選擇性化學(xué)講義2.3芳香烴

2.3芳香烴（精講）考點(diǎn)一苯【例1】（2022·江蘇）下列關(guān)于苯的說法不正確的是A．苯不能燃燒 B．苯密度小于水C．苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D．一定條件下，苯可與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)【答案】A【解析】A．苯能燃燒，充分反應(yīng)后生成二氧化碳和水，A項(xiàng)錯(cuò)誤；B．苯密度小于水，B項(xiàng)正確；C．苯的結(jié)構(gòu)中含有單雙鍵交替的大π鍵，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，C項(xiàng)正確；D．一定條件下，苯可與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)，D項(xiàng)正確；故答案選A?！疽挥缛础?．（2022春·新疆塔城·高二校考期中）下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中，不正確的是A．苯是無色帶有特殊氣味的液體B．常溫下苯是不溶于水且密度小于水的液體C．苯在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng)D．苯不含真正的雙鍵，故不能發(fā)生加成反應(yīng)【答案】D【解析】A．苯是無色液體，帶有特殊氣味，A正確；B．在常溫下苯是不溶于水的液體，其密度比水小，B正確；C．苯和液溴在Fe催化下發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生溴苯，C正確；D．苯分子中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的一種特殊的化學(xué)鍵，所有的碳碳鍵鍵長相同，鍵能也相同，在一定條件下也能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)，D錯(cuò)誤；故合理選項(xiàng)是D。2．（2022廣東潮州）下列關(guān)于苯的說法正確的是A．易溶于水 B．分子中C、H元素的質(zhì)量比為1：1C．苯的密度比水的大 D．在空氣中燃燒時(shí)產(chǎn)生較多的濃煙【答案】D【解析】A．苯不溶于水，故A錯(cuò)誤；B．苯的分子式為C6H6，C、H元素的質(zhì)量比為12：1，故B錯(cuò)誤；C．苯的密度比水小，故C錯(cuò)誤；D．苯分子中含碳量較高，在空氣中燃燒時(shí)因?yàn)椴煌耆紵a(chǎn)生濃煙，故D正確。故選D。3．（2022春·江蘇鹽城·高一統(tǒng)考期末）下列關(guān)于苯的說法不正確的是A．苯密度小于水B．苯分子中含有碳碳雙鍵，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)C．苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．一定條件下，苯可與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)【答案】B【解析】A．苯是一種無色，有芳香氣味、易揮發(fā)、密度比水小、難溶于水的液體，A正確；B．苯分子中既沒有碳碳單鍵，也沒有碳碳雙鍵，是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊鍵，不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，B錯(cuò)誤；C．苯分子中不含碳碳雙鍵，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，C正確；D．一定條件下，苯可與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基苯和水，又稱苯的硝化反應(yīng)，D正確；選B?？键c(diǎn)二甲苯【例21】（2023上海閔行·高二上海市七寶中學(xué)校考期末）甲苯的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示(部分產(chǎn)物未標(biāo)出)。下列說法正確的是A．反應(yīng)①的主要產(chǎn)物是B．反應(yīng)②說明甲基使苯環(huán)上的氫原子易被取代C．反應(yīng)③的兩種物質(zhì)剛混合時(shí)分層，上層呈紫紅色D．反應(yīng)④的產(chǎn)物的一氯取代物有4種【答案】B【解析】A．由圖可知，反應(yīng)①的反應(yīng)條件為光照下進(jìn)行取代，氯原子應(yīng)在甲基上發(fā)生取代反應(yīng)，A錯(cuò)誤；B．反應(yīng)②中甲苯的鄰位和對(duì)位同時(shí)被取代，說明甲基使苯環(huán)上的氫原子易被取代，B正確；C．甲苯的密度小于水，高錳酸鉀水層在下方，剛混合時(shí)分層，下層呈紫紅色，C錯(cuò)誤；D．由圖可知，反應(yīng)④的產(chǎn)物為甲基環(huán)己烷，含有5種等效氫，即一氯取代物有5種，D錯(cuò)誤；故選B?！