2017-2021年廣東高考化學(xué)真題分類匯編之常見有機(jī)物及其應(yīng)用

2017-2021年廣東高考化學(xué)真題分類匯編之常見有機(jī)物及其應(yīng)用

一.選擇題（共7小題）

1.（2017?新課標(biāo)1）下列生活用品中主要由合成纖維制造的是（）

A.尼龍繩B.宣紙C.羊絨衫D.棉襯衣

2.（2020?新課標(biāo)I）國家衛(wèi)健委公布的新型冠狀病毒肺炎診療方案指出，乙醛、75%乙醇、

含氯消毒劑、過氧乙酸（CH3coOOH）、氯仿等均可有效滅活病毒。對于上述化學(xué)藥品，

下列說法錯誤的是（）

A.CH3cH20H能與水互溶

B.NaClO通過氧化滅活病毒

C.過氧乙酸相對分子質(zhì)量為76

D.氯仿的化學(xué)名稱是四氯化碳

3.（2019?新課標(biāo)I）關(guān)于化合物2-苯基丙烯（）,下列說法正確的是（）

A.不能使稀高鎰酸鉀溶液褪色

B.可以發(fā)生加成聚合反應(yīng)

C.分子中所有原子共平面

D.易溶于水及甲苯

4.（2018?新課標(biāo)I）環(huán)之間共用一個(gè)碳原子的化合物稱為螺環(huán)化合物，螺（2,2）戊烷

（【X］）是最簡單的一種，下列關(guān)于該化合物的說法錯誤的是（5

A.與環(huán)戊烯互為同分異構(gòu)體

B.二氯化物超過兩種

C.所有碳原子均處同一平面

D.生成ImolC5H⑵至少需要2m0IH2

0、⑷。（P）5

5.（2017?新課標(biāo)I）已知（b）的分子式均為C6H6,下

列說法正確的是（）

A.b的同分異構(gòu)體只有d和p兩種

B.它們的二氯代物均只有三種

C.它們均可與酸性高鋸酸鉀溶液反應(yīng)

D.只有b的所有原子處于同一平面

6.（2021?廣東）昆蟲信息素是昆蟲之間傳遞信號的化學(xué)物質(zhì)。人工合成信息素可用于誘捕

害蟲、測報(bào)蟲情等。一種信息素的分子結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，關(guān)于該化合物說法不正確的

是（）

A.屬于烷燒B.可發(fā)生水解反應(yīng)

C.可發(fā)生加聚反應(yīng)D.具有一定的揮發(fā)性

心Yy°

7.（2020?新課標(biāo)I）紫花前胡醇（）可從中藥材當(dāng)歸和白芷中提

取得到，能提高人體免疫力。有關(guān)該化合物，下列敘述錯誤的是（）

A.分子式為Cl4Hl4。4

B.不能使酸性重銘酸鉀溶液變色

C.能夠發(fā)生水解反應(yīng)

D.能夠發(fā)生消去反應(yīng)生成雙鍵

二.多選題（共1小題）

（多選）8.（2018?新課標(biāo)I）下列說法錯誤的是（）

A.蔗糖、果糖和麥芽糖均為雙糖

B.酶是一類具有高選擇催化性能的蛋白質(zhì)

C.植物油含不飽和脂肪酸酯，能使Br2/CC14褪色

D.淀粉和纖維素水解的最終產(chǎn)物均為葡萄糖

三.解答題（共4小題）

\苯胺哦咤（◎）

NH

9.（2020?新課標(biāo)I）有機(jī)堿，例如二甲基胺（/）、

等，在有機(jī)合成中應(yīng)用很普遍，目前“有機(jī)超強(qiáng)堿”的研究越來越受到關(guān)注。以下為有

機(jī)超強(qiáng)堿F的合成路線：

已知如下信息:

CClCOONa

①H2c=CH23

乙二醇二甲配/△

C1R1

^>=NR

②Cl+RNH2NaOH

③苯胺與甲基毗咤互為芳香同分異構(gòu)體

回答下列問題：

(1)A的化學(xué)名稱為o

(2)由B生成C的化學(xué)方程式為o

(3)C中所含官能團(tuán)的名稱為o

(4)由C生成D的反應(yīng)類型為?

