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文檔簡介
第十三講飽和烴知識梳理考點一、天然氣及甲烷分子的結構和性質1.甲烷的結構名稱分子式電子式結構式空間構型甲烷CH4正四面體注意:甲烷的分子結構和白磷的分子結構都是正四面體,但是二者并不完全一樣,甲烷是以碳原子為體心,氫原子為頂點的正四面體,而白磷是以4個磷原子為頂點的中空的正四面體。如何證明甲烷是正四面體結構呢?(答案:二氯甲烷只有一種結構)2.物理性質:沒有顏色,沒有氣味的氣體,密度比空氣小,難溶于水,是天然氣,沼氣,坑道氣的主要成分。3.化學性質:(1)穩(wěn)定性:常溫下與溴水,高錳酸鉀溶液等都不反應。(2)可燃性:在空氣中點燃純凈的甲烷氣體,能夠安靜的燃燒,產生淡藍色火焰,放出大量的熱。CH4+2O2CO2+2H2O(注意:點燃甲烷前,一定要驗純)(3)取代反應:甲烷在光照下能和氯氣發(fā)生取代反應。CH4+Cl2CH3Cl+HClCH4+2Cl2CH2Cl2+2HClCH4+3Cl2CHCl3+3HClCH4+4Cl2CCl4+4HCl提問:該實驗的實驗現(xiàn)象是什么?如果1mol甲烷和1mol氯氣反應,則產物是什么?答案:量筒壁上出現(xiàn)油狀液滴,量筒內水面上升。量筒內氣體顏色變淺。五種產物都有注意:四種取代產物中只有CH3Cl是氣體且比水輕,其他均為液體且比水重,CHCl3又稱為氯仿(4)在隔絕空氣加強熱的條件下裂解CH4C+2H24.甲烷的實驗室制備(1)反應原料:無水醋酸鈉和堿石灰(2)反應原理:CH3COONa+NaOHNa2CO3+CH4↑拓展:(3)發(fā)生裝置和收集裝置:發(fā)生裝置:S+Sg(大試管、酒精燈等)收集裝置:排水法或向下排空氣法(4)尾氣處理:點燃法(5)注意事項:①藥品為無水醋酸鈉和堿石灰;②生石灰可稀釋混合物的濃度,使混合物疏松,便于甲烷逸出,同時也減少了固體NaOH在高溫時跟玻璃的作用,防止試管破裂。此外,NaOH吸濕性強,生石灰還起到吸水的作用可以減小對制備甲烷反應的不利影響。1.下列有關甲烷的說法不正確的是A.1mol甲烷中含有4molC-B.CH4、CClC.某烴分子的空間充填模型,分子式為C2D.為球棍模型,棍代表甲烷分子內含有的共價鍵【答案】B【詳解】A.甲烷的分子式為CH4,每個分子中含有4個CH共價鍵,所以1mol甲烷中含有4molCH共價鍵,A項正確;B.CH4和CCl4的分子構型都是正四面體形,而CH3Cl分子中的CH鍵的鍵長和CCl鍵的鍵長不相等,所以其空間構型不是正四面體形,B項錯誤;C.由空間填充模型可知,該烴的分子式為C2H6,D.甲烷的分子式為CH4,構型是正四面體形,球棍模型為,D項正確;故選B。2.下列可證明甲烷分子是正四面體結構的是A.一氯甲烷沒有同分異構體 B.二氯甲烷沒有同分異構體C.三氯甲烷沒有同分異構體 D.甲烷分子的四根鍵完全相同【答案】B【詳解】A.甲烷若為平面正方形,其一氯代物也只有一種,A不符合題意;B.二氯甲烷沒有同分異構體,即甲烷中任意兩個CH鍵位置關系完全相同,所以甲烷為正四面體,B項符合題意;C.若甲烷為平面正方形,其三氯甲烷也只有一種,C不符合題意;D.正方形中四個CH完全相同,D不符合題意;故選B。3.用氯氣取代相對分子質量為44的烴分子上的一個氫原子,所得的化合物可能有A.3種 B.4種 C.5種 D.6種【答案】A【詳解】該烴的分子式:4412=3余8,故該烴的分子式為C3H8,該烴與氯氣發(fā)生一氯取代的產物有1氯丙烷、2氯丙烷、氯化氫答案選A。4.下列物質中不含甲烷的是A.海底可燃冰 B.天然氣 C.瓦斯氣 D.水煤氣【答案】D【詳解】海底可燃冰、天然氣、瓦斯氣,主要成分均為甲烷;水煤氣是水蒸氣通過熾熱的焦炭而生成的氣體,主要成分是一氧化碳,氫氣;答案選D。5.