纠?2】（2022秋·北京朝陽·高三北京八十中校考期末）某同學(xué)使用如圖裝置進(jìn)行甲苯與液溴的反應(yīng)，操作、現(xiàn)象及部分結(jié)論如下（部分現(xiàn)象、操作略去）：①將甲苯與液溴混合均勻，靜置足夠長時(shí)間，無明顯現(xiàn)象；②投入還原鐵粉，幾秒后，瓶內(nèi)溶液劇烈反應(yīng)；③一段時(shí)間后，試管內(nèi)出現(xiàn)淡黃色沉淀；④反應(yīng)結(jié)束后，燒瓶中溶液呈紅棕色。向其中加入濃溶液，振蕩，靜置，液體分為兩層，均呈無色；⑤取下層（有機(jī)物層）液體與試管中，加入酸化的溶液，振蕩，靜置，未觀察到沉淀生成；⑥取有機(jī)層液體，干燥，蒸餾，檢驗(yàn)。產(chǎn)物為2，4二溴甲苯及2，6二溴甲苯。根據(jù)上述現(xiàn)象、結(jié)論，下列結(jié)論中不正確的是A．①與②對(duì)比說明：甲苯與液溴反應(yīng)需要催化劑。B．③說明：甲苯與液溴的反應(yīng)是取代反應(yīng)，不是加成反應(yīng)。C．④、⑤說明：相比于有機(jī)溶劑，更易溶解于水中。D．⑥說明：甲基使其鄰對(duì)位C原子上的H原子更易被取代。【答案】B【解析】A．①與②變量為催化劑鐵的加入，對(duì)比說明：甲苯與液溴反應(yīng)需要催化劑，A正確；B．揮發(fā)出的溴溶于水生成HBr，也會(huì)和硝酸銀生成溴化銀沉淀，B錯(cuò)誤；C．⑤中沒有生成溴化銀沉淀，說明相比于有機(jī)溶劑，更易溶解于水中，C正確；D．2、4、6號(hào)位是甲基的鄰對(duì)位，⑥說明：甲基使其鄰對(duì)位C原子上的H原子更易被取代，D正確；故選B。【一隅三反】1．（2022陜西安康·高二?？计谥校┠軌蜩b別苯和甲苯的試劑是A．溴的四氯化碳溶液 B．水C．乙醇 D．高錳酸鉀酸性溶液【答案】D【解析】A．均不與溴水反應(yīng)，發(fā)生萃取的現(xiàn)象相同，不能鑒別，故A不選；B．均不溶于水，密度均比水的小，現(xiàn)象相同，不能鑒別，故B不選；C．均不與乙醇反應(yīng)，均相互溶解不分層，現(xiàn)象相同，不能鑒別，故C不選；D．苯不與高錳酸鉀溶液反應(yīng)，而甲苯能被高錳酸鉀酸性溶液氧化，而使其褪色，現(xiàn)象不同，能鑒別，故D選；故選D。2．（2022春·吉林白城·高二?？茧A段練習(xí)）苯及其同系物與氫氣發(fā)生的加成反應(yīng)稱為氫化。甲苯完全氫化后，再發(fā)生氯代反應(yīng)，其一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目有A．3種 B．4種 C．5種 D．6種【答案】C【解析】苯及其同系物與氫氣發(fā)生的加成反應(yīng)稱為氫化。甲苯完全氫化后，得到，發(fā)生氯代反應(yīng)，由于有5種不同環(huán)境的氫，因此其一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目有5種，故C符合題意。綜上所述，答案為C。3．（2021春·山東菏澤·高二?？茧A段練習(xí)）（多選）下圖為有關(guān)甲苯的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖：以下說法中正確的是A．反應(yīng)①、③均為取代反應(yīng)B．反應(yīng)②的現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙C．反應(yīng)④的產(chǎn)物所有原子在同一平面上D．反應(yīng)④中1mol甲苯最多與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)，是因?yàn)榧妆椒肿又泻腥齻€(gè)碳碳雙鍵【答案】AB【解析】A．反應(yīng)①是取代反應(yīng)，反應(yīng)③發(fā)生硝化反應(yīng)，硝基取代氫原子的位置，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，故A正確；B．苯環(huán)的含碳量高，且為液體，燃燒不充分，燃燒時(shí)火焰更加明亮，伴有濃煙，故B正確；C．反應(yīng)④發(fā)生加成反應(yīng)，生成甲基環(huán)己烷，甲烷的空間構(gòu)型是正四面體，因此甲基環(huán)己烷中—CH3中四原子不會(huì)共面，故C錯(cuò)誤；D．苯中碳碳鍵是介于雙鍵和單鍵之間的特殊的鍵，不含碳碳雙鍵，故D錯(cuò)誤；故選：AB?？键c(diǎn)三芳香烴的性質(zhì)【例3】（2022春·江蘇蘇州·高一?？计谥校ǘ噙x）下列關(guān)于芳香烴的敘述中不正確的是A．乙烷和甲苯中都含有甲基，甲苯可以被酸性溶液氧化成苯甲酸，而乙烷不能被其氧化，說明苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈產(chǎn)生了影響。B．苯和濃硝酸、濃硫酸混合物在才能生成二硝基苯，而甲苯在時(shí)即可生成三硝基甲苯，說明甲基對(duì)苯環(huán)產(chǎn)生了影響。C．苯、甲苯等是重要的有機(jī)溶劑，萘(俗稱衛(wèi)生球)是一種重要的綠色殺蟲劑。D．除去苯中混入的少量溴苯可加入足量的溶液，然后分液即可?！敬鸢浮緾D【解析】A．