大學有機化學期末考試題(含三套試卷和參考答案)

2一.命名以下各化合物或寫出構造式〔110分〕1.(H3C)2HCCH2.

C(CHCH

3)33-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇3.3O CH34.CHO5.鄰羥基苯甲醛6.苯乙酰胺7.OHOH8.對氨基苯磺酸9.COOH10.甲基叔丁基醚.〔248分〕1.CH CHBrKCN/EtOHCH2Cl2.+ C12

①O3①O3H2O Zn粉CH=CH2

HBr Mg①CH3COCH3①CH3COCH3②H2OH+CH3COC14.23+ COCH235.1,B2H62,H2

O,OH-21,Hg(OAc)2,H2O-THF2,NaBH46.O OO O O7.CHCl2NaOHHHO28.CH3+HO OH－+2 SN1歷程Cl +9.OCH3

OC2HONa5CHC2HONa5+CH2=CH C CH3 2 5O10.BrOOC12.

CH3

ZnBr EtOH2+ Cl H+2CH3HNO3H2SO4() Fe,HCl (CH3CO)2CH3HNO3H2SO42Br2 NaOH NaNO2 H3PO2H2SO4三.〔214分〕與NaOH水溶液的反響活性最強的是〔 〕(A).CH3CH2COCH2Br(B).CH3CH2CHCH2Br(C).(CH3)3CH2Br (D).CH3(CH2)2CH2BrCH3對C3Br進展親核取代時，以下離子親核性最強的是〔 〕(A).CH3COO-

OH-以下化合物中酸性最強的是〔 〕CH3CCH (B)H2O (C)CH3CH2OH (D)p-O2NC6H4OH(E)C6H5OH (F)p-CH3C6H4OH以下化合物具有旋光活性得是〔 〕HOHHOHCHA,CHB,

CH33H COOHOH3C, (2R,3S,4S)-2,4-二氯-3-戊醇以下化合物不發(fā)生碘仿反響的是( )A、 C6H5COCH3 B、C2H5OHC、CH3CH2COCH2CH3 D、CH3COCH2CH3與HNO2作用沒有N2生成的是( )A、H2NCONH2 B、CH3CH〔NH2〕COOHC、C6H5NHCH3 D、C6H5NH2能與托倫試劑反響產(chǎn)生銀鏡的是( )A、 CCl3COOH C、CH2ClCOOH D、HCOOH四.鑒別以下化合物〔6分〕苯胺、芐胺、芐醇和芐溴五.〔2714分〕由溴代環(huán)己烷及不超過四個碳原子的化合物和必要試劑合成：CH2OH由指定原料及不超過四個碳原子的化合物和必要的試劑合成：O O 由指定原料及不超過四個碳原子的化合物和必要的試劑合成：CH CH OH4個碳原子的化合物及必要的試劑合成：OO由指定的原料及必要的有機試劑合成：OHCH3CHCHO，HCHOCH3 O O六〔8分〕C2-〔N，N-二乙基氨基〕-1-苯丙酮是醫(yī)治厭食癥的藥物，可以通過以下路線合成，寫出英文字母所代表的中間體或試劑：CAAlCl3

B(C9H10O)

OBrCH3BrHN(C2H5)2 D參考答案及評分標準：鑒于以下緣由，只要給出合理答案即可給分1〕命名可承受俗名、商品名、中Fisher投影2〕對合成同一個目標化合物來說，通常可以有多種反響原料、反響條件、反響步驟不做要求不同方案之間存有難易之分。一.命名以下各化合物或寫出構造式〔110分〕1. 〔Z〕-或順-2，2，5-三甲基-3-己烯2.CH2CH2HOCH2CH 3. (S)－環(huán)氧丙烷 4. 3，3-二甲基環(huán)己基甲醛NH2OHO5. CHO 6. HOS NH2328. 9.4－環(huán)丙基苯甲酸O10.二.試填入主要原料，試劑或產(chǎn)物〔必要時，指出立體構造〔248分〕1. 2.Br C1CN ；

C12OHCCHCHCHCHCHO22 234. 5. 6.OH(上面〕COCH

OH NHNH

,NaOH,2 3 2 27. 8.

〔下面〕 (HOCH2CH2)2O6CH2OH CH3+

OHCH3Cl OH9. 10.O11.12.

