四川德陽(yáng)市人教版高中化學(xué)選修3-第4章簡(jiǎn)答題專(zhuān)項(xiàng)測(cè)試卷(答案解析)

一、解答題

1.某課題組采取以下路線合成利膽藥——柳胺酚。

N^OH/HiQD

一定條件0

—*O-^~NH-O-0H

F—OH

OHUh柳放給

回答下列問(wèn)題:

已知:

（1）對(duì)于柳胺酚，下列說(shuō)法正確的是

A有三種官能團(tuán)B遇三氯化鐵溶液顯紫色

C分子組成為CI3H9NO3DImol柳胺酚最多與3molNaOH反應(yīng)

（2）F的命名為；B中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為。

（3）寫(xiě)出化合物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

（4）寫(xiě)出E和F制取柳胺酚的化學(xué)反應(yīng)方程式。

（5）寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②分子有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

（6）4-甲氧基乙酰苯胺是重要的精細(xì)化工中間體，寫(xiě)出由苯甲醛（制備4-

甲氧基乙酰苯胺（II,CONHCOCH,）的合成路線（注明試劑和條件）

答案：BD鄰羥基苯甲酸或2-羥基苯甲酸硝基HO-<->-NO,

OH

q^COOH.1V

OH

OH

NO,NHCOCH)

【分析】

苯和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A,A為F中不飽和度=根據(jù)柳胺酚

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，F(xiàn)中含有苯環(huán)和碳氧雙鍵，所以F為匚需與E為

HO.阿;D和鐵、HC1反應(yīng)生成E,結(jié)合題給信息知，D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

H。。NO；A反應(yīng)生成B,B和NaOH水溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成C,根據(jù)D結(jié)

構(gòu)簡(jiǎn)式知，A和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成B,B為C為

NaO——NO?,據(jù)此解答。

解析：（1）A.柳胺酚有酰胺基、酚羥基2種官能團(tuán)，A錯(cuò)誤；

B.柳胺酚有酚羥基，遇三氯化鐵溶液顯紫色，B正確；

C.柳胺酚的分子式為：C13H11NO3,C錯(cuò)誤；

D.酰胺基水解消耗ImolNaOH,酚羥基共消耗2moiNaOH,1mol柳胺酚最多與3moi

NaOH反應(yīng)，D正確；

綜上所述，BD正確，故答案為：BD；

（2）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：禧q命名為：鄰羥基苯甲酸或2-羥基苯甲酸，B的結(jié)構(gòu)

簡(jiǎn)式為:N6,含氯原子、硝基2種官能團(tuán)，硝基為含氧官能團(tuán)，故答案

為：鄰羥基苯甲酸或2-羥基苯甲酸；硝基；

（3）由分析可知，D為：HO-NO,'故答案為：H0—NO,；

（4）E和F脫水縮合生成柳胺酚，化學(xué)反應(yīng)方程式為：

.40^^<^廣0?+山。，故答案為:

OH。

.H1MoMt工

OH。

（5）F為（工需用能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則分子中含1個(gè)一CHO和2個(gè)-0H,或者含1

個(gè)HCOO-和1個(gè)-OH,含1個(gè)-CHO和2個(gè)-OH共有6種，含1個(gè)HCOO-和1個(gè)-0H共有

鄰間對(duì)3種，共9種，其中分子有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的有3種，分別為:

0H0H

0H°、00cH故答案為:

OHOH

（6）逆合成分析:H,CONHCOCH,含酰胺基,可由和CHsCOOH脫水縮

OCH,OCH,OCH,

OCH,

合而來(lái)，o可由還原硝基而來(lái)，

w0gA可由6硝化而來(lái)，整個(gè)流程為:

NH.o-NOo-.NO.

CX.COOK

,故答案為:

NHCOCH)

NO.NH,OCH,

exaxM

g1

-ftM

oNHCOCH.

【點(diǎn)睛】OCHg,犯

常見(jiàn)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的結(jié)構(gòu)有：-CHO、HCOO-sHCONH-、HCOOH等。

2.A,B、C是與生命運(yùn)動(dòng)密切相關(guān)的三種化合物，它們所含的元素不超過(guò)三種，并有下

列轉(zhuǎn)化關(guān)系：

其中化合物D也是日常生活中常見(jiàn)的化合物，在一定條件下可與單質(zhì)甲進(jìn)一步發(fā)生如下變

化：

:化合物U+3［他質(zhì)甲］―?3|化介物A|+2化合物B)

