人教版高中化學(xué)選修5：有機化學(xué)基礎(chǔ) 　鹵代烴 全市獲獎

第三節(jié)鹵代烴第一頁，共二十三頁。你知道媽媽每天早上給你煎荷包蛋使用的不粘鍋為什么“不粘”鍋嗎？它的表面到底涂了什么神奇的東西？Doyouknow?聚四氟乙烯第二頁，共二十三頁。有些品牌的涂改液中的溶劑含有三氯乙烯七氟丙烷

滅火器身邊的化學(xué)聚氯乙烯（PVC）

雨衣第三頁，共二十三頁。在激烈的體育比賽中，運動員肌肉挫傷或扭傷是經(jīng)常的事,隊員受輕傷時，隊醫(yī)隨即對準球員的受傷部位噴射藥劑，進行局部冷凍麻醉應(yīng)急處理，馬上就能參加比賽。氯乙烷噴劑

(沸點12.27℃)從組成上看，它們有什么共同特點？屬于哪類有機物？鹵代烴應(yīng)急處理第四頁，共二十三頁。一、鹵代烴1.定義:2.通式:烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物。飽和一鹵代烴：CnH2n+1XR-X鹵代烴官能團：—X（包括ＦClBrＩ）第五頁，共二十三頁。球棍模型比例模型溴乙烷分子模型溴乙烷的結(jié)構(gòu)特點？第六頁，共二十三頁。

HH||H—C—C—Br||HH結(jié)構(gòu)分析

C—Br鍵為極性鍵，由于溴原子吸引電子能力較強，C—Br鍵易斷裂；由于官能團（－Br）的作用，乙基可能被活化。因此鹵代烴的反應(yīng)活性增強。

化學(xué)性質(zhì)推斷第七頁，共二十三頁?？茖W(xué)探究2、除KMnO4酸性溶液外還可以用什么方法檢驗乙烯？此時還有必要將氣體先通入水中嗎？1、檢驗乙烯氣體時，為什么要在氣體通入KMnO4酸性溶液前加一個盛有水的試管？起什么作用？第八頁，共二十三頁。交警判斷駕駛員是否酒后駕車的方法K2Cr2O7Cr2(SO4)3（橙紅色）（綠色）乙醇酒精檢測儀杜絕酒駕第九頁，共二十三頁。取代反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物反應(yīng)條件斷鍵生成物結(jié)論CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液、加熱或常溫NaOH醇溶液、加熱C－BrC－Br，鄰碳C－HCH3CH2OH

NaBrCH2＝CH2NaBrH2O溴乙烷和NaOH在不同條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)第十頁，共二十三頁。方案I方案II無明顯現(xiàn)象褐色沉淀淺黃色沉淀HNO3中和過量的NaOH溶液，防止生成Ag2O褐色沉淀，影響X-檢驗。（2）Br-的檢驗此實驗可以證明，溴乙烷中沒有溴離子，即溴乙烷是非電解質(zhì)第十一頁，共二十三頁。鹵代烴NaOH水溶液過量HNO3AgNO3溶液有沉淀產(chǎn)生1、為了檢驗?zāi)陈却鸁N中的氯元素，有如下操作，其中合理的是（）A、取氯代烴少許，加硝酸銀溶液，看是否有白色沉淀B、取氯代烴少許與氫氧化鈉溶液共熱后再加硝酸銀溶液，看是否有白色沉淀C、取氯代烴少許與氫氧化鈉溶液共熱，冷卻后再加鹽酸酸化，然后加硝酸銀溶液，看是否有白色沉淀D、取氯代烴少許與氫氧化鈉溶液共熱，冷卻后再加硝酸酸化，然后加硝酸銀溶液，看是否有白色沉淀

