2021新高考化學二輪總復習專題突破練10B有機化學

專題突破練10B有機化學非選擇題(本題包括5小題,共100分)1.(2020河北保定二模)(20分)烴A常用于有機合成及用作色譜分析的標準物質(zhì),其相對分子質(zhì)量為82,分子中含有兩個碳碳雙鍵、無支鏈,其中核磁共振氫譜有3組峰,且峰面積之比為2∶2∶1。D無酸性,相對分子質(zhì)量為202。F為高分子化合物(C10H14O4)n。有機物A、B、C、D、E、F之間的轉(zhuǎn)化關系如圖:ABCDEF已知:①RCHCH2RCH(CH3)CHO②(CH3)2CHCOORCH2C(CH3)COOR回答下列問題:(1)⑤的反應類型為,E中含氧官能團的名稱為。

(2)用系統(tǒng)命名法命名的A的名稱為。

(3)下列有關物質(zhì)A的說法錯誤的是。

a.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色b.分子中最少有三個碳原子共面c.分子中存在兩種順反異構d.在一定條件下能發(fā)生加聚反應(4)寫出②中反應的化學方程式

。

(5)G與有機物D互為同系物,比D分子少6個碳原子,滿足下列條件的G的同分異構體有種(不考慮立體異構)。

a.1molG與碳酸氫鈉溶液反應生成1molCO2b.1molG與NaOH溶液反應消耗2molNaOH以上同分異構體中,任意寫出一種滿足核磁共振氫譜有3組峰的有機物的結(jié)構簡式。

(6)參照上述已知中的信息,以乙烯為原料(無機試劑任選),設計制備有機物的路線。2.(2020山東日照一模)(20分)新型冠狀病毒具有較強的傳染性,中科院發(fā)現(xiàn)大約有三十種藥物可能對新型冠狀病毒有效,其中山豆根等中藥材中含有的黃酮類化合物可能對新型冠狀肺炎有治療作用。某黃酮類化合物G的合成路線如下圖所示,分子中—Ar表示芳香基。D已知:RCOCH3+R'COClRCOCH2COR'+HCl回答下列問題:(1)有機物A的名稱為,A轉(zhuǎn)化為B的目的是。C中含有的官能團的名稱為。

(2)D轉(zhuǎn)化為E的化學方程式為。E到F的轉(zhuǎn)化率大約為78.6%,原因是易生成副產(chǎn)物X(分子中含有一個七元環(huán)),則X的結(jié)構簡式為,則此過程中涉及的反應的類型為。

(3)某芳香族化合物K與D互為同分異構體,則符合下列條件的K的結(jié)構共有種(已知結(jié)構具有較強的氧化性,與還原性原子團不能共存)。

①與FeCl3不發(fā)生顯色反應②可發(fā)生水解反應和銀鏡反應(4)請以丙酮(CH3COCH3)和為原料,參照題中所給信息(其他試劑任選),設計合成的路線:。

3.(2020陜西西安一模)(20分)芳香族化合物A(C9H12O)常用于藥物及香料的合成,A有如下轉(zhuǎn)化關系:已知:①A的苯環(huán)上只有一個支鏈,支鏈上有兩種不同環(huán)境的氫原子②+CO2③RCOCH3+R'CHORCOCHCHR'+H2O回答下列問題:(1)A的結(jié)構簡式為,A生成B的反應類型為,由D生成E的反應條件為。

(2)H中含有的官能團名稱為。

(3)I的結(jié)構簡式為。

(4)由E生成F的化學方程式為。

(5)F有多種同分異構體,寫出一種符合下列條件的同分異構體的結(jié)構簡式為。

①能發(fā)生水解反應和銀鏡反應②屬于芳香族化合物且分子中只有一個甲基③具有5組核磁共振氫譜峰(6)糠叉丙酮()是一種重要的醫(yī)藥中間體,請參考上述合成路線,設計一條由叔丁醇[(CH3)3COH]和糠醛()為原料制備糠叉丙酮的合成路線(無機試劑任選,用結(jié)構簡式表示有機物,用箭頭表示轉(zhuǎn)化關系,箭頭上注明試劑和反應條件)。4.(2020山東青島一模)(20分)高分子化合物G()是一種重要的合成聚酯纖維,其合成路線如下:已知:①++R2OH②+R3OH+R2OH(1)F的結(jié)構簡式為,①的反應類型為,E中官能團的名稱為,⑤的反應方程式為。