回答下列有關(guān)問(wèn)題：

(1)在A、B、C、D四種化合物中，所含元素相同的是、(填物質(zhì)名稱(chēng))。

(2)常溫下，A和B是通過(guò)什么途徑轉(zhuǎn)化為C的？。

(3)目前，化合物B在自然界中的含量呈上升趨勢(shì)，對(duì)環(huán)境產(chǎn)生了不良的影響，發(fā)生這種變

化的主要原因是。

(4)化合物D另有一種同分異構(gòu)體，這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

答案：C：葡萄糖D：乙醇或酒精水和二氧化碳是通過(guò)植物進(jìn)行光合作用轉(zhuǎn)化為葡萄糖

的二氧化碳在空氣中的含量呈上升趨勢(shì)產(chǎn)生“溫室效應(yīng)”的主要原因是：大量燃燒含碳燃

料、人口膨脹、森林大面積砍伐等CH3—0—CH3

【分析】

A、B、C是與生命運(yùn)動(dòng)密切相關(guān)的化合物，則A、B、C可能為水，糖類(lèi)，油，蛋白質(zhì)

等，人呼吸時(shí)吸進(jìn)氧氣，呼出二氧化碳，二氧化碳也是與生命運(yùn)動(dòng)相關(guān)的化合物，根據(jù)“目

前，化合物B在自然界中的含量呈上升趨勢(shì)，對(duì)環(huán)境產(chǎn)生不良影響”，可推知B為二氧化

碳，化合物A與化合物B(CCh)反應(yīng)生成單質(zhì)甲和化合物C,由于水和二氧化碳在植物光合

作用轉(zhuǎn)化為葡萄糖和氧氣，所以根據(jù)植物的光合作用，可知A為水，甲為氧氣，化合物C

為葡萄糖，葡萄糖能在酒化酶作用下轉(zhuǎn)化成乙醇和二氧化碳，則化合物D為乙醇，據(jù)此回

答。

解析：(1)在A、B、C、D四種化合物中，所含元素相同的是葡萄糖、乙醇；

(2)常溫下，水和二氧化碳是通過(guò)植物進(jìn)行光合作用轉(zhuǎn)化為葡萄糖的；

(3)CCh的大量排放導(dǎo)致了溫室效應(yīng)，則發(fā)生這種變化的主要原因是大量燃燒含碳燃料，人

口膨脹、森林大面積砍伐等；

(4)化合物D是乙醇，根據(jù)同碳數(shù)的飽和一元醇和酸互為同分異構(gòu)體，則化合物D另有一種

同異構(gòu)體是甲醛，甲醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3-O-CH3

3.已知：⑴R-X湍>RCN禺，>RCOOH

CN

⑵yC=O-HCN>>LOH

⑶Q-CHS湍%->O-CH0

現(xiàn)用如下方法合成高效、低毒農(nóng)藥滅菊酯()

|殺滅菊瞥|

NaOHL_JOXOAC)2

—

(D原料A是苯的最簡(jiǎn)單的同系物，其名稱(chēng)是；合成G的反應(yīng)類(lèi)型是

(2)寫(xiě)出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，

(3)寫(xiě)出反應(yīng)D-E的化學(xué)方程式：o

(4)殺滅菊酯的核磁共振氫譜共有種峰。

(5)氨基酸X與I互為同分異構(gòu)體，且X是蔡(0Q)的一取代物，含有碳碳叁鍵，X所有

可能的結(jié)構(gòu)共有種。高聚物Y是由X通過(guò)肽鍵連接而成，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

(只要求寫(xiě)一種)。

答案：甲苯取代反應(yīng)Cl(一)H3

Cl-O-CH^-C'+CH3cHelCH3+NaOH-NaCl+H20+C1-O-(rH-CN;138

JCH:CHCH；

解析：F與I在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成殺滅菊酯，H發(fā)生信息(2)反應(yīng)生成

I,由殺滅菊酯的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)為Cl-O-fH-B-OH、I為HO-CHTrO"、。結(jié)合反應(yīng)

CH<HCHTJ

信息⑵可知H為OHC-Jh,G發(fā)生信息反應(yīng)(3)生成H,則G為mg-d°b°

E發(fā)生信息(1)中第2步反應(yīng)生成F,則E為C1一區(qū)N,C發(fā)生信息⑴中第1步反

應(yīng)生成D,D與CH3cHeHCH3在50%氫氧化鈉條件下反應(yīng)生成E,根據(jù)E的結(jié)構(gòu)可知，D

為Cl-Q-CH-CN-C為Cl-0-CH-CbA與氯氣在Fe作催化劑條件下與氯氣發(fā)生取

C1-

cl_Q_CHrc、+CH3cHelCH3+NaOHTNaCl+H2O+H—C、；(韋殺滅菊酯分

HCH：

子中有13種化學(xué)環(huán)境不同的H原子，其核磁共振氫譜共有13種峰；(5)氨基酸X與

互為同分異構(gòu)體，且X是蔡(QO)的一取代物，含有碳碳叁鍵，側(cè)

鏈為-c三CCH(NH2)COOH,或-CH(NH2)C三CCOOH，或-CH(COOH)C三CNH2，或-

C(NH2)(COOH)C=CH,蔡分子中只有2種H原子，故符合條件的同分異構(gòu)體共有8種，其

(XX>H

中一種為X為,X通過(guò)肽鍵連接而成的高聚物Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

4.藥物菲那西汀的一種合成路線如下:

濃硝酸△Csj—SO3HNaHSQ?.SOjNaN?OHtS?ONaC^HjBr

0①，UJ②J③?

