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第三節(jié)鹵代烴第二章烴和鹵代烴第三節(jié)鹵代烴第二章烴和鹵代烴[學(xué)習(xí)目標(biāo)定位]1.認(rèn)識(shí)鹵代烴的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。2.能夠根據(jù)溴乙烷的分子結(jié)構(gòu)分析推測(cè)其化學(xué)性質(zhì)，會(huì)判斷鹵代烴的反應(yīng)類型。3.知道鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用。[學(xué)習(xí)目標(biāo)定位]新知導(dǎo)學(xué)達(dá)標(biāo)檢測(cè)內(nèi)容索引新知導(dǎo)學(xué)達(dá)標(biāo)檢測(cè)內(nèi)容索引新知導(dǎo)學(xué)新知導(dǎo)學(xué)1.溴乙烷的分子結(jié)構(gòu)溴乙烷的分子式為

，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，官能團(tuán)為

。2.溴乙烷的物理性質(zhì)純凈的溴乙烷是

色液體，沸點(diǎn)為38.4℃，密度比水

，

溶于水，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。3.溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)(1)水解反應(yīng)溴乙烷與NaOH溶液共熱時(shí)，溴乙烷分子中的溴原子被水分子中的

取代，反應(yīng)的化學(xué)方程式是

。C2H5Br一、溴乙烷的分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)CH3CH2Br—Br無大難羥基1.溴乙烷的分子結(jié)構(gòu)C2H5Br一、溴乙烷的分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)C實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論將溴乙烷加到NaOH的乙醇溶液中加熱，將產(chǎn)生的氣體通入酸性高錳酸鉀溶液中反應(yīng)產(chǎn)生的氣體經(jīng)水洗后，使酸性KMnO4溶液______________________________________(2)消去反應(yīng)按表中實(shí)驗(yàn)操作完成實(shí)驗(yàn)，并填寫下表：生成的氣體分子中含有碳碳不飽和鍵褪色實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論將溴乙烷加到NaOH的乙醇溶液中加熱①化學(xué)方程式是

。②消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中________________

(如H2O、HX等)，而生成含

化合物的反應(yīng)。脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子不飽和鍵①化學(xué)方程式是 。脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子不飽和鍵反應(yīng)類型消去反應(yīng)水解(取代)反應(yīng)反應(yīng)條件NaOH醇溶液、加熱NaOH水溶液、加熱鹵代烴的斷鍵規(guī)律結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與X相連的C的鄰位C上有H原子含C—X鍵即可產(chǎn)物特征消去HX，引入碳碳雙鍵或碳碳三鍵在碳上引入—OH，生成含—OH的有機(jī)物(醇)歸納總結(jié)鹵代烴的消去反應(yīng)與水解反應(yīng)的比較反應(yīng)類型消去反應(yīng)水解(取代)反應(yīng)反應(yīng)條件NaOH醇溶液、加熱例1下列化合物中，既能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是

答案解析√例1下列化合物中，既能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，又能發(fā)生水解反解析鹵代烴均能發(fā)生水解反應(yīng)，選項(xiàng)中的四種物質(zhì)均為鹵代烴；鹵素原子所連碳原子的鄰位碳原子上連有氫原子的鹵代烴能發(fā)生消去反應(yīng)。C、D項(xiàng)中的兩物質(zhì)鹵素原子所連碳原子的鄰位碳原子上均沒有相應(yīng)的氫原子，A中無鄰位碳原子，都不能發(fā)生消去反應(yīng)。解析鹵代烴均能發(fā)生水解反應(yīng)，選項(xiàng)中的四種物質(zhì)均為鹵代烴；鹵例2根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________，名稱是________。答案解析環(huán)己烷例2根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是可知，為A發(fā)生取代反應(yīng)的產(chǎn)物，所以A為環(huán)己烷()，又

分子中含有雙鍵，故可與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)而生成B，反應(yīng)方程式為＋Br2―→，比較B與

