【課件】研究有機化合物的一般方法++第1課時高二下學期化學人教版（2019）選擇性必修3

第一章

第二節(jié)

研究有機化合物的一般方法第一課時《

分離、提純》一、分離、提純(多用物理方法）分離提純原則：

不增不減易分離易復原有機物分離的常用物理方法蒸餾萃取分液重結(jié)晶---提純液態(tài)有機物利用混合物中各種成分的沸點不同而使其分離的方法。（如石油的分餾）1、液體有機混合物2、有機物熱穩(wěn)定性較強；3、有機物與雜質(zhì)沸點相差較大。（30℃左右）1、蒸餾（1）原理：（2）適用條件：一、分離、提純蒸餾燒瓶石棉網(wǎng)溫度計直形冷凝管牛角管錐形瓶酒精燈(3)裝置及儀器：(4)操作步驟：①組裝儀器②檢查氣密性

③加瓷片、加工業(yè)乙醇

④先通冷卻水再加熱蒸餾，收集餾分（77-79。C)⑤實驗后：先停止加熱再停水檢查裝置氣密性：用酒精燈對蒸餾燒瓶微熱，伸入到水槽的牛角管有連續(xù)均勻的氣泡冒出，且停止加熱后，牛角管口形成一段水柱，說明不漏氣。球形冷凝管用于冷凝回流沸點高的液體。蛇形冷凝管用于冷凝回流沸點低的液體。直形冷凝管多用于蒸餾操作。二、蒸餾①蒸餾燒瓶中所盛液體體積：1/3≤V≤2/3②蒸餾燒瓶加熱時要墊上石棉網(wǎng)（玻璃底大的都需要墊石棉網(wǎng)）③蒸餾燒瓶中加入沸石，防止暴沸④溫度計的水銀球應位于蒸餾燒瓶的支管口處實驗中若發(fā)現(xiàn)未加沸石，立即停止加熱，冷卻后，補加沸石。5.注意事項：⑤冷水從下口進，上口出⑥檢查裝置氣密性：用酒精燈對蒸餾燒瓶微熱，伸入到水槽的牛角管有連續(xù)均勻的氣泡冒出，且停止加熱后，牛角管口形成一段水柱，說明不漏氣⑦操作順序：實驗前：先通水，再加熱；實驗后：先停止加熱，再停水有些時候為了提高沸點，可以加入一些其他物質(zhì)如：乙醇和水的混合物，可以加入氧化鈣，提高水的沸點。練習1:欲用96%的工業(yè)酒精制取無水乙醇時，可選用的方法是（

）A.加入無水CuSO4，再過濾B.加入生石灰，再蒸餾C.加入濃硫酸，再加熱，蒸出乙醇D.將96%的乙醇溶液直接加熱蒸餾出苯√注：檢驗酒精中是否含有水，選用無水CuSO4，變藍即有水；

若要除去酒精中的水，加入生石灰CaO，再蒸餾即可。東晉葛洪的《肘后備急方》記載了“青蒿一握，以水二升漬，絞取汁，盡服之”，屠呦呦受其啟發(fā)，利用乙醚提煉出抗瘧有效成分青蒿素。萃取榮獲2015年諾貝爾生理學或醫(yī)學獎(1)原理：液-液萃?。豪么蛛x組分在兩種互不相溶的溶劑中的溶解度不同，將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。固-液萃?。河萌軇墓腆w物質(zhì)中溶解出待分離組分的過程。(2)裝置及儀器：2、萃取、分液萃取劑的選擇①與原溶劑不反應，不互溶；②與溶質(zhì)不反應。③溶質(zhì)在萃取劑中溶解度更大;常見的萃取劑：苯、乙醚、汽油、四氯化碳（原溶劑是水時不可用乙醇做萃取劑！?。。救蝿斩咳绾翁峒兊馑械牡鈫钨|(zhì)？