乙烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而甲苯可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，甲苯被氧化為苯甲酸，說明苯環(huán)上的甲基比乙烷上的甲基活潑，所以苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈產(chǎn)生了影響，故A正確；B．甲苯中苯環(huán)上的氫的取代比苯上的氫的取代所需的條件更容易，說明甲苯苯環(huán)上的氫比苯上的氫更活潑，說明側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)產(chǎn)生了影響，故B正確；C．苯、甲苯等是重要的有機(jī)溶劑，但萘是一種有毒的有機(jī)物，不屬于綠色殺蟲劑，故C錯(cuò)誤；D．一般情況下，溴苯與溶液不反應(yīng)，除去苯中混入的少量溴苯，用蒸餾的方法即可，故D錯(cuò)誤；故選CD?！疽挥缛础?．（2022春·江西新余·高二?？计谥校┫铝形镔|(zhì)屬于苯的同系物的是A． B．C． D．【答案】A【解析】A．苯的同系物為含有1個(gè)苯環(huán)而且側(cè)鏈為飽和烴基的芳香烴，側(cè)鏈為甲基，為飽和烴基，屬于苯的同系物，故A正確；B．該有機(jī)物含六個(gè)苯環(huán)，結(jié)構(gòu)不相似，故不是苯的同系物，故B錯(cuò)誤；C．該有機(jī)物含有2個(gè)苯環(huán)，與苯結(jié)構(gòu)不相似，不屬于苯的同系物，故C錯(cuò)誤；D．該有機(jī)物不含苯環(huán)，也不是苯的同系物，故D錯(cuò)誤；故選A。2．（2021·云南普洱）某有機(jī)物的分子式為C9H12，其屬于芳香烴的同分異構(gòu)體有（不考慮立體異構(gòu)）（）A．6種 B．7種 C．8種 D．9種【答案】C【解析】分子式為C9H12，屬于芳香烴，則除苯環(huán)外還有C3H7，若有1個(gè)取代基，則為丙基，有CH2CH2CH3、CH(CH3)CH3；2個(gè)取代基有CH3、C2H5，可以有鄰間對(duì)三種；還可以是3個(gè)CH3，有三種，共有2+3+3=8種，故答案為C。3（2022·全國·高二課時(shí)練習(xí)）下列說法中，正確的是A．芳香烴的分子通式是CnH2n6(n≥6)B．苯的同系物是分子中僅含有一個(gè)苯環(huán)的所有烴類化合物C．在苯的同系物分子中存在大π鍵，每個(gè)碳原子均采取sp2雜化D．苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、濃硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)【答案】D【解析】A．芳香烴是分子中含一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴類化合物，而苯的同系物指分子中僅含有一個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)的側(cè)鏈全部為烷基的烴類化合物，其分子通式為CnH2n－6(n≥7，且n為正整數(shù))，芳香烴的通式不是CnH2n－6，故A錯(cuò)誤；B．苯的同系物指分子中僅含有一個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)的側(cè)鏈全部為烷基的烴類化合物，故B錯(cuò)誤；C．在苯的同系物分子中苯環(huán)上存在大π鍵，苯環(huán)上的碳原子均采取sp2雜化，烷基上的碳原子采取sp3雜化，故C錯(cuò)誤；D．苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、濃硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)，故D正確；故選D考點(diǎn)四溴苯【例4】（2022秋·湖南邵陽·高二湖南省邵東市第一中學(xué)?？茧A段練習(xí)）溴苯是一種化工原料，實(shí)驗(yàn)室合成溴苯的裝置示意圖及有關(guān)數(shù)據(jù)如下：苯溴溴苯密度0.883.201.50沸點(diǎn)/8059156水中溶解度微溶微溶微溶I．合成步驟：在a中加入15mL無水苯和少量鐵屑。在b中小心加入5.0mL液溴。打開活塞，向a中滴入液溴，發(fā)生反應(yīng)。請(qǐng)回答下列問題：(1)實(shí)驗(yàn)室制取溴苯的化學(xué)方程式為___________。(2)反應(yīng)過程中儀器a外壁溫度升高，為提高原料利用率可利用溫度計(jì)控制溫度，適宜的溫度范圍為___________(填標(biāo)號(hào))。A． B． C． D．(3)裝置d的作用除了能防倒吸外，還有___________。II．待反應(yīng)完成后，取出a裝置中的混合物，設(shè)計(jì)如下流程分離、提純溴苯：(4)流程中“固體”的化學(xué)式為___________，操作II所需主要玻璃儀器有___________。(5)設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)檢驗(yàn)水洗是否達(dá)到目的：___________。(6)若經(jīng)過操作III后得純溴苯11.30g．則溴苯的產(chǎn)率是___________(計(jì)算結(jié)果保留2位有效數(shù)字)。【答案】(1)+Br2+HBr↑(2)C(3)吸收HBr和，防止污染環(huán)境(4)

