7.2.1乙烯-高一化學講義(人教版2019)(原卷版)_第1頁
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第七章有機化合物第二節(jié)乙烯[學習目標]1.從現(xiàn)象和結構出發(fā),微觀上探究有機物的結構特點,從而加深對有機物的認識。從點到面,由簡單的乙烯的性質(zhì),認識到與烷烴類物質(zhì)不一樣的性質(zhì),為后面其他有機物的學習打下堅實的基礎。2.通過乙烯的學習,掌握乙烯的結構和化學性質(zhì),了解乙烯是現(xiàn)代化學工業(yè)的基礎,能根據(jù)乙烯、苯的結構模型分析復雜有機物結構能建立同分異構體分析模型并運用模型解決問題。3.通過對結構的觀察和探究,培養(yǎng)學生嚴謹細致的科學態(tài)度和質(zhì)疑精神,通過對乙烯化學性質(zhì)的學習,掌握加成反應的原理,了解乙烯和烷烴的區(qū)別及性質(zhì)的不同。4.通過煤、石油和天然氣的綜合利用建立可持續(xù)發(fā)展意識和綠色化學觀念,并能對與此有關的社會熱點問題做出正確的價值判斷。課前預習課前預習知識點01乙烯的物理性質(zhì)與組成結構1.物理性質(zhì)色態(tài)氣味密度溶解性無色氣體稍有氣味比空氣水2.分子結構3.乙烯的應用(1)乙烯是石油化學工業(yè)重要的基本原料,可以合成有機高分子材料、藥物等。(2)乙烯的產(chǎn)量可以用來衡量一個國家石油化學工業(yè)的發(fā)展水平。(3)乙烯還可以調(diào)節(jié)植物生長。知識點02乙烯的化學性質(zhì)1.氧化反應(1)可燃性①化學反應:②實驗現(xiàn)象:火焰明亮且伴有,同時放出大量的熱(2)酸性高錳酸鉀溶液①反應產(chǎn)物:乙烯被酸性KMnO4溶液氧化為。②實驗現(xiàn)象:酸性高錳酸鉀溶液2.加成反應(1)概念:有機物分子中的不飽和碳原子與其他直接結合生成新的化合物的反應。(2)乙烯與Br2加成①化學反應:②實驗現(xiàn)象:溴的四氯化碳溶液(或溴水)(3)乙烯與H2加成:(4)乙烯與H2O加成①化學反應:②反應應用:工業(yè)上制取酒精(乙醇)3.聚合反應(1)概念:由的化合物分子互相結合成的聚合物的反應。乙烯的聚合反應同時也是反應,稱為加成聚合反應,簡稱反應。(2)反應:(3)相關概念①:能合成高分子的小分子物質(zhì)②:高分子化合物中化學組成相同、可重復的最小單位③:鏈節(jié)的數(shù)目,通常用n表示。知識點總結知識點總結知識點一:乙烯的組成與結構1.乙烯分子的結構特點[來源:Z#xx#k.Com]2.乙烯的組成與結構電子式用“.”或“×”表示原子最外層電子成鍵情況的式子結構式①具有化學式所能表示的意義,能反映物質(zhì)的結構;②表示分子中原子的結合或排列順序的式子,但不表示立體構型結構簡式CH2=CH2結構式的簡便寫法,著重突出結構特點(官能團)球棍模型小球表示原子,短棍表示價鍵(單鍵、雙鍵或三鍵)空間填充模型用不同體積的小球表示不同大小的原子知識點二:乙烯的性質(zhì)1.物理性質(zhì)乙烯為無色、稍有氣味的氣體,難溶于水,密度比空氣的略小。熔、沸點分別為-169℃、-104℃。2.化學性質(zhì)乙烯分子中含有碳碳雙鍵,使乙烯表現(xiàn)出較活潑的化學性質(zhì)。(1)氧化反應實驗現(xiàn)象點燃純凈的乙烯火焰明亮且伴有黑煙,同時放出大量的熱通入酸性高錳酸鉀溶液酸性高錳酸鉀溶液褪色①乙烯燃燒的化學方程式為C2H4+3O2eq\o(→,\s\up9(點燃))2CO2+2H2O。②乙烯被酸性KMnO4溶液氧化為CO2。應用:高錳酸鉀溶液可用于鑒別乙烷和乙烯,但不能用于除去乙烷中的乙烯。