高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)認識有機化合物第六課時（羧酸及其衍生物）課件

有機化合物結(jié)構(gòu)特點與研究方法第九章

有機化合物第六課時

羧酸及其衍生物類別官能團代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡式主要反應(yīng)類型羧酸

(羧基)乙酸

酯

(酯基)

乙酸乙酯

—COOHCH3COOHCH3COOCH2CH3水解反應(yīng):在酸性或者堿性情況下都能發(fā)生水解(1）具有酸的通性(2）與醇類發(fā)生酯化反應(yīng)（八）羧酸、羧酸衍生物類別官能團代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡式胺

(氨基)

甲胺

酰胺

(酰胺基)乙酰胺

氨基酸—NH2(氨基)—COOH(羧基)氨基乙酸

H2NCH2COOH—NH2CH3NH2CH3CONH2

胺化合物具有堿性在酸或者堿存在的情況下會發(fā)生水解反應(yīng)（八）羧酸、羧酸衍生物1.羧酸(1)定義:由烴基(或氫原子)與

羧基

相連而構(gòu)成的有機化合物,可表示為R—COOH,官能團為

—COOH

,飽

和一元羧酸的組成通式為

CnH2nO2

(n≥1)。

(2)分類:（八）羧酸、羧酸衍生物(3)物理性質(zhì):①乙酸的俗名是醋酸,是一種有強烈

刺激性

氣味的

液

體,易溶于水和乙醇。

②甲酸是最簡單的羧酸,又稱

蟻酸

,是一種無色、有

刺激性

氣味的液體,能與水、乙醇等互溶。

③苯甲酸屬于芳香酸,是一種無色晶體,易升華,微溶于水,

易

溶于乙醇。④乙二酸(俗稱

草酸

)是最簡單的二元羧酸。乙二酸是無色晶體,可溶于水和乙醇。

⑤低級飽和一元羧酸能夠與水互溶。隨分子中碳原子數(shù)的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速

減小

,沸點逐漸

升高

。

（八）羧酸、羧酸衍生物(4)化學(xué)性質(zhì):羧酸的性質(zhì)取決于羧基,反應(yīng)時

的主要斷鍵位置如圖所示:

?；瘜W(xué)性質(zhì)通常有(以乙酸為例):（八）羧酸、羧酸衍生物①酸的通性。

②酯化反應(yīng)。反應(yīng)時酸脫羥基、醇脫氫。如CH3COOH和

發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為（八）羧酸、羧酸衍生物③甲酸。甲酸酯和甲酸鹽均含有醛基,具有醛的性質(zhì)（八）羧酸、羧酸衍生物2.羧酸衍生物(1)酯。①定義:羧酸分子羧基中的—OH被—OR'取代后的產(chǎn)物。可簡寫為RCOOR',官能團為

。

②物理性質(zhì)。（八）羧酸、羧酸衍生物③化學(xué)性質(zhì)。

（八）羧酸、羧酸衍生物(2)油脂。①油脂是重要的營養(yǎng)物質(zhì)。我們?nèi)粘Ｉ钪惺秤玫挠椭?其成分主要是

高級脂肪酸

和

甘油

形成的酯。

②結(jié)構(gòu)。組成油脂的高級脂肪酸的種類較多,如飽和的硬脂酸(C17H35COOH)、不飽和的油酸(C17H33COOH)等。通常將常溫下呈液態(tài)的油脂稱為

油

;呈固態(tài)的油脂稱為脂肪。

（八）羧酸、羧酸衍生物③化學(xué)性質(zhì)。a.油脂的氫化(油脂的硬化):經(jīng)硬化制得的油脂叫人造脂肪,也稱硬化油。如油酸甘油酯與H2發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為（八）羧酸、羧酸衍生物b.水解反應(yīng):酸性條件下,硬脂酸甘油酯發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為（八）羧酸、羧酸衍生物硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)(即皂化反應(yīng))的化學(xué)方程式為

