2024版新教材高中化學(xué)專題8有機(jī)化合物的獲得與應(yīng)用第三單元人工合成有機(jī)化合物學(xué)生用書蘇教版必修第二冊(cè)

第三單元人工合成有機(jī)化合物新課程標(biāo)準(zhǔn)1．以乙酸乙酯的合成路線為例，學(xué)會(huì)簡單有機(jī)物合成的基本方法思路，會(huì)分析、評(píng)價(jià)選擇有機(jī)物合成的最佳路線。2．理解加聚反應(yīng)的原理，會(huì)書寫加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式，會(huì)判斷加聚反應(yīng)的單體。3．知道常見的有機(jī)高分子化合物和三大合成材料。學(xué)業(yè)質(zhì)量水平合格性要求1.掌握有機(jī)反應(yīng)類型及判斷方法。(水平1)2．學(xué)會(huì)簡單有機(jī)物合成的路線和方法。(水平2)等級(jí)性要求能根據(jù)目標(biāo)產(chǎn)物設(shè)計(jì)和優(yōu)化有機(jī)化合物的合成路線，初步形成綠色化學(xué)觀念，具有風(fēng)險(xiǎn)評(píng)估的意識(shí)，認(rèn)識(shí)有機(jī)合成化學(xué)對(duì)人類社會(huì)可持續(xù)發(fā)展的偉大貢獻(xiàn)。(水平3)圖說考點(diǎn)基礎(chǔ)知識(shí)——自學(xué)·思記·嘗試[新知預(yù)習(xí)]一、常見有機(jī)化合物的合成1．有機(jī)合成概念有機(jī)合成是利用簡單、易得的原料，通過一系列有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物的過程有機(jī)合成的一般思路(1)依據(jù)被合成物質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，選擇合適的起始原料和反應(yīng)原理；(2)設(shè)計(jì)合理的合成方法和路線；(3)在實(shí)際生產(chǎn)中，還要綜合考慮原料來源、反應(yīng)物利用率、反應(yīng)速率、設(shè)備和技術(shù)條件、是否有污染物排放以及生產(chǎn)成本等因素，綜合選擇最佳的合成路線2.乙酸乙酯的合成路線(1)合成路線一(2)合成路線二(3)合成路線三除了用乙烯合成乙酸乙酯外，還可以用乙醇來合成乙酸乙酯，而乙醇可以通過淀粉或纖維素的水解產(chǎn)物葡萄糖發(fā)酵制得，這種工藝過程減少了化石燃料的使用，對(duì)節(jié)約資源、保護(hù)環(huán)境有重要意義。其合成路線如下：3．有機(jī)合成路線的選擇(1)有機(jī)合成中要綜合考慮原料________、反應(yīng)物________、反應(yīng)________、________和________條件、是否有________________以及生產(chǎn)成本等因素，其基本原則為(2)在有機(jī)合成中，我們要秉持綠色化學(xué)理念，注意避免環(huán)境污染物的產(chǎn)生，盡可能降低能耗、最大限度地提高反應(yīng)過程中的原子利用率。?學(xué)而思1.淀粉是常見原料，計(jì)劃用淀粉為原料合成乙酸，請(qǐng)寫出有關(guān)的路線圖。2．合成聚丙烯腈纖維需先合成丙烯腈，它可由以下兩種方法制備。方法一：CaCO3→CaOCCaC2H2OCH≡CHHCNCH2=CHCN[注：CaO＋3C高溫CaC2＋CO↑，CaC2＋2H2O=Ca(OH)2＋CH≡方法二：CH2=CH—CH3＋NH3＋32O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\dog7(425～510℃))CH2=CH—CN＋3H2O。分析以上兩種方法，在工業(yè)生產(chǎn)中，應(yīng)選擇哪種方法？為什么？二、有機(jī)高分子的合成1．有機(jī)高分子化合物沒有特殊說明時(shí)，高分子化合物特指有機(jī)高分子化合物概念相對(duì)分子質(zhì)量高達(dá)幾萬乃至幾百萬甚至更高的有機(jī)化合物，通常稱為高分子化合物分類高分子化合物的分類依據(jù)有很多，根據(jù)來源的不同可分為天然高分子化合物(淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)、天然橡膠等)和合成高分子化合物(塑料、合成纖維、合成橡膠等統(tǒng)稱為三大合成材料2.