【課件】研究有機(jī)化合物的一般方法++第1課時(shí)高二下學(xué)期化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

第一章

第二節(jié)

研究有機(jī)化合物的一般方法第一課時(shí)《

分離、提純》一、分離、提純(多用物理方法）分離提純?cè)瓌t：

不增不減易分離易復(fù)原有機(jī)物分離的常用物理方法蒸餾萃取分液重結(jié)晶---提純液態(tài)有機(jī)物利用混合物中各種成分的沸點(diǎn)不同而使其分離的方法。（如石油的分餾）1、液體有機(jī)混合物2、有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)；3、有機(jī)物與雜質(zhì)沸點(diǎn)相差較大。（30℃左右）1、蒸餾（1）原理：（2）適用條件：一、分離、提純蒸餾燒瓶石棉網(wǎng)溫度計(jì)直形冷凝管牛角管錐形瓶酒精燈(3)裝置及儀器：(4)操作步驟：①組裝儀器②檢查氣密性

③加瓷片、加工業(yè)乙醇

④先通冷卻水再加熱蒸餾，收集餾分（77-79。C)⑤實(shí)驗(yàn)后：先停止加熱再停水檢查裝置氣密性：用酒精燈對(duì)蒸餾燒瓶微熱，伸入到水槽的牛角管有連續(xù)均勻的氣泡冒出，且停止加熱后，牛角管口形成一段水柱，說(shuō)明不漏氣。球形冷凝管用于冷凝回流沸點(diǎn)高的液體。蛇形冷凝管用于冷凝回流沸點(diǎn)低的液體。直形冷凝管多用于蒸餾操作。二、蒸餾①蒸餾燒瓶中所盛液體體積：1/3≤V≤2/3②蒸餾燒瓶加熱時(shí)要墊上石棉網(wǎng)（玻璃底大的都需要墊石棉網(wǎng)）③蒸餾燒瓶中加入沸石，防止暴沸④溫度計(jì)的水銀球應(yīng)位于蒸餾燒瓶的支管口處實(shí)驗(yàn)中若發(fā)現(xiàn)未加沸石，立即停止加熱，冷卻后，補(bǔ)加沸石。5.注意事項(xiàng)：⑤冷水從下口進(jìn)，上口出⑥檢查裝置氣密性：用酒精燈對(duì)蒸餾燒瓶微熱，伸入到水槽的牛角管有連續(xù)均勻的氣泡冒出，且停止加熱后，牛角管口形成一段水柱，說(shuō)明不漏氣⑦操作順序：實(shí)驗(yàn)前：先通水，再加熱；實(shí)驗(yàn)后：先停止加熱，再停水有些時(shí)候?yàn)榱颂岣叻悬c(diǎn)，可以加入一些其他物質(zhì)如：乙醇和水的混合物，可以加入氧化鈣，提高水的沸點(diǎn)。練習(xí)1:欲用96%的工業(yè)酒精制取無(wú)水乙醇時(shí)，可選用的方法是（

）A.加入無(wú)水CuSO4，再過(guò)濾B.加入生石灰，再蒸餾C.加入濃硫酸，再加熱，蒸出乙醇D.將96%的乙醇溶液直接加熱蒸餾出苯√注：檢驗(yàn)酒精中是否含有水，選用無(wú)水CuSO4，變藍(lán)即有水；

若要除去酒精中的水，加入生石灰CaO，再蒸餾即可。東晉葛洪的《肘后備急方》記載了“青蒿一握，以水二升漬，絞取汁，盡服之”，屠呦呦受其啟發(fā)，利用乙醚提煉出抗瘧有效成分青蒿素。萃取榮獲2015年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)(1)原理：液-液萃?。豪么蛛x組分在兩種互不相溶的溶劑中的溶解度不同，將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過(guò)程。固-液萃?。河萌軇墓腆w物質(zhì)中溶解出待分離組分的過(guò)程。(2)裝置及儀器：2、萃取、分液萃取劑的選擇①與原溶劑不反應(yīng)，不互溶；②與溶質(zhì)不反應(yīng)。③溶質(zhì)在萃取劑中溶解度更大;常見(jiàn)的萃取劑：苯、乙醚、汽油、四氯化碳（原溶劑是水時(shí)不可用乙醇做萃取劑！?。。救蝿?wù)二】如何提純碘水中的碘單質(zhì)？