CH3CH2CH2O CCH3 OC

CH2Cl

OCH3O3CH 33HNO

CH3Fe,HCl

CH CH333CO)O Br(2)

3HSO

3 2 2NaOH

2 4NOCH 23NaNO

NH2 CH3HPO

BrNHCOCH3

NHCOCH32 3 2HSOBr 2 4 BrNH2三.〔214分〕1. A 2. B 3. D 4. A 5.C 6. C 7. D四.鑒別〔6分，分步給分〕五..〔2714分〕1.Br MgBr Mg 1,

CH2OHEt2OCHO1,KOH2,

2,H2OCHO

CrO3-2PyNaBH4 TM782.OOHHO C CHOH1,Na+-C CH Hg2+ CH32,H3O+ CH3

2SO4 OO3.HC CH 1,Na,NH3(l)2,CH3CH2Br

C CH 1,Na,NH3(l)O2,3,H2OOH H2 OHLindlar4.CHCOCH

Ba(OH)2 (CH)

C CHCOCH

C6H5MgBr323 3 I32

3 CuBrOBr2/NaOH H2C C(CH3)2HO O AlCl3

HO OPPA TM5.CH3CHCHO

OH-

CH3CHCCHO HCN

CH3OHC CH CN+HCHOCH3

H2O

3 3CH2OH

2OHCH3

OH OHH+ CHC CH COOH H+H2O 3 -H2OCH2OH O O六.〔28分〕OA.CH3CH2COCl B. C.Br2,CH3COOHOD.N(C2H5)2二.命名以下各化合物或寫出構造式〔110分〕CHOBr ClCHOHO HCHOH

Cl H3. 5－甲基－4－己烯－2－醇4.CHOOOOOHO NH2O5. 6.7.丙二酸二乙酯8. 10.

COOH

CONH29.OCHH C N 3CH3.〔230分〕1.CH CHBrKCN/EtOHCCOC3TsOHCCOC3TsOHCHCHCOCHCOCH

1,LiAl43 2 2.O

225

3.-CN-CN+HCl4.H2SO4HIO4CH3 CHH2SO4HIO4H3C C C OH OH5.HO H3O+ H6.EtONa/EtOHOEtONa/EtOHH3C OH3C7.O

C2H5ONaCH3 OC2H5ONa+CHO8.

2=CH C

C2H5ONaHNO/HSO

Br2 Sn+HCl(1).

3 2 4 FeHNO2 HCl0~5

CuClC 2 2三.〔212分〕對CBr進展親核取代時，以下離子親核性最強的是〔 〕(A).CH3COO-(B).CH3CH2O-(C).C6H5O- (D).OH-以下化合物不能發(fā)生碘仿反響的是〔 〕A,

CHOH B, CHCOCH3 2 3 3C,CH

CHCHO D, CHCOCHCH3 2 3 2 3以下化合物中具有芳香性的是〔 〕OA B O C DO NHO 10芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸藥，TNT炸藥是〔 〕以下化合物酸性從大到小排序正確的為〔 〕對氯苯酚、b.對甲苯酚、c.對甲氧基苯酚、d.對硝基苯酚A、abcd B、dabc C、bcad D、dacb6.以下化合物的堿性最大的是〔 〕A、氨 B、乙胺 七.推斷題〔每題2分，共12分〕D、三苯胺1分子構造一樣的化合物確定是同一物質(zhì)。〔〕2含手性碳原子的化合物都具有旋光性。〔〕3含氮有機化合物都具有堿性?！病?共軛效應存在于全部不飽和化合物中。〔〕分子中含碳碳雙鍵，且每個雙鍵碳上各自連有的基團不同就可產(chǎn)生順反異構〔 〕制約SN反響的主要因素是中心碳原子上烴基的電子效應和空間效應。 〔 〕八.〔21020分〕由溴代環(huán)己烷及不超過四個碳原子的化合物和必要試劑合成：CH2OH4個碳原子的化合物及必要的試劑合成：O由指定原料及不超過四個碳原子的化合物和必要的試劑合成：CH CH OH由指定的原料及必要的有機試劑合成：OHCH3CHCHO，HCHOCH3 O O1112九.〔510分〕C2-〔N，N-二乙基氨基〕-1-苯丙酮是醫(yī)治厭食癥的藥物，可以通過以下路線合成，寫出英文字母所代表的中間體或試劑：CAAlCl3

B(C9H10O)

