人教版高中化學(xué)選修5：有機化學(xué)基礎(chǔ) 　醇酚（全國一等獎）

第一節(jié)醇酚第一頁，共三十五頁。（1）知識目標： ①通過實驗探究活動，了解苯酚的物理性質(zhì)②掌握其化學(xué)性質(zhì)（酸性、取代反應(yīng)、顯色反應(yīng)）③通過查閱資料、調(diào)查了解苯酚在生產(chǎn)生活中的應(yīng)用。（2）能力目標：通過對苯酚性質(zhì)的探究活動，體驗科學(xué)探究過程，強化探究意識，培養(yǎng)參與意識和合作意識，提高思維能力、觀察能力、分析能力和實驗操作能力。（3）情感目標通過對苯酚的危害與應(yīng)用的認識，樹立辯證唯物主義世界觀。通過對含酚廢水的檢驗與處理，培養(yǎng)學(xué)生將化學(xué)知識應(yīng)用于實際的意識，激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)化學(xué)的興趣和參與熱情。重點：對乙醇的結(jié)構(gòu)，對酚羥基性質(zhì)的認識難點：苯酚的性質(zhì)和它的結(jié)構(gòu)的相互關(guān)系三維目標第二頁，共三十五頁。對乙酰氨基酚甲磺酸酚妥拉明苯酚酚？酚類：分子中羥基與苯環(huán)直接相連的有機化合物屬于酚類。第三頁，共三十五頁。OH或C6H5OH結(jié)構(gòu)式：分子式：結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)特點：C6H6O比例模型球棍模型一、苯酚的分子結(jié)構(gòu)羥基

苯基—OH上O原子與苯環(huán)一定共平面，—OH上H原子可能與該平面共面。第四頁，共三十五頁。色態(tài)味熔點水中的溶解性有機溶劑中的溶解性毒性65℃以下65℃以上無色晶體有特殊氣味40.9℃有毒

腐蝕皮膚二、苯酚的物理性質(zhì)：第五頁，共三十五頁。實驗探究11試管少量苯酚2試管少量苯酚加入酒精2-3mL水振蕩微熱冷卻???探究苯酚的溶解性?

渾濁澄清渾濁（乳濁液）注意：1、2試管第一步同時操作，對比觀察。實驗完畢，放置好藥品，備用。第六頁，共三十五頁。色態(tài)味熔點水中的溶解性有機溶劑中的溶解性毒性65℃以下65℃以上無色晶體有特殊氣味40.9℃有毒

腐蝕皮膚二、苯酚的物理性質(zhì)：如何處理能溶于水

但溶解度較小與水任意比互溶易溶于

乙醇、苯等有機溶劑第七頁，共三十五頁。三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)1、氧化反應(yīng)①苯酚露置在空氣里呈粉紅色，是因小部分被O2氧化的結(jié)果。②可使酸性KMnO4溶液褪色。第八頁，共三十五頁。思考：哪幾類有機物中含有羥基？R—OHR—C—OH

O中性酸性苯酚的酸性有嗎？第九頁，共三十五頁。如何驗證苯酚是否有酸性？[實驗1]

在試管中加入少量苯酚試液，加入數(shù)滴紫色石蕊試液，觀察現(xiàn)象?；顒优c探究[實驗2]

用玻璃棒蘸取苯酚溶液，滴在PH試紙上，半分鐘內(nèi)與標準比色卡比較。[實驗3]在苯酚試液[前面溶解的]，逐滴加入NaOH溶液,觀察現(xiàn)象。（有明顯現(xiàn)象即停止加入，溶液備用)第十頁，共三十五頁。實驗方案實驗現(xiàn)象結(jié)論

石蕊試劑3滴滴加飽和NaOH溶液石蕊試劑未變紅濁液澄清苯酚可能無酸性可能弱酸性苯酚濁液2mL苯酚濁液2mL苯酚濁液2mL實驗探究2探究苯酚的酸性PH試紙苯酚有酸性但較弱PH約為6結(jié)論：苯酚有弱酸性，因此又被稱為石炭酸。

C6H5OH+NaOHC6H5ONa+H2O第十一頁，共三十五頁。實驗方案實驗現(xiàn)象結(jié)論

醋酸滴加飽和Na2CO3溶液澄清變渾濁濁液澄清無氣泡酸性：醋酸》苯酚苯酚酸性弱于碳酸強于碳酸氫根離子苯酚濁液2mL苯酚鈉2mL結(jié)論：苯酚具有弱酸性，且酸性極弱，不能使石蕊試劑變色醋酸

>H2CO3>苯酚>HCO3-實驗探究2探究苯酚的酸性強弱K=4.3×10-7K=1.28×10-10K=5.6×10-11第十二頁，共三十五頁。苯酚、乙醇對比乙醇苯酚結(jié)構(gòu)簡式

CH3CH2OH官能團—OH—OH和鈉與水反應(yīng)比較結(jié)論原因比水緩慢比水劇烈酚-OH上的氫比醇-OH更活潑苯環(huán)對-OH的影響使酚-OH上的氫更活潑第十三頁，共三十五頁。第十四頁，共三十五頁。CH3+3HNO3