水（H2O）

苯（C6H6）

四氯化碳（CCl4）

碘（I2）棕黃

紫紅色

紫紅色

表一：碘溶解于不同溶劑中的顏色

水（H2O）

苯（C6H6）

四氯化碳（CCl4）

碘（I2）0.029g14.1g2.9g表二：碘在不同溶劑中的溶解度(25℃)溶解性：碘在CCl4和C6H6中的溶解度大于碘在水中的溶解度。

水不溶于四氯化碳、苯

萃取劑：苯四氯化碳

溴橙碘黃水中藏，橙紫雙紅有機(jī)相密度：四氯化碳>水>苯

振蕩，放氣→靜置→分液注意：1、溶液不能超過(guò)分液漏斗容積的2/3；2、分液時(shí)下層液體，從下口流出；上層液體，從上口倒出。（下層下出，上層上出。）檢漏→加液→用CCl4萃取碘水中的碘(3)萃取操作過(guò)程：活塞5.分液漏斗三、萃取，分液瓶塞（玻璃塞）凹槽、小孔三、萃取，分液靜置時(shí)：將瓶塞打開(kāi)或?qū)⑵咳陌疾蹖?duì)準(zhǔn)小孔。1、分液后的碘的四氯化碳溶液中如何分離出碘單質(zhì)？（已知：四氯化碳沸點(diǎn)：76.8℃碘單質(zhì)沸點(diǎn)：184.35℃）【思考交流】蒸餾（CCl4被蒸出進(jìn)入錐形瓶，碘單質(zhì)留在蒸餾燒瓶）固-液萃取：用溶劑從固體物質(zhì)中溶解出待分離組分的的過(guò)程。利用乙醚提煉出抗瘧有效成分青蒿素。1、萃取與分液有什么區(qū)別?2、分液得到的碘的四氯化碳溶液中得到碘單質(zhì)？8、分液：(1)分液和萃取是兩個(gè)不同的操作方法,分液可以單獨(dú)進(jìn)行,但萃取之后一般要進(jìn)行分液。(2)分液是將兩種互不相溶的液體混合物進(jìn)行分離的操作?！舅伎冀涣鳌客暾€路：萃取----分液----蒸餾（適用于兩個(gè)互溶的有機(jī)液體）三、萃取，分液1、下列關(guān)于萃取的操作說(shuō)法正確的(

)A.從溴水中提取溴，可加入酒精作萃取劑B.萃取操作完成后，靜置分液，上、下層液體均從下口放出C.用一種有機(jī)溶劑，提取水溶液中的某物質(zhì)，靜置分液后，“水層”應(yīng)在上層D.萃取時(shí)，所加入的溶劑應(yīng)與原溶劑互不相溶，且與溶質(zhì)相互間不反應(yīng)D【練習(xí)】[練習(xí)2]下列每組中各有三對(duì)物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是（）A.乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B.四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C.甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D.汽油和水，苯和水，己烷和水BD注：烴類(lèi)，酯類(lèi)，鹵代烴與水不互溶；