有機(jī)高分子的合成方法——聚合反應(yīng)(1)加聚反應(yīng)的定義含有碳碳雙鍵(或碳碳三鍵)的相對(duì)分子質(zhì)量小的有機(jī)物分子，在一定條件下，通過加成反應(yīng)，互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子，這樣的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)叫作加成聚合反應(yīng)，簡稱加聚反應(yīng)。(2)加聚反應(yīng)的表示方法乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)的過程為若干個(gè)乙烯分子中的碳碳雙鍵中的一個(gè)鍵斷裂，分子里的碳原子互相結(jié)合成很長的碳鏈，用化學(xué)方程式可表示為(3)加聚反應(yīng)的特點(diǎn)如碳碳雙鍵、碳碳三鍵反應(yīng)物特征含有不飽和鍵的小分子化合物。例如，氯乙烯(CH2=CHCl)、丙烯腈(CH2=CH—CN)等含不飽和鍵的物質(zhì)在一定條件下可以發(fā)生加聚反應(yīng)產(chǎn)物特征得到的高分子化合物的化學(xué)組成與原料小分子化合物的化學(xué)組成相同。例如，聚丙烯腈與丙烯腈(CH2=CH—CN)的化學(xué)組成相同反應(yīng)特征加聚反應(yīng)發(fā)生的位置是不飽和鍵；沒有小分子產(chǎn)生(4)加聚反應(yīng)中的相關(guān)概念概念含義以為例單體能合成有機(jī)高分子的小分子物質(zhì)CH2=CH2鏈節(jié)有機(jī)高分子中不斷重復(fù)的基本結(jié)構(gòu)單元—CH2—CH2—聚合度有機(jī)高分子中鏈節(jié)的數(shù)目n3.有機(jī)高分子合成領(lǐng)域中著力解決的問題(1)對(duì)重要的通用高分子材料繼續(xù)進(jìn)行改進(jìn)和推廣。(2)研制具有特殊功能的高分子材料。(3)研制用于物質(zhì)分離、能量轉(zhuǎn)換的____________________。(4)研制易分解的新型合成材料，防止“________________________”。?學(xué)而思(1)高分子化合物是純凈物嗎？(2)聚苯乙烯大量用于制造玩具、標(biāo)本架、各種筆桿、包裝用泡沫塑料。它是由苯乙烯在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)制得的，請(qǐng)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式，并注明單體和鏈節(jié)。[即時(shí)自測(cè)]1．判斷正誤，正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”(1)自然界存在的有機(jī)物已經(jīng)很多了，不需要人工合成了。()(2)只要能合成有機(jī)物，原料和合成路線無關(guān)緊要。()(3)為秉持綠色化學(xué)的理念，在有機(jī)合成中，盡量使用含水的溶劑作為反應(yīng)介質(zhì)。()(4)制CH3CH2Cl時(shí)，選擇CH3CH3和Cl2在光照條件下反應(yīng)比乙烯和HCl加成更符合綠色化學(xué)思想。()(5)乙烯是重要的工業(yè)原料，可通過加成、氧化、酯化反應(yīng)三個(gè)步驟合成乙酸乙酯。()(6)乙烯和聚乙烯都能使溴的CCl4溶液褪色。()(7)糖類、油脂和蛋白質(zhì)都是天然有機(jī)高分子。()(8)含有碳碳雙鍵的有機(jī)物小分子，可以通過加聚反應(yīng)形成有機(jī)高分子。()(9)純凈的聚乙烯塑料為純凈物，因?yàn)樗哂幸欢ǖ姆肿咏M成。()(10)天然橡膠的成分為聚異戊二烯，合成該物質(zhì)的小分子為CH2=CH2和CH2=CH—CH3。()2．α-甲基丙烯酸甲酯是合成有機(jī)玻璃的重要原料。在工業(yè)上，α-甲基丙烯酸甲酯是以丙酮、甲醇為原料，以氫氰酸、硫酸為主要試劑合成的，反應(yīng)過程中有副產(chǎn)物硫酸銨生成，其合成流程為經(jīng)過改進(jìn)后的合成方法為下列關(guān)于這兩種合成路線的敘述不正確的是()A．兩方法相比，前一種方法步驟多，而改進(jìn)后的方法一步完成，所以優(yōu)于前者B．后一種方法符合化學(xué)合成的“原子經(jīng)濟(jì)”(不產(chǎn)生副產(chǎn)物)理念C．前一種方法中的副產(chǎn)物硫酸銨可以加工成化肥D．兩種方法中的原料都無毒，所以符合綠色化學(xué)概念3．