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專題十六多官能團有機物的性質(zhì)與同分異構(gòu)體1.掌握有機化合物同分異構(gòu)體的書寫與判斷。2.能從官能團、化學(xué)鍵的特點及基團之間的相互影響分析多官能團有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。考點一多官能團有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.多官能團有機物的命名(1)含苯環(huán)的有機物命名①苯環(huán)作母體的有苯的同系物、鹵代苯、硝基取代物等。如:鄰二甲苯或1,2-二甲苯;間二氯苯或1,3-二氯苯。②苯環(huán)作取代基,當(dāng)有機物除含苯環(huán)外,還含有其他官能團,苯環(huán)作取代基。如:苯乙烯;對苯二甲酸或1,4-苯二甲酸。(2)多官能團物質(zhì)的命名命名含有多個不同官能團化合物的關(guān)鍵在于要選擇優(yōu)先的官能團作為母體。官能團的優(yōu)先順序為(以“>”表示優(yōu)先):羧基>酯基>醛基>羰基>羥基>氨基>碳碳三鍵>碳碳雙鍵>(苯環(huán))>鹵素原子>硝基,如:對硝基氯苯。2.常見有機物或官能團性質(zhì)總結(jié)官能團常見的特征反應(yīng)及其性質(zhì)烷烴基取代反應(yīng):在光照條件下與鹵素單質(zhì)反應(yīng)碳碳雙鍵、三鍵(1)加成反應(yīng):使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色(2)氧化反應(yīng):能使酸性KMnO4溶液褪色苯環(huán)(1)取代反應(yīng):①在鐵粉催化下與液溴反應(yīng);②在濃硫酸催化下與濃硝酸反應(yīng)(2)加成反應(yīng):在一定條件下與H2反應(yīng)注意:苯與溴水、酸性高錳酸鉀溶液都不反應(yīng)碳鹵鍵(鹵代烴)(1)水解反應(yīng):鹵代烴在NaOH水溶液中加熱生成醇(2)消去反應(yīng):(部分)鹵代烴與NaOH醇溶液共熱生成不飽和烴醇羥基(1)與活潑金屬(Na)反應(yīng)放出H2(2)催化氧化:在銅或銀催化下被氧化成醛基或酮羰基(3)與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯酚羥基(1)弱酸性:能與NaOH溶液反應(yīng)(2)顯色反應(yīng):遇FeCl3溶液顯紫色(3)取代反應(yīng):與濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀醛基(1)氧化反應(yīng):①與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生光亮的銀鏡;②與新制的Cu(OH)2懸濁液共熱產(chǎn)生磚紅色沉淀(2)還原反應(yīng):與H2加成生成醇羧基(1)使紫色石蕊溶液變紅(2)與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2(3)與醇羥基發(fā)生酯化反應(yīng)酯基水解反應(yīng):①酸性條件下水解生成羧酸和醇;②堿性條件下水解生成羧酸鹽和醇酰胺基在強酸、強堿條件下均能發(fā)生水解反應(yīng)3.有機反應(yīng)中的幾個定量關(guān)系(1)1mol加成需要1molH2或1molBr2。(2)1mol苯完全加成需要3molH2。(3)1mol—COOH與NaHCO3反應(yīng)生成1molCO2氣體。(4)1mol—COOH與Na反應(yīng)生成0.5molH2;1mol—OH與Na反應(yīng)生成0.5molH2。(5)與NaOH反應(yīng),1mol—COOH消耗1molNaOH;1mol(R、R′為烴基)消耗1molNaOH。1.(2023·江蘇卷第9題)化合物Z是合成藥物非奈利酮的重要中間體,其合成路線如下:下列說法正確的是A.X不能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B.Y中的含氧官能團分別是酯基、羧基C.1molZ最多能與發(fā)生加成反應(yīng)D.X、Y、Z可用飽和溶液和2%銀氨溶液進(jìn)行鑒別【答案】D【解析】X中含有酚羥基,能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng),A錯誤;Y中的含氧官能團分別是酯基、醚鍵,B錯誤;Z中1mol苯環(huán)可以和發(fā)生加成反應(yīng),1mol醛基可以和發(fā)生加成反應(yīng),故1molZ最多能與發(fā)生加成反應(yīng),C錯誤;X可與飽和溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡,Z可以與2%銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡,Y無明顯現(xiàn)象,故X、Y、Z可用飽和溶液和2%銀氨溶液進(jìn)行鑒別,D正確。故選D。2.(2023·海南卷第12題)閉花耳草是海南傳統(tǒng)藥材,具有消炎功效。車葉草苷酸是其活性成分之一,結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)車葉草苷酸說法正確的是A.分子中含有平面環(huán)狀結(jié)構(gòu)B.分子中含有5個手性碳原子C.其鈉鹽在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度D.其在弱堿介質(zhì)中可與某些過渡金屬離子形成配合物【答案】D【解析】環(huán)狀結(jié)構(gòu)中含有多個sp3雜化原子相連,故分子中不一定含有平面環(huán)狀結(jié)構(gòu),故A錯誤;分子中含有手性碳原子如圖標(biāo)注所示:,共9個,故B錯誤;其鈉鹽是離子化合物,在水中的溶解度大于在甲苯中的溶解度,故C錯誤;羥基中氧原子含有孤對電子,在弱堿介質(zhì)中可與某些過渡金屬離子形成配合物,故D正確;故選D。3.(2023·廣東卷第8題)2022年諾貝爾化學(xué)獎授予研究“點擊化學(xué)”的科學(xué)家。圖所示化合物是“點擊化學(xué)”研究中的常用分子。關(guān)于該化合物,說法不正確的是()A.能發(fā)生加成反應(yīng)B.最多能與等物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)C.能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色D.