NOiNHNHCOCHJ

0"弼b，啜等。2會(huì)。俳那西汀)

OCJHJOCzHjOCJHJ

(1)菲那西汀的分子式;

(2)反應(yīng)②中生成的無(wú)機(jī)物的化學(xué)式為；

(3)寫(xiě)出⑤反應(yīng)的化學(xué)方程式；

(4)菲那西汀水解的化學(xué)方程式是；

(5)菲那西汀的同分異構(gòu)體中，符合下列條件的共有種。

①含苯環(huán)且只有對(duì)位兩個(gè)取代基②苯環(huán)上含有氨基③能水解，水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反

應(yīng).

答案：

C10HI3NO2SO2、H20

NHCOCH,

0

△

OC>H,

解析：試題分析:根據(jù)題中的各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，苯在加熱的條件下和濃硫酸發(fā)生取代

反應(yīng)生成苯磺酸,苯磺酸與亞硫酸鈉發(fā)生取代反應(yīng)生成苯磺酸鈉，苯磺酸鈉在加熱條件下

與氫氧化鈉發(fā)生取代反應(yīng)生成苯酚鈉，苯酚鈉與溟乙烷作用發(fā)生取代反應(yīng)生成乙苯醛，乙

苯酸再經(jīng)過(guò)反應(yīng)⑤發(fā)生取代反應(yīng)，在對(duì)位引入硝基，硝基再被還原成氨基，氨基再與乙酸

作用可以得到藥物菲那西汀，

(1)由菲那西汀的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，它的分子式為CIOHI3N02；

(2)對(duì)比反應(yīng)②中反應(yīng)物和生成中的有機(jī)物可知，生成的無(wú)機(jī)物的化學(xué)式為SO?、H20；

(3)⑤反應(yīng)的化學(xué)方程式Q◎

(4)菲那西汀水解的化學(xué)方程式是?--IC.■--?<.

(5)菲那西汀的同分異構(gòu)體中，符合下列條件①含苯環(huán)且只有對(duì)位兩個(gè)取代基②苯環(huán)上含有

氨基③能水解，水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)即水解后有醛基，原來(lái)為甲酸某酯，這樣的同分

異構(gòu)體有

，共5

HCOOCH：CHCH3

種。

【考點(diǎn)定位】

考查有機(jī)物的推斷

【名師點(diǎn)晴】

根據(jù)題中的各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，苯在加熱的條件下和濃硫酸發(fā)生取代反應(yīng)生成苯磺酸，

苯磺酸與亞硫酸鈉發(fā)生取代反應(yīng)生成苯磺酸鈉，苯磺酸鈉在加熱條件下與氫氧化鈉發(fā)生取

代反應(yīng)生成苯酚鈉，苯酚鈉與溟乙烷作用發(fā)生取代反應(yīng)生成乙苯醛，乙苯酸再經(jīng)過(guò)反應(yīng)⑤

發(fā)生取代反應(yīng)，在對(duì)位引入硝基，硝基再被還原成氨基，氨基再與乙酸作用可以得到藥物

菲那西汀，結(jié)合題中有關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式答題。

OOH

5.屈昔多巴(HONH])可治療直立性低血壓所致頭昏、頭暈和乏力，帕金森

OH

病患者的步態(tài)僵直等。以下是屈昔多巴的一種合成路線（通常?"CHiCl簡(jiǎn)寫(xiě)為BnCl,

簡(jiǎn)寫(xiě)為CbzCl）：

HO?-CHiCMBnC,BnO-z^有機(jī)物X

HO^XX*XCHOIGCOI/CHOHBnO^^CHO②

①

系列反"BnO^fo11°°HH,?Pd/C.HOCOOH

fNHCbz5moi/LHCJHO^2ZS^NH,

OH⑤OH

（屈普多巴）

回答下列問(wèn)題:

（1）反應(yīng)①的反應(yīng)類(lèi)型為，其作用為o

（2）屈昔多巴中所含的非含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為,屈昔多巴分子中有

個(gè)手性碳原子。

（3）反應(yīng)②為加成反應(yīng)，有機(jī)物X的名稱(chēng)為o

（4）。-NH-。顯性（填“酸”、"中”或“堿”），寫(xiě)出其與鹽酸

反應(yīng)的化學(xué)方程式：。

的同分異構(gòu)體中，能與NaHCOs溶液反應(yīng)生成CO2的二取代芳香化合物有

種，其中核磁共振氫譜為四組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（任寫(xiě)一種）。

（6）參照上述合成路線，以對(duì)羥基苯甲醛為原料（無(wú)機(jī)試劑任選），設(shè)計(jì)制備對(duì)羥基苯甲酸的

合成路線：_______________________

答案：取代反應(yīng)保護(hù)羥基氨基2氨基乙酸（或“甘氨酸”）堿

LX-C-NH2cl

ONH-Q+HCI—>g6

HOOC-^-CH:CI或HOOCCH:令口

OHOBnOBnOH

倉(cāng)—酗_―”一倉(cāng)甘迪一倉(cāng)