(2)加成反應①乙烯使溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色,反應的化學方程式為CH2=CH2+Br2→CH2Br—CH2Br。②乙烯與H2加成,反應的化學方程式為CH2=CH2+H2eq\o(→,\s\up11(催化劑),\s\do4(△))CH3CH3。③乙烯與H2O加成,反應的化學方程式為CH2=CH2+H2Oeq\o(→,\s\up11(催化劑),\s\do4(加熱、加壓))CH3CH2OH。④加成反應概念:有機物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團直接結合生成新的化合物的反應。(3)聚合反應由相對分子質(zhì)量小的化合物分子相互結合成相對分子質(zhì)量大的聚合物的反應叫做聚合反應。乙烯的聚合反應同時也是加成反應,稱為加成聚合反應,簡稱加聚反應。乙烯之間相互加成可得到聚乙烯,化學方程式為nCH2=CH2eq\o(→,\s\up9(催化劑))能合成高分子的小分子物質(zhì)稱為單體;高分子化合物中化學組成相同、可重復的最小單位稱為鏈節(jié);含有鏈節(jié)的數(shù)目稱為聚合度,通常用n表示。例如:乙烯聚合反應生成聚乙烯中乙烯為單體,—CH2—CH2—為鏈節(jié),n為聚合度?!敬笳锌偨Y】1.乙烯分子里含碳量約為85.7%,含碳量高,燃燒不完全產(chǎn)生的碳的小顆粒形成黑煙。2.取代反應與加成反應比較取代反應加成反應反應物含有易被取代的原子或原子團含不飽和碳原子的有機化合物(含、—C≡C—等)生成物兩種(一般是一種有機化合物和一種無機化合物)一種(有機化合物)碳碳鍵的變化無變化、—C≡C—等的不飽和鍵斷開反應特點上一下一斷一加二常用試劑X2、H2OH2、X2、HX、H2O舉例CH3CH3+Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3CH2Cl+HClCH2=CH2+HXeq\o(→,\s\up7(催化劑))CH3CH2X3.取代反應和加成反應是兩類重要的有機反應,飽和烴的特征反應是取代反應,不飽和烴的特征反應是加成反應。4.乙烷和乙烯結構和性質(zhì)的比較分子式C2H6C2H4分子結構[來源:Z結構式[來源:ZXXK]碳碳鍵的類別碳碳單鍵碳碳雙鍵分子內(nèi)各原子的相對位置C、H不全在一個平面內(nèi)6個原子全在一個平面內(nèi)性質(zhì)相同點(都能燃燒)2C2H6+7O24CO2+6H2OC2H4+3O22CO2+2H2O不同點特征性質(zhì)C2H6+Cl2C2H5Cl+HClCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br酸性KMnO4不褪色褪色溴水不褪色褪色5.乙烯的應用乙烯是石油化工重要的基本原料,通過一系列反應,乙烯可以合成有機高分子材料、藥物等。乙烯產(chǎn)量可以用來衡量一個國家石油化學工業(yè)的發(fā)展水平。乙烯還是一種植物生長調(diào)節(jié)劑。6.乙烷和乙烯結構和性質(zhì)的比較7.乙烯氧化反應的原理(1)燃燒反應:C2H4+3O22CO2+2H2O,乙烯中的碳碳鍵、碳氫鍵全部被破壞。(2)乙烯與酸性高錳酸鉀溶液的反應①乙烯與酸性高錳酸鉀反應時,碳碳雙鍵被破壞,乙烯被氧化為二氧化碳,MnO4-被還原為無色的Mn2+。②應用:酸性高錳酸鉀溶液可用于鑒別乙烷和乙烯,但不能用于除去乙烷中的乙烯。8.