能與氨基酸和蛋白質(zhì)中的氨基反應(yīng)【答案】B【解析】該化合物含有苯環(huán),含有碳碳叁鍵都能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng),因此該物質(zhì)能發(fā)生加成反應(yīng),故A正確;該物質(zhì)含有羧基和,因此1mol該物質(zhì)最多能與2molNaOH反應(yīng),故B錯誤;該物質(zhì)含有碳碳叁鍵,因此能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,故C正確;該物質(zhì)含有羧基,因此能與氨基酸和蛋白質(zhì)中的氨基反應(yīng),故D正確;綜上所述,故選B。4.(2023·全國甲卷第8題)藿香薊具有清熱解毒功效,其有效成分結(jié)構(gòu)如下。下列有關(guān)該物質(zhì)的說法錯誤的是A.可以發(fā)生水解反應(yīng) B.所有碳原子處于同一平面C.含有2種含氧官能團 D.能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)【答案】B【解析】藿香薊的分子結(jié)構(gòu)中含有酯基,因此其可以發(fā)生水解反應(yīng),A說法正確;藿香薊的分子結(jié)構(gòu)中的右側(cè)有一個飽和碳原子連接著兩個甲基,類比甲烷分子的空間構(gòu)型可知,藿香薊分子中所有碳原子不可能處于同一平面,B說法錯誤;藿香薊的分子結(jié)構(gòu)中含有酯基和醚鍵,因此其含有2種含氧官能團,C說法正確;藿香薊的分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵,因此,其能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),D說法正確;故選B。5.(2023·浙江選考1月第9題)七葉亭是一種植物抗菌素,適用于細(xì)菌性痢疾,其結(jié)構(gòu)如圖,下列說法正確的是()A.分子中存在2種官能團B.分子中所有碳原子共平面C.1mol該物質(zhì)與足量溴水反應(yīng),最多可消耗2molBr2D.1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng),最多可消耗3molNaOH【答案】B【解析】根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知分子中含有酚羥基、酯基和碳碳雙鍵,共三種官能團,A錯誤;分子中苯環(huán)確定一個平面,碳碳雙鍵確定一個平面,且兩個平面重合,故所有碳原子共平面,B正確;酚羥基含有兩個鄰位H可以和溴發(fā)生取代反應(yīng),另外碳碳雙鍵能和單質(zhì)溴發(fā)生加成反應(yīng),所以最多消耗單質(zhì)溴3mol,C錯誤;分子中含有2個酚羥基,含有1個酯基,酯基水解后生成1個酚羥基,所以最多消耗4molNaOH,D錯誤;故選B。1.(2023·吉林·統(tǒng)考模擬預(yù)測)染料木黃酮的結(jié)構(gòu)如圖,下列說法正確的是A.分子式為C15H9O5B.經(jīng)核磁共振氫譜測定,分子中存在4種官能團C.1mol該物質(zhì)與足量溴水反應(yīng),最多可消耗4molBr2D.1mol該物質(zhì)與足量H2反應(yīng),最多可消耗8molH2【答案】D【解析】A.由木黃酮的結(jié)構(gòu)可知分子式為C15H10O5,A錯誤;B.根據(jù)結(jié)構(gòu)式可知分子中含有酚羥基、羰基、醚鍵和碳碳雙鍵,共4種官能團,但醚鍵和羰基不含氫原子,不能通過核磁共振氫譜測定,B錯誤;C.木黃酮的結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵可與溴水發(fā)生加成反應(yīng),苯環(huán)上酚羥基的鄰對位可以與溴水發(fā)生取代反應(yīng),因此,1mol該物質(zhì)與足量溴水反應(yīng),最多可消耗5molBr2,C錯誤;D.1mol苯環(huán)可與3molH2加成,1mol碳碳雙鍵可與1molH2加成,1mol羰基的碳氧雙鍵可與1molH2加成;1mol木黃酮的結(jié)構(gòu)共有2mol苯環(huán)、1mol碳碳雙鍵、1mol羰基的碳氧雙鍵,故該物質(zhì)與足量H2反應(yīng),最多可消耗8molH2,D正確;故選D。2.(2023·河北·統(tǒng)考模擬預(yù)測)氯喹是一種用于治療瘧疾的藥物,制藥廠通常將其轉(zhuǎn)化為磷酸氯喹,其結(jié)構(gòu)及其轉(zhuǎn)化如圖所示,下列說法錯誤的是A.氯喹轉(zhuǎn)化為磷酸氯喹的目的是增大溶解度,增強療效B.氯喹與NaOH乙醇溶液共熱,可以發(fā)生消去反應(yīng)C.1mol磷酸氯喹與足量的氫氧化鈉反應(yīng),最多可消耗8molNaOHD.可以通過X射線衍射獲得氯喹的分子結(jié)構(gòu)【答案】B【解析】A.根據(jù)氯喹結(jié)構(gòu)特點及官能團特點,可以得出氯喹難溶解于水,轉(zhuǎn)化為磷酸鹽可以增加其溶解性,便于被吸收,A正確;B.苯環(huán)上的Cl無法與NaOH乙醇溶液發(fā)生消去反應(yīng),B錯誤;C.有機物可水解生成HCl、酚羥基和磷酸,則1mol的磷酸氯喹與足量的NaOH溶液反應(yīng),最多可消耗8molNaOH,C正確;D.氯喹屬于分子晶體,可以通過X射線衍射獲得氯喹的分子結(jié)構(gòu),D正確;故選B。3.(2023·四川·統(tǒng)考一模)青杞始載于《新修本草》,有清熱解毒的功效。青杞中含有白英素B,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)白英素B的敘述正確的是A.分子中有2個六元環(huán),一個5元環(huán)B.分子中含有醛基、羰基、醚鍵等官能團C.白英素B可以與發(fā)生加成反應(yīng)D.分子中至少有9個碳原子處于同一平面【答案】D【解析】A.由結(jié)構(gòu)簡式可知,分子中有1個六元環(huán)(苯環(huán)),一個含酯基的5元環(huán),A錯誤;B.分子中含有的官能團為醛基、羥基、酯基,B錯誤;C.苯環(huán)、醛基可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng),酯基不和氫氣發(fā)生加成反應(yīng),則白英素B可以與發(fā)生加成反應(yīng),C錯誤;D.分子中含有的苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu),與苯環(huán)直接的碳原子與苯環(huán)共平面,則分子中至少有9個碳原子處于同一平面,D正確;故選D。