北京成功舉辦了第24屆冬奧會(huì)。雪上項(xiàng)目是冬奧會(huì)重要項(xiàng)目之一。制作滑雪板各部分所對(duì)應(yīng)的材料中，屬于天然有機(jī)高分子的是()A．板面——尼龍B．板芯——木質(zhì)C．板底——聚乙烯塑料D．復(fù)合層——玻璃纖維4．醫(yī)用口罩的主要原料是聚丙烯。下列對(duì)聚丙烯的描述正確的是()A．聚丙烯材料難溶于水B．丙烯生成聚丙烯的反應(yīng)方程式為C．聚丙烯能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色D．醫(yī)用一次性口罩使用后應(yīng)投入“可回收垃圾箱”進(jìn)行回收5．如圖是以乙烯為原料合成乙酸乙酯的幾種可能的合成路線：(1)寫出Ⅱ、Ⅲ的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________、________________________________________________________________________。(2)上述幾種路線中涉及的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)基本類型有____________________，生成酯的化學(xué)方程式為____________________________________________________________________。(3)在Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ合成路線中，涉及化學(xué)反應(yīng)最少的是________。技能素養(yǎng)——合作·探究·分享例1茉莉花香氣的成分有多種，乙酸苯甲酯是其中的一種。已知：A是石油裂解氣的主要成分，A的產(chǎn)量通常用來衡量一個(gè)國家的石油化工水平。根據(jù)如下圖所示乙酸苯甲酯的合成路線回答下列問題：(1)E分子中的官能團(tuán)名稱是________________________________________________________________________。(2)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式是________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)反應(yīng)①、④的反應(yīng)類型是________、________。例2近年來，由于石油價(jià)格的不斷上漲，以煤為原料制備一些化工產(chǎn)品的前景又被看好。如圖是以煤為原料生產(chǎn)聚氯乙烯(PVC)和人造羊毛的合成線路。請(qǐng)回答下列問題：(1)寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)①____________________________，反應(yīng)②__________________________。(2)寫出結(jié)構(gòu)簡式：PVC____________________，C________________。(3)寫出A→D的化學(xué)方程式________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)與D互為同分異構(gòu)體且可發(fā)生堿性水解的物質(zhì)有________種(不包括環(huán)狀化合物)，寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式________________________________________________________________________________________________________________________________________________。例3合成有機(jī)玻璃的化學(xué)方程式如下：(1)該反應(yīng)的類型為________反應(yīng)。(2)其中單體是____________，高分子化合物的鏈節(jié)為____________，n值叫________。(3)有機(jī)玻璃屬于________(填“純凈物”或“混合物”)。例4已知CH2BrCH2Br＋2NaOHHOCH2CH2OH＋2NaBr，試以乙烯為主要原料合成草酸二乙酯(CH3CH2OOCCOOCH2CH3)，請(qǐng)寫出有關(guān)的化學(xué)方程式。