YKiCOj/CHsOHY催化劑△V5moVLHC1

CHOCHOCOOHCOOH

解析：（1）反應(yīng)①為酚羥基上的氫原子被Bn取代。由于酚羥基易被氧化，所以其作用為保

護(hù)酚羥基。（2）根據(jù)屈昔多巴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可判斷其中所含的非含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為氨基，屈昔

多巴分子中有2個(gè)手性碳原子，即與醇羥基和氨基相連的碳原子。（3）反應(yīng)②為加成反應(yīng),

根據(jù)原子守恒和生成物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可判斷有機(jī)物X的名稱(chēng)為氨基乙酸；（4）Q-NH<）中

含有氨基，顯堿性，與鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為

__O-NH2C1Li的同分異構(gòu)體中，能與

。⑸/

ONHO+HCI—>6

NaHC。；溶液反應(yīng)生成C02,說(shuō)明含有竣基，其苯環(huán)上的兩個(gè)取代基可以是一COOH和CH2cl

或一CHEOOH和一Cl,均有鄰間對(duì)三種，即二取代芳香化合物有6種，其中核磁共振氫譜為

四組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOC-@-CH:CI或HOOCCH:令CL（6）參照上述合

成路線可知以對(duì)羥基苯甲醛為原料制備對(duì)羥基苯甲酸時(shí)首先要保護(hù)酚羥基，則其合成路線

OHOBnOBnOH

為◎衣招的0福缸◎霜器0

CHOCHOCOOHCOOH

點(diǎn)睛：有機(jī)物的考查主要是圍繞官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行，常見(jiàn)的官能團(tuán)：醇羥基、酚羥基、醛

基、竣基、酯基、鹵素原子等。這些官能團(tuán)的性質(zhì)以及它們之間的轉(zhuǎn)化要掌握好，這是解

決有機(jī)化學(xué)題的基礎(chǔ)。有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)時(shí)先要對(duì)比原料的結(jié)構(gòu)和最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，官

能團(tuán)發(fā)生什么改變，碳原子個(gè)數(shù)是否發(fā)生變化，再根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行設(shè)計(jì)。同分異構(gòu)

體類(lèi)型通常有：碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、位置異構(gòu)等，有時(shí)還存在空間異構(gòu)，要充分利用

題目提供的信息來(lái)書(shū)寫(xiě)符合題意的同分異構(gòu)體。物質(zhì)的合成路線不同于反應(yīng)過(guò)程，只需寫(xiě)

出關(guān)鍵的物質(zhì)及反應(yīng)條件、使用的物質(zhì)原料?，然后進(jìn)行逐步推斷，從已知反應(yīng)物到目標(biāo)產(chǎn)

物。

（1）寫(xiě)出C物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：；

（2）上述②?⑧轉(zhuǎn)化反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的有；屬于加成反應(yīng)的有

________________________（用反應(yīng)序號(hào)填寫(xiě)）；

（3）向A的水溶液中加入新制的Cu（0II）z并加熱時(shí)產(chǎn)生的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是

請(qǐng)寫(xiě)出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)反應(yīng)方程式:

（4）B+D-E：

(5)乙烯生成聚乙烯：；

(II)已知葡萄糖在乳酸菌的作用下轉(zhuǎn)化為乳酸，乳酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CH—CH—COOH

3I。

0H

試回答：

(6)乳酸分子中含有和兩種官能團(tuán)(寫(xiě)名稱(chēng))；

(7)乳酸與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

(8)足量乳酸與Na￡03溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為:

(9)乳酸在濃硫酸作用下，兩分子相互發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀酯，此環(huán)狀酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

答案：CH：,CI10⑤⑧有(磚)紅色沉淀產(chǎn)生CH;(C00H+CH3CH20HH3COOGH5+H2O

催化制ICH—CH；J,竣基羥基

nCH=CH22

2△

CHj-CH-COOHCH,-CH-COONa

I

0Na

OH+2Na-+H2f

CH3—CH—COOHCH,-CH-COONa

,OH+Na2cCh-2°H+H2O+CO2T

CH3—CH-COO

00C—CH—CH3

解析：(1)根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，反應(yīng)⑥是光合作用產(chǎn)生A和氧氣，則A為葡萄糖

(C6H06),(C6Hl.Os)”水解能產(chǎn)生葡萄糖，所以化合物乙為水，反應(yīng)為①糖類(lèi)的水解，反應(yīng)

②葡萄糖在酒化酶的作用下生成化合物甲為二氧化碳，B為CH-CHQH,反應(yīng)③為B發(fā)生氧化

反應(yīng)生成C為C&CHO,反應(yīng)④為C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為CH3COOH,反應(yīng)⑤為B和D發(fā)生酯