4.(2023·廣東·惠州一中校聯(lián)考三模)七葉亭是一種植物抗菌素,適用于細(xì)菌性痢疾,下列說法中正確的是A.該物質(zhì)在常溫下能與水以任意比例互溶B.分子中所有碳原子可共平面C.該物質(zhì)可以發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和消去反應(yīng)D.1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng),最多可消耗3molNaOH【答案】B【解析】A.該物質(zhì)含酚羥基,不屬于醇,不能與水任意比例互溶,A錯誤;B.分子中苯環(huán)確定一個平面,碳碳雙鍵確定一個平面,且兩個平面重合,故所有碳原子共平面,B正確;C.該物質(zhì)羥基與苯環(huán)相連,不能發(fā)生消去反應(yīng),C錯誤;D.分子中含有2個酚羥基,含有1個酯基,酯基水解后生成1個酚羥基,所以最多消耗4molNaOH,D錯誤;故選B。5.(2023·北京西城·統(tǒng)考二模)我國科學(xué)家合成了檢測的熒光探針A,其結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列關(guān)于熒光探針A分子的說法不正確的是A.不存在手性碳原子 B.能形成分子內(nèi)氫鍵C.能與飽和溴水發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng) D.探針A最多能與反應(yīng)【答案】D【解析】A.手性碳原子是指連接4個不同的原子或原子團的碳原子,該有機物中不含手性碳原子,A說法正確;B.該分子中存在OH和多個O、N,可形成分子內(nèi)氫鍵,B說法正確;C.該分子具有碳碳雙鍵,能與飽和溴水發(fā)生加成反應(yīng),Br2可以取代酚羥基鄰位或?qū)ξ坏腍,發(fā)生取代反應(yīng),C說法正確;D.酚羥基、酯基水解生成的酚羥基和羧基都能和NaOH反應(yīng),探針A最多能與反應(yīng),D說法錯誤;故選D??键c二特定條件下同分異構(gòu)體的書寫1.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(1)記憶法:記住一些常見有機物的同分異構(gòu)體數(shù)目,如①凡只含一個碳原子的分子均無同分異構(gòu)體。②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔無同分異構(gòu)體。③4個碳原子的鏈狀烷烴有2種,5個碳原子的鏈狀烷烴有3種,6個碳原子的鏈狀烷烴有5種。(2)基元法:烷基有幾種就有幾種一元取代物。如—C3H7有2種,C3H7Cl有2種;C3H8O屬于醇的結(jié)構(gòu)有2種。(3)等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法,其規(guī)律有:①同一碳原子上的氫原子等效。②同一碳原子上的甲基上的氫原子等效。③位于對稱位置的碳原子上的氫原子等效。(4)二元取代物數(shù)目的判斷:定一移一法??晒潭ㄒ粋€取代基的位置,再移動另一取代基的位置以確定二元取代物的數(shù)目。2.常見的限制條件總結(jié)(1)以官能團特征反應(yīng)為限制條件反應(yīng)現(xiàn)象或性質(zhì)思考方向(有機物中可能含有的官能團)溴的四氯化碳溶液褪色碳碳雙鍵、碳碳三鍵酸性高錳酸鉀溶液褪色碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基、苯的同系物等遇氯化鐵溶液顯色、濃溴水產(chǎn)生白色沉淀酚羥基生成銀鏡或磚紅色沉淀醛基或甲酸酯基或甲酸與鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2羥基或羧基遇碳酸氫鈉產(chǎn)生CO2羧基既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能在NaOH溶液中水解甲酸酯基能發(fā)生催化氧化,產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)伯醇(—CH2OH)(2)以核磁共振氫譜為限制條件確定氫原子的種類及數(shù)目,從而推知有機物分子中有幾種不同類型的氫原子以及它們的數(shù)目。①有幾組峰就有幾種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。②根據(jù)其峰值比例可判斷有機物中不同化學(xué)環(huán)境氫原子的最簡比例關(guān)系。③若有機物分子中氫原子個數(shù)較多但吸收峰的種類較少,則該分子對稱性高或相同的基團較多。3.隱含的限制條件——有機物分子的不飽和度(Ω)(1)根據(jù)有機物分子式計算不飽和度(Ω)對于有機物CxHyOz,Ω=eq\f(2x+2-y,2)=x+1-eq\f(y,2)。特別提醒有機物分子中鹵素原子(—X)以及—NO2、—NH2等都視為H原子。(2)1.(2023·山東卷第12題)有機物X→Y的異構(gòu)化反應(yīng)如圖所示,下列說法錯誤的是A.依據(jù)紅外光譜可確證X、Y存在不同的官能團B.除氫原子外,X中其他原子可能共平面C.含醛基和碳碳雙鍵且有手性碳原子的Y的同分異構(gòu)體有4種(不考慮立體異構(gòu))D.類比上述反應(yīng),的異構(gòu)化產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加聚反應(yīng)【答案】C【解析】由題干圖示有機物X、Y的結(jié)構(gòu)簡式可知,X含有碳碳雙鍵和醚鍵,Y含有碳碳雙鍵和酮羰基,紅外光譜圖中可以反映不同官能團或化學(xué)鍵的吸收峰,故依據(jù)紅外光譜可確證X、Y存在不同的官能團,A正確;由題干圖示有機物X的結(jié)構(gòu)簡式可知,X分子中存在兩個碳碳雙鍵所在的平面,單鍵可以任意旋轉(zhuǎn),故除氫原子外,X中其他原子可能共平面,B正確;由題干圖示有機物Y的結(jié)構(gòu)簡式可知,Y的分子式為:C6H10O,則含醛基和碳碳雙鍵且有手性碳原子(即同時連有四個互不相同的原子或原子團的碳原子)的Y的同分異構(gòu)體有:CH3CH=CHCH(CH3)CHO、CH2=C(CH3)CH(CH3)CHO、CH2=CHCH(CH3)CH2CHO、CH2=CHCH2CH(CH3)CHO和CH2=CHCH(CH2CH3)CHO共5種(不考慮立體異構(gòu)),C錯誤;由題干信息可知,類比上述反應(yīng),的異構(gòu)化產(chǎn)物為:含有碳碳雙鍵和醛基,故可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加聚反應(yīng),D正確;故選C。