大學有機化學練習題-第七章-醇-酚-醚

第七章醇酚醚學習指導：1.醇的構造，異構和命名；2.飽和一元醇的制法：烯烴水合，鹵烷水解，醛、酮、羧酸酯還原和從Grignard試劑制備；3．飽和一元醇的物理性質：氫鍵對沸點的影響；4.飽和一元醇的化學性質：與金屬的反應；鹵烴的生成，酸的催化醚作用；與無機酸的反應；脫水反應；氧化與脫氫；5.二元醇的性質（高碘酸的氧化，頻哪醇重排）；6.酚結構和命名；制法（從異丙苯，芳鹵衍生物，芳磺酸制備）；7．化學性質：酚羥基的反應（酸性，成酯，成醚）；芳環(huán)上的反應（鹵化，硝化，磺化）；與三氯化鐵的顯色反應；8.取代基對酚的酸性的影響。9、醚（簡單醚）的命名、結構；10、醚的制法：醇脫水，Williaman合成法；11、環(huán)氧乙烷的性質：與水、醇、氨、Grignard試劑的作用；12、環(huán)醚的開環(huán)反應規(guī)律；醇、酚與醚等其他有機物在一定條件下相互轉化的規(guī)律。習題一、命名下列各物種或寫出結構式。1、寫出4-甲基-2-戊醇的構造式。2、寫出的系統(tǒng)名稱并寫成Fischer投影式。3、寫出的系統(tǒng)名稱。4、寫出的系統(tǒng)名稱。寫出乙基新戊基醚的構造式。6、寫出3-乙氧基-1-丙醇的構造式。7、寫出的名稱。8、寫出的系統(tǒng)名稱二、完成下列各反應式（把正確答案填在題中括號內(nèi)）。1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、三、理化性質比較題（根據(jù)題目要求解答下列各題）。1、將下列化合物按與金屬鈉反應的活性大小排序：(A)CHOH(B)(CH)CHOH(C)(CH)COH2、下列醇與Lucas試劑反應速率最快的是：(A)CH3CH2CH2CH2OH(B)(CH3)3COH(C)(CH3)2CHCH2OH3、將下列化合物按沸點高低排列成序：(A)CHCHCH(B)CHCl(C)CHCHOH4、比較下列醇與HCl反應的活性大?。?、將苯酚(A)、間硝基苯酚(B)、間氯苯酚(C)和間甲苯酚(D)按酸性大小排列成序。6、將下列化合物按酸性大小排列：7、比較下列酚的酸性大?。?、下列化合物中，哪個易與HX反應生成相應的鹵代烴2.(CH3CH2)3COH9、將下列化合物按穩(wěn)定性最大的是：(B)(C)(D) 10、將2-戊醇(A)、1-戊醇(B)、2-甲基-2-丁醇(C)、正己醇(D)按沸點高低排列成序。 11、比較下列化合物的酸性大?。?12、將下列試劑按親核性強弱排列成序： 13、下列化合物進行脫水反應時按活性大小排列成序：四、用簡便的化學方法鑒別下列各組化合物。1、用簡便的化學方法鑒別以下化合物：1-己烯(B)1-己炔(C)1-己醇(D)2-己醇2、用簡便的化學方法鑒別以下化合物：苯酚(B)甲苯(C)環(huán)己烷3、用簡便的化學方法鑒別以下化合物：己烷(B)1-己醇(C)對甲苯酚五、有機合成題（完成題意要求）。1、用苯和C以下的烯烴為原料(無機試劑任選)合成：2、以甲苯為原料(無機試劑任選)合成對甲苯酚。3、以環(huán)己醇為原料(其它試劑任選)合成：六、用化學方法分離或提純下列各組化合物 1、用簡便的化學方法除去1-溴丁烷中的少量1-丁烯、2-丁烯和1-丁醇。 2、用簡便的化學方法分離苯甲醇和鄰甲苯酚的混合物。 3、用化學方法分離對甲苯酚、苯甲醚和氯苯的混合物。七、推導結構題 1、試推斷下列反應中A～E的構造： 2、某化合物A的分子式為CHO，A很容易失去水生成B，B用高錳酸鉀小心氧化得C(CHO)，C與高碘酸作用得一分子乙醛和另一個化合物。試寫出A，B，C可能的構造式。 3、化合物A(CHO)能與Lucas試劑(ZnCl／HCl)作用，可被高錳酸鉀氧化，并能吸收1molBr；A經(jīng)催化氫化后得到B，B經(jīng)氧化得到C(CHO)，B在加熱情況下與濃硫酸作用所得產(chǎn)物經(jīng)還原得到環(huán)己烷。推測A，B，C的構造。 4、某化合物A與溴作用生成含有三個溴原子的化合物B，A能使KMnO溶液褪色，生成含有一個溴原子的1,2-二醇；A很容易與NaOH作用生成C和D，C和D氫化后得到兩種互為異構體的飽和一元醇E和F。E比F更容易脫水，且脫水后產(chǎn)生兩個異構體；而F脫水后僅生成一個產(chǎn)物。這些脫水產(chǎn)物都能被還原為正丁烷。寫出A～F的構造式。 5、1,3-二乙?；h(huán)戊烷一、命名下列各物種或寫出結構式。1、2、(S)-3,4-二甲基-1-戊烯-3-醇3、2,3-二甲苯酚4、2,6-二叔丁基-4-甲氧基苯酚5、CHCHOCHC(CH)6、CHCHOCHCHCHOH7、(S)-甲基苯基甲醇8、4-己基-1,3-苯二酚二、完成下列各反應式（把正確答案填在題中括號內(nèi)）。CHCHO，CHCOCH2、OH／HO；濃HSO，△； 3、4、5、6、7、8、9、CHOCHCHOH10、11、Cl2／光或高溫， 12、 三、理化性質比較題（根據(jù)題目要求解答下列各題）。1、(A)＞(B)＞(C)2、(B )3、(C)＞(B)＞(A)4、(A)＞(B)＞(C)5、(B)＞(C)＞(A)＞(D)6、(C)＞(B)＞(A)7、(B)＞(A)＞(D)＞(C)8、3易反應，生成 9、C10(D)＞(B)＞(A)＞(C)11、(A)＞(B)＞(D)＞(C) 12、(A)＞(B)＞(C)＞(D) 13、(B)＞(C)＞(D)＞(A) 四、用簡便的化學方法鑒別下列各組化合物。1、(B)能生成炔銀或炔亞銅。 1(A)，(C)和(D)三者中，(A)能使Br-CCl褪色。 2余二者與Lucas試劑作用，(D)先出現(xiàn)渾濁或分層。2、(A)能與FeCl顯色或與溴水作用生成三溴苯酚。 1余二者中，(B)能使熱的KMnO溶液(加少量HSO)褪色。3、(C)能與FeCl顯色或能溶于NaOH水溶液中。 1余二者中，(B)能與Na作用而釋出H。五、有機合成題（完成題意要求）。1、2、3、 六、鑒別 1、用冷的濃HSO洗滌。3 2、加入NaOH水溶液，鄰甲苯酚成鈉鹽而溶解，分出苯甲醇。水溶液加鹽酸，鄰甲苯酚析出。 3、加入NaOH水溶液，