化反應(yīng)生成E為CH3COOC2H5,反應(yīng)⑦為乙烯的燃燒反應(yīng)生成二氧化碳和水，反應(yīng)⑧為乙烯與

水加成反應(yīng)生成乙醇。(1)根據(jù)上面的分析可知C為C&CHO；(2)根據(jù)上面的分析可知，

上述②?⑧轉(zhuǎn)化反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的有⑤；屬于加成反應(yīng)的有⑧；(3)A為葡萄糖，

向A的水溶液中加入新制的Cu(OH)2并加熱時(shí)產(chǎn)生的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是有(磚)紅色沉淀產(chǎn)生；

(4)B+D-E轉(zhuǎn)化的化學(xué)反應(yīng)方程式為：CH3C00H+CH3CH20HJ^^CH3C00C2H5+H20；(5)

乙烯生成聚乙烯轉(zhuǎn)化的化學(xué)反應(yīng)方程式為：

催化劑,

nCH=CH24CH2—CH2J,.

2△

(II)(6)乳酸分子(CH，|H-X：00H)中含有兩種官能團(tuán)竣基和羥基；(7)乳酸含有一

OH

OH、-COOH,均與鈉反應(yīng)，則與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

CHj—CH—COOHCH.CH-COONa

；(8)只有一

OH+2Na-0Na+H2f

COOH與碳酸鈉反應(yīng)，則反應(yīng)為：

CH,—€H—COOHCH,-CH-€OONa

；

2OH+Na2co3T2°H+H2O+CO2f

(9)含一OH、一COOH可發(fā)生酯化反應(yīng)，則兩分子相互發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀酯，此環(huán)狀

CH3—CH-COO

酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為II?

OOC-CH—CH3

點(diǎn)睛：本題考查有機(jī)化合物的推斷，根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，結(jié)合物質(zhì)結(jié)構(gòu)推斷從而

得解，另一小題考查物質(zhì)官能團(tuán)的性質(zhì)，明確羥基和竣基的性質(zhì)是解題的關(guān)鍵。

7.已知a—氨基酸在一定條件下能與亞硝酸HNOz反應(yīng)得到a—羥基酸。

R—CH—COOH+HNO2—?R—CH—COOH+N2f+H20

II

NH,OH

根據(jù)如下轉(zhuǎn)化關(guān)系回答下列問(wèn)題：

A溶液.CH3fHeOOH--B(C6H10O2N2)

NH2

IUNO：

Dv-「脫也

其中D、E的摩爾質(zhì)量分別為162g?111。廣、144g?mor'o

(1)寫(xiě)出A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式A、Bo

(2)寫(xiě)出C—E的化學(xué)方程式?

⑶寫(xiě)出C~D的化學(xué)方程式?

CH3—CHCOONaCH3—CHCOOH

答案：I2If+2HS

NH2OH

CH3—CHCOOHCH3—CHCOOCHCOOH

2|-II+2H20

OHOHCH?

【分析】

氨基酸能發(fā)生縮聚反應(yīng)，脫去一個(gè)H2o分子，即-COOH脫去-OH,-NH2脫去-H,發(fā)生縮聚反應(yīng)

生成蛋白質(zhì)，由此結(jié)合B的分子式可推知，2個(gè)丙氨酸分子間脫去2個(gè)H2O分子生成環(huán)狀B

0儼3

、CH3—CHCOONa

為HN加.丙氨酸與氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng)生成A為I.由題目

NH2

CH一

CH3

中所給信息可總結(jié)出:在HNO2作用下，氨基酸中的-NH2可轉(zhuǎn)變成-OH,可得C為

CH3—CHCOOH

I，其摩爾質(zhì)量為90g/mol.因?yàn)镃中含有-COOH和-OH,發(fā)生脫水反應(yīng)生成D

0H

與E,由D的摩爾質(zhì)量為162g-mor',即由2分子C脫去1分子水生成，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CH3—CHCOOCHCOOH

II；E的摩爾質(zhì)量為144g?molT,即2分子C脫去2分子水生成環(huán)狀產(chǎn)物

OHCH

3產(chǎn)

E,故E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為0。

CH——

CH3

CH3—CHCOONa

解析：(1)根據(jù)以上分析,A、B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：I、

NH2

CH—

CH3

(2)根據(jù)以上分析，2分子C脫去2分子水生成環(huán)狀產(chǎn)物E,則C-E的化學(xué)方程式:

2cH3一嚴(yán)OOH

OH

(3)根據(jù)以上分析,2分子C脫去1分子水生成D,則C-D的化學(xué)方程式為

CH3—CHCOOHCH3—CHCOOCHCOOH

2|-II+2HQ。

OHOHCH3

8.某制糖廠以甘蔗為原料制糖，同時(shí)得到大量甘蔗渣，對(duì)甘蔗渣進(jìn)行綜合利用，可以提高

經(jīng)濟(jì)效益，減少對(duì)環(huán)境的污染。如圖所示為用甘蔗渣為原料制取各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化過(guò)程圖。

