乙酸異戊酯的合成

PAGEPAGE1硫酸鋁催化合成乙酸異戊酯的合成一、目的要求（1）熟悉酯化反應(yīng)原理，掌握乙酸異戊酯的制備方法；（2）掌握帶分水器的回流裝置的安裝與操作；（3）熟悉液體有機(jī)物的干燥，掌握分液漏斗的使用方法；（4）學(xué)會(huì)利用萃取洗滌和蒸餾的方法純化液體有機(jī)物的操作技術(shù)；二、實(shí)驗(yàn)原理(1)物理性質(zhì)乙酸異戊酯：乙酸異戊酯是無(wú)色透明的液體，又稱香焦油，具有水果香氣。它是香蕉、生梨等果實(shí)的芳香成分，也存在于酒等飲料和醬油等調(diào)味品中。在許多水果型特別是梨和香蕉香精中，大量使用乙酸異戊酯。也常用于配制酒和煙葉用香精。乙酸異戊酯的分子式C7H14O2QUOTE，相對(duì)分子質(zhì)量130.19，沸點(diǎn)142℃，閃點(diǎn)25℃，QUOTE0.8670，QUOTE1.400。乙酸異戊酯易溶于乙醇、乙醚、苯，難溶于水，不容于甘油，易燃，毒性小，刺激眼睛和氣管黏膜。它更大的應(yīng)用是涂料、皮革等工業(yè)中作為溶劑使用。(2)乙酸異戊酯的合成條件與方法實(shí)驗(yàn)室通常采用冰醋酸和異戊醇在濃硫酸的催化下發(fā)生酯化反應(yīng)來(lái)制取。由于硫酸為催化劑存在著設(shè)備腐蝕嚴(yán)重，后處理過程中產(chǎn)生的廢液污染環(huán)境等問題，本次采用硫酸鋁（Al2(SO4)3-18H2O）為催化劑(可回收使用)，乙酸和異戊醇為原料合成乙酸異戊酯。反應(yīng)式如下：酯化反應(yīng)是可逆的，本實(shí)驗(yàn)采取加入過量冰醋酸，并除去反應(yīng)中生成的水，使反應(yīng)不斷向右進(jìn)行，提高酯的產(chǎn)率。冰醋酸：異戊醇=1:1.4，105-118℃下回流1.5h，酯的產(chǎn)率可達(dá)到96.2%。生成的乙酸異戊酯中混有過量的冰醋酸、未完全轉(zhuǎn)化的異戊醇、及副產(chǎn)物醚類，經(jīng)過洗滌、干燥和蒸餾予以除去。三、儀器藥品儀器：鐵架臺(tái)、三口燒瓶(250mL)、球形冷凝管、分水器、蒸餾燒瓶(100mL)、直形冷凝管、接液管、分液漏斗(100mL)、量筒（25mL）、溫度計(jì)（200℃）、錐形瓶(100mL)、電熱套、沸石、天平。藥品：異戊醇（0.14mol）、冰醋酸（0.10mol）、硫酸鋁（Al2(SO4)3-18H2O）（1.5g）、飽和碳酸鈉溶液（10％）、飽和氯化鈉溶液、飽和氯化鈣溶液、硫酸鎂（無(wú)水）。實(shí)驗(yàn)操作步驟試驗(yàn)流程如下：0.14mol異戊醇攪拌磁子0.14mol異戊醇攪拌磁子0.1mol的乙酸250ml三口燒瓶1.5g硫酸鋁按圖1裝置連接開啟攪拌器反應(yīng)混合液快速加熱到105-118℃之間，保持溫度回流反應(yīng)1.5h含乙酸異戊酯的混合液冷卻，加20ml飽和Na2CO3溶液除去乙酸，洗滌去水層混合液115ml飽和NaCl溶液洗滌2次去水層100ml錐形瓶轉(zhuǎn)移混合液3加入1去