OBrCH3BrHN(C2H5)2 D有一旋光性化合物A(CH6

)，能與硝酸銀的氨溶液作用生成白色沉淀B(C10

HAg)。將6 9A催化加氫生成C(C

H )，C沒有旋光性。試寫出B，C的構造式和A的對映異構體的6 14R-S命名法命名。十鑒別題〔6分〕丙醛、丙酮、丙醇、異丙醇參考答案及評分標準：鑒于以下緣由，只要給出合理答案即可給分1〕命名可承受俗名、商品名、中Fisher投影2〕對合成同一個目標化合物來說，通?？梢杂卸喾N反響原料、反響條件、反響步驟不做要求不同方案之間存有難易之分。三.命名以下各化合物或寫出構造式〔110分〕1. 〔S〕-2，3-二羥基丙醛，2. 〔Z〕-1，2-二氯-1-溴乙烯CH3C CHCHCHCH3CH3 OH3，3-二甲基環(huán)己基甲醛，5.對羥基苯胺，6.鄰苯二甲酸酐，7.CH2(COOCH2CH3)28.9.10.N二甲基甲酰胺四.試填入主要原料，試劑或產(chǎn)物〔必要時，指出立體構造〔230分〕1. 2.CNBrCN3. O

CH3

O OCH3H3CCN

C C CH3 (上面〕H3C C 〔下面〕O CH3 O5. HOH

H3C

OOC2H5OHH7.OCH3OCH3CHOCH3

OHH3CCH2O CCH3 O O8.HNO3/H2SO4 Br2

NOSn+HCl NH(1).

HNO2

NO2 FeN+ HCl

2 2Br BrCl20~5 C Cu2Cl2Br Br五.〔212分〕BCCcbB六.推斷題〔212分〕1× 2× 3× 4× 5√ 6√七.〔21020分〕1.Br MgBr OOMg 1, CH2OHOEt2O 2,H1,KOH2,CHO1,KOH2,

CrO3-2PyCHO2CHONaBH4 TM2.CHCOCH

Ba(OH)2 (CH)

C CHCOCH

C6H5MgBr323 3 32

3 CuBrOBr2/NaOH H2C C(CH3)2HO O AlCl3

HO OPPA TM3.HC CH 1,Na,NH3(l)

C CH 1,Na,NH3(l)2,CH3CH2Br 2, O3,H2OOH H2 OHLindlar4.CH3CHCHO

OH-

CH3CHCCHO HCN CH

CH3OHC CH CN+HCHOCH3

H2O

3 3CH2OH CH

2OHCH3

OH OHH+H2O

CH3

C CH COOH H+-H2OCH2OH O O八.〔510分〕1.OA.CH3CH2COCl B. C.Br2,CH3COOHOD.N(C2H5)22.CCCH CHCCH CH3 H3C H A為(I(II)CH2CH3 CH2CH3(I)(R)-2-甲基-1-戊炔 (II)(S)-2-甲基-1-戊炔七.鑒別題〔6分〕CH3CH2CHC CAg CH3CH2CHCH2CH3CH3 CH3B C有沉淀2,4－二硝基苯肼無沉淀無沉淀A 有沉淀2,4－二硝基苯肼無沉淀無沉淀丙酮

Ａ Tollen 試劑Ｂ Ｂ丙醇異丙醇

Ｃ I/NaOHＤ 2

無沉淀 黃色沉淀A 戊醛 沉淀 ATollen 試劑2－戊酮無沉淀 B

I/NaOH2

ＤBCHIB3環(huán)戊酮 C 無沉淀 15C16一、命名法命名以下化合物或寫出構造式(每題1分，共10分)(CH3)2CHCH2NH22.(CH)CHCHCH C(CH)32 2 32CH3. CHCH24.(CH)

CHCOCH(CH)3

2 32CHCHCOOH3 2Br鄰苯二甲酸二甲酯苯乙酮間甲基苯酚9.2,4–二甲基–2–戊烯10.〔202〕以下正碳離子最穩(wěn)定的是〔 〕(a)(CH)

+CCHCH

, (b)(CH)

+CCHCH

,(c)CH

+CHCH32 2

33

6 5 2 2以下不是間位定位基的是〔 〕OA COOH B SO

H C CH

D C H3 3以下鹵代烴與硝酸銀的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是〔 〕A B CCl CHCl CHCHCl2 2 2不與苯酚反響的是( )A、Na B、NaHCO3C、FeCl3 D、Br2生SN2反響的相對速度最快的是〔 〕(a)CHCHBr, (b)(CH)CHCHBr,(c)(CH)CCHBr3 2 32 2 33 2以下哪種物質(zhì)不能用來去除乙醚中的過氧化物〔 A．KI B硫酸亞鐵C亞硫酸鈉 D雙氧水7．以下幾種化合物哪種的酸性最強〔 〕A乙醇 B水 C碳酸D苯酚反響產(chǎn)物為外消旋混合物〔〕A.I、II B.III、IV C.I、IV D.II、IV以下不能發(fā)生碘仿反響的是〔 〕A O B