某些醇，酸，醛與水互溶結(jié)晶：溶質(zhì)從溶液中析出晶體的過(guò)程，可以用來(lái)分離和提純幾種可溶性固體的混合物。實(shí)驗(yàn)原理：根據(jù)混合物中各成分在某種溶劑里的溶解度的不同，通過(guò)蒸發(fā)減少溶劑或降低溫度使溶解度變小，使被提純物質(zhì)從過(guò)飽和溶液中析出晶體。而讓雜質(zhì)全部或大部分仍留在溶液中，從而達(dá)到提純的目的。[結(jié)晶方法]蒸發(fā)結(jié)晶冷卻結(jié)晶①蒸發(fā)結(jié)晶：對(duì)象：針對(duì)溶解度隨溫度變化不大的可溶性固體物質(zhì)原理：利用加熱的方法，將溶劑蒸發(fā)獲取晶體②冷卻結(jié)晶：對(duì)象：針對(duì)溶解度隨溫度變化大的可溶性固體物質(zhì)原理：通過(guò)降低溫度使某種成分溶解度降低，形成過(guò)飽和溶液，從而析出晶體。NaCl(KNO3)KNO3(NaCl)蒸發(fā)結(jié)晶、趁熱過(guò)濾、洗滌、干燥蒸發(fā)濃縮、冷卻結(jié)晶、過(guò)濾、洗滌、干燥結(jié)晶：固體溶質(zhì)從溶液中析出的過(guò)程。重結(jié)晶：將已知晶體用合適的溶劑溶解，經(jīng)過(guò)濾、蒸發(fā)、冷卻等步驟，再次析出晶體，得到更加純凈的晶體溶液晶體合適的結(jié)晶方法溶液晶體(較純)粗產(chǎn)品合適的結(jié)晶方法用合適的溶劑溶解資料卡片3、重結(jié)晶重結(jié)晶法提純苯甲酸提純?cè)恚耗嗌畴y溶于水，氯化鈉易溶于水，苯甲酸的溶解度受溫度影響較大。加熱溶解→趁熱過(guò)濾→冷卻結(jié)晶→過(guò)濾、洗滌、干燥[儀器用品]玻璃棒、燒杯、石棉網(wǎng)、鐵架臺(tái)、三腳架、酒精燈、漏斗[實(shí)驗(yàn)步驟]加熱溶解→趁熱過(guò)濾→冷卻結(jié)晶→過(guò)濾、洗滌、干燥1、溶解粗苯甲酸時(shí)加熱的作用是什么？2、趁熱過(guò)濾的目的是什么？3、實(shí)驗(yàn)操作中多次使用了玻璃棒，分別起到哪些作用？4、如何檢驗(yàn)提純后的苯甲酸中氯化鈉已被除凈？促進(jìn)苯甲酸溶解除去泥沙，并防止苯甲酸晶體低溫析出①溶解時(shí)攪拌，加快溶解速度；②過(guò)濾時(shí)引流；取最后一次洗滌液少許于試管中，加入硝酸銀溶液后，無(wú)明顯現(xiàn)象，說(shuō)明氯化鈉已除凈。5、為了得到更多的苯甲酸，是不是結(jié)晶時(shí)溫度越低越好？溫度過(guò)低，雜質(zhì)的溶解度也會(huì)降低，部分雜質(zhì)也會(huì)析出，達(dá)不到提純目的。6、在晶體析出后，分離晶體和濾液時(shí)，要用少量的冷溶劑洗滌晶體，其洗滌的目的是什么？為什么要用冷溶劑？洗滌除去晶體表面附著的可溶性雜質(zhì)；用冷溶劑洗滌可降低洗滌過(guò)程中晶體的損耗。1、洗滌沉淀或晶體的方法：把蒸餾水（或可溶性的溶劑）沿玻璃棒注入到漏斗中至沒(méi)過(guò)晶體（或沉淀），靜置，使水自然流下，重復(fù)操作2~3次，直至晶體被洗凈。2、檢驗(yàn)洗滌效果：（一般檢驗(yàn)Cl-、SO42-等能生成沉淀的離子）取最后一次的洗出液，再選擇適當(dāng)?shù)脑噭^察是否有沉淀生成。注意：Cl-：加入硝酸銀溶液SO42-：加入氯化鋇溶液總結(jié)歸納26例題．選擇下列實(shí)驗(yàn)方法分離、提純物質(zhì)，將分離、提純方法的序號(hào)填在橫線上。A．萃取分液B．升華C．重結(jié)晶D．分液E．蒸餾

F．過(guò)濾G．洗氣(1)_____分離食鹽水與沙子的混合物。(2)_____從硝酸鉀和氯化鈉的混合溶液中獲得硝酸鉀。(3)_____分離水和汽油的混合物。(4)_____分離CCl4(沸點(diǎn)為76.75℃)和甲苯(沸點(diǎn)為110.6℃)的混合物。(5)______除去混在乙烷中的乙烯。(6)_____提取碘水中的碘。FCFDEGA如:完全燃燒后，C生成

、H生成

、S生成

、

N生成

。（不能確定O元素是否存在）1、元素分析二、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定(1)定性分析——化學(xué)方法確定有機(jī)物的元素組成CO2H2OSO2N2判斷：某有機(jī)物完全燃燒后的產(chǎn)物只有CO2和H2O，該有機(jī)物一定是烴。(2)定量分析——確定有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式李比希元素分析儀示意圖H2O