(5)D的結(jié)構(gòu)簡式為o

(6)E的六元環(huán)芳香同分異構(gòu)體中，能與金屬鈉反應(yīng)，且核磁共振氫譜有四組峰，峰面

積之比為6：2：2：1的有種，其中，芳香環(huán)上為二取代的結(jié)構(gòu)簡式為。

10.(2019?新課標(biāo)I)化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下:

l)C2H5ONa/C2H5OH1)0“旨

2H

2KH3CH2CH:Br)*YCOOH

⑤⑥叵］

回答下列問題：

(1)A中的官能團(tuán)名稱是.

(2)碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳.寫出B的結(jié)構(gòu)簡式，用

星號(*)標(biāo)出B中的手性碳.

(3)寫出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式.(不

考慮立體異構(gòu)，只需寫出3個(gè))

(4)反應(yīng)④所需的試劑和條件是.

(5)⑤的反應(yīng)類型是.

(6)寫出F到G的反應(yīng)方程式.

OO

(7)設(shè)計(jì)由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3coeH2COOC2H5)制備。皿的合成路線

(無機(jī)試劑任選).

11.(2018?新課標(biāo)I)化合物W可用作高分子膨脹劑，一種合成路線如下:

C(X)NaC(X)H,COOC2Hs

NaXO,NaCN

acihcoon—:_?H".

CICH:COONa----------1H：C、—園

CN③

□COOH-COOC曲

□DCICIbCOOCUh

C:H$ONa

C:li5OII

2)C6H5CH2C1

⑤

,OH

C(X)C2Hs

cs

2-廠卜COOCM

(n-CHhSnO催化劑

49goOC.H?

HO

0⑦國⑥

回答下列問題

(1)A的化學(xué)名稱為。

(2)②的反應(yīng)類型是。

(3)反應(yīng)④所需試劑，條件分別為o

(4)G的分子式為。

(5)W中含氧官能團(tuán)的名稱是o

(6)寫出與E互為同分異構(gòu)體的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡式(核磁共振氫譜為兩組

峰，峰面積比為1：1)

《岸CH,COOCH,《〉

(7)苯乙酸藻酯(七一多?？一多)是花香型香料，設(shè)計(jì)由苯甲

醉為起始原料制備苯乙酸葦酯的合成路線(無機(jī)試劑任選).

12.(2017?新課標(biāo)I)化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備

H的一種合成路線如下：

回’△

已知：?RCHO+CHCHOHS0H/HZ°.RCH=CHCHO+H2O

3△

②II+111催化劑口

回答下列問題：

(1)A的化學(xué)名稱為o

(2)由C生成D和E生成F的反應(yīng)類型分別為、。

(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為。

(4)G為甲苯的同分異構(gòu)體，由F生成H的化學(xué)方程式為o

(5)芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2,其核

磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6：2：1：1,寫出2種符合要求

的X的結(jié)構(gòu)簡式。

（6）寫出用環(huán)戊烷和2-丁塊為原料制備化合物的合成路線.（其他

試劑任選）。

2017-2021年廣東高考化學(xué)真題分類匯編之常見有機(jī)物及其應(yīng)用

參考答案與試題解析

選擇題（共7小題）

1.（2017?新課標(biāo)I）下列生活用品中主要由合成纖維制造的是（）

A.尼龍繩B.宣紙C.羊絨衫D.棉襯衣

【考點(diǎn)】合成材料；常用合成高分子材料的化學(xué)成分及其性能.

【專題】有機(jī)化合物的獲得與應(yīng)用.

【分析】宣紙、棉襯衣的主要成分為纖維素，羊絨衫的主要成分為蛋白質(zhì)，只有尼龍繩

主要成分為聚酯類合成纖維，據(jù)此進(jìn)行解答。

【解答】解：A.尼龍繩的主要成分是聚酯類合成纖維，滿足條件，故A正確；

B.宣紙的主要成分為天然纖維素，不屬于合成纖維，故B錯誤：

C.羊絨衫的主要成分是蛋白質(zhì)，不屬于合成纖維，故C錯誤；

D.棉襯衣的主要成分為天然纖維素，不是合成纖維，故D錯誤；

故選：Ao

【點(diǎn)評】本題考查常見高分子材料的分類及應(yīng)用，題目難度不大，明確常見有機(jī)物組成、

性質(zhì)及分類為解答關(guān)鍵，注意掌握合成纖維與纖維素、蛋白質(zhì)等區(qū)別。

2.（2020?新課標(biāo)I）國家衛(wèi)健委公布的新型冠狀病毒肺炎診療方案指出，乙醛、75%乙醇、

含氯消毒劑、過氧乙酸（CH3coOOH）、氯仿等均可有效滅活病毒。對于上述化學(xué)藥品,

下列說法錯誤的是（）

A.CH3cH20H能與水互溶

B.NaClO通過氧化滅活病毒

C.過氧乙酸相對分子質(zhì)量為76

D.氯仿的化學(xué)名稱是四氯化碳

【考點(diǎn)】生活中的有機(jī)化合物.