分液漏斗、燒杯(5)取最后一次的洗滌液少量于試管中，滴加硝酸銀溶液，若產(chǎn)生淺黃色沉淀，則有機(jī)物沒有洗凈，否則已洗凈(6)72%【解析】（1）苯和液溴在三溴化鐵的作用下生成溴苯和溴化氫，方程式為：+Br2+HBr↑；（2）由分析可知，溫度應(yīng)該低于59℃，故選C；（3）由分析可知，裝置D中的氫氧化鈉溶液可以吸收反應(yīng)過程中產(chǎn)生的HBr和，防止其污染空氣，故裝置d的作用除了能防倒吸外，還有吸收HBr和，防止污染環(huán)境；（4）分離提純溴苯的裝置中，氫氧化鈉溶液會(huì)與、HBr和反應(yīng)，沉淀為和氫氧化鈉溶液生成的紅褐色，則流程中“固體”的化學(xué)式為：；操作Ⅱ?yàn)榉忠?，需要用到的儀器為分液漏斗、燒杯；（5）液體中混有溴離子，可以通過檢查水洗液中是否含有溴離子來檢驗(yàn)，故檢驗(yàn)的方法為：取最后一次的洗滌液少量于試管中，滴加硝酸銀溶液，若產(chǎn)生淺黃色沉淀，則有機(jī)物沒有洗凈，否則已洗凈；（6）根據(jù)反應(yīng)的關(guān)系式得：Br2，設(shè)理論生成的溴苯為x，通過計(jì)算苯過量，液溴的相對(duì)分子質(zhì)量為160，溴苯的相對(duì)分子質(zhì)量157，參加反應(yīng)的液溴的理論質(zhì)量，，列出計(jì)算式：，解得，轉(zhuǎn)化率=?！疽挥缛础?．（2022春·海南?？凇じ叨？计谀┑聡瘜W(xué)家凱庫勒認(rèn)為：苯分子是由6個(gè)碳原子以單雙鍵相互交替結(jié)合而成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。為了驗(yàn)證凱庫勒有關(guān)苯環(huán)的觀點(diǎn)，甲同學(xué)設(shè)計(jì)了如圖實(shí)驗(yàn)方案。①按如圖所示的裝置圖連接好各儀器；②檢驗(yàn)裝置的氣密性；③在A中加入適量的苯和液溴的混合液體，再加入少量鐵粉，塞上橡皮塞，打開止水夾K1、K2、K3；④待C中燒瓶收集滿氣體后，將導(dǎo)管b的下端插入燒杯里的水中，擠壓預(yù)先裝有水的膠頭滴管的膠頭，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象回答下列問題。(1)儀器a的名稱是_______，A中所發(fā)生的有機(jī)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______。(2)能證明凱庫勒觀點(diǎn)錯(cuò)誤的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是_______。(3)裝置B的作用是_______。(4)反應(yīng)完畢后，將裝置A內(nèi)反應(yīng)后的液體依次進(jìn)行下列實(shí)驗(yàn)操作就可得到較純凈的溴苯：①蒸餾；②水洗；③用干燥劑干燥；④用10%NaOH溶液洗；⑤水洗，正確的操作順序是_______，得到純凈的溴苯為_______色有特殊氣味的液體。(5)上題中加入10%NaOH溶液的目的是_______?！敬鸢浮?1)

