2023-2024學(xué)年人教版新教材選擇性必修三 第三章第五節(jié) 有機合成 作業(yè)

第五節(jié)有機合成課時作業(yè)鞏固選題表考查點基礎(chǔ)鞏固能力提升有機官能團的引入和轉(zhuǎn)化28有機反應(yīng)類型的判定15有機合成路線的設(shè)計與實施36綜合應(yīng)用47,9基礎(chǔ)題組1.下列有機物中既能發(fā)生加成反應(yīng)和酯化反應(yīng),又能發(fā)生氧化反應(yīng)的是(A)①CH2(OH)(CHOH)4CHO②CH3CH2CH2OH③CH2CHCH2OH④CH2CHCOOCH3⑤CH2CHCOOHA.①③⑤ B.③⑤C.②④ D.①③解析:CH2(OH)(CHOH)4CHO中的醛基和羥基均能發(fā)生氧化反應(yīng),羥基能發(fā)生酯化反應(yīng),醛基可發(fā)生加成反應(yīng),故①正確;CH3CH2CH2OH中醇羥基能發(fā)生氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng),沒有不飽和鍵,則不能發(fā)生加成反應(yīng),故②錯誤;CH2CHCH2OH中的雙鍵能夠發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng),醇羥基能發(fā)生氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng),故③正確;CH2CHCOOCH3中的雙鍵能夠發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng),但沒有羥基或羧基,則不能發(fā)生酯化反應(yīng),故④錯誤;CH2CHCOOH中的雙鍵能夠發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng),羧基能夠發(fā)生酯化反應(yīng),故⑤正確。2.下列反應(yīng)過程中能引入鹵素原子的是(C)①消去反應(yīng)②取代反應(yīng)③加成反應(yīng)④水解反應(yīng)A.①② B.①②③C.②③ D.①②③④解析:烷烴與鹵素單質(zhì)、醇類和鹵化氫發(fā)生取代反應(yīng)均可引入鹵素原子,烯烴、炔烴與鹵素單質(zhì)或鹵化氫加成也能引入鹵素原子。3.某含碳、氫、氧的有機物A能發(fā)生如圖所示的變化,已知A、C、D、E均能在一定條件下與新制的氫氧化銅反應(yīng)生成磚紅色沉淀,則A的同分異構(gòu)體是(A)A.乙酸 B.甲酸乙酯C.甲酸甲酯 D.乙酸甲酯解析:根據(jù)轉(zhuǎn)化圖可知,A是酯類,C是羧酸鈉,B是醇,D是醛,E是羧酸。又因為A、C、D、E均能在一定條件下與新制的氫氧化銅反應(yīng)生成磚紅色沉淀,因此A是甲酸甲酯,和乙酸互為同分異構(gòu)體,故選A。4.A、B、C、D、E、F和G都是有機化合物,它們的關(guān)系如圖所示:(1)化合物C的分子式是C7H8O,C遇FeCl3溶液顯紫色,C苯環(huán)上的一溴代物只有兩種,則C的結(jié)構(gòu)簡式為。