【專題】基本概念與基本理論.

【分析】A.CH3cH20H與水分子間能形成氫鍵，并且都是極性分子；

B.NaClO具有強(qiáng)氧化性；

C.過氧乙酸的結(jié)構(gòu)簡式為CH3coOOH；

D.氯仿的化學(xué)名稱是三氯甲烷。

【解答】解:A.CH3cH20H與水分子間能形成氫鍵，并且都是極性分子，所以CH3cH20H

能與水以任意比互溶，故A正確；

B.NaCIO具有強(qiáng)氧化性，通過氧化能滅活病毒，故B正確；

C.過氧乙酸的結(jié)構(gòu)簡式為CH3co00H,相對分子質(zhì)量為12X2+4+16X3=76,故C正

確；

D.氯仿的化學(xué)名稱是三氯甲烷，不是四氯化碳，故D錯誤；

故選：D。

【點(diǎn)評】本題結(jié)合時(shí)事熱點(diǎn)考查化學(xué)問題，平時(shí)要注意積累，題目難度不大。

3.（2019?新課標(biāo)I）關(guān)于化合物2-苯基丙烯（）,下列說法正確的是（）

A.不能使稀高鐳酸鉀溶液褪色

B.可以發(fā)生加成聚合反應(yīng)

C.分子中所有原子共平面

D.易溶于水及甲苯

【考點(diǎn)】有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì).

【分析】該有機(jī)物中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，具有苯和烯降性質(zhì)，能發(fā)生加成反應(yīng)、取代

反應(yīng)、加聚反應(yīng)、氧化反應(yīng)，據(jù)此分析解答。

【解答】解：A.含有碳碳雙鍵，所以具有烯煌性質(zhì)，能被酸性高銃酸鉀溶液氧化而使酸

性高鎰酸鉀溶液褪色，故A錯誤；

B.含有碳碳雙鍵，所以能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物，故B正確；

C.苯分子中所有原子共平面、乙烯分子中所有原子共平面，甲烷分子為正四面體結(jié)構(gòu)，

有3個(gè)原子共平面，該分子中甲基具有甲烷結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，所以該分子中所有原子不能共平

面，故C錯誤；

D.該物質(zhì)為有機(jī)物，沒有親水基，不易溶于水，易溶于甲苯，故D錯誤；

故選:Bo

【點(diǎn)評】本題考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，側(cè)重考查苯和烯煌性質(zhì)，明確官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)

系是解本題關(guān)鍵，會利用知識遷移方法判斷原子是否共平面，題目難度不大。

4.（2018?新課標(biāo)I）環(huán)之間共用一個(gè)碳原子的化合物稱為螺環(huán)化合物，螺（2,2）戊烷

（」■）是最簡單的一種，下列關(guān)于該化合物的說法錯誤的是（)

A.與環(huán)戊烯互為同分異構(gòu)體

B.二氯化物超過兩種

C.所有碳原子均處同一平面

D.生成ImolC5H⑵至少需要2m0IH2

【考點(diǎn)】有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì).

【專題】有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷.

【分析】A.螺（2,2）戊烷、環(huán)戊烯的分子式都為C5H8,分子式相同結(jié)構(gòu)不同的有機(jī)

物互為同分異構(gòu)體；

B.螺（2,2）戊烷24的二氯化物中兩個(gè)氯原子可能位于1號碳原子上、可能

位于1號和2號碳原子上、可能位于1號和3號碳原子上、可能位于1號和4號C原子

上；

C.該分子中中間的碳原子上具有甲烷結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：

D.每個(gè)C5H12比螺（2,2）戊烷多4個(gè)氫原子，相當(dāng)于2個(gè)H2。

【解答】解：A.螺（2,2）戊烷、環(huán)戊烯的分子式都為C5H8,環(huán)戊烯結(jié)構(gòu)簡式為

螺（2,2）戊烷、環(huán)戊烯分子式相同結(jié)構(gòu)不同，所以二者互為同分異構(gòu)體，故A正確;