圓底燒瓶；

；(2)C中會(huì)產(chǎn)生“噴泉”現(xiàn)象；(3)除去溴化氫氣體中的溴蒸氣和苯；(4)

②④⑤③①；

無；(5)將未在水中溶解的Br2轉(zhuǎn)化為易溶于水的物質(zhì)?！窘馕觥浚?）儀器a的名稱是圓底燒瓶，A中為苯與液溴的取代反應(yīng)，生成溴苯和氯化氫，所發(fā)生的有機(jī)反應(yīng)的化學(xué)方程式為:

；（2）因?yàn)锳中生成的HBr易溶于水，所以C中會(huì)產(chǎn)生“噴泉”現(xiàn)象，說明上述反應(yīng)為取代反應(yīng)，不是加成反應(yīng)，所以凱庫勒觀點(diǎn)錯(cuò)誤，故答案為：C中會(huì)產(chǎn)生“噴泉”現(xiàn)象；（3）該反應(yīng)放熱，苯和液溴又易揮發(fā)，且易溶于四氯化碳，所以四氯化碳用來除去溴化氫氣體中的溴蒸氣和苯，故答案為:除去溴化氫氣體中的溴蒸氣和苯；（4）產(chǎn)品粗溴苯的精制，應(yīng)先用水洗，除去可溶于水的物質(zhì)，再用10%NaOH溶液洗滌，將未在水中溶解的Br2轉(zhuǎn)化為易溶于水的物質(zhì)，然后水洗、干燥，最后蒸餾，故正確的順序?yàn)?②④⑤③①，得到純凈的溴苯為無色有特殊氣味的液體，故答案為：②④⑤③①；無；（5）上題中加入10%NaOH溶液的目的是將未在水中溶解的Br2轉(zhuǎn)化為易溶于水的物質(zhì)，故答案為：將未在水中溶解的Br2轉(zhuǎn)化為易溶于水的物質(zhì)。2．（2023·廣東東莞·高二東莞市東莞中學(xué)?？茧A段練習(xí)）溴乙烷是一種重要的有機(jī)合成原料，為無色液體，難溶于水，沸點(diǎn)，熔點(diǎn)，密度。某實(shí)驗(yàn)小組用下圖所示裝置制取溴苯和溴乙烷。主要實(shí)驗(yàn)步驟如下：①檢查裝置的氣密性后，向裝置A中加入一定量的苯和液溴。②向B處錐形瓶中加入乙醇和濃的混合液至浸沒導(dǎo)管口。③將A裝置中的純鐵絲小心向下插入混合液中。④點(diǎn)燃B裝置中的酒精燈，用小火緩緩對(duì)錐形瓶加熱10min?；卮鹣铝袉栴}：(1)儀器a的名稱_______。裝置A中生成的有機(jī)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式為_______。(2)已知B裝置中主要反應(yīng)的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，其化學(xué)方程式為_______。濃硫酸的作用是_______。(3)C裝置中U形管浸在冰水中的目的是_______。(4)步驟④中不能用大火加熱，理由是_______?！敬鸢浮?1)