2.(2022·河北卷)在EY沸石催化下,萘與丙烯反應(yīng)主要生成二異丙基萘M和N。下列說法正確的是A.M和N互為同系物 B.M分子中最多有12個碳原子共平面C.N的一溴代物有5種 D.萘的二溴代物有10種【答案】CD【解析】由題中信息可知,M和N均屬于二異丙基萘,兩者分子式相同,但是其結(jié)構(gòu)不同,故兩者互為同分異構(gòu)體,兩者不互為同系物,A說法不正確;因為萘分子中的10個碳原子是共面的,由于單鍵可以旋轉(zhuǎn),異丙基中最多可以有2個碳原子與苯環(huán)共面,因此,M分子中最多有14個碳原子共平面,B說法不正確;N分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的H,因此其一溴代物有5種,C說法正確;萘分子中有8個H,但是只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的H(分別用α、β表示,其分別有4個),根據(jù)定一議二法可知,若先取代α,則取代另一個H的位置有7個;然后先取代1個β,然后再取代其他β,有3種,因此,萘的二溴代物有10種,D說法正確;本題選CD。3.(2023·新課標(biāo)卷第30題)莫西賽利(化合物K)是一種治療腦血管疾病的藥物,可改善腦梗塞或腦出血后遺癥等癥狀。以下為其合成路線之一?;卮鹣铝袉栴}:(1)A的化學(xué)名稱是_______。(2)C中碳原子的軌道雜化類型有_______種。(3)D中官能團的名稱為_______、_______。(4)E與F反應(yīng)生成G的反應(yīng)類型為_______。(5)F的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(6)I轉(zhuǎn)變?yōu)镴的化學(xué)方程式為_______。(7)在B的同分異構(gòu)體中,同時滿足下列條件的共有_______種(不考慮立體異構(gòu));①含有手性碳;②含有三個甲基;③含有苯環(huán)。其中,核磁共振氫譜顯示為6組峰,且峰面積比為3:3:3:2:2:1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_______。【答案】(1)3甲基苯酚(間甲基苯酚)(2)2(3)氨基羥基(4)取代反應(yīng)(5)(6)+H2O+HCl+N2↑(7)9【解析】根據(jù)流程,A與2溴丙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成B,B與NaNO2發(fā)生反應(yīng)生成C,C與NH4HS反應(yīng)生成D,D與乙酸酐[(CH3CO)2O]反應(yīng)生成E,結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式和D的分子式可知,D為;E與F反應(yīng)生成G,結(jié)合E和G的結(jié)構(gòu)簡式和F的分子式可知,F(xiàn)為;G發(fā)生兩步反應(yīng)生成H,H再與NaNO2/HCl反應(yīng)生成I,結(jié)合I的結(jié)構(gòu)和H的分子式可知,H為;I與水反應(yīng)生成J,J與乙酸酐[(CH3CO)2O]反應(yīng)生成K,結(jié)合K的結(jié)構(gòu)簡式和J的分子式可知,J為;據(jù)此分析解題。(1)根據(jù)有機物A的結(jié)構(gòu),有機物A的化學(xué)名稱為3甲基苯酚(間甲基苯酚)。(2)有機物C中含有苯環(huán),苯環(huán)上的C原子的雜化類型為sp2雜化,還含有甲基和異丙基,甲基和異丙基上的C原子的雜化類型為sp3雜化,故故選2種。(3)根據(jù)分析,有機物D的結(jié)構(gòu)為,其官能團為氨基和羥基。(4)有機物E與有機物F發(fā)生反應(yīng)生成有機物G,有機物中的羥基與有機物F中的Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成有機物G,故反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(5)根據(jù)分析,有機物F的結(jié)構(gòu)簡式為。(6)有機物I與水反應(yīng)生成有機物J,該反應(yīng)的方程式為+H2O+HCl+N2↑。(7)連有4個不同原子或原子團的碳原子稱為手性碳原子。在B的同分異構(gòu)體中,含有手性碳、含有3個甲基、含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有9種,分別為:、、、、、、、、;其中,核磁共振氫譜顯示為6組峰,且峰面積比為3:3:3:2:2:1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。4.(2023·浙江選考1月第21題)某研究小組按下列路線合成抗癌藥物鹽酸苯達(dá)莫司汀。已知:①②請回答:(1)化合物A的官能團名稱是___________。(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡式是___________。(3)下列說法正確的是___________。A.的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)B.化合物D與乙醇互為同系物C.化合物I的分子式是D.將苯達(dá)莫司汀制成鹽酸鹽有助于增加其水溶性(4)寫出的化學(xué)方程式______。(5)設(shè)計以D為原料合成E的路線(用流程圖表示,無機試劑任選)___。(6)寫出3種同時符合下列條件的化合物C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_______。①分子中只含一個環(huán),且為六元環(huán);②譜和譜檢測表明:分子中共有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,無氮氮鍵,有乙酰基?!敬鸢浮浚?)硝基,碳氯鍵(氯原子)(2)(3)D(4)(5)(6)【解析】與CH3NH2反應(yīng)生成B,B與硫化鈉發(fā)生還原反應(yīng)生成C,結(jié)合C的結(jié)構(gòu)可知A到B為取代反應(yīng),B為,C與E發(fā)生已知中反應(yīng)生成F,F(xiàn)為,F(xiàn)脫水生成G,G與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成H,H與氫氣加成后再與環(huán)氧乙烷發(fā)生反應(yīng)生成I,I與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)后再與鹽酸反應(yīng)生成鹽酸苯達(dá)莫司汀,據(jù)此分析解答。