有機(jī)合成-逆合成分析法

新課標(biāo)人教版《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》第三章第四節(jié)武漢中學(xué)秦時偉有機(jī)合成——逆合成分析法1BG基礎(chǔ)原料輔助原料副產(chǎn)物副產(chǎn)物中間體中間體輔助原料輔助原料目標(biāo)化合物知識回顧：有機(jī)合成路線2BG炔烯烷鹵代烴醇醛羧酸H2加成H2加成X2取代水解氧化氧化還原(+H2)HX取代進(jìn)行有機(jī)合成的知識準(zhǔn)備烴及烴的衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系(1)在有機(jī)分子中引入羥基(-OH)的方法:(2)在有機(jī)分子中引入鹵原子(-X)的方法:HX、X2

加成消去（-HX）HX、X2

加成消去（-H2O）H2O加成（水化）(3)在有機(jī)分子中引入羧基(-COOH)的方法:醇鹵代烴羧酸醛的還原、鹵代烴的水解、烯烴的水化等。醇的取代、烯烴或炔烴的加成等。醇或醛的氧化等。3BG基礎(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物中間體A中間體B①找的上一步中間體是否唯一？②基礎(chǔ)原料是否唯一？閱讀教材P65并思考下列問題科里1、逆合成分析法的基本思路:中間體X中間體Y原料W2、確定有機(jī)物合成路線的基本原則?！娟P(guān)鍵詞】條件溫和產(chǎn)率高原料低毒性、低污染；易得、廉價4BG卡托普利(Captopril)為血管緊張素抑制劑,臨床上用于治療高血壓和充血性心力衰竭。文獻(xiàn)共報(bào)道了10條合成該物質(zhì)的路線,其中最有價值的是以2-甲基丙烯酸為原料,通過4步反應(yīng)得到目標(biāo)化合物。各步反應(yīng)的產(chǎn)率如下:【學(xué)與問】ABC（卡托普利）90.3%81.7%90.0%85.6%(1)請計(jì)算該合成路線的總產(chǎn)率.總產(chǎn)率=93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%(2)每一步產(chǎn)率都較高，總產(chǎn)率卻較低，分析原因。合成步驟多是導(dǎo)致產(chǎn)率較低的重要原因之一。5BG

請同學(xué)們交流研討：哪條合成路徑更科學(xué)?

思考與交流：環(huán)氧乙烷的工業(yè)生產(chǎn)中,經(jīng)典的氯代乙醇法為現(xiàn)代工業(yè)方法為:反應(yīng)步驟少，產(chǎn)率高。原子利用率高。原料無毒、無污染。6BG基礎(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物乙二酸二乙酯（目標(biāo)產(chǎn)物）屬于酯類+CH3CH2OH酯化反應(yīng)氧化反應(yīng)水解反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)【基礎(chǔ)原料】（1）簡述用乙烯做起始原料的理由？（2）寫出每一步反應(yīng)的化學(xué)方程式。請相互交流評價?！舅伎肌磕嫦蚝铣煞治龇ǖ膽?yīng)用(以乙二酸二乙酯的合成為例)7BG其表示方式可概括為：CH3CH2OH1+H2O2+Cl234[O]5水解5（目標(biāo)產(chǎn)物）(基礎(chǔ)原料)逆合成分析流程圖合成路線+8BG讓我來試試

硝酸甘油（三硝酸甘油酯）是臨床上常用的抗心率失常藥。它的結(jié)構(gòu)簡式如右：CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl500℃提示：【】（1）用“逆合成分析法”找到中間體、輔助原料和基礎(chǔ)原料，并用流程圖表示。（2）設(shè)計(jì)正向合成路線，寫出方程式并相互交流評價。9BG【小結(jié)】逆合成分析法的一般思路：主要根據(jù)官能團(tuán)的引入方法確定中間體依次類推起始原料分析目標(biāo)產(chǎn)物的官能團(tuán)目標(biāo)