乙烯加成反應的原理(1)乙烯加成反應的示意圖(以乙烯與溴加成為例)(2)乙烯與常見物質(zhì)的加成反應反應條件主要產(chǎn)物Br2溴的四氯化碳溶液CH2BrCH2BrH2催化劑,加熱CH3CH3HCl催化劑,加熱CH3CH2ClH2O加熱、加壓和催化劑CH3CH2OH9乙烯的氧化反應、加成反應是因為含,故含的有機物具有與乙烯相似的化學性質(zhì)?!局R拓展】10.碳碳雙鍵加聚反應的類型(1)單烯烴型單體:“斷開雙鍵,鍵分兩端,添上括號,右下寫n”①nCH2=CHClCH2-n②nCH3CH=CH2CH2-n③nCH3CH=CHCH3n④nCH=CH2⑤nCF2=CF2CF2-CF2n(2)二烯烴型單體:“單變雙,雙變單,破兩頭,移中間,添上括號,右下寫n”①nCH2=CH-CH=CH2CH2-CH=CH-CH2n②nCH2=CH-CH2CH2-CH-CH2n③nCH2=-CH=CH2CH2-CH-CH2n(3)多單烯烴型單體:“雙鍵打開,中間相連,添上括號,右下寫n”①nCH2=CH2+nCH3-CH=CH2CH2-CH2-CH2n②nCH2=CHCl+nCH=CH2CH2--CH2n(4)單烯烴型和二烯烴型單體:“雙鍵打開,中間相連,單鍵變雙鍵,添上括號,右下寫n”①nCH2=CH2+nCH2=CH-CH2CH2-CH-CH2CH2CH2n②nCH2=CH-CH=CH2+nCH2=CHCHOCH2-CH=CH-CH2-n11.由高聚物推斷單體(1)若主鏈上碳原子間全部以單鍵結合,則每隔2個碳原子切開,“單鍵變雙鍵”即得單體。(2)若主鏈上碳原子間含碳碳雙鍵,則以碳碳雙鍵為中心每隔4個碳原子切開,“單鍵變雙鍵,雙鍵變單鍵”即得單體。12.其分子中的2個碳原子和4個氫原子都處在同一平面上,它們彼此之間的鍵角為120°,空間結構為。13.a.高錳酸鉀溶液中常加入少量的稀硫酸,以增強其氧化性。b.酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液的量不宜太多,濃度也不宜太大,因為實驗中乙烯量不大。c.酸性高錳酸鉀、溴的四氯化碳溶液能檢驗乙烯等不飽和烴。14.利用乙烯被酸性高錳酸鉀氧化的反應可用于鑒別甲烷和乙烯,但不能除去甲烷中的乙烯,原因是發(fā)生反應的化學方程式為:5CH2=CH2+12KMnO4+18H2SO410CO2↑+6K2SO4+12MnSO4+28H2O,氧化后產(chǎn)物中有CO2,仍混在甲烷中,達不到除雜的目的。15.a.產(chǎn)生黑煙是由于乙烯分子中含碳量比較高,燃燒時有一部分碳并沒有完全被氧化,碳粒本身被燒成熾熱的狀態(tài),所以乙烯的火焰很明亮,沒有被氧化的碳呈游離態(tài)以黑煙的形式冒出。b.乙烯屬于易燃易爆的氣體(爆炸極限為2.7%~36%),在點燃乙烯之前一定要先檢驗乙烯的純度。16.加成反應和取代反應是最重要的兩大有機反應類型,二者有本質(zhì)的區(qū)別。取代反應的特點是有進有出,類似置換;加成反應的特點是有進無出,類似化合。取代反應是烷烴的特征反應,斷裂的是CH鍵;加成反應是不飽和烴的特征反應,是不飽和鍵中的不穩(wěn)定鍵斷裂。17.乙烯加成反應小結:18.有關乙烯的注意事項:a.乙烯分子中的單鍵可以轉動,碳碳雙鍵不能轉動,所以碳碳雙鍵上的原子始終在一個平面上。b.當乙烯與Br2反應時,一般用溴水或溴的四氯化碳溶液(甲烷需要在光照條件下與溴蒸氣反應)。c.利用乙烯能使溴水褪色而甲烷(或烷烴)不能使溴水褪色,既可以區(qū)別乙烯和甲烷(或烷烴),也可以除去甲烷(或烷烴)中混有的少量乙烯以提純甲烷(或烷烴)。d.為制得純凈的氯乙烷,應用乙烯與HCl的加成反應而不宜用乙烷與Cl2的取代反應。因為乙烯與HCl的加成產(chǎn)物只有一種,而乙烷與Cl2的取代產(chǎn)物是多種氯代烷的混合物。