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高中化學(xué)教學(xué)案例--苯的性質(zhì)和應(yīng)用個(gè)舊市第二中學(xué)何俊[案例課題]苯的性質(zhì)和應(yīng)用[案例背景]本節(jié)課是安排在烷烴及其同系物、乙烯的知識(shí)點(diǎn)后的一節(jié)內(nèi)容,因此學(xué)生已對(duì)烴有了一定的認(rèn)識(shí),已初步掌握了官能團(tuán)對(duì)有機(jī)物主要性質(zhì)的決定性作用。再來(lái)學(xué)習(xí)苯已不是難題,而且學(xué)生已具備一定的實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)能力,已經(jīng)具備自主探究的能力。所以讓學(xué)生通過(guò)多種方法去學(xué)習(xí)和探究。通過(guò)實(shí)驗(yàn)探究學(xué)習(xí)苯酚的性質(zhì)。但要強(qiáng)調(diào)的是學(xué)習(xí)過(guò)程中應(yīng)注意啟發(fā)學(xué)生如何通過(guò)分析苯的結(jié)構(gòu)理解苯和乙烯的區(qū)別,理解官能團(tuán)的性質(zhì)與所處“氛圍”有一定的相互影響,讓學(xué)生學(xué)會(huì)全面的看待問(wèn)題,能更深層次的掌握知識(shí)。[案例主題]本節(jié)課是首先介紹了自然界中的芳香烴類化合物,然后介紹最簡(jiǎn)單的芳香烴類化合物---苯,由烯烴類作對(duì)比讓學(xué)生分析苯分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn),通過(guò)實(shí)驗(yàn)來(lái)學(xué)習(xí)苯的性質(zhì),通過(guò)比較苯和烷烴、以及乙烯和苯的性質(zhì)來(lái)學(xué)習(xí)雙鍵和苯環(huán)之間的相互影響。要求學(xué)生通過(guò)本次探究實(shí)驗(yàn),掌握苯的主要化學(xué)性質(zhì),掌握一定的實(shí)驗(yàn)技能技巧。同時(shí)通過(guò)分析苯的結(jié)構(gòu),聯(lián)系有關(guān)有機(jī)化合物的知識(shí)推測(cè)苯可能具有的化學(xué)性質(zhì),再通過(guò)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證自己的結(jié)論是否正確,并給出相應(yīng)的解釋,達(dá)到培養(yǎng)學(xué)生實(shí)驗(yàn)、分析和歸納問(wèn)題的能力。[案例設(shè)計(jì)]教研組:化學(xué)科目:化學(xué)授課教師高二年級(jí)3、5、6班課題第五章烴第五節(jié)苯芳香烴第1課時(shí)課時(shí)二課時(shí)日期20教學(xué)目標(biāo)知識(shí)與技能1.使學(xué)生了解苯的組成和結(jié)構(gòu)特征,掌握苯的主要性質(zhì);2.使學(xué)生了解芳香烴的概念;3.使學(xué)生了解甲苯、二甲苯的某些化學(xué)性質(zhì);過(guò)程與方法1.培養(yǎng)學(xué)生觀察能力、實(shí)驗(yàn)?zāi)芰Α?shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)能力、語(yǔ)言表達(dá)能力。培養(yǎng)學(xué)生正向思維、逆向思維、發(fā)散思維能力。引導(dǎo)學(xué)生以假說(shuō)的方法研究苯的結(jié)構(gòu),并從中了解研究事物所應(yīng)遵循的科學(xué)方法。2.其他方法還有實(shí)驗(yàn)法、.對(duì)比法、歸納法設(shè)問(wèn)、練習(xí)、講述等。