D思考與練習(xí)第十二頁，共二十三頁。1.溴乙烷作為我們研究鹵代烴的代表，其他鹵代烴在化學(xué)性質(zhì)上與溴乙烷有相似性，你能完成下列反應(yīng)嗎？2－溴丙烷+NaOH溶液2－溴丁烷+NaOH醇溶液升華與反饋第十三頁，共二十三頁。7、鹵代烴的用途溶劑鹵代烴致冷劑醫(yī)用滅火劑麻醉劑農(nóng)藥聚氯乙烯PVC化學(xué)穩(wěn)定性好，耐酸堿腐蝕，使用溫度不宜超過60℃，在低溫下會變硬。分為：軟質(zhì)塑料和硬質(zhì)塑料第十四頁，共二十三頁。塑料王聚四氟乙烯具有獨特的耐腐蝕性和耐老化性，其化學(xué)穩(wěn)定性優(yōu)于各種合成聚合物以及玻璃、陶瓷、不銹鋼、特種合金、貴金屬等材料，甚至連能溶解金、鉑的“王水”也難以腐蝕它，用它做的制品放在室外，任憑日曬雨淋，二三十年都毫無損傷，因而被美譽為“塑料王”。FFFFCC[CF2—CF2]n

聚四氟乙烯四氟乙烯人們還對聚四氟乙烯進行了改性，使它具有“生物相容性”，可制成各種人體醫(yī)療器件和人體器官的替代品，如心臟補片、人造動脈血管、人工氣管等。發(fā)展前景鹵代烴應(yīng)用第十五頁，共二十三頁。背景資料

特富龍(Teflon)是美國杜邦公司對其研發(fā)的所有碳氫樹脂的總稱，包括聚四氟乙烯、聚全氟乙丙烯及各種共聚物。由于其獨特優(yōu)異的耐熱(180℃-260℃)、耐低溫(-200℃)、自潤滑性及化學(xué)穩(wěn)定性能等，而被稱為“拒腐蝕、永不粘的特富龍”。它帶來的便利，最常見的應(yīng)用就是不粘鍋，其他如衣物、家居、醫(yī)療甚至宇航產(chǎn)品中也有廣泛應(yīng)用。

杜邦“特富龍”卷入致癌風波源于去年7月。當時，美國環(huán)境保護署在公開通報中指出，“特富龍”制造過程中的主要成分PFOA可能對人體健康有害，即可能導(dǎo)致人類罹患癌癥或影響生育功能聚四氟乙烯不粘鍋聚四氟乙烯，具有最佳的耐熱性和耐化學(xué)性，顯示了獨特的不粘性和潤滑性。但聚四氟乙烯加熱至415℃后開始緩慢分解，分解生成的氣體有毒，所以在使用不粘鍋時不能干燒，溫度必須保持在250℃以下才是安全的。

鹵代烴應(yīng)用第十六頁，共二十三頁。DDT(1,1-二〔對氯苯基〕-2,2,2-三氯乙烷)殺蟲性能強，有觸殺和胃毒殺蟲作用，對溫血動物毒性低，過去一直作為重要的殺蟲劑得到廣泛使用。

P.H.米勒(瑞士化學(xué)家）米勒1939年發(fā)現(xiàn)并合成了高效有機殺蟲劑DDT，于1948年獲得諾貝爾生理與醫(yī)學(xué)獎。鹵代烴應(yīng)用第十七頁，共二十三頁。

DDT的發(fā)明標志著化學(xué)有機合成農(nóng)藥時代的到來，它曾為防治農(nóng)林病蟲害和蟲媒傳染病作出了重要貢獻。但60年代以來，人們逐漸發(fā)現(xiàn)它造成了嚴重的環(huán)境污染，許多國家已禁止使用。第十八頁，共二十三頁。乙烯-四氟乙烯共聚物膜--ETFE膜ETFE膜鹵代烴應(yīng)用第十九頁，共二十三頁。前沿科學(xué)人造血——碳氟化合物老鼠可以在飽和多氟碳化物的溶液中獲得氧氣，像魚在水中一樣游動。另有實驗顯示，把狗身上的血液的70%，換成由25%的多氟碳化物和75%的水的乳液后，仍可存活。有關(guān)人體的實驗正在進行中，化學(xué)家將有可能合成出新的多氟碳化物，作為血液的替代品。鹵代烴應(yīng)用第二十頁，共二十三頁。氟氯烴隨大氣流上升，在平流層中受紫外線照射，發(fā)生分解，產(chǎn)生氯原子，氯原子可引發(fā)損耗臭氧的反應(yīng)，起催化劑的作用，數(shù)量雖少，危害卻大。鹵代烴的危害全面了解和正確使用鹵代烴氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2等，對臭氧層的破壞作用。第二十一頁，共二十三頁。1、噴霧推進器