(2)寫出符合下列條件E的同分異構體(填結(jié)構簡式,不考慮立體異構)。

①含有苯環(huán),遇FeCl3溶液不變色②能發(fā)生銀鏡反應③核磁共振氫光譜圖峰面積之比為1∶3∶6∶6(3)判斷化合物E中有無手性碳原子,若有,用“*”標出。

(4)寫出以1,3丙二醇和甲醇為原料制備的合成路線(其他試劑任選)。5.(2020廣東汕頭高三第一次模擬)(20分)有機物A(C10H20O2)具有蘭花香味,可用作香皂、洗發(fā)香波的芳香賦予劑。已知:①B分子中沒有支鏈。②D能與碳酸氫鈉溶液反應放出二氧化碳。③D、E互為具有相同官能團的同分異構體。E分子烴基上的氫若被Cl取代,其一氯代物只有一種。④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。(1)B可以發(fā)生的反應有(選填序號)。

①取代反應②消去反應③加聚反應④氧化反應(2)D、F分子所含的官能團的名稱依次是:、。

(3)寫出與D、E具有相同官能團的同分異構體的可能結(jié)構簡式:。

(4)E可用于生產(chǎn)氨芐青霉素等。已知E的制備方法不同于其常見的同系物,據(jù)報道,可由2甲基1丙醇和甲酸在一定條件下制取E。該反應的化學方程式是。