情感態(tài)度與價(jià)值觀通過(guò)苯及其同系物性質(zhì)的對(duì)比,對(duì)學(xué)生進(jìn)行“事物是相互影響、相互聯(lián)系的”辯證唯物主義教育。重點(diǎn)難點(diǎn)●教學(xué)重點(diǎn)1.苯的主要化學(xué)性質(zhì)以及分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系。2.苯的同系物的主要化學(xué)性質(zhì)?!窠虒W(xué)難點(diǎn)苯的化學(xué)性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系。教學(xué)設(shè)計(jì)教師活動(dòng)學(xué)生活動(dòng)教學(xué)意圖第一課時(shí)[引言]著名的科學(xué)家巴斯德曾經(jīng)說(shuō)過(guò)一句名言:機(jī)會(huì)偏愛(ài)有準(zhǔn)備的頭腦。這一名言的最佳實(shí)例莫過(guò)于德國(guó)科學(xué)家凱庫(kù)勒。當(dāng)他每天苦思冥想某一個(gè)問(wèn)題而又不得其解時(shí),一天晚上他做了個(gè)夢(mèng)才使其豁然開(kāi)朗,使問(wèn)題得到較圓滿地解決。他思考的問(wèn)題就是關(guān)于苯分子的結(jié)構(gòu)問(wèn)題,這節(jié)課我們就來(lái)學(xué)習(xí)有關(guān)苯的知識(shí)。[板書(shū)]第五節(jié)苯芳香烴[實(shí)物展示]裝在無(wú)色試劑瓶中的苯[補(bǔ)充演示]在一干凈的試管中倒入少量的苯,將試管放入盛有冰水混合物的燒杯中。[師]這一現(xiàn)象說(shuō)明了什么?[生]由于冰水混合物的溫度為0℃,此時(shí)能將苯由液體冷卻為固體,表明苯的熔點(diǎn)高于0℃。[補(bǔ)充演示]在一試管中加入1mL苯,另外加3mL水,振蕩之后靜置。[師]這又說(shuō)明了什么?[師]由于苯是有毒的,所以才沒(méi)讓大家嗅聞其氣味,苯具有特殊的氣味,由此可見(jiàn),苯的主要物理性質(zhì)有哪些?[板書(shū)]一、苯的物理性質(zhì)[補(bǔ)充演示]將一些乒乓球碎片置于由固體已恢復(fù)成液體的苯的試管中(培養(yǎng)學(xué)生節(jié)約藥品的良好習(xí)慣)[設(shè)疑]苯有哪些重要用途?結(jié)合苯溶解乒乓球碎片的事實(shí),歸納總結(jié):苯是一種重要的化工原料,它廣泛地用于生產(chǎn)合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料和香料等,也常用作有機(jī)溶劑。[板書(shū)](附于物理性質(zhì)之后)(一、苯的物理性質(zhì))和重要用途。聽(tīng)講,對(duì)科學(xué)家的事跡進(jìn)行情緒體驗(yàn)。[生]觀察苯的顏色狀態(tài):是一種無(wú)色的液體。[生]觀察并記錄現(xiàn)象:當(dāng)試管從冰水混合物中拿出時(shí),液體變成無(wú)色固體。[生]觀察現(xiàn)象:振蕩時(shí)溶液混濁,靜置后分層,在液面下1mL處有一明顯界面。[生]說(shuō)明苯不溶于水;所加的1mL苯在上層,3mL水在下層,又表明苯的密度比水小。[生]歸納總結(jié):苯是一種無(wú)色、有特殊氣味的液體,有毒、不溶于水、密度比水小,熔點(diǎn)大于0℃。[生]觀察現(xiàn)象:片刻后碎片溶解。自學(xué)激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)興趣。激疑培養(yǎng)學(xué)生的觀察能力及對(duì)事務(wù)本質(zhì)的認(rèn)知和表達(dá)能力。教師活動(dòng)學(xué)生活動(dòng)教學(xué)意圖[師]苯的分子式為C6H6,請(qǐng)大家根據(jù)所學(xué)的烷烴、烯烴和炔烴的通式,分析苯該屬于哪種烴?