2024春高中必刷題化學(xué)選擇性必修三有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)：第五節(jié) 有機(jī)合成

5第五節(jié)

有機(jī)合成刷基礎(chǔ)1.下列反應(yīng)中碳鏈長度縮短的是(

)

B

下列說法不正確的是(

)

C

3.[陜西延安一中2022高二期中]

在有機(jī)合成中，常需要引入官能團(tuán)或?qū)⒐倌軋F(tuán)消去，下列過程中反應(yīng)類型及產(chǎn)物不合理的是(

)

B

氧化反應(yīng)苯甲醇

（2）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。

醛基白色沉淀恰好完全消失

丙烯取代反應(yīng)

（2）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_

_______________。D中的官能團(tuán)名稱為______。

羥基

15

（合理即可）

[答案]

&47&

已知：&57&

。（1）A的分子式為______，C中的官能團(tuán)名稱為______。

羥基

（2）D分子中最多有____個(gè)原子共平面。17解析

C分子內(nèi)脫水得到的D為&61&

，苯環(huán)和乙烯均為平面結(jié)構(gòu)，通過單鍵的旋轉(zhuǎn)，兩個(gè)平面可以重合，甲基中的一個(gè)氫原子通過單鍵的旋轉(zhuǎn)也可以位于該平面，故D分子中最多有17個(gè)原子共平面。

消去反應(yīng)

或

（任寫一種即可）

[答案]

&80&

&81&

7.[江蘇鹽城六校2023高二期末聯(lián)考]

某藥物中間體合成路線如下（部分產(chǎn)物已略去），已知A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，下列說法正確的是(

)

CA.A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為&85&

5第五節(jié)

有機(jī)合成刷提升

（1）C分子所含官能團(tuán)的名稱為________________。碳碳雙鍵和醚鍵解析

C分子中含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵和醚鍵。

消去反應(yīng)

（3）A、B的反應(yīng)過程中會(huì)產(chǎn)生一種與B互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物，寫出該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_

______。解析

醚斷鍵有兩種情況，如圖&90&

，B為2處鍵斷裂得到的產(chǎn)物。若1處鍵斷裂得到的產(chǎn)物為&91&

。

①分子中含有苯環(huán)且有2種含氧官能團(tuán)。

[答案]

&99&

&100&

解析

&101&

合成&102&

，六元環(huán)開環(huán)（環(huán)烯經(jīng)臭氧氧化開環(huán)）再經(jīng)過一系列反應(yīng)形成五元環(huán)。合成路線見答案。

已知：&103&

&104&

回答下列問題：

羥基、羧基

取代反應(yīng)（3）B發(fā)生反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式是_

________________________________。

15

、

、

[答案]

&120&

3.[山東青島二中2023高二期中]

一種藥物的關(guān)鍵中間體部分合成路線如圖。（1）反應(yīng)①的反應(yīng)類型為__________，反應(yīng)③參加反應(yīng)的官能團(tuán)名稱為______。取代反應(yīng)醛基解析

反應(yīng)①即&125&

轉(zhuǎn)化為&126&

，故該反應(yīng)的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；反應(yīng)③即&127&

轉(zhuǎn)化為&128&

，故參加反應(yīng)的官能團(tuán)名稱為醛基。

（3）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為_

_________________________________________________。解析

反應(yīng)⑤即&135&

轉(zhuǎn)化為&136&

，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為&137&

&138&

。

、

、

（任寫一種）

[答案]

&148&

解析

利用氨基與氯代烴的取代反應(yīng)實(shí)現(xiàn)碳鏈延長，可以利用甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)后，硝基再被還原得到氨基，另外利用碳碳雙鍵與鹵素加成可得到二氯代烴，合成路線見答案。

易錯(cuò)點(diǎn)

有機(jī)合成中官能團(tuán)的保護(hù)

醚鍵酰胺基

取代反應(yīng)

（3）設(shè)計(jì)反應(yīng)②步驟的目的是__________。保護(hù)氨基解析

根據(jù)流程圖可知，反應(yīng)②是&163&

中的氨基和乙酸酐反應(yīng)生成酰胺基，最終通過反應(yīng)⑦酰胺基發(fā)生水解反應(yīng)又生成氨基，由此可知，設(shè)計(jì)反應(yīng)②的目的是保護(hù)氨基。

①含有苯環(huán)，含有酰胺基；

或

（任寫一種即可）