實驗07探究羧酸的酸性（原卷版）

【同步實驗課】探究羧酸的酸性0101實驗梳理02實驗點撥03典例分析04對點訓練05真題感悟【實驗目的】探究羧酸的酸性比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱【實驗原理】2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+CO2↑+H2O

CH3COOH+NaHCO3CH3COONa+H2O+CO2↑CO2+H20+C6H5ONaNaHCO3+C6H5OH【實驗試劑】甲酸乙酸苯甲酸乙二酸酚酞溶液氫氧化鈉溶液碳酸鈉苯酚鈉溶液【實驗儀器】試管燒杯膠頭滴管圓底燒瓶導管雙孔膠塞鐵架臺洗氣瓶分液漏斗【實驗一】探究羧酸的酸性實驗操作圖解操作實驗現(xiàn)象實驗結論1.在三支試管中別加入1mL氫氧化鈉溶液，分別滴入幾滴酚酞溶液，觀察現(xiàn)象。2.然后向滴有酚酞的NaOH溶液的三支試管中分別滴加甲酸、苯甲酸和乙二酸溶液，觀察溶液顏色的變化。1.分別取氫氧化鈉溶液各一毫升于3個試管中試管1試管2試管32.向三支試管中分別滴加酚酞溶液試管1試管2試管3滴加甲酸滴加苯甲酸滴加乙二酸三支試管均變?yōu)闊o色溶液均變?yōu)榧t色。溶液的紅色最終褪去

【實驗三】比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱實驗操作圖解操作實驗現(xiàn)象實驗結論1.化學試劑：苯酚碳酸鈉碳酸氫鈉飽和碳酸氫鈉溶液苯酚鈉溶液2.化學儀器：試管分液漏斗廣口瓶圓底燒瓶3.向一個盛有少量苯酚晶體的試管中加入2ml蒸餾水，振蕩試管，觀察現(xiàn)象。用兩支試管將濁液分成兩份。4.向其中一支試管中滴加碳酸鈉溶液。并振蕩試管，觀察現(xiàn)象。5.向另一支試管中滴加飽和碳酸氫鈉溶液，并振蕩試管，觀察現(xiàn)象。6.組裝好實驗裝置，分液漏斗中盛有醋酸，燒瓶里盛有碳酸氫鈉，用于制取二氧化碳，打開活塞，向燒瓶中滴入醋酸，這時反應生成二氧化碳，向盛有苯酚鈉溶液的試管中通入二氧化碳，觀察現(xiàn)象。化學試劑化學儀器1.向苯酚中2.變渾濁3.將濁液分成兩份加蒸餾水1.滴加碳酸鈉溶液，濁液變澄清。2.滴加飽和碳酸氫鈉溶液，沒有氣體放出。1.組裝儀器2.盛有醋酸3.盛有碳酸鈉通入二氧化碳，澄清變渾濁。酸性比較得到的濁液。濁液變澄清。沒有氣體放出?？梢钥吹匠吻宓谋椒逾c變渾濁了。問題與討論：（1）甲酸除了具有酸性，還可能有哪些化學性質(zhì)？請從分子結構的角度進行分析？（2）以下比較乙酸、碳酸和苯酚酸性強弱的裝置中，飽和NaHCO3溶液的作用是什么？請寫出各裝置中發(fā)生反應的化學方程式。

二、規(guī)律與方法：2．羧酸的分類(2)醇、酚、羧酸分子中羥基氫原子的活潑性比較含羥基的物質(zhì)比較項目乙醇苯酚乙酸結構簡式CH3CH2OHCH3COOH羥基上氫原子活潑性不能電離微弱電離部分電離酸性中性極弱酸性弱酸性與Na反應反應放出H2反應放出H2反應放出H2與NaOH反應不反應反應反應與Na2CO3反應不反應反應反應與NaHCO3反應不反應不反應反應放出CO2微點撥】=1\*GB3①常見物質(zhì)的酸性：HCl(H2SO4)＞乙二酸＞甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞丙酸＞H2CO3＞苯酚＞HCOeq\o\al(－,3)＞CH3CH2OH=2\*GB3②和Na2CO3反應生成氣體：1mol－COOH生成0.5molCO2氣體③和NaHCO3反應生成氣體：1mol－COOH生成1molCO2氣體④和Na反應生成氣體：1mol－COOH生成0.5molH2；1mol－OH生成0.5molH2三、常見的羧酸1．