具有什么樣的結(jié)構(gòu)?[板書(shū)]二、苯的結(jié)構(gòu)[問(wèn)]不飽和烴的特征反應(yīng)有哪些?[師]苯是否能發(fā)生不飽和烴的這兩個(gè)特征反應(yīng),下面我們通過(guò)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證。[演示實(shí)驗(yàn)](由一名學(xué)生完成)在兩支試管中分別加入適量苯,然后向一試管中滴加酸性KMnO4溶液,向另一試管中滴加溴水,振蕩試管,靜置觀察:兩試管中溶液均分層,滴酸性KMnO4溶液的試管上層為無(wú)色的苯,下層為紫色的KMnO4酸性溶液,另一試管上層苯中呈橙色,下層變?yōu)闊o(wú)色。[設(shè)疑]兩支試管中的現(xiàn)象說(shuō)明了什么?為什么苯和溴水混合振蕩后苯層變?yōu)槌壬??[師]從分子組成上看苯應(yīng)該為一種不飽和烴,但苯又不能使酸性KMnO4溶液以及溴水褪色,這和烷烴的性質(zhì)比較相符,那么苯分子該是一種什么樣的結(jié)構(gòu)呢?這也正是困擾了德國(guó)科學(xué)家凱庫(kù)勒很長(zhǎng)時(shí)間的一個(gè)難題,我們已經(jīng)知道,他后來(lái)從一次夢(mèng)中得到啟發(fā)意識(shí)到苯分子應(yīng)該是一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)。下面就是經(jīng)過(guò)演變后的凱庫(kù)勒提出的苯的結(jié)構(gòu)式。[師]這種結(jié)構(gòu)式稱為凱庫(kù)勒式。那么這種結(jié)構(gòu)式是否能真實(shí)地反應(yīng)出苯的結(jié)構(gòu)呢?[師]可以肯定,苯分子為環(huán)狀結(jié)構(gòu),這也正是凱庫(kù)勒的貢獻(xiàn),但碳原子之間不是以單、雙鍵交替結(jié)合的,那么又是怎樣結(jié)合的呢?[模型展示]苯分子的比例模型[師]不難看出,苯分子里的6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子都在同一平面上。為了表示苯的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn),常用下列結(jié)構(gòu)式表示苯分子。[設(shè)疑]什么叫芳香烴?芳香烴真的芳香嗎?[生][過(guò)渡]我們經(jīng)常強(qiáng)調(diào)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),那么苯分子的這種環(huán)狀結(jié)構(gòu)會(huì)使苯有什么樣的化學(xué)性質(zhì)呢?[板書(shū)]三、苯的化學(xué)性質(zhì)[師]苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,表明苯不能被酸性KMnO4溶液氧化;也不能使溴水褪色,表明一般情況下也不能與溴發(fā)生加成反應(yīng),其化學(xué)性質(zhì)比烯烴、炔烴穩(wěn)定。但在一定條件下苯也能發(fā)生一些化學(xué)反應(yīng)。首先,苯如大多數(shù)有機(jī)物一樣可以燃燒,即可以發(fā)生氧化反應(yīng)。[生][生甲]能使酸性KMnO4溶液褪色。[生乙]補(bǔ)充說(shuō)明:還能使溴水褪色。[生]兩試管中的顏色均沒(méi)有褪去,說(shuō)明苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,既不能被酸性KMnO4溶液氧化,也不能和溴發(fā)生加成反應(yīng),不符合不飽和烴的特點(diǎn)。至于溴水和苯混合后苯層變?yōu)槌壬怯捎诒綄鍙匿逅休腿〕鰜?lái)的結(jié)果。