(1)由A的結(jié)構(gòu)可知其所含官能團為硝基和氯原子;(2)由以上分析可知化合物B的結(jié)構(gòu)簡式;(3)的反應(yīng)中B中一個硝基轉(zhuǎn)化為氨基,反應(yīng)類型為還原反應(yīng),故A錯誤;化合物D中含有兩個羥基,與乙醇不是同系物,故B錯誤;化合物I的分子式是,故C錯誤;將苯達(dá)莫司汀制成鹽酸鹽,可以增加其水溶性,利于吸收,故D正確;故故選D;(4)G與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成H,反應(yīng)方程式為:;(5)1,3丙二醇與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成1,3二溴丙烷,1,3二溴丙烷與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成,發(fā)生水解生成戊二酸,戊二酸分子內(nèi)脫水生成,合成路線為:;(6)化合物C的同分異構(gòu)體①分子中只含一個環(huán),且為六元環(huán);②譜和譜檢測表明:分子中共有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,無氮氮鍵,有乙酰基,除乙酰基外只有一種氫,則六元環(huán)上的原子均不與氫相連,該物質(zhì)具有很高的對稱性,符合的結(jié)構(gòu)有。5.(2023·全國乙卷第36題)奧培米芬(化合物J)是一種雌激素受體調(diào)節(jié)劑,以下是一種合成路線(部分反應(yīng)條件己簡化)。已知:回答下列問題:(1)A中含氧官能團的名稱是_______。(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(3)D的化學(xué)名稱為_______。(4)F的核磁共振譜顯示為兩組峰,峰面積比為1∶1,其結(jié)構(gòu)簡式為_______。(5)H的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(6)由I生成J的反應(yīng)類型是_______。(7)在D的同分異構(gòu)體中,同時滿足下列條件的共有_______種;①能發(fā)生銀鏡反應(yīng);②遇FeCl3溶液顯紫色;③含有苯環(huán)。其中,核磁共振氫譜顯示為五組峰、且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_______?!敬鸢浮浚?)醚鍵和羥基(2)(3)苯乙酸(4)(5)(6)還原反應(yīng)(7)13【解析】【分析】有機物A與有機物B發(fā)生反應(yīng)生成有機物C,有機物C與有機物D在多聚磷酸的條件下反應(yīng)生成有機物E,根據(jù)有機物E的結(jié)構(gòu)可以推測,有機物C的結(jié)構(gòu)為,進(jìn)而推斷出有機物D的結(jié)構(gòu)為;有機物E與有機物F反應(yīng)生成有機物G,有機物G根據(jù)已知條件發(fā)生反應(yīng)生成有機物H,有機物H的結(jié)構(gòu)為,有機物H發(fā)生兩步反應(yīng)得到目標(biāo)化合物J(奧培米芬);據(jù)此分析解題。(1)根據(jù)有機物A的結(jié)構(gòu),有機物A中的含氧官能團是醚鍵和羥基。(2)根據(jù)分析,有機物C的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)根據(jù)分析,有機物D的結(jié)構(gòu)為,其化學(xué)名稱為苯乙酸。(4)有機物F的核磁共振氫譜顯示未兩組峰,封面積比為1:1,說明這4個H原子被分為兩組,且物質(zhì)應(yīng)該是一種對稱的結(jié)構(gòu),結(jié)合有機物F的分子式可以得到,有機物F的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)根據(jù)分析,有機物H的結(jié)構(gòu)簡式為。(6)根據(jù)流程,有機物I在LiAlH4/四氫呋喃的條件下生成有機物J,LiAlH4是一種非常強的還原劑能將酯基中的羰基部分還原為醇,該反應(yīng)作用在有機物I的酯基上得到醇,因此該反應(yīng)為還原反應(yīng)。(7)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明該結(jié)構(gòu)中含有醛基,能遇FeCl3溶液顯紫色說明該結(jié)構(gòu)中含有酚羥基,則滿足這三個條件的同分異構(gòu)體有13種。此時可能是情況有,固定醛基、酚羥基的位置處在鄰位上,變換甲基的位置,這種情況下有4種可能;固定醛基、酚羥基的位置處在間位上,變換甲基的位置,這種情況下有4種可能;固定醛基、酚羥基的位置處在對位上,變換甲基的位置,這種情況下有2種可能;將醛基與亞甲基相連,變換酚羥基的位置,這種情況下有3種可能,因此滿足以上條件的同分異構(gòu)體有4+4+2+3=13種。其中,核磁共振氫譜顯示為五組峰,且峰面積比為2:2:2:1:1,說明這總同分異構(gòu)體中不能含有甲基且結(jié)構(gòu)為一種對稱結(jié)構(gòu),因此,這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為:。1.(2024·廣西·統(tǒng)考模擬預(yù)測)英菲替尼(化合物L(fēng))是治療膽管癌的新型藥物,其合成路線如下?;卮鹣铝袉栴}:(1)A的化學(xué)名稱是。(2)由A生成C的反應(yīng)類型是。(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)由G→J的轉(zhuǎn)化過程可知,G轉(zhuǎn)化為H的目的是(5)符合下列條件的B的同分異構(gòu)體共有種,其中一種的結(jié)構(gòu)簡式為。①分子中含環(huán)狀結(jié)構(gòu)