取一支大試管,通過排飽和食鹽水的方法先后收集半試管甲烷和半試管氯氣,將試管倒置于盛有飽和食鹽水的水槽中,放在光亮處,進行如圖所示的實驗。光照一段時間后,試管內液面上升,氣體顏色逐漸變淺,試管壁出現(xiàn)油狀液滴,試管中出現(xiàn)了少量白霧。下列關于該實驗的說法正確的是A.試管內混合氣體顏色變淺,主要是因為氯氣部分溶于飽和食鹽水B.試管壁出現(xiàn)了油狀液滴,主要是因為該反應生成了氯化氫C.甲烷與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應,有四種產物D.8.0g甲烷與足量氯氣發(fā)生取代反應時生成的HCl分子數(shù)最多為2NA【答案】D【分析】甲烷和氯氣發(fā)生取代反應,產物不唯一,無法控制反應進度,得到的是一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和HCl的混合物?!驹斀狻緼.氯氣溶于水生成氯離子,氯離子抑制了氯氣的溶解,所以氯氣在飽和食鹽水中的溶解度小,由于甲烷和氯氣發(fā)生了取代反應,使試管內混合氣體顏色變淺,A錯誤;B.試管壁出現(xiàn)的油狀液滴為二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳的混合物,不溶于水,為油狀液滴,而不是HCl的小液滴,B錯誤;C.甲烷和氯氣在光照條件下發(fā)生了取代反應,得到的是一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和HCl的混合物,有五種產物,C錯誤;D.甲烷與足量氯氣發(fā)生取代反應,氫原子全部可能被取代,8.0g(0.5mol)甲烷與足量氯氣發(fā)生取代反應,生成的HCl分子數(shù)最多為2NA,D正確;故選D。6.某課外活動小組利用如圖所示裝置探究甲烷和氯氣的反應:(1)實驗中可觀察到的現(xiàn)象有_______(填字母)。A.試管內液面上升,最終充滿試管B.試管內氣體顏色逐漸變深C.試管內壁出現(xiàn)油狀液滴D.試管內有少量白霧生成(2)用飽和食鹽水而不用水的原因是。(3)請寫出生成一氯甲烷的化學反應方程式:。(4)某鏈狀烷烴的相對分子質量為72,該烷烴的分子式為,該烷烴存在同分異構體現(xiàn)象,用結構簡式寫出該有機物的所有結構。(5)有機物C2H6O、C2H5Cl、CH3CH=CH2、C4(6)把下列物質的沸點按由高到低的順序排列。(填入編號)①CH3(CH2)3CH3②(CH3)4C③十一烷
④(CH3)2CHCH2CH2CH3(7)乙烷的同系物分子中:寫出C8H18主鏈5個碳原子,且有4個甲基的烷烴的同分異構體有種。寫出其中一氯代物種數(shù)最少的結構簡式為,并用系統(tǒng)命名法命名:?!敬鸢浮?1)CD(2)Cl2溶于水,易與水發(fā)生反應,飽和食鹽水中Cl濃度增大,降低Cl2在水中的溶解度,抑制Cl2和水的反應。(3)CH(4)C5H12CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、CH3C(CH3)2CH3;(5)C4H10(6)③>④>①>②;(7)2
3甲基3乙基戊烷【詳解】(1)反應生成HCl極易溶于水,氣體減少,氣壓減小,液面上升,但生成的有機產物中一氯甲烷是氣態(tài)的,另反應不能完全進行到底,故液面不會充滿試管,故A錯誤;甲烷與黃綠色的氯氣發(fā)生取代反應生成氯化氫,氯氣消耗,所以試管內顏色變淺,故B錯誤;反應中生成的二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷均為油狀液體,密度大于水,試管內壁出現(xiàn)油狀液滴,故C正確;生成的HCl極易溶于水,產生少量白霧,故D正確;故答案為:CD。