1

B.螺（2,2）戊烷24的二氯化物至少有3種，分別為1和1、1和2、1和3

（或1和4）,所以其二氯化物超過2種，故B正確；

C.該分子中間的碳原子上具有甲烷結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，甲烷為正四面體結(jié)構(gòu)，所以該分子中所有

C原子不可能共平面，故c錯誤；

D.每個(gè)C5H12比螺（2,2）戊烷多4個(gè)氫原子，相當(dāng)于2個(gè)H2,所以生成ImolC5H⑵

至少需要2molH2，故D正確；

故選：Co

【點(diǎn)評】本題考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，涉及基本概念、分子空間結(jié)構(gòu)等知識點(diǎn)，側(cè)重考

查學(xué)生對基本概念、基本知識的理解和掌握，熟練掌握基本概念及甲烷、乙烯、苯的空

間結(jié)構(gòu)，題目難度不大。

o（d）ym、（p）ENZ的分子式均為c6H6,下

5.（2017?新課標(biāo)I）已知（b）

列說法正確的是（）

A.b的同分異構(gòu)體只有d和p兩種

B.它們的二氯代物均只有三種

C.它們均可與酸性高錦酸鉀溶液反應(yīng)

D.只有b的所有原子處于同一平面

【考點(diǎn)】有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì).

【專題】同分異構(gòu)體的類型及其判定.

【分析】A.b為苯，對應(yīng)的同分異構(gòu)體可為環(huán)狀燒，也可為鏈狀燃；

B.d對應(yīng)的二氯代物大于3種；

C.b、p與高鐳酸鉀不反應(yīng)；

D.d、p都含有飽和碳原子，具有甲烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。

【解答】解：A.b為苯，對應(yīng)的同分異構(gòu)體可為環(huán)狀燒，也可為鏈狀燒，如HC=C-

CH=CH-CH=CH2,則同分異構(gòu)體不僅僅d和p兩種，故A錯誤;

B.d編號如圖4,對應(yīng)的二氯代物中，兩個(gè)氯原子可分別位于1、2,1、3,1、

4,2、3,2、5,2、6等位置，故B錯誤；

C.p為飽和燒，與高銃酸鉀不反應(yīng)，且b也不反應(yīng)，故C錯誤；

D.d、p都含有飽和碳原子，具有甲烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，則d、p所有原子不可能處于同一平

面，只有b為平面形結(jié)構(gòu)，故D正確。

故選：D。

【點(diǎn)評】本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生的分析能力，注意

把握有機(jī)物同分異構(gòu)體的判斷以及空間構(gòu)型的判斷，題目難度中等。

6.（2021?廣東）昆蟲信息素是昆蟲之間傳遞信號的化學(xué)物質(zhì)。人工合成信息素可用于誘捕

害蟲、測報(bào)蟲情等。一種信息素的分子結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，關(guān)于該化合物說法不正確的

是（）

o

A.屬于烷煌B.可發(fā)生水解反應(yīng)

C.可發(fā)生加聚反應(yīng)D.具有一定的揮發(fā)性

【考點(diǎn)】有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì).

【專題】有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷.

【分析】A.由結(jié)構(gòu)可知，含C、H、0元素；

B.含-COOC-；

C.含碳碳雙鍵；

D.可用于誘捕害蟲、測報(bào)蟲情。

【解答】解：A.由結(jié)構(gòu)可知，含C、H、0元素，為燃的含氧衍生物，而烷燒只含C、H

元素，故A錯誤；

B.含-COOC-,可發(fā)生水解反應(yīng)，故B正確；

C.含碳碳雙鍵，可發(fā)生加聚反應(yīng)，故C正確；

D.可用于誘捕害蟲、測報(bào)蟲情，可知該化合物具有一定的揮發(fā)性，故D正確；

故選：Ao

【點(diǎn)評】本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，為2021年廣東新高考試題，把握官能團(tuán)與性質(zhì)、

有機(jī)反應(yīng)為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，注意選項(xiàng)D為解答的易錯點(diǎn)，題

目難度不大。

toy

7.（2020?新課標(biāo)I）紫花前胡醇（HO人，）可從中藥材當(dāng)歸和白芷中提

取得到，能提高人體免疫力。有關(guān)該化合物，下列敘述錯誤的是（）

A.分子式為Cl4Hl4。4

B.不能使酸性重鋁酸鉀溶液變色

C.能夠發(fā)生水解反應(yīng)

D.能夠發(fā)生消去反應(yīng)生成雙鍵

【考點(diǎn)】有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì).