②核磁共振氫譜顯示2組峰【答案】(1)4溴硝基苯或?qū)︿逑趸?2)取代反應(yīng)(3)(4)保護氨基(5)4或或或【分析】由框圖可知,A()與B()發(fā)生取代反應(yīng)生成C()和HBr,C與H2發(fā)生還原反應(yīng),NO2還原為NH2,生成D(),D與E()發(fā)生取代反應(yīng)生成F()和HCl,G()與反應(yīng)生成H(),保護NH2,H與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成I(),I與KOH反應(yīng)生成J(),將NH2恢復(fù),J與COCl2反應(yīng)生成K(),K與F發(fā)生取代反應(yīng)生成目標(biāo)產(chǎn)物英菲替尼L()?!窘馕觥浚?)A為,名稱為4溴硝基苯或?qū)︿逑趸剑唬?)根據(jù)分析,由A生成C的反應(yīng)類型是取代反應(yīng);(3)根據(jù)分析,E的結(jié)構(gòu)簡式為;(4)根據(jù)分析,G轉(zhuǎn)化為H的目的是保護氨基;(5)B為,分子式為C6H14N2,①分子中含環(huán)狀結(jié)構(gòu),②核磁共振氫譜顯示2組峰說明分子結(jié)構(gòu)對稱性較好,符合條件的同分異構(gòu)體有、、、,共4種。2.(2024·安徽·統(tǒng)考模擬預(yù)測)非天然氨基酸AHPA是一種重要的藥物中間體,其合成路線之一如下:(1)A可由氧化得到,的化學(xué)名稱是。(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)D中手性碳原子數(shù)目為。(4)E轉(zhuǎn)化為AHPA的反應(yīng)類型為。(5)AHPA中酸性官能團名稱為,堿性官能團名稱為。(6)寫出同時滿足下列條件的AHPA的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。①含苯環(huán)且苯環(huán)只有一個取代基;②紅外光譜顯示含氧官能團只有和;③核磁共振氫譜顯示有6組峰,峰面積比為4∶2∶2∶2∶2∶1?!敬鸢浮?1)羥基乙酸(2)(3)3(4)加成反應(yīng)、還原反應(yīng)(5)羧基氨基(6)【分析】A發(fā)生加成反應(yīng),然后堿化生成B,B和C發(fā)生加成反應(yīng)生成D,結(jié)合D的結(jié)構(gòu),C為,D先加堿加熱發(fā)生消去反應(yīng),然后酸化生成E,E發(fā)生加成反應(yīng)和還原反應(yīng)生成AHPA,據(jù)此解答。【解析】(1)的化學(xué)名稱是羥基乙酸。(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)D中手性碳原子數(shù)目為3,如圖。(4)E轉(zhuǎn)化為AHPA的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)、還原反應(yīng)。(5)AHPA中酸性官能團名稱為羧基,堿性官能團名稱為氨基。(6)滿足①含苯環(huán)且苯環(huán)只有一個取代基;②紅外光譜顯示含氧官能團只有和;③核磁共振氫譜顯示有6組峰,峰面積比為4∶2∶2∶2∶2∶1,下列條件的AHPA的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。1.(2024·甘肅·模擬預(yù)測)焦性沒食子酸是一種優(yōu)良的除氧劑。下列關(guān)于該物質(zhì)的說法錯誤的是A.有酸性,是一種羧酸 B.有酚羥基,能溶解于水溶液C.可以與反應(yīng)制備特種墨水 D.可以與甲醛反應(yīng)生成樹脂【答案】A【解析】A.該分子中含酚羥基,具有酸性,不含羧基,不是羧酸,A錯誤;B.該分子中有酚羥基,能與溶液反應(yīng),故能溶解于水溶液,B正確;C.酚羥基能與鐵離子發(fā)生顯色反應(yīng),該分子可以與反應(yīng)制備特種墨水,C正確;D.苯酚能與甲醛反應(yīng)生成酚醛樹脂,該分子中含酚羥基,故能與甲醛反應(yīng)生成樹脂,D正確;故選A。2.(2024·陜西寶雞·統(tǒng)考模擬預(yù)測)《本草綱目》中記載:“看藥上長起長霜,藥則已成矣”。其中“長霜”代表桔酸的結(jié)晶物,桔酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖,下列關(guān)于桔酸說法不正確的是A.分子式為C7H6O5B.可發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)C.與苯乙醇互為同系物D.所有碳原子共平面【答案】C【解析】A.由桔酸的結(jié)構(gòu)簡式可知,其分子式為:C7H6O5,A正確;B.由桔酸的結(jié)構(gòu)簡式可知,含有羧基和酚羥基兩種官能團,可發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng),含有苯環(huán)可發(fā)生加成反應(yīng),B正確;C.桔酸與苯乙醇的結(jié)構(gòu)不相似,且分子組成上也不是相差若干個CH2原子團,兩者不互為同系物,C錯誤;D.苯環(huán)為平面正六邊形結(jié)構(gòu),12個原子共面,羧基碳相當(dāng)于取代苯環(huán)上的一個氫原子,因此該分子中所有碳原子共平面,D正確;故選C。3.(2024·四川成都·成都七中校考一模)化合物Z是一種治療糖尿病藥物的重要中間體,其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)該化合物的說法正確的是A.分子式為C13H14O5B.能發(fā)生氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)C.苯環(huán)上的一氯代物為3種D.1molZ最多可與3molNaOH反應(yīng)【答案】C【解析】A.根據(jù)該物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式可知,其分子式:C13H16O5,A錯誤;B.該化合物有苯環(huán)、酯基、羧基和醚鍵,不能發(fā)生消去反應(yīng),B錯誤;C.該物質(zhì)中苯環(huán)上有3種等效氫,一氯代物有3種,C正確;D.該有機物含1個羧基和1個酯基,可與2molNaOH發(fā)生反應(yīng),D錯誤;單選C。4.(2024·河南南陽·校聯(lián)考模擬預(yù)測)一種中醫(yī)經(jīng)典方劑組合對治療病毒感染具有良好的效果。其中一味中藥黃芩的有效成分(黃芩苷)的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法正確的是A.黃芩苷屬于芳香烴 B.黃芩苷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.每個黃芩苷分子中含有9個手性碳原子 D.1mol黃芩苷最多與3molNaOH發(fā)生反應(yīng)【答案】D【解析】A.該有機物含碳、氫、氧元素,不屬于烴類,故A項錯誤;B.該有機物含碳碳雙鍵、羥基等官能團,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,故B項錯誤;C.