的結(jié)構(gòu)可知，B應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng)而得到

，化學(xué)方程式為

＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O。可知，為A發(fā)生取代反應(yīng)的產(chǎn)物，所以A為環(huán)己烷((2)①的反應(yīng)類型是_________，③的反應(yīng)類型是___________。(3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式是________________________________________________。取代反應(yīng)加成反應(yīng)＋2NaBr＋2H2O答案(2)①的反應(yīng)類型是_________，③的反應(yīng)類型是___規(guī)律方法鹵代烴消去反應(yīng)的規(guī)律(1)沒有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)，如CH3Cl。(2)鄰位碳原子上無氫原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)。(3)有兩個(gè)鄰位且不對(duì)稱的碳原子上均有氫原子時(shí)，可得到不同產(chǎn)物。(4)鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)可生成炔烴。規(guī)律方法鹵代烴消去反應(yīng)的規(guī)律1.鹵代烴及其分類(1)鹵代烴：烴分子中的氫原子被

原子取代后所生成的化合物。(2)分類：①按分子中鹵素原子個(gè)數(shù)分：一鹵代烴和多鹵代烴。②按所含鹵素原子種類分：氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴。③按烴基種類分：飽和鹵代烴和不飽和鹵代烴。④按是否含苯環(huán)分：脂肪鹵代烴和芳香鹵代烴。鹵素二、鹵代烴及鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)1.鹵代烴及其分類鹵素二、鹵代烴及鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)2.物理性質(zhì)常溫下，鹵代烴中除少數(shù)為氣體外，大多數(shù)為

或

，鹵代烴

溶于水，可溶于大多數(shù)

。某些鹵代烴本身就是很好的有機(jī)溶劑。3.鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)(1)實(shí)驗(yàn)原理鹵代烴中的鹵素原子是以共價(jià)鍵與碳原子相結(jié)合的，在水中不能直接電離產(chǎn)生鹵素離子(X－)，更不可能與AgNO3溶液反應(yīng)，因此不能直接用AgNO3溶液來檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵族元素。而應(yīng)先使其轉(zhuǎn)化成鹵素離子，再加

酸化，最后加

溶液，根據(jù)產(chǎn)生沉淀的顏色檢驗(yàn)。液體固體不有機(jī)溶劑稀硝酸AgNO32.物理性質(zhì)液體固體不有機(jī)溶劑稀硝酸AgNO34.鹵代烴的應(yīng)用與危害(1)用途：制冷劑、滅火劑、溶劑、麻醉劑、合成有機(jī)化合物。(2)危害：含