參考答案專題突破練10B有機化學1.答案(1)加聚反應酯基(2)1,5己二烯(3)c(4)+4Cu(OH)2+2Cu2O↓+4H2O(5)5、、(任寫一種)(6)CH2CH2CH3CH2CHOCH3CH2CH2OH解析烴A的相對分子質(zhì)量為82,分子式為C6H10,含有兩個碳碳雙鍵,沒有支鏈,含有三組峰,且峰面積之比為2∶2∶1,則A分子的結(jié)構簡式為CH2CH—CH2—CH2—CHCH2;根據(jù)信息①推導出B為OHC—CH(CH3)CH2CH2CH(CH3)CHO,B被氧化生成羧酸C,則C為HOOCCH(CH3)CH2CH2CH(CH3)COOH,C再發(fā)生酯化反應生成D為CH3OOCCH(CH3)CH2CH2CH(CH3)COOCH3;根據(jù)信息②知道D轉(zhuǎn)化E發(fā)生氧化反應,E分子中含有酯基和碳碳雙鍵,E在一定條件下發(fā)生加聚反應生成高分子F。(1)E發(fā)生加聚反應生成F,E分子中含有的官能團為碳碳雙鍵、酯基,其中含氧官能團為酯基。(2)A的結(jié)構簡式為CH2CH—CH2—CH2—CHCH2,其名稱為1,5己二烯。(3)因為A分子中含有兩個碳碳雙鍵,所以能被高錳酸鉀氧化,從而使酸性高錳酸鉀溶液褪色,故a正確;A分子中最少有三個碳原子共面,故b正確;A分子中每一個碳碳雙鍵兩端有一個碳原子均存在兩個相同的氫,不存在順反異構情況,故c錯誤;A分子中含有碳碳雙鍵,一定條件下能發(fā)生加聚反應,故d正確。(4)B的結(jié)構簡式為OHC—CH(CH3)CH2CH2CH(CH3)CHO,醛基被氫氧化銅氧化為羧基,該反應的化學方程式為+4Cu(OH)2+2Cu2O↓+4H2O。(5)D的分子式為C10H18O4,則G為C4H6O4,根據(jù)G滿足的條件分析,G分子中含有1個羧基,同時含有1個酯基,可能的結(jié)構簡式為、、、、,共有5種,其中核磁共振氫譜有3組峰的為后三種中的任意一種。(6)結(jié)合信息①,乙烯轉(zhuǎn)化為丙醛,丙醛再轉(zhuǎn)化為丙醇,丙醇再依次轉(zhuǎn)化為丙烯、聚丙烯,則合成路線為CH2CH2CH3CH2CHOCH3CH2CH2OH。2.答案(1)對苯二酚(或1,4苯二酚)保護酚羥基,防止與乙酰氯反應酯基、羰基(2)+ArCOCl+HCl加成反應、消去反應(3)8(4)CH3COCH3解析由合成路線分析可知,A與(CH3CO)2O發(fā)生取代反應得到B,B與CH3COCl發(fā)生取代反應得到C,C中先后加入NaOH和H2SO4反應得到D,D的結(jié)構簡式為,D與ArCOCl在K2CO3存在的條件下發(fā)生已知信息的反應得到E,則試劑H為ArCOCl,E再經(jīng)過加成反應和消去反應得到F,F再發(fā)生碳碳雙鍵的加成反應得到黃酮類化合物G。(1)有機物A的結(jié)構簡式為,其名稱為1,4苯二酚(或?qū)Ρ蕉?,為了保護酚羥基,防止與乙酰氯反應,可先將A與(CH3CO)2O發(fā)生取代反應得到B;C的結(jié)構簡式為,C中含有的官能團名稱為酯基和羰基。(2)由上述分析可知,D與ArCOCl發(fā)生已知信息的反應得到E,則試劑H為ArCOCl,反應的化學方程式為+ArCOCl+HCl,E經(jīng)過加成反應和消去反應得到F,此過程易產(chǎn)生分子中含有一個七元環(huán)的副產(chǎn)物。(3)某芳香族化合物K與D互為同分異構體,與FeCl3不發(fā)生顯色反應,則K不含有酚羥基,可發(fā)生水解反應和銀鏡反應,K含有酯基和醛基,由于結(jié)構具有較強的氧化性,與還原性原子團不能共存,則滿足條件的K的苯環(huán)上連有的基團可能為—OOCH和—CH2OH,二者有鄰、間、對3種位置關系,也可能是—OOCH和—OCH3,二者也有鄰、間、對3種位置關系,還可能是—O—CH2OOCH或—CH(OH)OOCH,共3+3+2=8種。(4)根據(jù)題干已知反應,可先利用丙酮(CH3COCH3)和中在K2CO3存在的條件下發(fā)生已知信息的反應得到,再發(fā)生類似E→F的反應得到,再與溴水發(fā)生加成反應得到。則合成路線為:CH3COCH3。3.