[生]結(jié)合剛才的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象分析、思考:如果苯分子真如凱庫(kù)勒式這樣的結(jié)構(gòu),那么就應(yīng)該能使兩種溶液褪色,很顯然與實(shí)驗(yàn)結(jié)果不符,所以凱庫(kù)勒式不能真實(shí)地反應(yīng)苯分子的結(jié)構(gòu)。[生]自學(xué)、討論、歸納:對(duì)苯分子結(jié)構(gòu)的進(jìn)一步研究表明,苯分子里不存在一般的碳碳雙鍵,苯分子里6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同,這是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。培養(yǎng)學(xué)生的思維能力。培養(yǎng)學(xué)生的觀察能力及對(duì)事務(wù)本質(zhì)的認(rèn)知和表達(dá)能力。促使學(xué)生運(yùn)用已學(xué)的知識(shí)指導(dǎo)新知識(shí)的學(xué)習(xí)。培養(yǎng)學(xué)生對(duì)知識(shí)鑒別的能力。培養(yǎng)學(xué)生的自學(xué)能力、讓學(xué)生進(jìn)一步明確:理論來(lái)源于實(shí)踐。強(qiáng)化學(xué)生對(duì)知識(shí)的理解。教師活動(dòng)學(xué)生活動(dòng)教學(xué)意圖[副板書(shū)]苯的氧化反應(yīng)[問(wèn)]苯分子中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為多少?[問(wèn)]這么高的質(zhì)量分?jǐn)?shù)會(huì)導(dǎo)致苯燃燒時(shí)有何現(xiàn)象?[生]燃燒時(shí)火焰明亮,伴有濃烈的黑煙。因?yàn)樘嫉馁|(zhì)量分?jǐn)?shù)大,燃燒不充分。[師]請(qǐng)大家寫出苯燃燒的化學(xué)方程式。2C6H6+15O212CO2+6H2O。[師]苯分子的環(huán)狀結(jié)構(gòu)使得環(huán)上的氫原子容易被其他原子或原子團(tuán)所取代,因此使其具有了和烷烴相似的重要性質(zhì)——取代反應(yīng)。[板書(shū)]1.取代反應(yīng)(1)苯與溴的反應(yīng)反應(yīng)物:苯和液溴(不能用溴水)反應(yīng)條件:催化劑、溫度(該反應(yīng)是放熱反應(yīng),常溫下即可進(jìn)行)。[師](說(shuō)明)在苯與溴的取代反應(yīng)中,影響反應(yīng)發(fā)生的主要因素有①溴應(yīng)為純的液態(tài)溴,溴水不反應(yīng);②要用催化劑。另外苯分子中的六個(gè)氫原子是等同的,在上述條件下,一般是苯分子中的一個(gè)氫原子被取代。在催化劑存在時(shí),苯也可以與其他鹵素發(fā)生取代反應(yīng)。[設(shè)疑]溴苯是不溶于水、密度比水大的無(wú)色油狀液體,溴苯中溶解了溴時(shí)顯褐色,那么如何除去溴苯中溶解的溴?[板書(shū)](2)苯的硝化反應(yīng)反應(yīng)物:苯和濃硝酸(HO—NO2)反應(yīng)條件:催化劑濃硫酸,溫度55℃~60℃[設(shè)疑]反應(yīng)所需的55℃~60℃如何實(shí)現(xiàn)?[問(wèn)]在往反應(yīng)容器中添加反應(yīng)物和催化劑時(shí),順序有無(wú)要求?應(yīng)該怎樣加?(提示)苯應(yīng)等到濃硝酸與濃硫酸混合液冷卻后再逐滴加入,以防濃硫酸濺出,且可以防止副反應(yīng)發(fā)生。[問(wèn)]NO2、NO、—NO2有何區(qū)別?[師]由于苯分子中的氫原子被硝基取代,所以稱為硝化反應(yīng),當(dāng)然在上述條件下,硝基也只取代苯分子中的一個(gè)氫原子,硝化反應(yīng)符合取代反應(yīng)的定義,因而也屬于取代反應(yīng)。