可對(duì)臭氧層產(chǎn)生破壞作用，形成臭氧空洞。(2)實(shí)驗(yàn)流程氯、溴的氟代烷4.鹵代烴的應(yīng)用與危害(2)實(shí)驗(yàn)流程氯、溴的氟代烷歸納總結(jié)鹵代烴的檢驗(yàn)(1)實(shí)驗(yàn)原理HNO3＋NaOH==NaNO3＋H2OAgNO3＋NaX==AgX↓＋NaNO3根據(jù)沉淀(AgX)的顏色(白色、淺黃色、黃色)可確定鹵素原子(氯、溴、碘)。(2)實(shí)驗(yàn)主要問題在加入硝酸銀溶液之前必須先加入硝酸進(jìn)行酸化，防止硝酸銀與剩余氫氧化鈉反應(yīng)干擾實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。歸納總結(jié)鹵代烴的檢驗(yàn)HNO3＋NaOH==NaNO3＋H2O例3欲證明某一鹵代烴為溴代烴，甲、乙兩同學(xué)設(shè)計(jì)了如下方案。甲同學(xué)：取少量鹵代烴，加入NaOH的水溶液，加熱，冷卻后加入AgNO3溶液，若有淡黃色沉淀生成，則為溴代烴。乙同學(xué)：取少量鹵代烴，加入NaOH的乙醇溶液，加熱，冷卻后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，若有淡黃色沉淀生成，則為溴代烴。關(guān)于甲、乙兩位同學(xué)的實(shí)驗(yàn)評(píng)價(jià)正確的是A.甲同學(xué)的方案可行B.乙同學(xué)的方案可行C.甲、乙兩位同學(xué)的方案都有局限性D.甲、乙兩位同學(xué)的實(shí)驗(yàn)所涉及的鹵代烴的性質(zhì)一樣答案解析√例3欲證明某一鹵代烴為溴代烴，甲、乙兩同學(xué)設(shè)計(jì)了如下方案。解析甲同學(xué)讓鹵代烴水解，在加熱冷卻后沒有用稀硝酸酸化，由于OH－也會(huì)與Ag＋作用生成褐色的Ag2O，會(huì)掩蓋AgBr的淡黃色，不利于觀察現(xiàn)象，所以甲同學(xué)的實(shí)驗(yàn)方案有局限性；乙同學(xué)是利用消去反應(yīng)讓鹵代烴中的鹵素原子變成離子，但是，不是所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)，所以此法也有局限性。解析甲同學(xué)讓鹵代烴水解，在加熱冷卻后沒有用稀硝酸酸化，由于特別提醒(1)鹵代烴不能電離出X－，必須轉(zhuǎn)化成X－，方可用AgNO3溶液來檢驗(yàn)。(2)將鹵代烴中的鹵素轉(zhuǎn)化為X－，可用鹵代烴的取代反應(yīng)，也可用消去反應(yīng)。特別提醒(1)鹵代烴不能電離出X－，必須轉(zhuǎn)化成X－，方可用A例4以溴乙烷為原料制備1,2--二溴乙烷(反應(yīng)條件略去)，方案中最合理的是A.CH3CH2Br→CH3CH2OH→CH2==CH2CH2BrCH2BrB.CH3CH2BrCH2BrCH2BrC.CH3CH2Br→CH2==CH2CH2BrCH3CH2BrCH2BrD.CH3CH2Br→CH2==CH2CH2BrCH2Br解析B中方案CH3CH2Br和Br2發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)可生成多種產(chǎn)物，不能保證只生成1,2-二溴乙烷，不易分離；D中方案溴乙烷在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷，不存在其他副產(chǎn)物。答案解析√例4以溴乙烷為原料制備1,2--二溴乙烷(反應(yīng)條件略去)，規(guī)律方法在有機(jī)合成中引入鹵素原子的方法(1)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)如CH3—CH==CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br。(2)取代反應(yīng)苯與Br2：在有機(jī)合成中引入鹵素原子或引入鹵素原子作中間產(chǎn)物，用加成反應(yīng)，而不用取代反應(yīng)，因?yàn)楣庹障蔓u代反應(yīng)產(chǎn)物無法控制，得到的產(chǎn)品純度低。規(guī)律方法在有機(jī)合成中引入鹵素原子的方法苯與Br2：在有機(jī)合成學(xué)習(xí)小結(jié)巧記鹵代烴取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的條件和產(chǎn)物：無醇(水溶液)則有醇(生成醇)，有醇(醇溶液)則無醇(產(chǎn)物中沒有醇)。學(xué)習(xí)小結(jié)巧記鹵代烴取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的條件和產(chǎn)物：無醇(水溶達(dá)標(biāo)檢測(cè)達(dá)標(biāo)檢測(cè)1.溴乙烷中混有雜質(zhì)乙醇，除去乙醇的方法是A.加熱蒸發(fā)

