如果你希望成功當(dāng)以恒心為良友以經(jīng)驗(yàn)為參謀以謹(jǐn)慎

12024/4/3WelcometoOrganicChemistry12024/4/2Welcometo122024/4/3教材《有機(jī)化學(xué)》第四版高等教育出版社22024/4/2教材《有機(jī)化學(xué)》232024/4/3主要參考書目《有機(jī)化學(xué)例題與習(xí)題》第二版王長風(fēng)曹玉榮編高等教育出版社2.《基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)》第三版邢其毅徐瑞秋周政斐偉偉等編高等教育出版社3.《有機(jī)化學(xué)》第二版王積濤張寶申王永梅胡青眉編南開大學(xué)出版社32024/4/2主要參考書目3如果你希望成功當(dāng)以恒心為良友以經(jīng)驗(yàn)為參謀以謹(jǐn)慎4如果你希望成功當(dāng)以恒心為良友以經(jīng)驗(yàn)為參謀以謹(jǐn)慎562024/4/3有機(jī)化合物(organiccompounds)——

含碳的化合物有機(jī)化學(xué)（OrganicChemistry）

——研究有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的科學(xué)

HCNOFPSClBrISiB有機(jī)物中常見的元素62024/4/2有機(jī)化合物(organiccompou672024/4/3二、化學(xué)鍵與分子結(jié)構(gòu)72024/4/2二、化學(xué)鍵與分子結(jié)構(gòu)782024/4/3

有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的常用表達(dá)方式Lewis電子式價(jià)鍵式縮寫式甲烷乙烯乙炔單鍵雙鍵叁鍵82024/4/2有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的常用表達(dá)方式Lewis82024/4/392024/4/299102024/4/31.兩個(gè)條件：自旋相反、末成對(duì)電子2.兩個(gè)原則：飽和性、方向性3.兩種類型：σ鍵、π鍵4.三種形式：單鍵、雙鍵、叁鍵（一）共價(jià)鍵理論要點(diǎn):三、共價(jià)鍵102024/4/21.兩個(gè)條件：自旋相反、末成對(duì)電子（102024/4/3112s2px2py2pz2s2px2py2pz2s電子躍遷原子軌道重組4個(gè)sp3軌道C:1s22s22p2碳原子的三種雜化軌道sp3雜化Tetrahedron四面體型2024/4/2112s2px112024/4/312sp2雜化2s2px2py2pz2s2px2py2pz2s電子躍遷原子軌道重組

3個(gè)sp2軌道2pz平面型2024/4/212sp2雜化2s2p122024/4/313

sp雜化2s2px2py2pz2s2px2py2pz2s電子躍遷原子軌道重組sp

2py

2pz直線型2024/4/213sp雜化2s2px13142024/4/3（二）共價(jià)健參數(shù)：鍵長(bondlength)鍵角(bondangle)鍵能(bondenergy)鍵的極性(polarity)鍵的極化(polarization)表征共價(jià)鍵性質(zhì)的物理量142024/4/2（二）共價(jià)健參數(shù)：鍵長(bon14152024/4/3鍵長和鍵角----可了解到分子的空間構(gòu)型鍵能----可知道鍵的強(qiáng)度大小鍵的極性----可了解成鍵原子間的電荷分布而了解分子反應(yīng)時(shí)在什么部位發(fā)生反應(yīng)152024/4/2鍵長和鍵角----可了解到分子的空間構(gòu)型15162024/4/3鍵的極性

(BondDipoleMomemnts)非極性鍵：成鍵的兩個(gè)原子相同，正負(fù)電荷中心重合的共價(jià)鍵叫做非極性鍵.例如：Cl—Cl極性鍵：成鍵的兩個(gè)原子不相同，正負(fù)電荷的中心不能重合的共價(jià)鍵叫做極性鍵，例如：

鍵極性大小不是用電負(fù)性差表示，而用偶極矩表示

=ed(1D=110-18esu.cm)162024/4/2鍵的極性(BondDipoleMo16172024/4/3μ=0Dμ=0Dμ=1.94D

二氧化碳四氯化碳一氯甲烷172024/4/2μ=0D17182024/4/3鍵的極化

共價(jià)鍵不論是極性的或非極性的，在外界電場作用下而使共價(jià)鍵的電子云發(fā)生變化，從而也改變了鍵的極性的現(xiàn)象叫鍵的極化。182024/4/2鍵的極化共價(jià)鍵不論是極性的或非極18192024/4/3極化度:鍵極化的難易程度極化度的大小