水層100ml錐形瓶轉(zhuǎn)移混合液3加入15ml飽和CaCl2溶液，洗滌，去水層混合液2收集1收集138~~142℃的餾分，即產(chǎn)品乙酸異戊酯按圖2裝置連接，常壓蒸餾加入2g按圖2裝置連接，常壓蒸餾加入2g無(wú)水MgSO4干燥，然后將液體移入圓底燒瓶稱量干燥的錐形瓶質(zhì)量為m稱量干燥的錐形瓶質(zhì)量為m1該錐形瓶盛產(chǎn)品后的質(zhì)量m2產(chǎn)品質(zhì)量m=m2-m1（1）酯化檢查裝置氣密性后，在干燥的三頸燒瓶中加入0.10mol冰醋酸、0.14mol異戊醇及1.5g催化劑硫酸鋁，混勻后放入1～2粒沸石。安裝帶分水器的回流裝置，三頸瓶中口安裝分水器，分水器中事先充水至支管口處。一側(cè)口安裝溫度計(jì)（溫度計(jì)應(yīng)浸入液面以下），另一側(cè)口用磨口塞塞住。用電熱套緩緩加熱，當(dāng)溫度升至約108℃時(shí)，三頸瓶中的液體開始沸騰。繼續(xù)升溫，控制回流速度，使蒸氣浸潤(rùn)面不超過冷凝管下端的第一個(gè)球，當(dāng)分水器充滿水時(shí)放出使其低于支管口，控制反應(yīng)溫度在105-118℃之間，大約需2h反應(yīng)基本完成。（2）洗滌停止加熱，稍冷后拆除回流裝置。將燒瓶中的反應(yīng)液倒入分液漏斗中，用15mL冷水淋洗燒瓶?jī)?nèi)壁，洗滌液并入分液漏斗。充分振搖，接通大氣靜置，待分界面清晰后，分去水層。再用15mL冷水重復(fù)操作一次。然后酯層用20mL10％碳酸鈉溶液分兩次洗滌，然后用15mL飽和食鹽水洗滌一次，最后再用飽和氯化鈣溶液洗滌一次，去水層。（3）干燥經(jīng)過水洗、堿洗、食鹽水和氯化鈣溶液洗滌后的酯層由分液漏斗上口倒入干燥的錐形瓶中，加入2g無(wú)水硫酸鎂，配上塞子，充分振搖后，放置10min。（4）安裝一套普通蒸餾裝置。將干燥好的粗酯小心濾入干燥的蒸餾燒瓶中，放入1～2粒沸石，加熱蒸餾。用干燥的錐形瓶收集138～142℃餾分，稱取質(zhì)量并計(jì)算產(chǎn)率。五、實(shí)驗(yàn)裝置圖圖1：反應(yīng)裝置圖2：蒸餾裝置六、注意事項(xiàng)（1）實(shí)驗(yàn)前應(yīng)先檢查裝置的氣密性。（2）回流酯化時(shí)，要緩慢均勻加熱，以防止碳化并確保完全反應(yīng)。（3）分液漏斗使用前要涂凡士林試漏，防止洗滌時(shí)漏液，造成產(chǎn)品損失。（4）堿洗時(shí)放出大量熱并有二氧化碳產(chǎn)生，因此洗滌時(shí)要不斷放氣，防止分液漏斗內(nèi)的液體沖出來(lái)。（5）最后蒸餾時(shí)儀器要干燥，不得將干燥劑倒入蒸餾瓶?jī)?nèi)。（6）冰醋酸具有強(qiáng)烈刺激性，要在通風(fēng)櫥內(nèi)取用。七、原始數(shù)據(jù)及產(chǎn)量產(chǎn)率計(jì)算原料催化劑產(chǎn)品產(chǎn)率乙酸異戊醇理論產(chǎn)量實(shí)際產(chǎn)量0.10mol0.14mol1.5g10.6g參考文獻(xiàn)