回一光合作用

-0

［光合作用［體內(nèi)氧化回

1-------催化劑，△D濃硫酸

A：（C6HHp5）/］

凹■1B酒--化---酶-*「回一

處理銀氨溶液.△I催化氧化

甘蔗渣回

已知:①G是具有果香氣味的液體，D是重要的化工原料，并且可以代替汽油作汽車(chē)燃料。

②R一CHC銀城溶液，H’R—COOHo

(1)A的名稱(chēng)為,B的分子式為,F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為—。

(2)由C-B的轉(zhuǎn)化過(guò)程中，能量的轉(zhuǎn)化形式為—能轉(zhuǎn)化為—能。

(3)D+F-G的化學(xué)方程式為,反應(yīng)類(lèi)型為

(4)D―E的化學(xué)方程式為o

答案：纖維素C6Hl2。6CH3COOH光化學(xué)

CH3coOH+CH3cH20H二磐CH3coOC2H5+H2O酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))

2cH3cH2OH+O2『2CH3CHO+2H9

【分析】

甘蔗渣處理之后得到的A是纖維素，纖維素水解的最終產(chǎn)物為葡萄糖，所以B為葡萄糖，

葡萄糖在酒化酶的作用下發(fā)生反應(yīng)生成乙醇(D),乙醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成乙醛(E),根

據(jù)已知條件R—CHO銀氨溶液，H，R—COOH可知,乙醛被銀氨溶液氧化為乙酸(F),乙醇和

乙酸在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯(G)。葡萄糖發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成H是葡萄

糖酸鉉，葡萄糖在體內(nèi)氧化生成C為C02,據(jù)此答題。

解析：(1)根據(jù)以上分析可知A的名稱(chēng)為纖維素，B是葡萄糖，分子式為C6Hl2。6,F是

乙酸,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3co0H。

(2)由CO2在光的作用之下合成葡萄糖，是光能轉(zhuǎn)化為化學(xué)能。

(3)D+F-G是酯化反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為

CH3coOH+CH3cH20HA署CH3coOC2H5+H2O,反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)。

(4)D-E是乙醇的催化氧化，反應(yīng)的化學(xué)方程式為

2cH3cH2OH+O2-^^2CH3cHeH2H2O。

9.氯毗格雷(clopidogrel)是一種用于抑制血小板聚集的藥物。以A(C7H5OCI)為原料

合成氯毗格雷的路線如下：

NHCl

4R-CH-CN

已知：R-CHO->

NaCN加

R-CNH>RCCCHO

完成下列填空：

（I）c中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為,C-D的反應(yīng)類(lèi)型是。

（2）Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,在一定條件下Y與BrCl（一氯化溪，與鹵

素單質(zhì)性質(zhì)相似）按物質(zhì)的量1:1發(fā)生加成反應(yīng)，生成的產(chǎn)物可能有種。

（3）C可在一定條件下反應(yīng)生成一種產(chǎn)物，該產(chǎn)物分子中含有3個(gè)六元環(huán)。該反應(yīng)的化學(xué)

方程式為。

（4）由E轉(zhuǎn)化為氯此格雷時(shí)，生成的另一種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（5）寫(xiě)出A（芳香族化合物）的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

ROH\ORROH\OR

（6）已知:>xcz>cz

/'OHIT/'OR

寫(xiě)出由乙烯、甲醇為有機(jī)原料制備化合物中的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任選）。

Br?

H

合成路線流程圖示例如下：CH3cH20H曹”>CH2=CH2----_9

BrBr

Cl

BnNaOHH：O

CH尸CH??BrCHiCHiBr>HOCH2cH20H-i

A

Cu/Oi

CHjOH不-^->HCHO-

解析：根據(jù)題給已知，結(jié)合B和C的分子式、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推出：A—C的轉(zhuǎn)化為

NaCM

--則A、B,C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式依

NH4Cl

CHO

次為X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3OH；

NH,

(1)C的結(jié)構(gòu)筒式為COOL,C中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為叛基；C-D是C與

CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成D,即反應(yīng)類(lèi)型是酯化反應(yīng)。

(2)D和Y反應(yīng)生成E,Y的分子式為C6H7BrS,根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

為丫與BrCl的加成類(lèi)似于1,3—丁二烯與澳的加成，存在1,2—加成和1,

4—加成，該物質(zhì)不對(duì)稱(chēng)，其中1,2—加成產(chǎn)物有4種，1,4—加成產(chǎn)物有2種，共有6

種。

NH,

(3)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C中含1個(gè)苯環(huán)，C中含有氨基、竣基和氯原

子，C可在一定條件下反應(yīng)生成一種產(chǎn)物，該產(chǎn)物分子中含有3個(gè)六元環(huán)，則2分子C中

氨基和粉基通過(guò)肽鍵形成1個(gè)六元環(huán)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