【專題】有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷.

【分析】A、分子中14個(gè)碳原子，不飽和度為8；

B、分子中含有碳碳雙鍵和羥基直接相連碳上有氫原子；

C、分子中含有酯基，能發(fā)生水解；

D、與-0H相連的C的鄰位C上有一種H可發(fā)生消去反應(yīng)；

【解答】解：A、分子的不飽和度為8,則氫原子個(gè)數(shù)為：14X2+2-8X2=14,四個(gè)氧

原子，所以分子式為：C|4H14。4，故A正確；

B、分子中含有碳碳雙鍵和羥基直接相連碳上有氫原子,所以能使酸性重銘酸鉀溶液變色,

故B錯誤；

C、分子中含有能發(fā)生水解酯基，則紫花前胡醇能水解，故C正確；

D、與-OH相連的C的鄰位C上有一種H可發(fā)生消去反應(yīng)，生成雙鍵，故D正確；

故選：Bo

【點(diǎn)評】本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，為高頻考點(diǎn)，把握醇消去反應(yīng)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)為解

答的關(guān)鍵，側(cè)重醇性質(zhì)的考查，題目難度不大。

多選題（共1小題）

（多選）8.（2018?新課標(biāo)I）下列說法錯誤的是（）

A.蔗糖、果糖和麥芽糖均為雙糖

B.酶是一類具有高選擇催化性能的蛋白質(zhì)

C.植物油含不飽和脂肪酸酯，能使Br2/CC14褪色

D.淀粉和纖維素水解的最終產(chǎn)物均為葡萄糖

【考點(diǎn)】淀粉的性質(zhì)和用途；纖維素的性質(zhì)和用途；氨基酸、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)特點(diǎn)；

油脂的性質(zhì)、組成與結(jié)構(gòu)；蔗糖、麥芽糖簡介.

【分析】A.果糖為單糖；

B.絕大多數(shù)酶是蛋白質(zhì)：

C.植物油為高級脂肪酸甘油酯，燒基含不飽和碳碳雙鍵；

D.多糖最終水解產(chǎn)物為單糖。

【解答】解：A.蔗糖和麥芽糖均為雙糖，果糖為單糖，故A錯誤；

B.絕大多數(shù)酶是蛋白質(zhì)，少數(shù)具有生物催化功能的分子不是蛋白質(zhì)，如復(fù)合酶，故B

錯誤；

C.植物油為液態(tài)油脂，分子的煌基中含不飽和碳碳雙鍵，這種脂肪酸酯，能使W2/CC14

褪色，發(fā)生加成反應(yīng)，故c正確；

D.淀粉和纖維素為多糖，一定條件下水解的最終產(chǎn)物均為葡萄糖，故D正確；

故選：ABo

【點(diǎn)評】本題考查了物質(zhì)分類、物質(zhì)性質(zhì)、物質(zhì)結(jié)構(gòu)等知識點(diǎn)，注意知識的積累，題目

難度不大。

三.解答題（共4小題）

\

NH

9.（2020?新課標(biāo)I）有機(jī)堿，例如二甲基胺（/）、苯胺（毗咤（）

等，在有機(jī)合成中應(yīng)用很普遍，目前“有機(jī)超強(qiáng)堿”的研究越來越受到關(guān)注。以下為有

機(jī)超強(qiáng)堿F的合成路線:

已知如下信息:

CClC00Na

?HC=CH3

22乙二醇二甲酶/△

R】C1R1

②片/^Cl+RNH，NaOH,NR

K

-2HC1

③苯胺與甲基毗咤互為芳香同分異構(gòu)體

回答下列問題:

（1）A的化學(xué)名稱為三氯乙烯。

(2)由B生成C的化學(xué)方程式為

（3）C中所含官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵、氯原子。

（4）由C生成D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。

（6）E的六元環(huán)芳香同分異構(gòu)體中，能與金屬鈉反應(yīng)，且核磁共振氫譜有四組峰，峰面

巾V

積之比為6：2：2：1的有6種,其中，芳香環(huán)上為二取代的結(jié)構(gòu)簡式為6H。

【考點(diǎn)】有機(jī)物的合成.

【專題】同系物和同分異構(gòu)體；有機(jī)反應(yīng)；有機(jī)化合物的獲得與應(yīng)用.