關(guān)鍵能力歸納提升一、有機(jī)化合物的合成1．有機(jī)合成的原則(1)起始原料要廉價(jià)、易得、低毒、低污染。(2)盡量選擇步驟最少的合成路線，使得反應(yīng)過程中副反應(yīng)少、產(chǎn)率高。(3)符合“綠色化學(xué)”的要求，操作簡單、條件溫和、能耗低、易實(shí)現(xiàn)、原料利用率高、污染少，盡量實(shí)現(xiàn)零排放。(4)按照一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團(tuán)，不能臆造不存在的反應(yīng)事實(shí)。在引入官能團(tuán)的過程中，要注意先后順序以及對(duì)先引入的官能團(tuán)的保護(hù)。2．有機(jī)合成的方法(1)正向合成分析法從已知的原料入手，找出合成所需的直接或間接的中間體，逐步推向合成的目標(biāo)有機(jī)物，其合成示意圖為基礎(chǔ)原料?中間體?目標(biāo)化合物。(2)逆向合成分析法從目標(biāo)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)入手，找出合成所需的直接或間接的中間體，逐步推向已知原料，其合成示意圖為(3)綜合比較法此法采用綜合思維的方法，將正向和逆向推導(dǎo)的幾種合成途徑進(jìn)行比較，最后得出最佳合成路線。狀元隨筆合成有機(jī)化合物，要求原理正確，路線簡捷，便于操作，條件適宜，在實(shí)際生產(chǎn)中，還要綜合考慮來源、反應(yīng)物利用率、反應(yīng)速率、設(shè)備和技術(shù)條件、能源消耗、是否有污染物排放、生產(chǎn)成本等問題。二、有機(jī)高分子化合物的合成方法1．加聚反應(yīng)(1)含有不飽和鍵(如碳碳雙鍵、碳碳三鍵等)的相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子，在一定條件下，互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子，這樣的反應(yīng)叫做加成聚合反應(yīng)，簡稱加聚反應(yīng)。(2)乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)的過程為若干個(gè)乙烯分子中的碳碳雙鍵中的一個(gè)鍵斷裂，分子里的碳原子互相結(jié)合成為很長的碳鏈，反應(yīng)的化學(xué)方程式可表示為(3)加聚反應(yīng)的特點(diǎn)①單體必須是含有不飽和鍵的化合物；②加聚反應(yīng)發(fā)生的位置是不飽和鍵；③加聚反應(yīng)過程中，沒有副產(chǎn)物產(chǎn)生，聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成與單體的化學(xué)組成相同；④加聚反應(yīng)生成的聚合物的平均相對(duì)分子質(zhì)量為單體的相對(duì)分子質(zhì)量的整數(shù)倍。2．縮聚反應(yīng)(1)單體間相互反應(yīng)生成高聚物，同時(shí)還生成了小分子化合物(如水、氯化氫、氨氣等)的反應(yīng)叫做縮合聚合反應(yīng)，簡稱縮聚反應(yīng)。(2)酚醛樹脂的合成3．加聚產(chǎn)物的書寫及單體的判斷(1)加聚產(chǎn)物的書寫類型方法實(shí)例單烯烴加聚型斷開雙鍵，鍵分兩端，添上括號(hào)，n在后面不同單烯烴混聚型雙鍵打開，彼此相連，括住兩頭，n在后面含“C=C—C=C”的單體加聚雙變單，單變雙，括住兩頭，n在后面(2)加聚產(chǎn)物單體的判斷①彎箭頭法：從鏈節(jié)一端開始，用彎箭頭順次間隔向另一端轉(zhuǎn)移，箭頭處增加一個(gè)鍵，箭尾處去掉一個(gè)鍵，即得高分子化合物的單體。如：，其單體為CH2=CH2、②分段法：選定聚合物的結(jié)構(gòu)單元，從一側(cè)開始分段，如果在結(jié)構(gòu)單元的主鏈上沒有碳碳雙鍵，則2個(gè)C為一段，從段的連接處斷開，形成碳碳雙鍵。，其單體為CH2=CH2、狀元隨筆由單體書寫高分子化合物結(jié)構(gòu)的注意點(diǎn)由單體書寫高分子化合物的結(jié)構(gòu)時(shí)，首先要判斷反應(yīng)的類型，然后進(jìn)行書寫，若為加聚反應(yīng)，則是碳碳雙鍵中的一個(gè)鍵發(fā)生斷裂，在書寫聚合物時(shí)要把單鍵上的原子或原子團(tuán)“折向下邊”或“折向上邊”，寫在垂直的位置上，否則容易造成錯(cuò)誤，例如：丙烯的聚合物結(jié)構(gòu)簡式為課堂檢測(cè)——夯實(shí)·測(cè)控·演練1.