e.通常條件下,烯烴一般不和水反應(可用排水法收集乙烯),但在一定條件下烯烴可以和水反應生成醇(工業(yè)上采用水化法制乙醇的原理)。f.乙烯(或烯烴)發(fā)生加成反應后,空間結構發(fā)生了變化。19由乙烯推測丙烯的結構或性質(zhì),注意:乙烯中含碳碳雙鍵,能發(fā)生加成反應,所有原子在同一平面內(nèi),丙烯與乙烯為同系物,性質(zhì)相似,但丙烯中存在甲基,為四面體結構。20.乙烯雖然是烴,可以燃燒但不用作燃料。21.實驗室制乙烯注意事項:(1)濃硫酸的作用:催化劑和脫水劑(2)溫度計的位置:插入反應液中但不能觸及燒瓶底部,目的在于控制反應液的溫度在170℃,避免發(fā)生副反應(3)加入碎瓷片是為了防止液體暴沸(4)點燃乙烯前要驗純。(5)反應液變黑是因濃硫酸使乙醇脫水碳化,碳把硫酸還原為SO2?,故乙烯中混有SO2,C?+?2H2SO4(濃)==?CO2↑+?2SO2↑+?2H2O典型例題典型例題【例1】由乙烯推測丙烯的結構,正確的是()A.分子中3個碳原子在同一直線上B.分子中所有原子都在同一平面上C.分子中共價鍵的夾角均為120°D.分子中共價鍵數(shù)為8,其中有一個碳碳雙鍵【解析】A項,乙烯為平面結構,鍵角為120℃,所以丙烯中只有2個碳原子在一條直線上,A錯誤;B項,丙烯中存在甲基,為四面體結構,分子中所有原子不可能在同一平面上,B錯誤;C項,因丙烯結構不對稱,與HCl加成可生成兩種產(chǎn)物,為:CH3CHClCH3和CH2ClCH2CH3,C錯誤;D項,丙烯()中共含有8個共價?。–H鍵6個,CC鍵1個,C=C鍵1個),其中一個為碳碳雙鍵,D正確?!敬鸢浮緿【例2】下列關于乙烯的說法錯誤的是A.乙烯是最簡單的烯烴,可以在空氣中燃燒,火焰明亮,產(chǎn)生黑煙B.乙烯分子為平面結構,結構式為CH2=CH2C.乙烯既能使酸性KMnO4溶液褪色,也可以使Br2的CCl4溶液褪色D.乙烯是一種植物生長調(diào)節(jié)劑,可作為水果的催熟劑【解析】A.乙烯是含碳原子數(shù)最少的烯烴,在空氣中燃燒不充分,火焰明亮,且有黑煙產(chǎn)生,A正確;B.乙烯的結構式為,分子呈平面結構,其結構簡式為CH2=CH2,B錯誤;C.乙烯分子的結構簡式為CH2=CH2,含有碳碳雙鍵,既能使酸性KMnO4溶液褪色,也可以使Br2的CCl4溶液褪色,C正確;D.乙烯是一種植物生長調(diào)節(jié)劑,容易被植物吸收,可進入到植物的葉、莖、花、果細胞中,可作為水果的催熟劑,D正確;故選B?!敬鸢浮緽【例3】下列各項中,不是乙烯的主要用途的是()A.制造塑料 B.制造合成纖維C.作為燃料 D.作為植物生長調(diào)節(jié)劑【解析】乙烯中含有碳碳不飽和鍵,能發(fā)生加聚反應生成高分子化合物而制造塑料、合成纖維,能作植物生長調(diào)節(jié)劑,能作燃料的物質(zhì)很多,所以乙烯作燃料不是乙烯的主要用途,故選C?!敬鸢浮緾【例4】實驗室通過如圖所示裝置制取乙烯并驗證其性質(zhì)。下列說法正確的是A.裝置甲反應時應控制溫度為140℃B.裝置甲中碎瓷片的作用是作催化劑C.為除去乙烯中混有的少量,裝置乙中可加入NaOH溶液D.裝置丙中溶液褪色時有生成【解析】裝置甲中乙醇在濃硫酸催化作用下發(fā)生消去反應,乙裝置是為了除去乙烯中混有的二氧化硫和乙醇,丙裝置可以驗證產(chǎn)物乙烯。A.在濃硫酸的作用下,乙醇制備乙烯的反應溫度為170℃,A錯誤;B.碎瓷片是防暴沸,催化劑是濃硫酸,B錯誤;C.二氧化硫與氫氧化鈉溶液可以反應,而乙烯與氫氧化鈉溶液不反應,C正確;D.裝置丙中溶液褪色時有,無,D錯誤;故選C?!