B.過濾C.加水、萃取、分液

D.加苯、萃取、分液答案12345解析本題主要考查溴乙烷和乙醇的溶解性及分離方法。溴乙烷難溶于水，而乙醇可與水以任意比互溶，故可向混合液中加水進(jìn)行萃取，然后分液即可除去。解析√1.溴乙烷中混有雜質(zhì)乙醇，除去乙醇的方法是答案12345解析2.下列關(guān)于乙烯、氯乙烯和聚氯乙烯的說法中，正確的是A.滴入AgNO3溶液，氯乙烯、聚氯乙烯均能產(chǎn)生淺黃色沉淀B.都能發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色C.都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.氯乙烯分子中所有原子處于同一平面答案解析√12345解析氯乙烯、聚氯乙烯中含有的是氯原子，遇AgNO3溶液不會(huì)產(chǎn)生淺黃色沉淀；聚氯乙烯中不含有碳碳雙鍵，不能使溴水褪色，不能被高錳酸鉀溶液氧化。2.下列關(guān)于乙烯、氯乙烯和聚氯乙烯的說法中，正確的是答案解析3.下列物質(zhì)分別與NaOH的醇溶液共熱后，能發(fā)生消去反應(yīng)，且生成物只有一種的是答案解析12345√3.下列物質(zhì)分別與NaOH的醇溶液共熱后，能發(fā)生消去反應(yīng)，且解析能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴，其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是有β-碳原子(與鹵素原子相連碳原子的鄰位碳原子)，而且β-碳原子上連有氫原子。C中無β-碳原子，A中的β-碳原子上沒有氫原子，所以A、C都不能發(fā)生消去反應(yīng)；D中發(fā)生消去反應(yīng)后可得到兩種烯烴：CH2==CH—CH2—CH3或CH3—CH==CH—CH3；B中發(fā)生消去反應(yīng)后只得到

12345解析能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴，其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是有β-碳原子(與鹵A.①②

B.②③

C.③④

D.①④4.下圖表示4-溴環(huán)己烯所發(fā)生的4個(gè)不同反應(yīng)，其中，產(chǎn)物只含有一種官能團(tuán)的反應(yīng)是答案解析√12345A.①② B.②③ C.③④ D.①④4.下12345解析

與NaOH乙醇溶液共熱，發(fā)生消去反應(yīng)后，所得產(chǎn)物中只含有碳碳雙鍵一種官能團(tuán)；

與HBr發(fā)生加成反應(yīng)所得產(chǎn)物中只含一種官能團(tuán)：—Br。12345解析與NaOH乙醇溶液共熱，解析88gCO2為2mol,45gH2O為2.5mol，標(biāo)準(zhǔn)狀況下的氣態(tài)烴A11.2L，即為0.5mol，所以1分子烴A中含碳原子數(shù)為4，氫原子數(shù)為10，則化學(xué)式為C4H10。(1)標(biāo)準(zhǔn)狀況下的氣態(tài)烴A11.2L在氧氣中充分燃燒可以產(chǎn)生88gCO2和45gH2O，則A分子式的是_______。5.根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息，回答下列問題：答案C4H1012345解析解析88gCO2為2mol,45gH2O為2.5(2)B和C均為一氯代烴，它們的名稱(系統(tǒng)命名)分別為_______________________________________。答案2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷(可互換)12345解析解析C4H10存在正丁烷和異丁烷兩種，但從框圖上看，A與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)有兩種產(chǎn)物，且在NaOH醇溶液作用下的產(chǎn)物只有一種，則A只能是異丁烷，取代后的產(chǎn)物為2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷。(2)B和C均為一氯代烴，它們的名稱(系統(tǒng)命名)分別為答案2(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________，D中碳原子是否都處于同一平面？_____。答案是12345解析(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________，D中碳12345解析B、C發(fā)生消去反應(yīng)后生成2-甲基丙烯，在Br2的CCl4溶液中發(fā)生加成反應(yīng)，生成E：

再在NaOH的水溶液中水解生成F：

從而順利解答第(4)～(6)問。12345解析B、C發(fā)生消去反應(yīng)后生成2-甲基丙烯，在Br(4)E的一個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_____________________________________。(5)①、②、③的反應(yīng)類型依次是_________________________________________。答案即可)12345(答案合理消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))(4)E的一個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________(6)寫出②、③反應(yīng)的化學(xué)方程式：____________________________________、__________________________________________________。答案12345＋2NaBr(6)寫出②、③反應(yīng)的化學(xué)方程式：_____________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