甲酸(1)物理性質(zhì)：甲酸俗稱蟻酸，無色、有刺激性氣味的液體，有腐蝕性，能與水、乙醇等互溶(2)分子組成和結構分子式結構式結構簡式結構特點CH2O2HCOOH醛基的性質(zhì)：氧化反應(銀鏡反應)羧酸的性質(zhì)：酸的通性、酯化反應甲酸既有羧基的結構，又有醛基的結構，因此既表現(xiàn)出羧酸的性質(zhì)，又表現(xiàn)出醛的性質(zhì)，能發(fā)生銀鏡反應，能與新制Cu(OH)2反應。因此，能發(fā)生銀鏡反應的有機物除了醛類，還有甲酸、甲酸鹽、甲酸某酯等(3)化學性質(zhì)=1\*GB3①弱酸性：甲酸的電離方程式HCOOHH＋＋HCOO－=2\*GB3②與活潑金屬(Na)反應放出H22Na＋2HCOOH2HCOONa＋H2↑=3\*GB3③與某些金屬氧化物(Na2O)反應Na2O＋2HCOOH2HCOONa＋H2O=4\*GB3④與堿(NaOH)中和HCOOH＋NaOHHCOONa＋H2O=5\*GB3⑤與某些鹽(NaHCO3)反應HCOOH＋NaHCO3HCOONa＋CO2↑＋H2O⑥甲酸與乙醇酯化反應=7\*GB3⑦甲酸與銀氨溶液的反應HCOOH＋2Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋2Ag↓＋2NH3＋H2O=8\*GB3⑧甲酸與Cu(OH)2的反應(常溫)2HCOOH＋Cu(OH)2(HCOO)2Cu＋2H2O=9\*GB3⑨甲酸與Cu(OH)2的反應(加熱)HCOOH＋2Cu(OH)2＋2NaOHCu2O↓＋4H2O＋Na2CO3(4)主要用途：在工業(yè)上可用作還原劑，也是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的原料2．乙二酸(草酸)(1)物理性質(zhì)：無色晶體，通常含有兩分子結晶水[(COOH)2?2H2O]，加熱至100℃時失水成無水草酸，可溶于水和乙醇。草酸鈣難溶于水，是人體膀胱結石和腎結石的主要成分。乙二酸是最簡單的飽和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最強的(2)分子組成和結構分子式結構式結構簡式結構特點H2C2O4一個分子中含有兩個羧基(3)化學性質(zhì)：乙二酸有較強的還原性，可被高錳酸鉀氧化=1\*GB3①弱酸性(乙二酸的電離方程式)：H2C2O4H＋＋HC2Oeq\o\al(－,4)；HC2Oeq\o\al(－,4)H＋＋C2Oeq\o\al(2－,4)=2\*GB3②乙二酸與酸性高錳酸鉀溶液的反應：2KMnO4＋5H2C2O4＋3H2SO4=K2SO4＋2MnSO4＋10CO2↑＋8H2O(4)主要用途：化學分析中常用的還原劑，也是重要的化工原料3．苯甲酸()：俗稱安息香酸，無色晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇。用于合成香料、藥物等，其鈉鹽是常用的食品防腐劑4．高級脂肪酸：高級脂肪酸指的是分子中含碳原子數(shù)較多的脂肪酸，它們的酸性很弱，在水中的溶解度不大甚至難溶于水，硬脂酸(C17H35COOH)、軟脂酸(C15H31COOH)、油酸(C17H33COOH)、亞油酸(C17H31COOH)都是常見的高級脂肪酸5．