定條件

(4)對(duì)比E和氯毗格雷的的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合E一氯此格雷的反應(yīng)物和反應(yīng)條件，根據(jù)原子

守恒，E一氯毗格雷的另一生成物是HOCH2cH20H,化學(xué)方程式為

(4)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,A的屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體，苯環(huán)上的取代

基可以是氯原子和醛基、一COC1,符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

C1

(6)對(duì)比和乙烯、甲醇中碳干，結(jié)合題給已知，則需要合成甲醛和乙二醇；甲醇

氧化即得到甲醛；乙二醇可由乙烯先與發(fā)生加成反應(yīng)生成BrCH2cH2Br、后BrCH2cH?Br

水解得到；所以流程圖為：

CH產(chǎn)CH?__>BrCH2CH2Br二/4°-HOCHJCEOH一

CH30H五一jHCHO」

10.A(淀粉),小七主>B(C6Hl2。6),(C3H6。3)>D(C3H4。2)。

D既能使濱水褪色，又能與NaHCCh反應(yīng)，

回答下列問(wèn)題：

(1)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。

(2)由A得到B的化學(xué)方程式：。

(3)若將酸性高鎰酸鉀溶液滴入C中，紫色褪去，其反應(yīng)類(lèi)型為：。

(4)為檢驗(yàn)上述過(guò)程中淀粉水解的情況，取少量冷卻后的水解液于試管中，,證明

生成了Bo

(5)相對(duì)分子質(zhì)量比D大14,且與D具有相同官能團(tuán)的有機(jī)物的同分異構(gòu)體有種。

答案：CH2-CHCOOH(CeHiQOn(淀粉)+nH20」^_>nC6Hl2。6(葡萄糖)氧化反應(yīng)

先滴加氫氧化鈉溶液至溶液呈堿性，再加入新制氧化銅懸獨(dú)液，加熱煮沸，有磚紅色沉淀

生成3

【分析】

淀粉水解產(chǎn)生B是葡萄糖，分子式是C6Hl2。6,該物質(zhì)在催化劑作用下反應(yīng)產(chǎn)生C是乳

OH

酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是I，D分子式是C3H4。2,D既能使溪水褪色，又能與

CH3-CH-COOH

NaHCCh反應(yīng)，說(shuō)明分子中含有碳碳雙鍵和竣基，所以D是CH2=CH-C00H,乳酸在催化

劑作用下產(chǎn)生的D,發(fā)生消去反應(yīng)，然后分析解答。

OH

解析：根據(jù)上述分析可知B是葡萄糖，C是乳酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是I,D是丙烯

CHj-CH-COOH

酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH2=CH-C00H。

(1)D是丙烯酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH2=CH-COOH；

(2)由A得到B是淀粉在催化劑作用下發(fā)生水解反應(yīng)產(chǎn)生葡萄糖，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

(C6Hio05)n(淀粉)+nH20」^_>nC6Hl2。6(葡萄糖)；

(3)物質(zhì)C是乳酸，分子中含有醇羥基，可以被酸性高鎰酸鉀溶液氧化而使溶液褪色，因此

反應(yīng)類(lèi)型為氧化反應(yīng)；

(4)為檢驗(yàn)上述過(guò)程中淀粉水解的情況，取少量冷卻后的水解液于試管中，先向該水解后的

溶液中滴加氫氧化鈉溶液至溶液呈堿性，然后再加入新制氧化銅懸獨(dú)液，加熱煮沸，若有

磚紅色沉淀生成，證明生成了葡萄糖；

(5)相對(duì)分子質(zhì)量比D大14,說(shuō)明物質(zhì)分子式是C4H6。2,且與D具有相同官能團(tuán)的有機(jī)物

CH3

可能是CH3cH=CH-COOH、CH2-CH-CH2-COOH,|,因此其同分異構(gòu)體有

CH-C-COOH

3種。

【點(diǎn)睛】

本題考查了有機(jī)物的推斷、物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和同分異構(gòu)體的判斷與書(shū)寫(xiě)、反應(yīng)類(lèi)型的判斷及

物質(zhì)檢驗(yàn)的知識(shí)。掌握淀粉的水解反應(yīng)及水解條件恒容醛基的檢驗(yàn)方法是本題解答的關(guān)

鍵。掌握各種官能團(tuán)對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的決定作用是進(jìn)行物質(zhì)分析的基礎(chǔ)。

11.某化學(xué)小組用淀粉制取食品包裝高分子材料B和具有果香味的物質(zhì)D。其轉(zhuǎn)化關(guān)系如

下：

(1)C6Hl2。6名稱(chēng)是：A的電子式是。

(2)寫(xiě)出下列反應(yīng)方程式：

①淀粉一一C6Hl2。6：_____________________

②JD:_________________

(3)寫(xiě)出常溫下能與NaHCCh溶液反應(yīng)的D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

答案：葡萄糖HH(C6HIOOS),,+nH2OH\nC6H|2O6CH3COOH+

CH2cH20H4產(chǎn)^CH3co0C2H5+H2OCH,—CH,—CHj—COOH，

CH3—COOH

CH3

解析：(1)淀粉在稀硫酸的作用下水解最終產(chǎn)物是葡萄糖，因此C6Hl2。6的名稱(chēng)為葡萄

糖，B為食品包裝高分子材料，B為聚乙烯，則A為乙烯，其電子式為HH.