(2)Cl2溶于水,易與水發(fā)生反應,飽和食鹽水中Cl濃度增大,降低Cl2在水中的溶解度,抑制Cl2和水的反應。(3)生成一氯甲烷的化學反應方程式為:CH4(4)鏈狀烷烴的通式為CnH2n+2,則12n+2n+2=72,解得n=5,該烷烴的分子式為C5H12。該烷烴的所有同分異構體的結構如下:CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、CH3C(CH3)2CH3;(5)甲烷是飽和鏈狀烷烴,分子通式為CnH2n+2,結構相似、分子相差n個“CH2”的有機物才叫同系物,則C4H10和甲烷是同系物。(6)這些物質都是由分子構成,由分子構成的物質的熔沸點取決于分子間作用力的大小,這些物質的分子間的作用力的大小是由范德華力決定,范德華力又由相對分子質量決定,故碳原子數(shù)越多,熔沸點越高;當相對分子質量相同時,支鏈越多,熔沸點越低,故順序如下:③>④>①>②;(7)乙烷的同系物分子中:寫出C8H18主鏈5個碳原子,且有4個甲基的烷烴的同分異構體有有以下兩種:
、
,
的一氯代物有3種,后面的物質一氯代物有5種,所以一氯代物種數(shù)最少的結構簡式為
,命名為3甲基3乙基戊烷??键c二、烷烴及同分異構體1.烷烴的通式:CnH2n+2(n≥1)2.烷烴的物理性質狀態(tài):一般情況下,碳原子數(shù)為14的烷烴為氣態(tài),516的為液態(tài),16以上是固態(tài)。(注:新戊烷在常溫下為氣態(tài))溶解性:烷烴均難溶于水。密度和熔沸點:隨著碳原子數(shù)的遞增,烷烴的熔沸點逐漸升高,對于分子式相同的烷烴,支鏈越多,熔沸點越低,隨碳原子數(shù)增多,烷烴的密度逐漸變大,但小于水的密度3.烷烴的化學性質一般情況下比較穩(wěn)定,不能使溴水,高錳酸鉀等褪色。取代反應:在光照下都能和鹵素發(fā)生取代反應拓展1:烷烴的一氯代物的書寫方法(主要看烷烴共有幾種氫原子,有幾種氫就有幾種一氯代物)等效氫的判斷:(1)分子中同一個碳原子上連接的氫等效(如甲烷上的氫原子);(2)同一個碳上所連甲基上的氫等效(如新戊烷);(3)處于對稱位置上的氫等效(如CH3—CH2—CH3,左右兩個碳上的氫等效)拓展2:烷烴的二氯取代物的書寫方法(1)先固定一個氯原子在鏈端碳原子上,然后再碳鏈上移動另一個氯原子,寫出全部的結構;(2)然后將固定在鏈端碳原子上的氯移到第二個碳原子上,依然在碳鏈上移動另一個氯原子,寫出與上面不同的結構;依次類推即可氧化反應:在點燃的條件下都能和氧氣反應生成二氧化碳和水(隨著碳原子數(shù)的增多,燃燒越來越不充分,火焰明亮并伴有黑煙)CnH2n+2+(3n+1)/2O2nCO2+(n+1)H2O熱解:在高溫時,烷烴能分解成小分子注:熱解包括裂化和裂解,在無氧條件下,烷烴在高溫下的反應稱為裂化,依據(jù)溫度的不同和催化劑的不同,可以分為熱裂化和催化裂化,更高的溫度又叫裂解,是深度裂化。4.同系物定義:結構相似,在分子組成上相差n個CH2原子團的物質(n≥1)。注意:1結構相似,是指官能團要相同,2分子組成上相差n個CH2原子團的也不一定是同系物,例如:C2H4和C3H6,可以是烯烴還可能是環(huán)烷烴。3:符合同一通式,結構相似,但不能相同5.同分異構體定義:分子式相同而結構不同的化合物。例書寫同分異構體的方法:烷烴同分異構體的書寫通常采用“減鏈法”主鏈由長到短,支鏈由整到散,位置由心到邊,排布由對到鄰到間6.烷烴的命名(1)選主鏈——碳原子最多的碳鏈為主鏈;(2)編號位——定支鏈,要求取代基所在的碳原子的編號代數(shù)和為最??;(3)寫名稱——支鏈名稱在前,母體名稱在后;先寫簡單取代基,后寫復雜取代基;相同的取代基合并起來,用二、三等數(shù)字表示。例:該有機物的名稱是2,3二甲基己烷7.