+3H2OCH3O2NNO2NO2濃硫酸2.取代反應(yīng)反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。第十五頁，共三十五頁。【實驗】實驗現(xiàn)象結(jié)論方程式產(chǎn)生白色沉淀苯酚和濃溴水反應(yīng)生成了三溴苯酚，三溴苯酚是難溶于水但易溶于有機溶劑的白色固體OH＋3Br2OHBrBrBr＋3HBr2,4,6-三溴苯酚澄清的苯酚溶液+濃溴水第十六頁，共三十五頁。類別苯苯酚結(jié)構(gòu)簡式溴代反應(yīng)溴的狀態(tài)液溴濃溴水條件催化劑不需催化劑產(chǎn)物結(jié)論原因苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯易進行酚羥基對苯環(huán)的影響使苯環(huán)鄰對位上的氫原子變得更活潑。對比思考苯和苯酚的取代反應(yīng)第十七頁，共三十五頁。(3).苯酚的顯色反應(yīng)苯酚溶液苯酚與Fe3+的相互檢驗紫色FeCl3紫色實驗與觀察現(xiàn)象Fe3+第十八頁，共三十五頁?！緦嶒炋骄?】探究苯酚與FeCl3的反應(yīng)實驗向苯酚稀溶液中滴入一滴FeCl3溶液現(xiàn)象結(jié)論顯色反應(yīng)第十九頁，共三十五頁。(4)、加成反應(yīng)與H2加成反應(yīng)催化劑加熱、加壓+3H2(5)、縮聚反應(yīng)酚醛樹脂[

]n△催化劑n+(n-1)H2O第二十頁，共三十五頁。苯苯酚結(jié)構(gòu)簡式溴狀態(tài)條件產(chǎn)物取代原子個數(shù)結(jié)論原因苯酚、苯對比：一個苯酚與溴反應(yīng)更容易羥基影響苯環(huán)，使鄰對位更活潑三個第二十一頁，共三十五頁。較強的酸＋較弱酸的鹽＝較弱的酸＋較強酸的鹽第二十二頁，共三十五頁。

(1)、苯酚的酸性澄清渾濁3、苯酚的化學(xué)性質(zhì)結(jié)論：苯環(huán)對—OH的影響導(dǎo)致酚羥基中的氧氫鍵易斷，呈弱酸性，且酸性極弱，不能使石蕊試劑變色。石炭酸苯氧離子酸性：H2CO3>苯酚>HCO3-第二十三頁，共三十五頁。現(xiàn)象原因或方程式與鹽酸反應(yīng)CO2少量CO2過量苯酚少量苯酚過量變渾濁變渾濁變澄清第二十四頁，共三十五頁。(2).取代反應(yīng)（白色）反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。（取代反應(yīng)）②實驗中苯酚不能過量，否則產(chǎn)生的三溴苯酚易溶于苯酚而觀察不到白色沉淀。注意：①取代位置是羥基鄰位和對位（羥基對苯環(huán)的影響導(dǎo)致苯環(huán)上與羥基鄰、對位的氫原子活潑，易被取代））①.苯酚與溴水的反應(yīng)第二十五頁，共三十五頁。OH活化活化苯酚的化學(xué)性質(zhì)（1）苯環(huán)對—OH的影響苯酚顯弱酸性（2）—OH對苯環(huán)的影響+Br2

Br+HBrFe對比取代反應(yīng)（3）甲苯、苯酚與溴取代反應(yīng)的區(qū)別反應(yīng)條件反應(yīng)結(jié)果甲苯液溴、FeBr3苯環(huán)上取代，鄰、對位取代（可得到1取代、2取代、3取代）光照烷基上取代苯酚溴水鄰、對（2，4，6）位三取代物第二十六頁，共三十五頁。OH+3HNO3

+3H2OOHO2NNO2NO2濃硫酸2.取代反應(yīng)②.苯酚的硝化反應(yīng)CH3+3HNO3

+3H2OCH3O2NNO2NO2濃硫酸第二十七頁，共三十五頁。(4)、加成反應(yīng)與H2加成反應(yīng)催化劑加熱、加壓+3H2(5)、縮聚反應(yīng)酚醛樹脂[

]n△催化劑n+(n-1)H2O第二十八頁，共三十五頁。苯酚相關(guān)知識

少量的苯酚摻入肥皂可以制得藥皂治療皮膚病。

酚類一般有毒，但它的稀溶液一般又有殺菌和防腐性能，醫(yī)院將甲酚和肥皂液混合用于環(huán)境消毒，稱為“來蘇水”。第二十九頁，共三十五頁。1.如何除去苯中混有的苯酚?課后思考題

2.復(fù)習(xí)苯酚的性質(zhì)，并比較苯酚和乙醇，苯酚和苯的化學(xué)性質(zhì)的異同點，你能得出什么結(jié)論？3.設(shè)計實驗證明苯酚與濃溴水發(fā)生的反應(yīng)是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)。第三十頁，共三十五頁。思考:能與1mol該化合物起反應(yīng)的Br2、H2反應(yīng)的最大用量分別是多少？5mol;6mol第三十一頁，共三十五頁。

請你來當工程師

苯與苯酚混合溶液請你幫助該化工廠設(shè)計處理含酚廢水的方案苯NaOH溶液含酚的工業(yè)廢液苯酚鈉分液苯酚分液通入CO2成果展示第三十二頁，共三十五頁。CH3COOHNa2CO3苯酚鈉溶液對比分析CH3COOH苯酚鈉溶液飽和NaHCO3Na2CO3比較裝置的優(yōu)缺點、并寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。結(jié)論：酸性：CH3COOH>H2CO3>C6H5OH>HCO3-乙酸乙揮發(fā)，揮發(fā)出來的乙酸也可使苯酚鈉轉(zhuǎn)化為苯酚而使溶