水（H2O）

苯（C6H6）

四氯化碳（CCl4）

碘（I2）棕黃

紫紅色

紫紅色

表一：碘溶解于不同溶劑中的顏色

水（H2O）

苯（C6H6）

四氯化碳（CCl4）

碘（I2）0.029g14.1g2.9g表二：碘在不同溶劑中的溶解度(25℃)溶解性：碘在CCl4和C6H6中的溶解度大于碘在水中的溶解度。

水不溶于四氯化碳、苯

萃取劑：苯四氯化碳

溴橙碘黃水中藏，橙紫雙紅有機相密度：四氯化碳>水>苯

振蕩，放氣→靜置→分液注意：1、溶液不能超過分液漏斗容積的2/3；2、分液時下層液體，從下口流出；上層液體，從上口倒出。（下層下出，上層上出。）檢漏→加液→用CCl4萃取碘水中的碘(3)萃取操作過程：活塞5.分液漏斗三、萃取，分液瓶塞（玻璃塞）凹槽、小孔三、萃取，分液靜置時：將瓶塞打開或?qū)⑵咳陌疾蹖市】住?、分液后的碘的四氯化碳溶液中如何分離出碘單質(zhì)？（已知：四氯化碳沸點：76.8℃碘單質(zhì)沸點：184.35℃）【思考交流】蒸餾（CCl4被蒸出進入錐形瓶，碘單質(zhì)留在蒸餾燒瓶）固-液萃?。河萌軇墓腆w物質(zhì)中溶解出待分離組分的的過程。利用乙醚提煉出抗瘧有效成分青蒿素。1、萃取與分液有什么區(qū)別?2、分液得到的碘的四氯化碳溶液中得到碘單質(zhì)？8、分液：(1)分液和萃取是兩個不同的操作方法,分液可以單獨進行,但萃取之后一般要進行分液。(2)分液是將兩種互不相溶的液體混合物進行分離的操作?！舅伎冀涣鳌客暾€路：萃取----分液----蒸餾（適用于兩個互溶的有機液體）三、萃取，分液1、下列關于萃取的操作說法正確的(

)A.從溴水中提取溴，可加入酒精作萃取劑B.萃取操作完成后，靜置分液，上、下層液體均從下口放出C.用一種有機溶劑，提取水溶液中的某物質(zhì)，靜置分液后，“水層”應在上層D.萃取時，所加入的溶劑應與原溶劑互不相溶，且與溶質(zhì)相互間不反應D【練習】[練習2]下列每組中各有三對物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是（）A.乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B.四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C.甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D.汽油和水，苯和水，己烷和水BD注：烴類，酯類，鹵代烴與水不互溶；

某些醇，酸，醛與水互溶結(jié)晶：溶質(zhì)從溶液中析出晶體的過程，可以用來分離和提純幾種可溶性固體的混合物。實驗原理：根據(jù)混合物中各成分在某種溶劑里的溶解度的不同，通過蒸發(fā)減少溶劑或降低溫度使溶解度變小，使被提純物質(zhì)從過飽和溶液中析出晶體。而讓雜質(zhì)全部或大部分仍留在溶液中，從而達到提純的目的。[結(jié)晶方法]蒸發(fā)結(jié)晶冷卻結(jié)晶①蒸發(fā)結(jié)晶：對象：針對溶解度隨溫度變化不大的可溶性固體物質(zhì)原理：利用加熱的方法，將溶劑蒸發(fā)獲取晶體②冷卻結(jié)晶：對象：針對溶解度隨溫度變化大的可溶性固體物質(zhì)原理：通過降低溫度使某種成分溶解度降低，形成過飽和溶液，從而析出晶體。NaCl(KNO3)KNO3(NaCl)蒸發(fā)結(jié)晶、趁熱過濾、洗滌、干燥蒸發(fā)濃縮、冷卻結(jié)晶、過濾、洗滌、干燥結(jié)晶：固體溶質(zhì)從溶液中析出的過程。重結(jié)晶：將已知晶體用合適的溶劑溶解，經(jīng)過濾、蒸發(fā)、冷卻等步驟，再次析出晶體，得到更加純凈的晶體溶液晶體合適的結(jié)晶方法溶液晶體(較純)粗產(chǎn)品合適的結(jié)晶方法用合適的溶劑溶解資料卡片3、重結(jié)晶重結(jié)晶法提純苯甲酸提純原理：泥沙難溶于水，氯化鈉易溶于水，苯甲酸的溶解度受溫度影響較大。加熱溶解→趁熱過濾→冷卻結(jié)晶→過濾、洗滌、干燥[儀器用品]玻璃棒、燒杯、石棉網(wǎng)、鐵架臺、三腳架、酒精燈、漏斗[實驗步驟]加熱溶解→趁熱過濾→冷卻結(jié)晶→過濾、洗滌、干燥1、溶解粗苯甲酸時加熱的作用是什么？2、趁熱過濾的目的是什么？3、實驗操作中多次使用了玻璃棒，分別起到哪些作用？4、如何檢驗提純后的苯甲酸中氯化鈉已被除凈？促進苯甲酸溶解除去泥沙，并防止苯甲酸晶體低溫析出①溶解時攪拌，加快溶解速度；②過濾時引流；取最后一次洗滌液少許于試管中，加入硝酸銀溶液后，無明顯現(xiàn)象，說明氯化鈉已除凈。5、為了得到更多的苯甲酸，是不是結(jié)晶時溫度越低越好？溫度過低，雜質(zhì)的溶解度也會降低，部分雜質(zhì)也會析出，達不到提純目的。6、在晶體析出后，分離晶體和濾液時，要用少量的冷溶劑洗滌晶體，其洗滌的目的是什么？為什么要用冷溶劑？洗滌除去晶體表面附著的可溶性雜質(zhì)；用冷溶劑洗滌可降低洗滌過程中晶體的損耗。1、洗滌沉淀或晶體的方法：把蒸餾水（或可溶性的溶劑）沿玻璃棒注入到漏斗中至沒過晶體（或沉淀），靜置，使水自然流下，重復操作2~3次，直至晶體被洗凈。2、檢驗洗滌效果：（一般檢驗Cl-、SO42-等能生成沉淀的離子）取最后一次的洗出液，再選擇適當?shù)脑噭?，觀察是否有沉淀生成。注意：Cl-：加入硝酸銀溶液SO42-：加入氯化鋇溶液總結(jié)歸納26例題．選擇下列實驗方法分離、提純物質(zhì)，將分離、提純方法的序號填在橫線上。A．萃取分液B．升華C．重結(jié)晶D．分液E．蒸餾