【分析】A（C2HCI3）三氯乙烯在CC13coONa和乙二醇二甲醛在加熱條件下生成B,即

）在KOH的醇溶液下加熱發(fā)生消去反應(yīng)，生

人Q

C與過量的二環(huán)己基胺（）與CH2c12在加熱條

OH

與E(NH：）在NaOH條件下反應(yīng)生成最終產(chǎn)物F：

【解答】解：（1）A（C2HCI3）名稱為三氯乙烯,

故答案為：三氯乙烯;

（2）有分析得出，由B發(fā)生消去反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式為:

C1

C1

+KOHAC1+KC1+H2O,

Cl+KOH_^C1C1

故答案為:+KCI+H2O,

I?

（3）C中的官能團(tuán)為：碳碳雙鍵、氯原子,

故答案為：碳碳雙鍵、氯原子;

%

66

(4)由A+2HC1可

c,iTcT

（0）去氫后剩余的原子團(tuán)所取代，反應(yīng)

知，C上2個(gè)CI原子被二環(huán)己基胺

類型為：取代反應(yīng),

故答案為：取代反應(yīng);

(5)D的結(jié)構(gòu)簡式為6d

故答案為:66

(6)E(隰)的六元環(huán)芳香同分異構(gòu)體中，與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，說明含有羥

基，且核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為6：2：2：1：說明有兩個(gè)甲基且對稱；又

因苯胺與甲基毗嚏互為芳香同分異構(gòu)體，所以同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式分別為：H,

OHNH

NH2,OH,、OH共6種，其中，芳香環(huán)上為二

V

取代的結(jié)構(gòu)簡式為H,

V

故答案為：6；H。

【點(diǎn)評】本題考查學(xué)生對有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的理解和掌握，題目難度中等，掌握有機(jī)的命名、

反應(yīng)類型、化學(xué)反應(yīng)原理、同分異構(gòu)等，明確化學(xué)反應(yīng)及同分異構(gòu)的書寫是解題關(guān)鍵。

同時(shí)考查了閱讀題目獲取新信息的能力，需要學(xué)生具備扎實(shí)的基礎(chǔ)與綜合運(yùn)用知識、信

息分析解決問題能力。

10.(2019?新課標(biāo)1)化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下:

回答下列問題：

(1)A中的官能團(tuán)名稱是羥基

(2)碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳.寫出B的結(jié)構(gòu)簡式，用

星號(*)標(biāo)出B中的手性碳.

(3)寫出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

.(不考慮立體異構(gòu)，只需寫出3

個(gè))

(4)反應(yīng)④所需的試劑和條件是CH3cH?OH、濃硫酸、加熱.

(5)⑤的反應(yīng)類型是取代反應(yīng).

的反應(yīng)方程式

C：H50H

oo

(7)設(shè)計(jì)由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3coeH2coOC2H5)制備

Br，

QH5cH3、二》C^CHiBr

光照

COOQH5gH5ON3/QH唯J?1)如「

2)C6H5cH祖r2)H*

<QH5

(無機(jī)試劑任選).

【考點(diǎn)】有機(jī)物的合成.

【專題】有機(jī)推斷.

【分析】A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B,B發(fā)生加成反應(yīng)生成C,C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D,根據(jù)

a

E結(jié)構(gòu)簡式知，D為Y^C0°H,D發(fā)生酯化反應(yīng)生成E,F先發(fā)生堿性條件下水解

然后酸化得到G,根據(jù)EG結(jié)構(gòu)簡式知，E發(fā)生取代反應(yīng)生成EF為COOC2H5.

OO

個(gè)

(7)由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3coeH2COOC2H5)制備GH5,甲苯和溪在光

照條件下生成,CH3coeH2coOC2H5發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3coeH(CH2c6H5)

COOCH2CH3,最后發(fā)生堿性條件下水解然后酸化得到目標(biāo)產(chǎn)物.

【解答】解：(1)A中的官能團(tuán)名稱是羥基，

故答案為：羥基；

(2)碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳，連接甲基的碳原子為手

丸/O

性碳，其手性碳為?