異辛烷是優(yōu)良的發(fā)動機燃料,其結構如圖,下列說法正確的是A.異辛烷系統(tǒng)命名為:2,4,4三甲基戊烷 B.異辛烷沸點低于正辛烷C.異辛烷一氯代物種類為5種 D.異辛烷可溶于水和酒精【答案】B【詳解】A.該物質名稱為2,2,4—三甲基戊烷,A錯誤;B.同分異構體之間比較熔沸點,支鏈越多熔沸點越低,故異辛烷沸點低于正辛烷,B正確;C.異辛烷有4種氫原子,故其一氯代物種類為4種,C錯誤;D.異辛烷屬于烴,難溶于水,易溶于酒精,D錯誤;故選B。8.異辛烷是汽油中的一種成分,其含量決定了汽油燃料的抗爆性能,異辛烷的球棍模型如圖所示,下列有關異辛烷的說法正確的是A.該物質的相對分子質量為112B.該物質名稱為2,4,4—三甲基戊烷C.該物質易溶于水和四氯化碳D.該物質存在多種同分異構體,其中一種同分異構體的一氯代物只有一種【答案】D【詳解】A.異辛烷的分子式是C8H18,該物質的相對分子質量為114,故A錯誤;B.該物質名稱為2,2,4—三甲基戊烷,故B錯誤;C.異辛烷屬于烴,難溶于水,易溶于四氯化碳,故C錯誤;D.該物質存在多種同分異構體,其中2,2,3,3四甲基丁烷的一氯代物只有一種,故D正確;選D。9.下列說法正確的是A.凡是分子組成相差一個或幾個CH2原子團的物質,彼此一定是同系物B.兩種化合物組成元素相同,各元素質量分數(shù)也相同,則兩者一定是同分異構體C.相對分子質量相同而結構不同的有機物一定是同分異構體D.同系物一定具有相同的通式【答案】D【詳解】A.同系物的結構應相似,如苯酚、苯甲醇相差一個CH2原子團的物質,不是同系物,故A錯誤;B.組成元素相同,各元素質量分數(shù)也相同,最簡式相同,如乙炔、苯不是同分異構體,故B錯誤;C.相對分子質量相同而結構不同的有機物不一定是同分異構體,例如丙三醇和甲苯,故C錯誤;D.同系物的結構應相似,分子組成相差一個或幾個CH2原子團,所以同系物一定具有相同的通式,故D正確。故選D。10.有一類組成最簡單的有機硅化合物叫硅烷,它的分子結構與烷烴相似。下列有關說法中錯誤的是A.硅烷的分子通式可表示為SinH2n+2 B.甲硅烷燃燒生成二氧化硅和水C.甲硅烷(SiH4)的密度小于甲烷(CH4) D.甲硅烷的熱穩(wěn)定性弱于甲烷【答案】C【詳解】A.Si原子最外層有4個電子,結構與C原子相似。烷烴分子式通式是CnH2n+2,則硅烷的分子通式可表示為SinH2n+2,A正確;B.CH4燃燒產生CO2、H2O,則根據(jù)同族元素形成的化合物結構相似,性質也相似,可知甲硅烷燃燒生成二氧化硅和水,B正確;C.甲硅烷的相對分子質量大于甲烷,物質的相對分子質量越大,其密度也會越大,因此甲硅烷的密度大于甲烷,C錯誤;D.由于硅的原子半徑大于碳,鍵長:SiH>CH,鍵能:SiH<CH,則甲硅烷分子內的共價鍵比甲烷分子中的共價鍵更易斷開,因此甲硅烷的穩(wěn)定性小于甲烷,D正確;故合理選項是C。11.烷烴廣泛存在于自然界中,例如蘋果表面的蠟狀物質、螞蟻分泌的信息素、石蠟和凡士林等物質中都含有烷烴。(1)寫出下列各烷烴的分子式。①烷烴A在同溫同壓下蒸氣的密度是H2的43倍:②烷烴B的分子中含有200個氫原子:。(2)把下列物質的沸點按由高到低的順序排列。(填入編號)①CH3CH2③2,3,4?三甲基戊烷
④CH(3)①用系統(tǒng)命名法命名下面的烴A:;②A的一氯代物有種。【答案】(1)C6H14C99H200(2)③④①②(3)2,2,6?三甲基?4?乙基辛烷10【詳解】(1)①根據(jù)密度之比等于摩爾質量之比,烷烴A在同溫同壓下蒸氣的密度是H2的43倍,則烷烴A的摩爾質量為86g?mol?1,烷烴A的相對分子質量為86,根據(jù)分子式
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