[板書(shū)](3)苯的磺化反應(yīng)反應(yīng)物:苯和濃硫酸(HO—SO3H)反應(yīng)條件:溫度70℃~80℃,不必加催化劑[生]計(jì)算:由分子式C6H6知:碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為×100%=92.3%。[生]書(shū)寫苯燃燒的化學(xué)方程式,并由一名學(xué)生上前板演:[生]用NaOH溶液洗滌,然后用分液漏斗分液,下層液為較純的溴苯,上層液為NaOH吸收了溴的混合液。[生]用水浴加熱的方法控制,當(dāng)然需用溫度計(jì)來(lái)指示。[生](討論、分析后回答):有。添加試劑的順序應(yīng)該是濃硝酸、濃硫酸、苯。[生]討論后請(qǐng)代表回答:NO2是一種具體的物質(zhì),可以獨(dú)立存在;NO是亞硝酸根原子團(tuán),帶一個(gè)負(fù)電荷;—NO2是一個(gè)中性的原子團(tuán),不帶電,但不能獨(dú)立存在。培養(yǎng)學(xué)生的計(jì)算能力及對(duì)事務(wù)本質(zhì)的認(rèn)知和表達(dá)能力。強(qiáng)化學(xué)生對(duì)知識(shí)的理解。加深原理培養(yǎng)學(xué)生的思維能力。教師活動(dòng)學(xué)生活動(dòng)教學(xué)意圖[師]硫酸分子中的—SO3H原子團(tuán)叫做磺酸基,由磺酸基取代了苯分子中氫原子的反應(yīng)稱為磺化反應(yīng),同樣在上述條件下苯分子也只有一個(gè)氫原子被取代,磺化反應(yīng)也屬于取代反應(yīng),與溴苯、硝基苯相比,苯磺酸易溶于水且顯酸性。[過(guò)渡]我們從苯分子的結(jié)構(gòu)可以知道苯環(huán)上的碳原子之間的化學(xué)鍵是一種介于C—C單鍵和CC雙鍵之間的一種特殊的鍵,既然它能像烷烴那樣發(fā)生取代反應(yīng),那么它也應(yīng)該能像烯烴那樣發(fā)生加成反應(yīng)。前邊已經(jīng)證實(shí)其不能使溴水發(fā)生化學(xué)褪色,即一般不易加成,但在特殊的條件下,苯仍能發(fā)生加成反應(yīng)。[板書(shū)]2.苯的加成反應(yīng)反應(yīng)物:苯和氫氣反應(yīng)條件:催化劑鎳、溫度180℃~250℃反應(yīng)產(chǎn)物:環(huán)己烷(C6H12)[師]從結(jié)構(gòu)上不難看出,環(huán)己烷像烷烴一樣飽和,故其化學(xué)性質(zhì)與烷烴相似。至此,我們可以這樣來(lái)歸納苯的化學(xué)性質(zhì):易燃燒,但其他氧化反應(yīng)一般不能發(fā)生;易取代、難加成。[本節(jié)小結(jié)]本節(jié)課我們通過(guò)觀察分析認(rèn)識(shí)了苯的物理性質(zhì),了解了苯的組成和結(jié)構(gòu)特征,苯分子中碳碳原子結(jié)合是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵,所以其化學(xué)性質(zhì)就既能像烷烴那樣易發(fā)生取代反應(yīng)如與溴的取代、硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng)等,也能像烯烴那樣發(fā)生加成。大家在學(xué)習(xí)時(shí)應(yīng)重點(diǎn)掌握苯的主要化學(xué)性質(zhì)及其與苯的結(jié)構(gòu)的關(guān)系。[作業(yè)]P721、2、3、4、5、6、7、8●板書(shū)設(shè)計(jì)第五節(jié)苯芳香烴一、苯的物理性質(zhì)和重要用途二、苯的結(jié)構(gòu)三、苯的化學(xué)性質(zhì)1.取代反應(yīng)2.苯的加成反應(yīng)[生]由于H2SO4屬于二元強(qiáng)酸,兩個(gè)H均可以電離為H+,而—SO3H中還有一個(gè)H,因此它還可以電離出一個(gè)H+,表現(xiàn)一元強(qiáng)酸的性質(zhì)。