敬鸢浮緾【例5】為探究乙烯與溴的加成反應,甲同學設計并進行了實驗:先用乙醇和濃硫酸為原料制取乙烯(CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O),生成的氣體直接通入溴水中,發(fā)現(xiàn)溶液褪色,即證明乙烯與溴水發(fā)生了加成反應。乙同學發(fā)現(xiàn)在甲同學的實驗中,產(chǎn)生的氣體有刺激性氣味,推測在制得的乙烯中還可能含有少量還原性的雜質(zhì)氣體,由此提出必須先除去雜質(zhì),再與溴水反應。請回答下列問題:(1)甲同學設計的實驗________(填“能”或“不能”)驗證乙烯與溴水發(fā)生了加成反應,其理由是________(填字母)。A.使溴水褪色的反應,未必是加成反應B.使溴水褪色的反應,就是加成反應C.使溴水褪色的物質(zhì),未必是乙烯D.使溴水褪色的物質(zhì),就是乙烯(2)乙同學推測此乙烯中必定含有一種雜質(zhì)是________(填化學式)。寫出它與溴水反應的化學方程式____________________________________________。(3)在驗證過程中必須全部除去該雜質(zhì)氣體。為此,乙同學設計了如圖所示的實驗裝置:請回答:Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ裝置中可盛放的試劑是下列哪一種。Ⅰ______、Ⅱ______、Ⅲ______(填字母)。A.品紅溶液B.NaOH溶液C.溴水D.酸性高錳酸鉀溶液(4)為驗證這一反應是加成反應而不是取代反應,丙同學提出可用pH試紙來測試反應后溶液的酸性,其原理是____________________?!窘馕觥浚?)溴水具有氧化性,可以與除乙烯外的某些還原性氣體發(fā)生氧化還原反應,也可以使溴水褪色。(2)在實驗室制備乙烯的過程中,由于濃硫酸具有強氧化性,可能被還原成有刺激性氣味的氣體SO2,SO2具有較強的還原性,可以將溴水還原,反應的化學方程式為SO2+Br2+2H2O=H2SO4+2HBr。(3)一般來說,除SO2用NaOH溶液,驗證SO2有沒有被徹底除去,在Ⅰ裝置后必須加一個盛有品紅溶液的洗氣瓶,Ⅱ中盛放的是品紅溶液。在確認完全除去SO2后,將氣體通入盛有溴水的試管中,溴水褪色,則一定是乙烯與溴水反應的結果。(4)如果發(fā)生取代反應,必定生成HBr,溶液酸性將會明顯增強,故可用pH試紙驗證?!敬鸢浮浚?)不能;AC;(2)SO2;SO2+Br2+2H2O=H2SO4+2HBr(3)B;A;C(4)如果發(fā)生取代反應,必定生成HBr,溶液酸性將會明顯增強,故可用pH試紙驗證強化訓練強化訓練1.下列化學用語表示正確的是(

)A.CH4的球棍模型: B.N2的電子式:N:::NC.S2的結構示意圖: D.二氧化碳的結構式:O=C=O2.某烴的分子式為,1mol該烴在催化劑作用下可以吸收2mol;用熱的酸性溶液氧化.則可以得到丙酮()、丁酮()和琥珀酸()三者的混合物。該烴的結構簡式為A.B.C.D.3.下列有關乙烯的說法,其中錯誤的是A.乙烯分子的雙鍵中有一個鍵較易斷裂B.乙烯分子里所有原子都在同一平面上,且碳氫鍵之間的鍵角約為120°C.乙烯的化學性質(zhì)比乙烷活潑D.乙烯和環(huán)丙烷()的分子組成符合通式CnH2n,因此它們屬于同系物4.下列敘述中,正確的是()A.乙烷與氯氣在光照條件下生成的氯乙烷中,既有1,1二氯乙烷,又有1,2二氯乙烷B.乙烯分子中所有原子共平面,分子中所含化學鍵為非極性共價鍵C.乙烯與HBr在一定條件下發(fā)生取代反應可生成溴乙烷D.苯與溴水在FeBr3作催化劑的條件下生成溴苯5.