羥基酸：檸檬酸、蘋果酸、乳酸等，分子中含有羥基和羧基，因此既有羥基的特性，又有羧基的特性【酸性強弱規(guī)律】1.飽和一元羧酸，隨碳原子數(shù)的增加，酸性減弱。2.低級羧酸>碳酸>高級脂肪酸。三、深度剖析：羧酸酸性的強弱比較：（1）誘導效應：羧酸酸性的強弱與它的整個分子的結構有關。在羧酸分子中與羧基直接或間接相連的原子或取代基，對羧酸的酸性都有不同程度得影響。在飽和一元羧酸分子中，烴基上的氫原子被鹵素、氰基、硝基等電負性大的基團取代后，由于這些取代基具吸電子誘導效應，能通過碳鏈傳遞，使得分子中各原子之間的成鍵電子云密度降低，則OH鍵的電子云更靠近氧原子，就有利于羧基中氫原子的離解。同時也使形成的羧酸負離子負電荷更為分散，穩(wěn)定性增加，所以酸性增強。

（2）取代基的吸電子誘導效應越強，取代基的數(shù)目越多，對羧酸的酸性影響就越大。例如鹵素的吸電子誘導效應次序為：F>C1>Br>I，在鹵代乙酸中氟代乙酸的酸性最強，碘代乙酸的酸性最弱，αC原子上鹵素原子的數(shù)目越多，吸電子的誘導效應就越大，則酸性越強。（3）取代基的誘導效應隨著距離的增長而迅速減弱。通常經(jīng)過三個原子后，誘導效應影響就很弱了。（4）在大多數(shù)情況下，不飽和羧酸或芳酸比相應的飽和羧酸的酸性強。這就是由于不同的雜化狀態(tài)引起的，如sp、sp、sp雜化軌道中s成分增加時，吸電子能力則隨之增強，不飽和程度越大，s成分就越多，吸電子的能力也越強。

芳環(huán)上直接連有羧基的芳酸，其酸性也比飽和一元羧酸強，但比甲酸弱。這就是由于羧基直接與苯環(huán)相連，苯環(huán)的大鍵與羧基的鍵形成共軛體系，該共軛體系能分散芳香族羧酸電離所形成的羧基負離子的負電荷。隨著羧基與苯環(huán)之間距離的增大，其酸性逐漸接近于飽與一元酸。（5）對于二元羧酸來說，分子中有兩個羧基，它們的氫原子可分兩步離解：有兩個離解常數(shù)，第一電離常數(shù)遠大于第二電離常數(shù)。這就是由于羧基就是電負性較大得吸電子基團，在它的吸電子作用影響下使其另一個羧基容易離解，這種影響就是隨著兩個羧基距離的增大而相應地減弱。另一方面，二元羧酸的一個羧基發(fā)生電離后，由于場效應的影響，使第二個羧基很難再發(fā)生電離，即第二個羧基上的活潑氫難于離去。此外，第二步電離所生成的產(chǎn)物就是帶兩個負電荷的離子，存在兩個負電荷之間得相互排斥作用，不穩(wěn)定，難于生成。二元羧酸得都較乙酸得要大?！镜淅?1】（2023上·廣東汕頭·高二統(tǒng)考期末）某有機物空間填充模型為，3種原子的原子序數(shù)均小于10。關于該有機物的說法正確的是A．含有兩個官能團 B．能與溴水發(fā)生加成反應C．能與碳酸鈉反應生成CO2 D．難溶于水【典例02】（2022下·北京·高二北京交通大學附屬中學?？计谥校┫铝袌D示實驗能達成相應目的的是A．除去苯中少量苯酚B．若A為醋酸，B為石灰石，C為苯酚鈉溶液，驗證醋酸、苯酚、碳酸酸性的強弱C．檢驗乙醇消去反應產(chǎn)物中的乙烯D．鑒別溴乙烷和苯A．A B．B C．C D．D1．（2023上·云南曲靖·高二宣威市第六中學?？茧A段練習）乙酸乙酯是一種用途廣泛的精細化工產(chǎn)品。工業(yè)生產(chǎn)乙酸乙酯的方法很多，如圖：下列說法不正確的是A．反應③的方程式為：CH2=CH2+CH3COOHCH3COOCH2CH3B．