F．過濾G．洗氣(1)_____分離食鹽水與沙子的混合物。(2)_____從硝酸鉀和氯化鈉的混合溶液中獲得硝酸鉀。(3)_____分離水和汽油的混合物。(4)_____分離CCl4(沸點為76.75℃)和甲苯(沸點為110.6℃)的混合物。(5)______除去混在乙烷中的乙烯。(6)_____提取碘水中的碘。FCFDEGA如:完全燃燒后，C生成

、H生成

、S生成

、

N生成

。（不能確定O元素是否存在）1、元素分析二、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定(1)定性分析——化學方法確定有機物的元素組成CO2H2OSO2N2判斷：某有機物完全燃燒后的產(chǎn)物只有CO2和H2O，該有機物一定是烴。(2)定量分析——確定有機物的實驗式李比希元素分析儀示意圖H2O

CO2燃燒產(chǎn)物為H2O和CO2時，先用無水CaCl2吸收水，再用堿溶液或者堿石灰吸收CO2某含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實驗測定該未知物碳的質(zhì)量分數(shù)為52.16％，氫的質(zhì)量分數(shù)為13.14％，試求該未知物A的實驗式。(1)先確定該有機物中各組成元素原子的質(zhì)量分數(shù)(2)再求各元素原子的個數(shù)比【思路點撥】實驗式：C2H6OC：52.16%O：34.70%H：13.14%可以直接測出有機物中各元素原子的質(zhì)量分數(shù)——元素定量分析現(xiàn)代元素分析儀未知物A的質(zhì)譜圖依據(jù)質(zhì)譜圖：未知物A的相對分子質(zhì)量為46，根據(jù)M=n×[M(C2H6O)]

算出n=1，所以未知物A的分子式也是C2H6O。

相對分子質(zhì)量=質(zhì)荷比最大(最右邊）2、相對分子質(zhì)量的測定未知物A的紅外光譜

說明A為乙醇三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定（1）紅外光譜初步判斷有機物中官能團和化學鍵的類型除了C-C，其他結(jié)構(gòu)都有吸收峰

[練習]下圖是分子式為C3H6O2的有機物的紅外光譜譜圖,推測其結(jié)構(gòu)。CH3—C—O—CH3O（2）核磁共振氫譜（H—NMR）核磁共振儀①用途：②原理：

處在不同化學環(huán)境中的氫原子在譜圖上出現(xiàn)的位置不同，而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。測定有機物分子中氫原子的種類和數(shù)目比注意：不能確定H原子的總數(shù)③等量關系：吸收峰數(shù)目=氫原子的種類（等效氫數(shù)）吸收峰面積/強度之比=氫原子數(shù)之比一個峰

未知物A的核磁共振氫譜三個峰

峰強度之比1:2:3CH3CH2OH乙醇CH3—O—CH3二甲醚的核磁共振氫譜

核磁共振氫譜可快速確定有機物等效氫個數(shù)，是判斷同分異構(gòu)體、

確定有機物結(jié)構(gòu)的一個重要依據(jù)！判斷下列有機物在H-NMR譜中有幾種H原子以及其個數(shù)之比？２種；９:１4種；３:2:２:１CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3—CH—CH3CH3OH4種：1:2:2:13種：3:2:1【練習】分子式為C2H6O的有機物，有兩種同分異構(gòu)體，乙醇(CH3CH2OH)、甲醚(CH3OCH3)，則通過下列方法，不可能將二者區(qū)別開來的是()A、紅外光譜

B、核磁共振氫譜

C、質(zhì)譜法

D、與鈉反應C分離、提純

步驟

方法蒸餾、重結(jié)晶、萃取、色譜法確定分子式

質(zhì)譜法確定結(jié)構(gòu)式

紅外光譜核磁共振氫譜確定實驗式元素分析小結(jié)：研究有機化合物的一般步驟和方法確定相對分子質(zhì)量

確定化學鍵、官能團

確定等效氫原子的類型和數(shù)目X射線衍射可以確定鍵長、鍵角等結(jié)構(gòu)信息

【小試牛刀】已知某有機物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如圖所示，下列說法中錯誤的是（）A.由紅外光譜可知，該有機物中至少有三種不同的化學鍵B.由核磁共振氫譜可知，該有機物分子中有三種不同化學環(huán)境的氫原子C.僅由A的核磁共振氫譜無法得知其分子中的氫原子總數(shù)D.若A的化學式為C2H6O，則其結(jié)構(gòu)簡式為CH3—O—CH3D2、

分子式為C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強度為1︰1；第二種情況峰給出的強度為3︰2︰1。由此推斷混合物的組成可能是（寫結(jié)構(gòu)簡式）

。CH3COOCH3和CH3CH2COOH3、某含C、H、O三種元素的有機物，經(jīng)燃燒分析實驗測定其碳的質(zhì)量分數(shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分數(shù)是