHCH2=CCH2CH=CH2CH3CCH2COOH

(A)(B)(C)

13.

BrBr

II

(1)CH3CH=CHCH=CHCH3(2)CH3CHCHCHCHCH3

BrBr

14.

AHC=CC=CHBCH=CCH=CHC(CH)CCH=CH

I2I22I322

CH3CH3Br

第五章教材練習(xí)題

5.1(1)1-甲基3異丙基環(huán)戊烷(2)雙環(huán)［4.1.0］庚烷

(3)1,4-二甲基螺［5.5H■■一烷(4)3-環(huán)丙基己烷

5.2第一個化合物Ci、C2、C3共平面，C3、C4、C5共平面；第二個化合物C1、

共平面，C4、Cs、C6共平面

HH

聞3HHA*

5.3HH

5.4

5.5

Br

第五章教材習(xí)題

1.

■Crcli2~CO

(1)(2)(3)(4)

2.(1)3-甲基雙環(huán)［4.4.0］癸烷(2)1-甲基-4-氯螺［2.4］庚烷

2-氯雙環(huán)［2.2.1］庚烷(4)環(huán)己基環(huán)己烷

3.局熔點:3,3■二甲基戊烷;2,2,局3-四甲基丁烷;環(huán)己醇

高沸點：庚烷；2,3-二甲基己烷；環(huán)己醇

4.

⑴「+o<，C1

2)

(3)Br

(4)

5.

第六章立體化學(xué)答案

（一）教材練習(xí)題

6.1

a_-3.9。-3.9°

-----------------------7=-78

Lxc5cm'O.lgxmf0.5dm'0.1gxrn1

6.2

?aa10。

r[叫=—=>C==0.25g.ml-i

L.,C[alx-L40°x1dm

6.33（）、（5）、（6）具有手性，手性碳原子分別為:

*****

CH3-CH-CH2CH3CH3-CH-CHCH2cH3CH3-CH-CHCH3

ClOHOHOHCl

6.4（1）對稱軸、對稱面；（2）對稱軸、對稱面；（3）對稱中心、對稱面、對稱軸；（4）

對稱中心；（5）對稱面。

6.520%

6.6100%

6.7（1）和（2）為同一化合物；（3）和（4）為同一化合物；（1）和（3）、（1）和（4）、（2）和

⑶、（2）和（4）互為對映體。

6.8（1）（a）R；（b）R；（c）S；（d）（2R,35）；（e）5；（f）R；（g）R；（h）R；（2）R,R,S,S

6.9(1)6,64(2)25,5R,6R

6.10

：：

：H2CH3(H2OH(H2Br(2H2C1

H——ClBr——HHO——HH-—OH

HO——HHO--HH-—OHHO——H

H-—ClH-—CH2OHBrCH2——HC1CH2—-OH

:H2cH3Ik3rH

無旋光性無旋光性有旋光性有旋光性

6.11⑴有旋光性，⑵、（3）無旋光性。

6.12當(dāng)nW8時，把手太短，芳環(huán)無法穿過把手，旋轉(zhuǎn)受阻，這個分子無對稱中心和對

稱面，因此可得到一對穩(wěn)定的對映異構(gòu)體。

當(dāng)n=9時，室溫下，芳環(huán)仍無法穿過把手，但較高溫度下，分子內(nèi)能提高，能緩慢穿

過把手，因此較高溫度下，放置足夠長的時間會發(fā)生消旋。

當(dāng)n=10時，環(huán)進(jìn)一步擴(kuò)大，芳環(huán)室溫下就很容易穿過把手，因此不能得到一對對映體。

n<8時，分子的一對對映體結(jié)構(gòu)如下:

6.13

(2)(c)(d)有光學(xué)活性:(3)3種；(4)都沒有

6.15反式異構(gòu)體中，優(yōu)勢構(gòu)象為兩個甲基都處于橫鍵位置。

C(CH3)3

(2)

(3)

6.17

進(jìn)攻CI進(jìn)攻C2進(jìn)攻C3

CHBrCH

23CH3CH3

H——BrBr------BrH——BrH——Br

H——HH——HH——BrBr------H

H——HH——HH——HH——H

CHCH

33CH3CH3

(R)-1,2-二溟戊烷2,2?二澳戊烷(2S,3R)-2,3-二溟戊烷(2S,35)-2,3