CO2燃燒產(chǎn)物為H2O和CO2時(shí)，先用無(wú)水CaCl2吸收水，再用堿溶液或者堿石灰吸收CO2某含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定該未知物碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16％，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14％，試求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式。(1)先確定該有機(jī)物中各組成元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)(2)再求各元素原子的個(gè)數(shù)比【思路點(diǎn)撥】實(shí)驗(yàn)式：C2H6OC：52.16%O：34.70%H：13.14%可以直接測(cè)出有機(jī)物中各元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)——元素定量分析現(xiàn)代元素分析儀未知物A的質(zhì)譜圖依據(jù)質(zhì)譜圖：未知物A的相對(duì)分子質(zhì)量為46，根據(jù)M=n×[M(C2H6O)]

算出n=1，所以未知物A的分子式也是C2H6O。

相對(duì)分子質(zhì)量=質(zhì)荷比最大(最右邊）2、相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定未知物A的紅外光譜

說(shuō)明A為乙醇三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定（1）紅外光譜初步判斷有機(jī)物中官能團(tuán)和化學(xué)鍵的類(lèi)型除了C-C，其他結(jié)構(gòu)都有吸收峰

[練習(xí)]下圖是分子式為C3H6O2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖,推測(cè)其結(jié)構(gòu)。CH3—C—O—CH3O（2）核磁共振氫譜（H—NMR）核磁共振儀①用途：②原理：

處在不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子在譜圖上出現(xiàn)的位置不同，而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。測(cè)定有機(jī)物分子中氫原子的種類(lèi)和數(shù)目比注意：不能確定H原子的總數(shù)③等量關(guān)系：吸收峰數(shù)目=氫原子的種類(lèi)（等效氫數(shù)）吸收峰面積/強(qiáng)度之比=氫原子數(shù)之比一個(gè)峰

未知物A的核磁共振氫譜三個(gè)峰

峰強(qiáng)度之比1:2:3CH3CH2OH乙醇CH3—O—CH3二甲醚的核磁共振氫譜

核磁共振氫譜可快速確定有機(jī)物等效氫個(gè)數(shù)，是判斷同分異構(gòu)體、

確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的一個(gè)重要依據(jù)！判斷下列有機(jī)物在H-NMR譜中有幾種H原子以及其個(gè)數(shù)之比？２種；９:１4種；３:2:２:１CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3—CH—CH3CH3OH4種：1:2:2:13種：3:2:1【練習(xí)】分子式為C2H6O的有機(jī)物，有兩種同分異構(gòu)體，乙醇(CH3CH2OH)、甲醚(CH3OCH3)，則通過(guò)下列方法，不可能將二者區(qū)別開(kāi)來(lái)的是()A、紅外光譜

B、核磁共振氫譜

C、質(zhì)譜法

D、與鈉反應(yīng)C分離、提純

步驟

方法蒸餾、重結(jié)晶、萃取、色譜法確定分子式

質(zhì)譜法確定結(jié)構(gòu)式

紅外光譜核磁共振氫譜確定實(shí)驗(yàn)式元素分析小結(jié)：研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法確定相對(duì)分子質(zhì)量

確定化學(xué)鍵、官能團(tuán)

確定等效氫原子的類(lèi)型和數(shù)目X射線衍射可以確定鍵長(zhǎng)、鍵角等結(jié)構(gòu)信息

【小試牛刀】已知某有機(jī)物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如圖所示，下列說(shuō)法中錯(cuò)誤的是（）A.由紅外光譜可知，該有機(jī)物中至少有三種不同的化學(xué)鍵B.由核磁共振氫譜可知，該有機(jī)物分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子C.僅由A的核磁共振氫譜無(wú)法得知其分子中的氫原子總數(shù)D.若A的化學(xué)式為C2H6O，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3—O—CH3D2、

分子式為C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強(qiáng)度為1︰1；第二種情況峰給出的強(qiáng)度為3︰2︰1。由此推斷混合物的組成可能是（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）

。CH3COOCH3和CH3CH2COOH3、某含C、H、O三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是