“綠色化學(xué)”要求在化工合成過程中，目標(biāo)產(chǎn)物對(duì)反應(yīng)物的原子利用率達(dá)到100%，下列反應(yīng)類型一定符合這一要求的是()A．取代反應(yīng) B．加成反應(yīng)C．酯化反應(yīng) D．氧化反應(yīng)2．下列物質(zhì)屬于高分子化合物的是()①蛋白質(zhì)'②氨基酸'③油脂'④淀粉'⑤氯乙烯'⑥纖維素'⑦聚乙烯A．只有①⑦B．除②外都是C．只有①④⑥⑦D．只有①③3．非洲55個(gè)國家中已有34個(gè)國家頒布相關(guān)法令，禁止一次性塑料包裝袋的使用或?qū)ζ湔鞫?。下列有關(guān)說法正確的是()A.塑料垃圾可直接露天焚燒B．實(shí)施“禁塑令”有助于遏制白色污染C．纖維素、油脂、蛋白質(zhì)均屬于有機(jī)高分子化合物D．聚丙烯結(jié)構(gòu)式為4．欲制取純凈的CH2ClCH2Cl，下列制備方法最合理的是()A.CH3CH3與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)B.CH2=CH2與HCl發(fā)生加成反應(yīng)C.CH2=CH2與Cl2發(fā)生加成反應(yīng)D.CH3CH2Cl與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)5．四氯乙烯對(duì)環(huán)境有一定的危害，干洗衣服的干洗劑主要成分是四氯乙烯；家用不粘鍋內(nèi)側(cè)涂覆物質(zhì)的主要成分是聚四氟乙烯。下列關(guān)于四氯乙烯和聚四氟乙烯的敘述中正確的是()A．它們都屬于純凈物B．它們都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．它們的分子中都不含氫原子D．它們都可由乙烯只發(fā)生加成反應(yīng)得到6．已知某高分子化合物的結(jié)構(gòu)片斷可表示為：下列說法中正確的是()A．單體為CHCl=CHClB．該高分子化合物是縮聚產(chǎn)物C．鏈節(jié)為D．鏈節(jié)為7．聚氯乙烯簡稱PVC，是當(dāng)今世界上產(chǎn)量最大、應(yīng)用最廣泛的熱塑性塑料之一。下列關(guān)于聚氯乙烯的說法正確的是()A．聚氯乙烯是CH2CHCl發(fā)生加聚反應(yīng)生成的B.聚氯乙烯的性質(zhì)和氯乙烯的性質(zhì)相同C．聚氯乙烯是高分子化合物，屬于純凈物D．聚氯乙烯能夠使溴的四氯化碳溶液褪色8．聚丙烯酸甲酯是一種熱塑性線型高分子聚合物，適用于作丙烯酸酯橡膠基材等?，F(xiàn)研究其生物合成路線，流程如圖所示：(1)B中所含官能團(tuán)的名稱為______________。(2)B→C的反應(yīng)類型為__________________，C→D的反應(yīng)類型為________________。(3)寫出B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)寫出聚丙烯酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________________________________________________。(5)A為乳酸，在金屬銅作催化劑、加熱條件下可發(fā)生催化氧化反應(yīng)，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________。(6)兩分子A在濃硫酸催化加熱條件下反應(yīng)，生成物之一為含六元環(huán)的酯，寫出該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________________________________________________。9．含有碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)的化合物與CH2=CH2一樣，可在一定條件下聚合成高分子化合物。