（八）羧酸、羧酸衍生物(3)酰胺。①胺。烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物叫做胺,一般可寫作R—NH2。胺也可以看作是烴分子中的氫原子被

氨基

所替代得到的化合物。例如甲胺(結(jié)構(gòu)簡式

（八）羧酸、羧酸衍生物②酰胺。（八）羧酸、羧酸衍生物（八）羧酸、羧酸衍生物旁欄邊角選擇性必修3第三章第四節(jié)閱讀教材“思考與討論”,回答下列問題:(1)氨、胺、酰胺和銨鹽這4類物質(zhì)在組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途上有何異同物質(zhì)氨胺酰胺銨鹽組成元素N、HC、N、HC、O、N、HN、H及其他元素結(jié)構(gòu)特點NH3三角錐形分子R—NH2含有氨基

含有酰胺基含有銨根離子化學(xué)性質(zhì)具有堿性,與酸反應(yīng)生成銨鹽具有堿性,與酸反應(yīng)生成鹽在酸或堿存在并加熱的條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)受熱易分解,與堿共熱產(chǎn)生氨氣用途制冷劑,生產(chǎn)硝酸和尿素合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料溶劑和化工原料生產(chǎn)化肥和炸藥提示

（八）羧酸、羧酸衍生物提示

不是一類物質(zhì)。由于N,N-二甲基甲酰胺含有醛基,故可以采用銀氨溶液和新制氫氧化銅鑒別兩者。(2)N,N-二甲基甲酰胺和苯胺是不是一類物質(zhì)可以采用什么試劑鑒別兩者易錯辨析

判斷正誤:正確的畫“√”,錯誤的畫“×”。(1)羧基和酯基中的

均能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。(

×

)(2)分子式為C4H8O2的同分異構(gòu)體所屬的物質(zhì)類型有羧酸、酯、羥基醛等。(

√

)(3)氨基是堿性基團,所以酰胺和胺類物質(zhì)均能夠與酸反應(yīng)。(

√

)隨堂練習(xí)針對訓(xùn)練

A.與稀硫酸共熱后,加入足量的NaOH溶液B.與足量的NaOH溶液共熱后,再通入足量CO2C.與稀硫酸共熱后,加入足量的NaHCO3溶液D.與足量的NaOH溶液共熱后,再加入適量的H2SO4溶液2.普伐他汀是一種調(diào)節(jié)血脂的藥物,其結(jié)構(gòu)如圖。下列關(guān)于普伐他汀的性質(zhì)描述不正確的是(

)A.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B.能使酸性KMnO4溶液褪色C.能發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng)D.1mol該物質(zhì)在溶液中最多可與2molNaOH反應(yīng)歸納總結(jié)羥基氫原子活潑性的比較含羥基的物質(zhì)醇水酚低級羧酸羥基上氫原子的活潑性

在水溶液中電離程度極難電離難電離微弱電離部分電離酸堿性中性中性很弱的酸性酸性與Na反應(yīng)反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2與NaOH反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaHCO3反應(yīng)不反應(yīng)水解不反應(yīng)反應(yīng)放出CO2與Na2CO3反應(yīng)不反應(yīng)水解反應(yīng)生成NaHCO3反應(yīng)放出CO23.下列關(guān)于油脂的敘述正確的是(

)A.各種油脂水解后的產(chǎn)物中都有甘油B.不含其他雜質(zhì)的天然油脂屬于純凈物C.油脂都不能使溴水褪色D.油脂的烴基部分飽和程度越大,熔點越低2.化合物X是一種抗風濕藥的合成中間體,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)化合物X的說法正確的是(

)A.X易溶于水B.X的分子式為C18H20O3C.每個X分子中最多有8個碳原子處于同一平面D.X與溴水發(fā)生加成反應(yīng),產(chǎn)物分子中含3個手性碳原子4.下列有關(guān)辣椒素(如圖)的說法錯誤的是(

)A.分子中含有18個碳原子B.分子中苯環(huán)上的一溴代物有3