圓底燒瓶

(2)

催化劑(3)收集溴乙烷(4)易發(fā)生副反應(yīng)生成乙醚、乙烯等【解析】（1）儀器a的名稱是圓底燒瓶；裝置A中鐵與溴發(fā)生反應(yīng)生成溴化鐵，溴化鐵作為催化劑催化溴與苯反應(yīng)生成溴苯，生成的有機(jī)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式為；（2）生成的溴化氫和揮發(fā)的溴單質(zhì)通過導(dǎo)管a進(jìn)入到裝置B中與乙醇發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)方程式為；濃硫酸的作用是催化劑；（3）C裝置中U形管浸在冰水中的目的是收集溴乙烷；（4）在溫度較高的情況下濃H2SO4存在條件下發(fā)生副反應(yīng)生成乙醚、乙烯等，故答案為：易發(fā)生副反應(yīng)生成乙醚、乙烯等。考點(diǎn)五硝基苯【例5】（2023河南）硝基苯可用于生產(chǎn)染料、香料、炸藥等。實(shí)驗(yàn)室可用濃硫酸、濃硝酸、苯為原料制備一定量的硝基苯(硝基苯的密度為，沸點(diǎn)；苯的密度為，沸點(diǎn)為)。I．粗硝基苯的制備，制備裝置如圖1所示(夾持及加熱裝置省略)：實(shí)驗(yàn)操作：將濃硫酸緩慢加入濃硝酸(約含)中，然后向混合酸中加入苯于容器中，然后水浴加熱約，使其充分反應(yīng)。(1)方框甲中的儀器是__________形冷凝管，儀器a的容積以__________(填字母)為宜。A．150

B．200

C．500

D．1000(2)水浴加熱時(shí)，除需要水浴鍋、熱源外，還必須使用的一種玻璃儀器是____。Ⅱ．硝基苯精制實(shí)驗(yàn)操作：將a中混合液與適量稀溶液混合，然后進(jìn)行充分振蕩、靜置、分液，接著依次進(jìn)行水洗蒸餾(蒸餾裝置如圖2所示)。(3)水洗的目的是__________，操作所用試劑應(yīng)具有的一種性質(zhì)是__________。(4)蒸餾過程中儀器c至少需要使用__________個(gè)(次)；向乙中通冷卻水與加熱燒瓶的順序是__________，若最終得到精制產(chǎn)品，則硝基苯的產(chǎn)率是__________(保留三位有效數(shù)字)?！敬鸢浮?1)

球(蛇)

B(2)溫度計(jì)(3)

除去殘留的NaOH和生成的可溶性鹽

吸水性(4)