反應①中的濃H2SO4起到催化劑和吸水劑的作用C．乙醇、乙酸、乙酸乙酯三種無色液體可用Na2CO3溶液鑒別D．與乙酸乙酯互為同分異構體的羧酸化合物有4種2．（2023上·江蘇連云港·高二統(tǒng)考學業(yè)考試）乙酸(CH3COOH)是生活中常見的一種有機物，下列有關乙酸的說法正確的是A．無色無味難溶于水B．可以使紫色石蕊試液變藍C．能與金屬鈉反應生成氫氣D．能與甲醇發(fā)生酯化反應生成甲酸乙酯3．（2023上·江蘇無錫·高二江蘇省太湖高級中學校考期中）室溫下，下列實驗探究方案能達到探究目的的是選項探究方案探究目的A用分液漏斗向盛有Na2CO3固體的錐形瓶中滴加乙酸溶液，將產(chǎn)生的氣體通入盛有苯酚鈉溶液的試管中，觀察現(xiàn)象探究乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱B向有機物A中加入銀氨溶液，水浴加熱有機物A是否屬于醛類C向乙醇中緩慢加入濃硫酸和冰醋酸，用NaOH溶液收集乙酸乙酯，除去乙醇和乙酸制備少量乙酸乙酯D將溴乙烷、乙醇和燒堿的混合物加熱，產(chǎn)生的氣體經(jīng)水洗后，再通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色溴乙烷發(fā)生了消去反應A．A B．B C．C D．D4．（2023上·江蘇·高二徐州市第七中學?？计谥校┫铝袑嶒灢僮骰蜓b置不能達到目的的是ABCD混合濃硫酸和乙醇制備溴苯并驗證有HBr產(chǎn)生制取乙酸乙酯(必要時可加沸石)檢驗乙醇和濃硫酸共熱發(fā)生消去反應產(chǎn)物中的乙烯A．A B．B C．C D．D5．（2023上·陜西安康·高二統(tǒng)考期中）掌握化學實驗技能是進行科學探究的基本保證。下列有關裝置選擇、操作、原理及現(xiàn)象描述等均正確的是A．用甲裝置進行中和反應反應熱的測定實驗時，NaOH要緩慢倒入稀硫酸中B．用乙裝置制備無水氯化鎂，可以在HCl氣流中蒸干，也可以直接在空氣中蒸干C．用丙裝置制備乙酸乙酯，右側試管中出現(xiàn)分層，下層呈紅色，上層為無色油狀液體D．用丁裝置測定未知醋酸溶液的濃度，錐形瓶應用待測液潤洗6．（2023上·河北石家莊·高二石家莊二中開學考試）具有一個醇羥基的有機物A與7g乙酸在一定條件下反應后生成10.2g的乙酸某酯，經(jīng)分析還有1g乙酸剩余，則A的結構簡式可能是A． B．C． D．7．（2023上·上海松江·高二上海市松江二中?？茧A段練習）阿魏酸結構簡式為。在阿魏酸溶液中加入合適試劑可以加熱，檢驗其官能團。下列試劑、現(xiàn)象、結論中都正確的是選項試劑現(xiàn)象結論氯化鐵溶液溶液變紫色它含有酚羥基銀氨溶液產(chǎn)生銀鏡它含有醛基碳酸氫鈉溶液產(chǎn)生氣泡它含有羧基或酚羥基溴水溶液褪色它含有碳碳雙鍵A．A B．B C．C D．D8．（2024上·云南大理·高二統(tǒng)考期末）柑橘類水果中含有檸檬酸，其結構簡式如圖所示，下列有關說法錯誤的是A．分子式是 B．可以發(fā)生取代反應、加聚反應、酯化反應C．能與反應生成 D．該有機物最多可消耗9．（2021上·北京海淀·高二首都師范大學附屬中學校考期末）下列操作中正確的是A．將醫(yī)用酒精變?yōu)闊o水乙醇：加入金屬Na后，蒸餾B．除去溴苯中的少量溴：加入NaOH溶液，振蕩、靜置分層后除去水層C．除去苯甲酸中的氯化鈉和泥沙：加熱溶解、蒸發(fā)至出現(xiàn)大量固體后趁熱過濾D．