[學(xué)生活動(dòng)]分組討論、分析苯與氫氣的加成產(chǎn)物環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)并寫出化學(xué)方程式,由一名學(xué)生板演于板書(shū)認(rèn)真聽(tīng)培養(yǎng)學(xué)生的觀察能力及對(duì)事務(wù)本質(zhì)的認(rèn)知和表達(dá)能力。強(qiáng)化學(xué)生對(duì)知識(shí)的理解。加深原理培養(yǎng)學(xué)生的思維能力。教學(xué)反思有道是“實(shí)踐出真知”對(duì)于苯的物理性質(zhì)要靠教師講述或?qū)W生自學(xué)印象都不會(huì)很深,所以在教學(xué)中將苯放入無(wú)色試劑瓶中,讓同學(xué)們親自觀察:實(shí)踐后得出苯的物理性質(zhì),這樣既可以加深對(duì)知識(shí)的理解,同時(shí)從能力上也得到發(fā)展。苯的化學(xué)性質(zhì)沒(méi)有要求做演示實(shí)驗(yàn),教學(xué)中為提高學(xué)生的分析判斷能力,在每一個(gè)性質(zhì)前先給出相關(guān)信息,然后組織學(xué)生討論、分析寫出化學(xué)方程式,并通過(guò)設(shè)疑加深對(duì)相關(guān)知識(shí)的理解和掌握。苯分子的結(jié)構(gòu)教學(xué)中結(jié)合了凱庫(kù)勒探究苯分子結(jié)構(gòu)的動(dòng)人故事,使同學(xué)們?cè)诹私獗降慕Y(jié)構(gòu)特征的同時(shí)增強(qiáng)學(xué)習(xí)的自信心和興趣。[案例結(jié)果]按照設(shè)計(jì)的教學(xué)設(shè)想,通過(guò)上述的教學(xué)過(guò)程,能較好的完成教學(xué)任務(wù),達(dá)到了教學(xué)目標(biāo)。比較成功的地方是:能夠重視過(guò)程和方法的教學(xué),通過(guò)所學(xué)知識(shí)的回憶,能推導(dǎo)出具有相同官能團(tuán)的物質(zhì)應(yīng)該具有相似的性質(zhì),通過(guò)實(shí)驗(yàn)得出與推導(dǎo)結(jié)論不同的結(jié)論,讓學(xué)生質(zhì)疑,激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)化學(xué)的興趣,在尊重實(shí)驗(yàn)事實(shí)的基礎(chǔ)上去探究推導(dǎo)結(jié)論中出現(xiàn)的錯(cuò)誤,培養(yǎng)學(xué)生觀察問(wèn)題的全面性;通過(guò)比較苯和烷烴、乙烯這兩類物質(zhì)性質(zhì)的不同,學(xué)生能比較好的掌握苯的性質(zhì),回憶復(fù)習(xí)了烷烴、乙烯這兩類物質(zhì)性質(zhì)。[案例評(píng)析]1.緊密圍繞課程標(biāo)準(zhǔn)確立的三維目標(biāo),力求做到:在課堂上,教師努力創(chuàng)設(shè)問(wèn)題的真實(shí)情景,采用問(wèn)題驅(qū)動(dòng)、練習(xí)等形式引導(dǎo)學(xué)生正確理解概念,并能辯證地從正反兩方面來(lái)正確地看待問(wèn)題;在教學(xué)過(guò)程中,教師成為了學(xué)生學(xué)習(xí)的組織者、合作者、引導(dǎo)者和參與者。2.嚴(yán)守《教學(xué)大綱》、新教材的要求,不搞“一步到位”(備大綱、備教材)。以夯實(shí)“雙基”知識(shí)為主,關(guān)注學(xué)生的學(xué)習(xí)過(guò)程,在過(guò)程中讓學(xué)生的知識(shí)能力、過(guò)程方法、情感態(tài)度價(jià)值觀達(dá)
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