CHCHCH D OCHCHCHOH 3 33 2 2CH3CCH2CH3

OH CH C CH3 3以下哪個化合物不屬于硝基化合物〔 〕NOACHNO B 2

CHCHNO

ONO3 2 CH3

3 2 2 3 2三、推斷題〔16分〕于烯烴具有不飽和鍵，其中π鍵簡潔斷裂，表現(xiàn)出活潑的化學性質(zhì)，因此其要比相應烷烴性質(zhì)活潑。〔 〕2、只要含有α氫的醛或者酮均能夠發(fā)生碘仿反響〔 〕環(huán)烴中三元環(huán)張力很大，比較簡潔斷裂，簡潔發(fā)生化學反響，通常比其他大環(huán)活潑些〔 〕4、醛酮化學性質(zhì)比較活潑，都能被氧化劑氧化成相應的羧酸〔 〕5、環(huán)己烷通常穩(wěn)定的構象是船式構象〔 〕6、但凡能與它的鏡象重合的分子，就不是手性分子，就沒有旋光性〔 、鑒別題〔10分，每題5分〕11，3環(huán)己二烯，苯，1己炔2.1-己炔，2-己炔，2-甲基戊烷五、寫出以下反響的主要產(chǎn)物〔20分，每題2分〕Cl/HOCHCH

CH CH 2 23 2 2(CH)C CHCHCH

(1)O332 23.

3(2)Zn粉,HO23+ CHCl AlCl33CHCHCHCHBr3 2 2 2

Mg C2H5OHOCH3 + HI(〕CHCHOCH2 2 3CHCHCHO3 2

稀NaOHOCl,HOCCH 2 23 NaOH(CHCO)O+3 29.

OHHSOCHCHC CCH

+ HO 2 43 210.

3+ HO

2 HgSO4CH 3

2 SN2歷程六、完成以下由反響物到產(chǎn)物的轉變〔244分〕

CHCH

CHCH

CHCHOH3 2 2

3 2 2 2CH3CHCH3CH3Br BrNO2CH CH HOCHCHOCH

CHOCHCHOH2 2 2

2 2 2 2CH3CH3 CH2 C CH3OH(CH)C

(CH)

CCOOH32 2 33CHO6.七、推斷題〔10分〕12分子式為C6H A，能與苯肼作用但不發(fā)生銀鏡反響。A經(jīng)催化得分子式為1214612C6H 14612

。CDE。D能E則可發(fā)生碘仿反響而無銀鏡反響。寫A→E的構造式。參考答案及評分標準1〕命名可承受俗名、商品名、中Fisher投影2〕對合成同一個目標化合物來說，通?？梢杂卸喾N反響原料、反響條件、反響步驟不做要求不同方案之間存有難易之分。一、用系統(tǒng)命名法命名以下化合物或寫出構造式〔101分〕1.2–甲基–1–丙胺3.苯乙烯2.2，5–二甲基–2–己烯4.2，4–二甲基–3–戊酮5.3–溴丁酸6.COOCH3COOCH3OC7.OCCH3

8.OHCH3OHCH

CHCH CCH

10.3 3CH CH3 3O〔202分〕O1.A2.C3.B4.B5.A6.D7.C8.C9.B10.D三、推斷題〔6分〕1、 2、3、 4、5、6、四、鑒別題〔各5分〕A 1,3－環(huán)己二烯 灰白色 CBr2/CCl4褪色Br2/CCl4褪色無反響 A B1－己炔 BA1.A 環(huán)丙烷 無反響KMnO4

Aa}

Ag(NH)+{ 沉淀 aB 丙烯b Br2

{ 褪色褪色 Bb

32b無沉淀c2.c 不褪色五、寫出以下反響的主要產(chǎn)物〔20分〕Cl/HOCH

CHCH CH

2 2

CHCHCl3

2 2C CHCHCH

3O3

2 2OHOCHCCH

+ CH

CHO32 2 33.+ CHCl3

(2)Zn粉,HO 3 3 3 22AlCl CH3 34. CHCHCHCHBr3 2 2 2

Mg CHCHCHCHMgBr3 2 2 2CHOH2 5

CHCH3

CHCH2 2

+ BrMgOCH2 5OCH5. 3

+HI(〕

+ C