2

通冷卻水

79.8%【解析】（1）由于硝基苯的沸點(diǎn)210℃，苯的沸點(diǎn)為80.1℃，為減少苯的揮發(fā)，提高反應(yīng)物的利用率，方框甲中應(yīng)采用球(蛇)形冷凝管，冷凝回流；加熱時(shí)，三頸燒瓶中液體體積不宜超過其容積的，不宜少于其容積的，三種液體體積之和約為124mL，故選用200mL的三頸燒瓶較好，B項(xiàng)正確；故答案為：球(蛇)，B。（2）水浴加熱時(shí)，除需要水浴鍋、熱源外，還必須使用溫度計(jì)測量溫度；故答案為：溫度計(jì)。（3）反應(yīng)后混合液中含有沒反應(yīng)完的硝酸及催化劑硫酸，用NaOH溶液將它們轉(zhuǎn)化為溶于水的鹽除去，故相應(yīng)的操作是充分振蕩、靜置，然后分液；分液所得產(chǎn)品中殘留有NaOH和生成的可溶性鹽，再通過水洗除去，然后用干燥劑除去殘留的水，因此操作X中所用試劑應(yīng)具有吸水性；故答案為：除去殘留的NaOH和生成的可溶性鹽；吸水性。（4）由于被蒸餾的液體中含有沒反應(yīng)完的苯及產(chǎn)物硝基苯，而苯的沸點(diǎn)比較低，故裝置c先接收苯，然后接收硝基苯，故至少需要用2次；為確保蒸餾中汽化了的物質(zhì)被冷凝，應(yīng)先向冷凝管中通入冷卻水；原料中苯的物質(zhì)的量為39mL×

0.88g?cm3÷78g/mol=0.44mol，論上可得到0.44mol硝基苯，實(shí)際得到的硝基苯為36mL×1.2g·cm3÷123g·mol1，由此可求出產(chǎn)率為×100%=79.8%

；故答案為：2；通冷卻水；79.8%?！疽挥缛础?．（2021·黑龍江）實(shí)驗(yàn)室制備硝基苯的實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示(夾持裝置已略去)。下列說法不正確的是A．水浴加熱的優(yōu)點(diǎn)為使反應(yīng)物受熱均勻、容易控制溫度B．濃硫酸、濃硝酸和苯混合時(shí)，應(yīng)先向濃硝酸中緩緩加入濃硫酸，待冷卻至室溫后，再將苯逐滴滴入C．儀器a的作用是冷凝回流，提高原料的利用率D．反應(yīng)完全后，可用儀器a、b蒸餾得到產(chǎn)品【答案】D【解析】A．水浴加熱的優(yōu)點(diǎn)為使反應(yīng)物受熱均勻、容易控制溫度，故A正確；B．混合時(shí)先加濃硝酸，后加濃硫酸，最后加苯，則混合時(shí)，應(yīng)向濃硝酸中加入濃硫酸，待冷卻至室溫后，再將所得混合物加入苯中，故B正確；C．濃硝酸和苯都易揮發(fā)，冷凝管可冷凝回流反應(yīng)物，則儀器a的作用是冷凝回流，提高原料的利用率，故C正確；D．苯和硝基苯相互混溶，可根據(jù)沸點(diǎn)差異利用蒸餾的方法分離苯和硝基苯，應(yīng)選擇儀器直型冷凝管和蒸餾燒瓶，故D錯(cuò)誤。故選D。2．（2021·四川巴中）實(shí)驗(yàn)室制取硝基苯常采用如圖裝置，下列說法錯(cuò)誤的是A．導(dǎo)管①有冷凝回流的作用B．該反應(yīng)條件為：濃硫酸、水浴加熱C．試管②中硝化反應(yīng)屬于加成反應(yīng)D．反應(yīng)產(chǎn)物可用蒸餾方法提純【答案】C【解析】A．該反應(yīng)的反應(yīng)物沸點(diǎn)較低易汽化，用導(dǎo)管①可起到冷凝回流作用，提高物料利用率，A正確；B．該反應(yīng)條件為苯與濃硝酸在濃硫酸作用下利用水浴控制反應(yīng)體系溫度，B正確；C．試管②中硝基取代了苯環(huán)上的一個(gè)氫原子，硝化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，C錯(cuò)誤；D．反應(yīng)產(chǎn)物主要是硝基苯，與反應(yīng)物苯互溶，可用蒸餾方法提純，D正確；故選C。3．（2022秋·上海浦東新·高二華師大二附中?？茧A段練習(xí)）一硝基甲苯是一種重要的工業(yè)原料，某實(shí)驗(yàn)小組用如圖所示裝置制備一硝基甲苯(包括對(duì)硝基甲苯和鄰硝基甲苯)，反應(yīng)原理如下：2(對(duì)硝基甲苯)＋(鄰硝基甲苯)實(shí)驗(yàn)步驟：①濃硫酸與濃硝酸按體積比1∶3配制混合溶液(即混酸)共40mL；②在三頸燒瓶中加入13g甲苯(易揮發(fā))，按下圖所示裝置裝好藥品和其他儀器；③向三頸燒瓶中加入混酸；④控制溫度約為50℃，反應(yīng)大約10min至三頸燒瓶底部有大量淡黃色油狀液體出現(xiàn)；⑤分離出一硝基甲苯，經(jīng)提純最終得到對(duì)硝基甲苯和鄰硝基甲苯共15g。相關(guān)物質(zhì)的性質(zhì)如下：有機(jī)物密度/沸點(diǎn)/℃溶解性甲苯0.866110.6不溶于水對(duì)硝基甲苯1.286237.7不溶于水，易溶于液態(tài)烴鄰硝基甲苯1.162222不溶于水，易溶于液態(tài)烴(1)實(shí)驗(yàn)前需要在三頸燒瓶中加入少許_______，目的是：_______；實(shí)驗(yàn)程中常采用的控溫方法是_______。(2)儀器B的名稱為_______，若實(shí)驗(yàn)后在三頸燒瓶中收集到的產(chǎn)物較少，可能的原因是_______。(3)分離產(chǎn)物的方案如下：①操作I的名稱為_______，操作VI的名稱為_______。②操作III中加入5％NaOH溶液的目的是_____，操作V中加入無水的目的是_____?！敬鸢浮?1)