答案(1)消去反應NaOH水溶液、加熱(2)羥基、羧基(3)(4)2+O22+2H2O(5)或(6)解析芳香族化合物A的分子式為C9H12O,A的不飽和度為9×2+2-122=4,則側(cè)鏈沒有不飽和鍵,A轉(zhuǎn)化得到的B能發(fā)生信息②中的反應,說明B中含有碳碳雙鍵,應是A發(fā)生醇的消去反應生成B,而A中苯環(huán)只有一個側(cè)鏈且支鏈上有兩種不同環(huán)境的氫原子,故A的結(jié)構簡式為,則B為,D為,C為,C發(fā)生信息③的反應生成K,故K為;由F的分子式可知,D發(fā)生水解反應生成E為,E發(fā)生氧化反應生成F為,F發(fā)生銀鏡反應然后酸化得到H為,H發(fā)生縮聚反應生成的I為。(1)根據(jù)分析可知A的結(jié)構簡式為;A生成B的反應類型為消去反應;D生成E是鹵代烴的水解反應,反應條件為NaOH水溶液、加熱。(2)根據(jù)分析可知H為,H中官能團為羥基、羧基。(3)根據(jù)分析可知I的結(jié)構簡式為。(4)E為,E發(fā)生氧化反應生成F為,該反應的化學方程式為2+O22+2H2O。(5)F()的同分異構體符合下列條件:①能發(fā)生水解反應和銀鏡反應,說明含有HCOO—;②屬于芳香族化合物且分子中只有一個甲基,說明含有苯環(huán)且只有一個甲基;③具有5組核磁共振氫譜峰,說明有5種氫原子。則符合條件的結(jié)構簡式為:或。(6)(CH3)3COH發(fā)生消去反應生成(CH3)2CCH2,(CH3)2CCH2發(fā)生類似信息②的反應生成,和發(fā)生類似信息③的反應生成;則合成路線流程圖為。4.答案(1)HOCH2CH2OH加成反應酯基、羰基2+2(2)(3)(4)解析已知甲醛乙炔C4H6O2A,由碳原子數(shù)和氧原子數(shù)可知,應是1mol乙炔和2mol甲醛反應生成1molA,由于1molA分子中碳、氫、氧原子數(shù)目為1mol乙炔和OHC—CH2—CH2—CHO;C是二元醇被氧化為二元羧酸,則C的結(jié)構簡式為HOOC—CH2—CH2—COOH;C轉(zhuǎn)化為D是C與按物質(zhì)的量之比1∶2發(fā)生酯化反應形成;根據(jù)已知信息①,D到E發(fā)生反應為2+2,最后G是發(fā)生了已知信息②的反應,則F為HOCH2CH2OH。(1)根據(jù)上述分析可知,F為HOCH2CH2OH;反應①為加成反應;E中官能團的名稱為酯基、羰基;根據(jù)已知信息反應①,反應⑤是2mol在存在的條件下發(fā)生成環(huán)反應,生成1molE和2mol。(2)E的分子式為C12H16O6,符合下列條件的E的同分異構體:①含有苯環(huán),遇FeCl3溶液不變色說明其不含酚羥基;②能發(fā)生銀鏡反應,則其含醛基;③核磁共振氫譜圖峰面積之比為1∶3∶6∶6,說明有四種氫,且數(shù)目分別為1、3、6、6,再根據(jù)E的不飽和度為(12×2+2)-162=5,由于一個苯環(huán)、一個醛基不飽和度恰好為(3)手性碳原子指的是碳原子上連接4個不同的原子或原子團,E分子中存在手性碳,用星號標記為。(4)利用1,3丙二醇和甲醇為原料制備,采用逆推法分析,根據(jù)已知信息反應①,先要制取,而可通過與甲醇發(fā)生酯化反應得到,1,3丙二醇可被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成。則合成路線為:。5.答案(1)①②④(2)羧基碳碳雙鍵(3)、(4)+HCOOH+H2O解析B發(fā)生氧化反應生成C,C發(fā)生氧化反應生成D,D能與NaHCO3溶液反應放出CO2,D中含羧基,C中含醛基,B中含—CH2OH,且B、C、D中碳原子數(shù)相同;B在濃硫酸并加熱的條件下反應生成F,F可以使溴的四氯化碳溶液褪色,則B→F為消去反應;D、E互為同分異構體,D與E的分子式相同,B與E反應生成A,A的分子式為C10H20O2,A具有蘭花香味,A屬于飽和一元酸與飽和一元醇形成的酯,B分子中沒有支鏈,E分子烴基上的氫若被Cl取代,其一氯代物只有一種,則B的結(jié)構簡式為CH3CH2CH2CH2CH2OH,C為CH3CH2CH2CH2CHO,D為CH3CH2CH2CH2COOH,E為(CH3)3CCOOH,A為(CH3)3CCOOCH2CH2CH2CH2CH3,F為CH3CH2CH2CHCH2。(1)B的結(jié)構簡式為CH3C