下列關于乙烯的說法不正確的是A.可以通過燃燒法鑒別乙烯和甲烷B.可以利用通入溴水的方法除去乙烷中混有的少量乙烯C.聚乙烯不會使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.與溴單質(zhì)或酸性高錳酸鉀反應都與碳碳雙鍵有關,兩者原理相同6.利用圖中所示裝置及試劑,能達到相應實驗目的的是選項甲實驗目的A飽和食鹽水除去HCl中的Cl2BKMnO4溶液從HCl和SO2的混合氣體中分離出HClC飽和Na2SO3溶液除去CO2中的SO2DCuSO4溶液除去乙烯中的H2SA.A B.B C.C D.D7.下列化學用語表示正確的是A.苯分子的球棍模型:B.H2O2的電子式:C.N2H4的結構式:D.丙烯發(fā)生加聚反應的生成物的結構簡式:8.用電石(主要成分為CaC2,含CaS和Ca3P2等)制取乙炔時,常用CuSO4溶液除去乙炔中的雜質(zhì)。反應為:①CuSO4+H2S=CuS↓+H2SO4②11PH3+24CuSO4+12H2O=3H3PO4+24H2SO4+8Cu3P↓下列分析不正確的是A.CaS、Ca3P2發(fā)生水解反應的化學方程式:CaS+2H2O=Ca(OH)2+H2S↑、Ca3P2+6H2O=3Ca(OH)2+2PH3↑B.不能依據(jù)反應①比較硫酸與氫硫酸的酸性強弱C.反應②中每24molCuSO4氧化11molPH3D.用酸性KMnO4溶液驗證乙炔還原性時,H2S、PH3有干擾9.類推法是一種重要的學習方法,下列結論正確的是A.CH4的沸點比SiH4低,所以HF的沸點也比HCl低B.CH4與Cl2光照時能發(fā)生取代反應,所以苯與Cl2光照時也能發(fā)生取代反應C.H2CO3的酸性比H2SiO3強,所以HNO3的酸性也比H3PO4強D.乙烯能使溴水褪色,所以聚乙烯也能使溴水褪色10.下列表示不正確的是A.COCl2的結構式: B.二氧化硅的分子式:SiO2C.CH4的比例模型: D.Cl的結構示意圖:11.下列方法可以用來除去甲烷中混有的乙烯的是A.與足量的液溴反應 B.在一定條件下通入氫氣C.通入足量溴水中 D.將其分別點燃12.實驗室制備下列氣體,能實現(xiàn)的是A.:與稀HCl溶液混合 B.:與混合C.:加熱飽和溶液 D.:Cu絲與稀混合13.工業(yè)上制備保險粉的反應為。下列說法錯誤的是A.固態(tài)HCOONa中只含離子鍵B.Na+的結構示意圖為C.NaOH的電子式為D.HCOONa、均屬于鈉鹽14.下列反應的褪色原理相同的是A.乙烯和苯均可使溴水褪色 B.乙烯使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色C.SO2使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色 D.SO2使品紅溶液和碘水褪色15.下列表示不正確的是A.丁烷的球棍模型: B.氟離子結構示意圖:C.的電子式: D.2,2,3三甲基戊烷的鍵線式:16.按要求完成下列填空:(1)①寫出乙醛的結構簡式。②寫出過氧化鈉的化學式。(2)寫出鋁與氫氧化鈉溶液反應的化學方程式。17.苯是一種重要的有機化工原料,廣泛用于生產(chǎn)等;另外,苯也常用做。18.乙烯的產(chǎn)量可以用來衡量一個國家的石油化工發(fā)展水平。請回答下列問題:(1)若將乙烯氣體通入溴的四氯化碳溶液中,反應的化學方程式為。(2)可以用來除去乙烷中混有的少量乙烯的試劑是(填序號)。①水

②氫氣

③溴水

④酸性KMnO4

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