故答案為：

（3）具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)，說明環(huán)上有6個(gè)原子，并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有-CHO,B

的不飽和度是2,環(huán)的不飽和度是1、醛基的不飽和度是1,則符合條件的B的同分異構(gòu)

體中不含其它碳碳不飽和鍵，

取代基為-CH3、-CHO時(shí)，兩個(gè)取代基可能位于同一個(gè)碳原子上，有1種；

可能位于不同碳原子上有鄰間對3種，

取代基可能為-CH2cH0,1種，

（4）反應(yīng)④為竣基轉(zhuǎn)化為酯基的酯化反應(yīng)，生成竣酸乙酯，則所需的試劑和條件是

CH3cH2OH、濃硫酸、力口熱，

故答案為：CH3cH20H、濃硫酸、加熱；

（5）⑤的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，

故答案為：取代反應(yīng)；

（6）F先發(fā)生堿性條件下的水解反應(yīng)生成歿酸鹽和乙醇，然后峻酸鹽酸化得到G,則F

H-

到G的反應(yīng)方程式COO'C00H

0H>

+C?H50H

COOCH

25COO-

(7)由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3coeH2coOC2H5)制備

6

照條件下生成,CH3coeH2coOC2H5發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3coeH(CH2c6H5)

COOCH2CH3,最后發(fā)生堿性條件下水解然后酸化得到目標(biāo)產(chǎn)物，其合成路線為

Br,

GH5cH3一°?C5H5CH：Br

光照

O

1)C2H5ONa/C2H50H

U8OQH5---------------------A

2)CfHjCHzBr

故答案為

Br,

GH5cH3-、，”一.C5H5CH;Br

光照

O

l^HoONa/CjHjOH；

U8OGH5------------------------A1)OHA.

2)GHsCHzBr2)H*

【點(diǎn)評】本題考查有機(jī)物推斷和合成，側(cè)重考查分析推斷及信息獲取、知識遷移能力,

正確推斷各物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式、明確反應(yīng)中斷鍵和成鍵方式是解本題關(guān)鍵，利用G的合成路

線中⑤⑥步采用知識遷移方法進(jìn)行(7)題方案設(shè)計(jì)，題目難度中等.

11.(2018?新課標(biāo)I)化合物W可用作高分子膨脹劑，一種合成路線如下:

C(X)Na/C(X)H/COOCiHg

Na,C?3NaCN

CICIhCOOII—~?CICHjCOONa—?HK、國

CN③

囚回□回

DCICIhCOOCJhCjHsONa

C.HjOH

2)C6H5CH:CI

⑤

,OH

C(X)C2Hs

cs2

4-COOC2H5

("■CiHgbSnOIK)J、OH催化劑

，

⑥。也、COOCH<

⑦國E-

回答下列問題

（1）A的化學(xué)名稱為2-氯乙酸。

（2）②的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。

（3）反應(yīng)④所需試劑，條件分別為乙醇、濃硫酸和加熱。

（4）G的分子式為Cl2Hl8。3。

（5）W中含氧官能團(tuán)的名稱是酸鍵、羥基。

（6）寫出與E互為同分異構(gòu)體的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡式

小二或八XX

O___________（核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為1：1）

2coOCH2To

（7）苯乙酸革酯（J夕）是花香型香料，設(shè)計(jì)由苯甲

醇為起始原料制備苯乙酸節(jié)酯的合成路線

CH：OHCH2C1CH2CNCH6OOH

G的工cy…0

_（無機(jī)試劑任選）。

【考點(diǎn)】有機(jī)物的合成.

【專題】有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷.

【分析】竣基和碳酸鈉反應(yīng)生成竣酸鈉，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C,C酸化得到D,根據(jù)

DE結(jié)構(gòu)簡式知，D和CH3cH20H發(fā)生酯化反應(yīng)生成E,E發(fā)生取代反應(yīng)生成F,G發(fā)生

取代反應(yīng)生成W；

0YH20H<|rCH2CICCH2cl

（7）和HC1發(fā)生取代反應(yīng)生成1和NaCN反

CH2CNCH2CN

應(yīng)生成酸化得到◎~CH：COOH,◎~CH：COOH和苯甲醇發(fā)

<0-CH2COOCH2-{3>

生酯化反應(yīng)生成?