碎瓷片

防暴沸

水浴加熱(2)

分液漏斗

溫度過高，導(dǎo)致HNO3大量揮發(fā)或溫度過高，副反應(yīng)多(3)

分液

蒸餾

除去有機(jī)物中殘留的混酸

除去有機(jī)物中的水分，起干燥作用【解析】（1）甲苯與濃硫酸、濃硝酸的混酸在50℃的水浴加熱條件下制得一硝基甲苯時(shí)反應(yīng)液會(huì)受熱產(chǎn)生暴沸，為防止產(chǎn)生暴沸，應(yīng)在三頸燒瓶中加入少許碎瓷片，故答案為：碎瓷片；防暴沸；水浴加熱；（2）由實(shí)驗(yàn)裝置圖可知，儀器B為分液漏斗；實(shí)驗(yàn)后在三頸瓶中收集到的產(chǎn)物較少說明實(shí)驗(yàn)時(shí)反應(yīng)溫度過高，導(dǎo)致濃硝酸大量揮發(fā)，反應(yīng)不充分，也可能是反應(yīng)溫度過高，發(fā)生了較多副反應(yīng)，故答案為：分液漏斗；溫度過高，導(dǎo)致HNO3大量揮發(fā)或溫度過高，副反應(yīng)多；（3）①由圖可知，操作I為混合液經(jīng)分液得到有機(jī)混合液和無機(jī)混合液，操作VI為一硝基甲苯經(jīng)蒸餾得到對(duì)硝基甲苯和鄰硝基甲苯，故答案為：分液；蒸餾；②由分析可知，操作III中加入5％稀氫氧化鈉溶液的目的是除去有機(jī)物中殘留的混酸，操作V中加入無水氯化鈣的目的是除去有機(jī)物中的水分，干燥一硝基甲苯，故答案為：除去有機(jī)物中殘留的混酸；除去有機(jī)物中的水分，起干燥作用?？键c(diǎn)六原子共線共面【例61】（2022·河南）對(duì)物質(zhì)的空間結(jié)構(gòu)的下列說法不正確的是A．具有4原子共線的可能含碳碳三鍵B．具有4原子共面一定含醛基C．具有6原子