(1)廣泛用作農(nóng)用薄膜的聚氯乙烯塑料，是由CH2=CHCl聚合成的，其化學(xué)方程式為________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(2)電器包裝中大量使用的泡沫塑料的主要成分是聚苯乙烯，試回答下列問題：①聚苯乙烯________(填“能”或“不能”)使溴水褪色，聚苯乙烯的重復(fù)出現(xiàn)的結(jié)構(gòu)單元是________，它是由________(寫結(jié)構(gòu)簡式)聚合而成的。②實(shí)驗(yàn)測(cè)得某聚苯乙烯的相對(duì)分子質(zhì)量是52000(平均值)，則該高聚物的結(jié)構(gòu)單元重復(fù)出現(xiàn)的次數(shù)n＝________。(3)聚丙烯腈纖維商品名叫腈綸，性質(zhì)極像羊毛，故被稱為“人造羊毛”。以乙炔為原料，其合成過程的化學(xué)方程式如下：①制備丙烯腈的反應(yīng)類型是________。②由丙烯腈制人造羊毛的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________________________________________________________________________________。第三單元人工合成有機(jī)化合物基礎(chǔ)知識(shí)新知預(yù)習(xí)一、3．(1)來源利用率速率設(shè)備技術(shù)污染物排放學(xué)而思1．提示：2．提示：方法二。方法一中由CaCO3→CaO和CaOCCaC2時(shí)都需要高溫，耗能大；方法一要四步才能完成，消耗原料多，工藝復(fù)雜，且使用了劇毒的HCN。二、3．(3)高分子膜(4)白色污染學(xué)而思提示：(1)高分子化合物中聚合度n值不一定相同，所以高分子化合物是混合物。(2)，其單體為C6H5CH=CH2，鏈節(jié)為。即時(shí)自測(cè)1．答案：(1)×(2)×(3)√(4)×(5)√(6)×(7)×(8)√(9)×(10)×2．解析：前一種方法中經(jīng)過三步，而后一種方法只有一步，A正確；后一種方法產(chǎn)物只有一種，原子利用率為100%，符合“原子經(jīng)濟(jì)”理念，B正確；(NH4)2SO4是一種常見的氮肥，俗稱“硫銨”，C正確；第一種方法中的HCN，第二種方法中的CO都是有毒的原料，D錯(cuò)誤。答案：D3．解析：尼龍主要成分是聚酰胺，為合成纖維，故A錯(cuò)誤；木質(zhì)的主要成分是纖維素，屬于天然有機(jī)高分子化合物，故B正確；聚乙烯塑料由乙烯加聚反應(yīng)制得，為合成纖維，故C錯(cuò)誤；玻璃纖維是無機(jī)非金屬材料，不是天然有機(jī)高分子材料，故D錯(cuò)誤。答案：B4．解析：聚丙烯材料是有機(jī)高分子材料，難溶于水，A項(xiàng)正確；丙烯生成聚丙烯的反應(yīng)方程式為nCH3CH=CH2一定條件，聚丙烯中不含碳碳雙鍵，不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，B、C項(xiàng)錯(cuò)誤；醫(yī)用一次性口罩不屬于可回收垃圾，故使用后不能投入“可回收垃圾箱”進(jìn)行回收，而要進(jìn)行專業(yè)的無害化處理，D答案：A5．解析：(1)反應(yīng)Ⅱ、Ⅲ是CH2=CH2在催化劑作用下被O2氧化成CH3CHO、CH3COOH，可根據(jù)原子守恒寫出Ⅱ、Ⅲ的化學(xué)方程式。(2)上述幾種路線中涉及的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)基本類型有加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、酯化(或取代)反應(yīng)，乙醇和乙酸在濃H2SO4作催化劑的條件下生成乙酸乙酯。(3)Ⅰ路線要分三步才能得到乙酸，Ⅱ路線要分兩步才能得到乙酸，Ⅲ路線只要一步就能得到乙酸。答案：(1)2CH2=CH2＋O2催化劑2CHCH2=CH2＋O2催化劑CH(2)加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O(3)Ⅲ技能素養(yǎng)例1解析：據(jù)反應(yīng)⑥的反應(yīng)物之一和產(chǎn)物，可逆推出E為CH3COOH，又因?yàn)锳為CH2=CH2，則B為CH3CH2OH，C為CH3CHO；據(jù)已知可推出D為。答案：(1)羧基(2)(3)加成反應(yīng)取代反應(yīng)例2解析：由推知：B為，A為推知：C的結(jié)構(gòu)簡式為，D的結(jié)構(gòu)簡式為，則E為CH3COOH。答案：(1)加成反應(yīng)加聚反應(yīng)(2)(3)(4)4CH2=CHCO