(2)D為一直鏈化合物,其相對分子質(zhì)量比化合物C的小20,它能跟NaHCO3反應(yīng)放出CO2,則D的分子式為,D具有的官能團是。

(3)反應(yīng)①的化學(xué)方程式是

。

(4)芳香化合物B是與A具有相同官能團的A的同分異構(gòu)體,通過反應(yīng)②,化合物B能生成E和F,F可能的結(jié)構(gòu)簡式是。

(5)E可能的結(jié)構(gòu)簡式是

。

解析:(1)化合物C的分子式是C7H8O,C遇FeCl3溶液顯紫色,說明C含有酚羥基,C苯環(huán)上的一溴代物只有兩種,則C的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)D為一直鏈化合物,它能跟NaHCO3反應(yīng)放出CO2,說明D是羧酸,其相對分子質(zhì)量比C7H8O的小20,則D是CH3CH2CH2COOH,D的分子式為C4H8O2,D具有的官能團是羧基。(3)反應(yīng)①是在酸性條件下水解為CH3CH2CH2COOH和,反應(yīng)的化學(xué)方程式是+H2O+CH3CH2CH2COOH。(4)CH3CH2CH2COOH與F發(fā)生酯化反應(yīng)生成C7H14O2(G),則F是CH3CH2CH2OH或。(5)芳香化合物B是與具有相同官能團的的同分異構(gòu)體,B水解為E和CH3CH2CH2OH或,E的分子式是C8H8O2,E分子中含有羧基和苯環(huán),則E可能的結(jié)構(gòu)簡式是、、、。答案:(1)(2)C4H8O2羧基(3)+H2O+CH3CH2CH2COOH(4)CH3CH2CH2OH或(5)、、、能力題組5.在有機合成中,常會將官能團消除或增加,下列相關(guān)過程中反應(yīng)類型及相關(guān)產(chǎn)物不合理的是(B)A.乙烯→乙二醇:CH2CH2B.溴乙烷→乙醇:CH3CH2BrCH2CH2CH3CH2OHC.1溴丁烷→1丁炔:CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CHCH2CH3CH2C≡CHD.乙烯→乙炔:CH2CH2解析:B項由溴乙烷→乙醇,只需溴乙烷在堿性條件下水解即可,路線不合理,且由溴乙烷→乙烯為消去反應(yīng)。6.已知:,如果通過一步反應(yīng)合成,所用的原料可以是(A)①1,3丁二烯和2丁炔②1,3戊烯和2丁炔③2,3二甲基1,3丁二烯和乙炔④2,4己二烯和乙炔A.①③ B.②③ C.②④ D.①④解析:如果通過一步反應(yīng)合成,用逆合成分析法可推測出反應(yīng)物:,即③2,3二甲基1,3丁二烯和乙炔,或,即①1,3丁二烯和2丁炔,故選A。7.合成某種胃藥的核心反應(yīng)如圖:下列說法正確的是(A)A.反應(yīng)物Ⅰ能發(fā)生取代、加成、消去反應(yīng)B.生成Ⅲ的原子利用率為100%C.反應(yīng)物Ⅱ中的兩個N—H的活性相同D.生成物Ⅲ的分子式為C22H23O2N4Cl解析:反應(yīng)物Ⅰ含有苯環(huán),可發(fā)生加成反應(yīng),含有氯原子,可發(fā)生取代反應(yīng)(或水解反應(yīng)),也可以發(fā)生氯原子的消去反應(yīng),故A正確;根據(jù)原子守恒,該反應(yīng)中同時生成NaCl等,則原子的利用率不是100%,故B錯誤;反應(yīng)物Ⅱ中的兩個N—H的氮原子連接不同的原子團,則兩個N—H的活性不同,故C錯誤;由結(jié)構(gòu)簡式可知生成物Ⅲ的分子式為C22H24O2N5Cl,故D錯誤。8.環(huán)丙叉環(huán)丙烷(b)結(jié)構(gòu)特殊,存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系,下列說法正確的是(B)A.b的所有原子都在一個平面內(nèi)B.反應(yīng)(1)是加成反應(yīng),反應(yīng)(2)是先取代反應(yīng)后消去反應(yīng)C.p在氫氧化鈉的乙醇溶液中加熱生成烯烴D.m的同分異構(gòu)體中屬于芳香族化合物的共有4種解析:b中含有單鍵碳,所以不可能所有原子都在一個平面內(nèi),故A錯誤;b中雙鍵斷裂,兩個碳原子上共結(jié)合一個基團,所以反應(yīng)(1)屬于加成反應(yīng),物質(zhì)p為鹵代烴,鹵代烴發(fā)生水解,生成醇,根據(jù)同一個碳上連有兩個羥基時要脫水,最終生成物質(zhì)m,故反應(yīng)(2)的類型為先取代反應(yīng)后消去反應(yīng),故B正確;p分子βC原子上沒有氫原子,所以不能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴,故C錯誤;m的同分異構(gòu)體中屬于芳香族化合物的有:、、、、,共5種,故D錯誤。9.有機物G是一種常用的植物調(diào)味油的主要成分,可由A(C2H4)按如圖路線合成:已知:①RCHO+CH3CHORCHCHCHO+H2O。②通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定,易脫水形成羰基。回答下列問題:(1)A的名稱是,B含有官能團的名稱是。

(2)②的反應(yīng)類型是,④的反應(yīng)類型是。

(3)F的結(jié)構(gòu)簡式是。

(4)G與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是

。

(5)L是M的同分異構(gòu)體,苯環(huán)上只有一個側(cè)鏈,1molL可與1molNaHCO3反應(yīng),L共有種(不考慮立體異構(gòu));其中核磁共振氫譜為6組峰,且峰面積比為3∶2∶2∶1∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式是(任寫一種)。

(6)參照上述合成路線,設(shè)計以C為原料制備高吸水性樹脂()的合成路線

(無機試劑任選)。

解析:(1)根據(jù)題述分析,A為乙烯;B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OH,含有的官能團是羥基。(2)反應(yīng)②是乙醇轉(zhuǎn)化成乙醛,即反應(yīng)②為醇的催化氧化;反應(yīng)④應(yīng)是水解反應(yīng)或取代反應(yīng)。(3)根據(jù)題述分析,F的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)根據(jù)題述分析,G的結(jié)構(gòu)簡式為,含有醛基,與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2[Ag(NH3)2]OH+2Ag+3NH3+H2O。(5)苯環(huán)上只有一個側(cè)鏈,且1molL能與1molNaHCO3反應(yīng),說明L中含有1個羧基,因此可以看作CH3CHCHCOOH、CH2CHCH2COOH、CH2C(CH3)COOH中烴基中的氫原子被苯基取代,分別為3、3、2(種),故符合條件的共有3+3+2=8種,其中核磁共振氫譜有6組峰,峰面積比為3∶2∶2∶1∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為、、。(6)該高分子化合物的單體為CH3CHCHCOONa,乙醛先在堿性、加熱條件下反應(yīng)生成CH3CHCHCHO,然后再與銀氨溶液氧化得到CH3CHCHCOOH,再與氫氧化鈉反應(yīng)生成CH3CHCHCOONa,