H：C：：C：H

(2)①淀粉在稀硫酸作用下，水解成葡萄糖，其反應(yīng)方程式為：(C6H|0O5)n+

洶0H]nC6Hl2O6；②D具有果香味的物質(zhì)，是酯，因此C為乙酸，發(fā)生酯化反應(yīng)，其

反應(yīng)方程式為：CH3coOH+CH2cH20Hv***"CH3COOC2H5+H2O；

t,

（3）能和碳酸氫鈉反應(yīng)，說(shuō)明D中含有較基，因此同分異構(gòu)體為:

CH,-COOH

CH5—CH2—CH2-COOH,

12.常用藥-羥苯水楊胺，其合成路線如圖?；卮鹣铝袉?wèn)題:

羥茶水楊枝

已知：。一NSFe/HCI玲）一怛

（1）羥苯水楊胺的化學(xué)式為—..Imol羥苯水楊胺最多可以和—molNaOH反應(yīng)。

（2）D中官能團(tuán)的名稱(chēng)―。

（3）A—B反應(yīng)所加的試劑是—o

（4）F存在多種同分異構(gòu)體。

F的同分異構(gòu)體中既能與FeCb發(fā)生顯色反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且核磁共振氫譜顯示4

組峰，峰面積之比為1：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式—。

答案：CI3HIINO33羥基、硝基濃硝酸和濃硫酸

OOCH

6?

OH

【分析】

苯與氯發(fā)生取代反應(yīng)得到氯苯A,根據(jù)題目給出的信息可知D中含有硝基，這個(gè)硝基只能

是A到B的過(guò)程中引入的，而產(chǎn)物中左邊的苯環(huán)上的取代基是對(duì)位的，因此B為對(duì)硝基氯

苯，堿性條件下水解得到對(duì)硝基苯酚鈉C,加酸中和后得到對(duì)硝基苯酚D,還原后得到對(duì)

氨基苯酚E,根據(jù)F的分子式和最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)不難推出F是鄰羥基苯甲酸（水楊酸），E

和F脫水形成肽鍵，得到最終產(chǎn)物，據(jù)此來(lái)分析題目即可。

解析：（1）根據(jù)結(jié)構(gòu)得出其化學(xué)式為C”HuNCh，首先2個(gè)酚羥基能消耗2個(gè)氫氧化鈉，

水解后形成的竣酸又能消耗1個(gè)氫氧化鈉形成竣酸鹽，因此Imol產(chǎn)物一共可以消耗3mol

氫氧化鈉；

（2）D為對(duì)硝基苯酚，其中含有的官能團(tuán)為硝基和羥基；

（3）根據(jù)分析，A-B是硝化反應(yīng)，需要的試劑為濃硝酸和濃硫酸；

（4）能和氯化鐵發(fā)生顯色反應(yīng)證明有酚羥基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)證明有醛基，然后還有4種

等效氫，一共有3種符合條件的同分異構(gòu)體，分別為

OOCH

6。

?

OH

13.阿斯巴甜作為一種重要的甜味劑，被廣泛應(yīng)用于藥劑加工和食品加工中，其安全性非

常重要。其工業(yè)合成路線如圖：

0H

CH2CH（）

H（；\fH￡HCNHQ/HQLNH.「CH.OH

6①5回濃硫酸

③?

COOH0吧yCONHCHCOOCH

-

O-CHOCOCIM^-CHOCONHIHCHGOOH^^^^OCHOACILCOOH

@⑥COOHCH,—

（阿斯巴甜）

已知：RCN!「啊jRCOOH；j-----——>*

R-CHCOOHR-CHCOOH

回答下列問(wèn)題：

(1)下列說(shuō)法正確的是—。

A.阿斯巴甜的分子式為Ci4H18N2O5

B.化合物B與C互為同系物

C.化合物B與D均為氨基酸，能形成內(nèi)鹽，也能發(fā)生縮聚反應(yīng)形成多肽

D.反應(yīng)③④⑤⑥均為取代反應(yīng)

(2)化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：―；化合物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：―。

(3)寫(xiě)出阿斯巴甜與足量NaOH水溶液充分反應(yīng)的化學(xué)方程式：—。

(4)寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的化合物B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_(不考慮立體異構(gòu))。

①iH-NMR譜表明分子中有3種氫原子；②含苯環(huán)的中性物質(zhì)。

0

(

(5)寫(xiě)出以1,3一丙二醇