提取溶解在水中的少量碘：加入苯，振蕩、靜置分層后，取出下層液體，再分離10．（2024上·云南昆明·高二昆明八中?？计谀┮宜岙愇祯ナ墙M成蜜蜂信息素的成分之一，具有香蕉的香味。實驗室制備乙酸異戊酯的反應原理為有關數(shù)據(jù)如下表：有機物相對分子質(zhì)量密度/()沸點/℃水中溶解性異戊醇880.8123131微溶乙酸601.0492118溶乙酸異戊酯1300.8670142難溶實驗步驟：向如圖所示的儀器A中加入4.4g異戊醇、6.0g乙酸、數(shù)滴濃硫酸和2~3片碎瓷片。緩慢加熱A，回流50min。反應液冷卻至室溫后倒入分液漏斗中，依次用少量水、飽和碳酸氫鈉溶液和水洗滌。分離出的產(chǎn)物加入少量無水固體，靜置片刻，過濾除去固體，進行蒸餾純化，收集140~143℃餾分，得到乙酸異戊酯3.9g。回答下列問題：(1)儀器B的名稱是，碎瓷片的作用是。(2)洗滌操作中，第一次水洗的目的是，第二次水洗的目的是。(3)在洗滌、分液操作中，應充分振蕩，然后靜置，待分層后粗產(chǎn)品應從分液漏斗的(填“上”或“下”)口分離出。(4)實驗中加入少量無水的目的是。(5)實驗中加入過量乙酸的目的是。(6)乙酸異戊酯的產(chǎn)率是。在進行蒸餾操作時，若從130℃便開始收集餾分，會使實驗的產(chǎn)率偏(填“高”或“低”)。11．（2023上·湖北十堰·高二校聯(lián)考階段練習）乙酸乙酯是常用的化工原料和有機溶劑，某化學興趣小組在實驗室制取乙酸乙酯并進行提純。已知：可與乙醇形成難溶物(一)制備過程在A試管中加入()無水乙醇，然后邊振蕩試管邊慢慢加入濃硫酸和()冰醋酸，再加入幾片碎瓷片。如下圖連接好裝置，用酒精燈小心加熱，將產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導管通到B中飽和溶液的液面上。(1)該實驗制備乙酸乙酯的原理是(用化學方程式表示)；(2)加入幾片碎瓷片的作用是；(3)飽和碳酸鈉溶液的作用是溶解乙醇、中和乙酸和；(4)若預先向飽和溶液中加入2滴酚酞溶液，實驗過程中紅色的液面上逐漸出現(xiàn)一層無色液體。實驗結束后，振蕩B試管，靜置，觀察到有氣泡放出，靜置后分層，上下兩層均為無色透明液體。分析溶液紅色褪去的主要原因，實驗小組提出如下假設，并設計實驗驗證。假設一：碳酸鈉與揮發(fā)出的乙酸反應。假設二：酚酞由水層轉移到有機層實驗實驗操作實驗現(xiàn)象1用膠頭滴管吸取少許上層液體于試管中，加入幾滴氫氧化鈉溶液，振蕩溶液變紅2將吸有酚酞溶液的長膠頭滴管穿過有機層向無色的水層中滴加酚酞溶液溶液變紅由實驗1、2的現(xiàn)象可以得出結論(填“假設一正確”，“假設二正確”或“假設一、二均正確”)(二)提純過程將B試管中的混合液轉入分液漏斗中，振蕩，靜置分層后分去水層，有機層依次用飽和食鹽水、飽和氯化鈣溶液和蒸餾水洗滌。再將有機層用適量的無水硫酸鎂干燥。將干燥后的乙酸乙酯濾入如圖所示裝置中，蒸餾，收集73~78℃餾分。(5)儀器C的名稱是；(6)飽和氯化鈣溶液的作用是；(7)共收集到乙酸乙酯3.3g，則本實驗的產(chǎn)率是(產(chǎn)率指的是某種生成物的實際產(chǎn)量與理論產(chǎn)量的比值)。1．（2024·浙江·統(tǒng)考高考真題）下列實驗裝置使用不正確的是A．圖①裝置用于二氧化錳和濃鹽酸反應制氯氣B．圖②裝置用于標準酸溶液滴定未知堿溶液C．圖③裝置用于測定中和反應的反應熱D．圖