根據(jù)手性碳原子特點,手性碳原子一定是飽和碳原子;手性碳原子所連接的四個基團是不同的,則該有機物分子含5個手性碳原子,故C項錯誤;D.1mol該有機物分子含有1mol羧基和2mol酚羥基,故1mol黃芩苷最多與3molNaOH發(fā)生反應(yīng),D項正確;故選D。5.(2024·湖南株洲·統(tǒng)考一模)生物體內(nèi)多巴胺的合成是以酪氨酸為起始原料,在多種復(fù)雜的生物酶共同作用下完成的,其過程如下圖所示。下列相關(guān)說法錯誤的是A.多巴胺分子中所有碳原子可能同平面B.多巴與濃溴水反應(yīng)最多可以消耗C.酪氨酸與多巴混合發(fā)生縮合反應(yīng)可生成3種二肽D.上圖中三種有機物均可與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)【答案】C【解析】A.根據(jù)碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn),苯環(huán)所有原子共平面,則L酪氨酸分子中所有碳原子均可同平面,A正確;B.L多巴中含有兩個酚羥基,酚羥基與濃溴水發(fā)生反應(yīng)取代反應(yīng),取代在苯環(huán)的鄰、對位,根據(jù)其結(jié)構(gòu)簡式可知,多巴與濃溴水反應(yīng)最多可以消耗,B正確;C.酪氨酸與多巴混合發(fā)生縮合反應(yīng)生成二肽,可以兩分子酪氨酸形成二肽,可以兩分子多巴形成二肽,也可以1分子酪氨酸與1分子多巴形成二肽,根據(jù)酸脫羥基氨脫氫,1分子酪氨酸與1分子多巴形成二肽有兩種結(jié)構(gòu),因此酪氨酸與多巴混合發(fā)生縮合反應(yīng)可生成4種二肽,C錯誤;D.上圖三種有機物均有酚羥基,都能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng),D正確;故選C。6.(2024·河北·校聯(lián)考模擬預(yù)測)有機物Q()是一種重要的藥物合成中間體,下列有關(guān)有機物Q的說法錯誤的是A.分子式為C15H22O3B.分子中所有的碳原子可能處于同一平面上C.一定存在能使FeCl3顯色的同分異構(gòu)體D.可發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和還原反應(yīng)【答案】B【解析】A.由結(jié)構(gòu)簡式可知,有機物Q的分子式為C15H22O3,故A正確;B.由結(jié)構(gòu)簡式可知,有機物Q分子中含有空間構(gòu)型為四面體形的飽和碳原子,則分子中所有的碳原子不可能處于同一平面上,故B錯誤;C.由結(jié)構(gòu)簡式可知,有機物Q分子的不飽和度為5,則Q分子一定存在能使氯化鐵溶液顯色的酚類同分異構(gòu)體,故C正確;D.由結(jié)構(gòu)簡式可知,有機物Q分子中含有的酮羰基、碳碳雙鍵能與氫氣發(fā)生屬于還原反應(yīng)的加成反應(yīng),含有的羧基能發(fā)生取代反應(yīng),故D正確;故選B。7.(2024·廣西·校聯(lián)考模擬預(yù)測)甘草素是從甘草中提煉制成的甜味劑,其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法錯誤的是A.該分子具有旋光性 B.分子中至少有5個碳原子共直線C.可使酸性溶液褪色 D.1mol甘草素最多可通過加成反應(yīng)消耗【答案】B【解析】A.連接4個不同原子或原子團的碳原子為手性碳原子,甘草素中有1個手性碳原子,手性碳有旋光性,則該分子具有旋光性,A正確;B.甘草素分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu),對角線上的四個原子共線,若碳原子共線,則至少有3個碳原子共直線,B錯誤;C.甘草素含有酚羥基,能使酸性高錳酸鉀褪色,C正確;D.甘草素含有兩個苯環(huán),一個羰基,1mol甘草素,最多可以通過加成反應(yīng)消耗7mol氫氣,D正確;故選B。8.(2024·廣西·校聯(lián)考模擬預(yù)測)制作客家美食黃元米果的主要原料為大禾米、黃元柴和槐花,槐花含天然色素——槐花黃,其主要成分的結(jié)構(gòu)簡式如圖,下列有關(guān)該物質(zhì)的敘述正確的是A.分子式為C27H28O16 B.有良好的水溶性C.與溴水只能發(fā)生取代反應(yīng) D.分子中有8個手性碳原子【答案】B【解析】A.由結(jié)構(gòu)簡式可知,槐花黃的分子式為C27H30O16,故A錯誤;B.由結(jié)構(gòu)簡式可知,槐花黃分子中含有多個親水性的酚羥基、醇羥基,有良好的水溶性,故B正確;C.由結(jié)構(gòu)簡式可知,槐花黃分子結(jié)構(gòu)中含有酚羥基和碳碳雙鍵,與溴水能發(fā)生苯環(huán)上酚羥基的鄰對位取代反應(yīng)和碳碳雙鍵的加成反應(yīng),故C錯誤;D.由結(jié)構(gòu)簡式可知,槐花黃分子該物質(zhì)含有10個如圖*所示的手性碳原子:,故D錯誤;故選B。9.(2024·廣西北?!そy(tǒng)考一模)某有機物結(jié)構(gòu)如圖所示,下列有關(guān)該有機物的說法錯誤的是A.分子中所有碳原子可能共平面B.分子中碳原子的雜化方式有兩種C.該有機物在一定條件下與氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng),最多消耗D.該有機物能使稀酸性溶液褪色【答案】C【解析】A.分子中含有2個苯環(huán)決定的平面,單鍵可以旋轉(zhuǎn),因此分子中所有碳原子可能共平面,故A正確;B.苯環(huán)中的碳原子和羰基中的碳原子的雜化方式均為,甲基中的碳原子的雜化方式為,故B正確;C.該有機物在一定條件下與氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)、、NaCl,該有機物最多消耗,故C錯誤;D.苯環(huán)上含有甲基,能使稀酸性溶液褪色,故D正確;故選C。10.(2024·廣西·校聯(lián)考一模)布洛芬(Ibuprofen)為解熱鎮(zhèn)痛類,非甾體抗炎藥。但口服該藥對胃、腸道有刺激性,可以對該分子進(jìn)行修飾,其修飾后的產(chǎn)物如圖所示。下列說法錯誤的是A.該有機物的分子式為C19H23O2N B.該有機物能發(fā)生取代、加成、氧化反應(yīng)C.該有機物的部分官能團可用紅外光譜儀檢測 D.該有機物苯環(huán)上的一氯代物有3種【答案】D【解析】A.該有機物的分子式為C19H23O2N,故A正確;B.該有機物含有酯基,能發(fā)生水解反應(yīng)即取代反應(yīng),含有苯環(huán),能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),該有機物能燃燒,可發(fā)生氧化反應(yīng),故B正確;C.