【解答】解：竣基和碳酸鈉反應(yīng)生成竣酸鈉，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C,C酸化得到D,根

據(jù)DE結(jié)構(gòu)簡式知，D和CH3cH20H發(fā)生酯化反應(yīng)生成E,E發(fā)生取代反應(yīng)生成EG

發(fā)生取代反應(yīng)生成W；

（1）A的化學(xué)名稱為2-氯乙酸，

故答案為：2-氯乙酸；

（2）B中的C1原子被-CN取代，所以②的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，

故答案為：取代反應(yīng)；

（3）反應(yīng)④為酸酸和乙醇的酯化反應(yīng)，該反應(yīng)所需試劑、條件分別為乙醇、濃硫酸和加

熱，

故答案為：乙醇、濃硫酸和加熱；

（4）G的分子式為Cl2Hl8。3,

故答案為：Cl2Hl8。3；

（5）W中含氧官能團(tuán)的名稱是醛鍵、羥基，

故答案為：懶鍵、羥基；

（6）E為CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3,與E互為同分異構(gòu)體的酯類化合物說明含有

酯基，核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為1：1,說明該分子結(jié)構(gòu)對稱，其結(jié)構(gòu)簡式為

O,

火爛XXX

故答案為：O;

^O-CH,COOCFIJY-）

（7）苯乙酸藻酯（NJy）是花香型香料，設(shè)計(jì)由苯甲

CJYH20H

醇為起始原料制備苯乙酸節(jié)酯的合成路線（無機(jī)試劑任選）。（7）O和HCI

CILCN

cH2cll^jpCH2cl

0,U和NaCN反應(yīng)生成6

CHCN

。2酸化得到◎"CH：COOH,?eCOOH和苯甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成

其合成路線為

fH20HCH2clCH,CNCH400H

故答案為：

CH；OHCH2CICH2CNCH^OOH

o旦。與

【點(diǎn)評】本題考查有機(jī)物推斷和合成，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及知識綜合運(yùn)用能力，根

據(jù)反應(yīng)前后物質(zhì)結(jié)構(gòu)變化確定反應(yīng)類型，熟練掌握常見官能團(tuán)及其物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系,

題目難度不大。

12.（2017?新課標(biāo)1）化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備

H的一種合成路線如下:

回

已知：①RCHO+CH3cHO」!"T&RCH=CHCHO+H2O

A

（2）ILIIIwQ

回答下列問題：

(1)A的化學(xué)名稱為苯甲醛。

(2)由C生成D和E生成F的反應(yīng)類型分別為加成反應(yīng)、取代反應(yīng)。

合一C三CCOOH

(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為《已0

(4)G為甲苯的同分異構(gòu)體，由F生成H的化學(xué)方程式為

(5)芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出C02,其核

磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6：2：1：1,寫出2種符合要求

結(jié)構(gòu)簡式

~COOHCOOH

(6)寫出用環(huán)戊烷和2-丁煥為原料制備化合物'ifBr的合成路線

OCb_/yaNaOH乙醇kCHs3cmoCiC~Hs~

(其他試劑任選)。

【考點(diǎn)】有機(jī)物的合成.

【專題】有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷.

<O)-CH0

【分析】由信息①可知A應(yīng)含有醛基，且含有7個(gè)C原子，應(yīng)為,則B

BrBr

II

CH=CHCHOr<>|—CH=CHCOOH<^V-CHCHCOOH

為,則C為，，D為，，

三CCOOHC三CCOOC2H5

E為,與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為,對

比F、H的結(jié)構(gòu)簡式可知G為，以此解答(1)~(4)；

合廠C=CCOOC2H5

(5)F為，芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸

氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2,說明含有竣基，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫,

峰面積比為6：2：1：1,則分子中應(yīng)含有2個(gè)甲基，且為對稱結(jié)構(gòu)；

(6)環(huán)戊烷和2-丁煥為原料制備化合物,環(huán)戊烷應(yīng)先生成環(huán)戊烯，然后

Br

與2-丁煥發(fā)生加成反應(yīng)生成<rH\,最后與澳發(fā)生加成可生成o一Y^Br,以

此解答該題。

【解答】解：(1)由以上分析可知A為苯甲醛，故答案為：苯甲醛；

BrBr

II

r<>|—CH=CHCOOHr^|—CHCHCOOH

(2)C為,發(fā)生加成反應(yīng)生成(夕，E為

6|一C三CCOOH

,與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F,也為取代反應(yīng)，故答案為：加成反

應(yīng)；取代反應(yīng)；

三CCOOHC三CCOOH

(3)由以上分析可知E為故答案為:

⑷G為員，F(xiàn)為8”"0。訊，二者發(fā)生加成反應(yīng)生成乂反應(yīng)的方

催化劑cah

C=CCOOCiHo

COOC2H5

程式為f