紅外光譜儀可確定化學(xué)鍵及官能團,可檢測有機物的結(jié)構(gòu),故C正確;D.該有機物苯環(huán)關(guān)于軸對稱,有2種H,則苯環(huán)上的一氯代物有2種,故D錯誤;故選D。11.(2024·河南·統(tǒng)考模擬預(yù)測)多丁納德(化合物K)是一種治療痛風(fēng)的藥物,以下為其合成路線之一(部分反應(yīng)條件已簡化)。已知:回答下列問題:(1)B的化學(xué)名稱是。(2)D中官能團的名稱為、。(3)由F和H反應(yīng)生成I的化學(xué)方程式為,反應(yīng)類型為。(4)由I轉(zhuǎn)變?yōu)镴可選用的試劑是_______(填標(biāo)號)。A. B.C.稀D.溶液(5)設(shè)計反應(yīng)1和反應(yīng)2的目的是。(6)在D的同分異構(gòu)體中,同時滿足下列條件的共有種;①含有苯環(huán);②遇溶液顯紫色;③與溶液反應(yīng)放出。其中,核磁共振氫譜顯示為五組峰,且峰面積比為的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為?!敬鸢浮?1)對乙基苯酚(或4乙基苯酚)(2)羧基醚鍵(3)++HCl取代反應(yīng)(4)B(5)保護酚羥基,防止其被氧化(6)13【分析】D在氯化鐵為催化劑的作用下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成E,則D為,D由C經(jīng)酸性高錳酸鉀氧化得來,且C中碳原子數(shù)目為9,則C為,根據(jù)B到C的反應(yīng)條件,則B為,由此可知A為,根據(jù)已知,可得F為;據(jù)此分析。【解析】(1)B為,則B的名稱為對乙基苯酚(或4乙基苯酚);(2)D為,其官能團名稱為醚鍵、羧基;(3)F和H發(fā)生取代反應(yīng)生成I,同時生成HCl,化學(xué)方程式為:++HCl;(4)I轉(zhuǎn)變?yōu)镴發(fā)生氧化反應(yīng),則可選用B;(5)由于酚羥基極易被氧化,因此在有機合成中將其轉(zhuǎn)化后又恢復(fù),則設(shè)計反應(yīng)1和反應(yīng)2的目的是保護酚羥基,防止其被氧化;(6)D為,其同分異構(gòu)體中,①含有苯環(huán);②遇溶液顯紫色,說明含有酚羥基;③與溶液反應(yīng)放出,說明含有COOH;去除上述結(jié)構(gòu),還剩余一個碳原子,則有以下兩種情況:①有兩個取代基連在苯環(huán)上,兩個取代基為OH、CH2COOH,有鄰間對3種結(jié)構(gòu);②有三個取代基連在苯環(huán)上,三個取代基為CH3、COOH、OH,有10種結(jié)構(gòu),則滿足上述條件D的同分異構(gòu)體有13種;其中核磁共振氫譜顯示為五組峰,且峰面積比為的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。12.(2023·吉林·統(tǒng)考模擬預(yù)測)某藥物成分I具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性,其合成路線如下:已知:+R3-CHO+回答下列問題:(1)A中官能團名稱為。(2)在NaOH溶液中,C→D的化學(xué)方程式為。(3)D→E的反應(yīng)類型為。(4)G的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)化合物A的同分異構(gòu)體滿足以下條件的有種(不考慮立體異構(gòu));i.含苯環(huán)
ii.含硝基,且硝基與碳原子相連?!敬鸢浮?1)硝基,羥基(2)+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O(3)氧化反應(yīng)(4)(寫鍵線式或結(jié)構(gòu)簡式都可以)(5)20【分析】F中含有磷酸酯基,且F→H中步驟ⅰ在強堿作用下進(jìn)行,由此可推測F→H發(fā)生題給已知信息中的反應(yīng);由F、H的結(jié)構(gòu)簡式及化合物G的分子式可逆推得到G的結(jié)構(gòu)簡式為;【解析】(1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式,A中含有的官能團為硝基,羥基;(2)C→D發(fā)生取代反應(yīng)會生成HCl,HCl再與NaOH生成NaCl,化學(xué)方程式為:+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O;(3)D→E的變化是醇羥基變成了羰基,故發(fā)生的是氧化反應(yīng);(4)由上述分析可知,G的結(jié)構(gòu)簡式為;(5)A的結(jié)構(gòu)簡式為,A的同分異構(gòu)體滿足以下條件:i.含苯環(huán),ii.含硝基,且硝基與碳原子相連,按照由整到散的思路,如果只有1個取代基,結(jié)構(gòu)有、,如果有兩個取代基,結(jié)構(gòu)有:(共3種位置)、(共3種位置)、(共3種位置),如果有3個取代基,結(jié)構(gòu)有(共10種位置,除掉其本身還有9種),故滿足條件的A的同分異構(gòu)體共有20種。13.(2023·江蘇南通·統(tǒng)考模擬預(yù)測)化合物G是一種重要的藥物中間體,其人工合成路線如下:(1)A→B過程中生成另一種產(chǎn)物為HCl,X結(jié)構(gòu)簡式為。(2)A中含有的官能團名稱。(3)C→D反應(yīng)類型為。(4)F的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件,寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。①能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng);②在酸性條件下能發(fā)生水解,所得產(chǎn)物中均含有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子?!敬鸢浮?1)(2)醛基、羥基(酚羥基)(3)還原(4)或【分析】A→B過程中生成另一種產(chǎn)物為HCl,根據(jù)A、B的結(jié)構(gòu)可知,A→B為取代反應(yīng),CH2CH2N(CH3)3取代了A中羥基上的H,生成B,即X為,B→C是CHO轉(zhuǎn)化為CH=NOH,C→D是CH=NOH轉(zhuǎn)化為CH2NH2,為還原反應(yīng)?!窘馕觥浚?)由分析得:X為;(2)A中
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