主要取決于成鍵原子的電子云流動(dòng)性的大小。電子流動(dòng)性大，則極化度就高，而原子半徑愈大，電子云的流動(dòng)性就愈大192024/4/2極化度:鍵極化的難易程度極化度的大小19202024/4/3共價(jià)鍵的極性和極化之間的區(qū)別:

鍵的極化則是在外界電場作用下產(chǎn)生的，是一種暫時(shí)現(xiàn)象，當(dāng)外界電場除去后即可以恢復(fù)原來的狀態(tài)。鍵的極性是由成鍵原子的電負(fù)性不同而產(chǎn)生的，其大小取決于成鍵原子的電負(fù)性之差,鍵的極性是鍵的內(nèi)在性質(zhì)，是永恒的現(xiàn)象。202024/4/2共價(jià)鍵的極性和極化之間的區(qū)別:鍵20212024/4/3四、分子間作用力

偶極－偶極作用(Dipole-dipoleinteraction)

氫鍵(Hydrogenbond)作用(~21kJ/mol)

vanderWalls力:非極性分子瞬時(shí)偶極作用212024/4/2四、分子間作用力偶極－偶極作用(Dip21222024/4/3五、有機(jī)化合物的一般特點(diǎn)1.對(duì)熱不穩(wěn)定，易燃燒（極少數(shù)例外）2.熔點(diǎn)相對(duì)較低（一般在250oC以下）3.易溶解于有機(jī)溶劑，而難溶于水4.同分異構(gòu)體較多222024/4/2五、有機(jī)化合物的一般特點(diǎn)1.對(duì)熱不穩(wěn)定222024/4/323六、有機(jī)反應(yīng)的基本類型在有機(jī)反應(yīng)中鍵均等地分裂成兩個(gè)中性碎片過程。原來成鍵的兩個(gè)原子，均裂之后各帶有一個(gè)未配對(duì)的電子

1.自由基反應(yīng)均裂：2024/4/223六、有機(jī)反應(yīng)的基本類型在有機(jī)反應(yīng)中鍵均等23242024/4/32.離子型反應(yīng)異裂：在有機(jī)反應(yīng)中鍵非均等地分裂成兩個(gè)帶相反電荷的碎片過程。即原來成鍵的兩個(gè)原子，異裂之后，一個(gè)帶正電荷，另一個(gè)帶負(fù)電荷2.離子型反應(yīng)242024/4/22.離子型反應(yīng)異裂：2.離子型反應(yīng)241.

Br?nsted酸堿理論凡能給出質(zhì)子（H+）的物質(zhì)都是酸，能接受質(zhì)子的物質(zhì)都是堿。酸是質(zhì)子的給予體，堿是質(zhì)子的接受體。勃朗斯德酸堿理論通常又稱為酸堿質(zhì)子理論2.Lewis酸堿能接受一對(duì)電子形成共價(jià)鍵的物質(zhì)是酸；可以提供一對(duì)電子形成共價(jià)鍵的物質(zhì)是堿酸是電子對(duì)的接受體；堿是電子對(duì)的給予體1.Br?nsted酸堿理論凡能給出質(zhì)子（H+）的物質(zhì)都252024/4/326共振結(jié)構(gòu)所有原子相對(duì)位置不變2024/4/226共振結(jié)構(gòu)所有原子相對(duì)位置不變26272024/4/3１、按碳骨架分類有機(jī)化合物開鏈化合物

碳環(huán)化合物

雜環(huán)化合物

脂環(huán)

芳香族

七、有機(jī)物的分類272024/4/2１、按碳骨架分類有機(jī)化合物開鏈化合物脂環(huán)27282024/4/3２、按官能團(tuán)分類

官能團(tuán)(functionalgroup):有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)中能反映出特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)，有時(shí)又叫功能基，功能團(tuán)單官能團(tuán)化合物

——分子中只含有一個(gè)官能團(tuán)的化合物多官能團(tuán)化合物——分子中含有兩個(gè)或兩個(gè)以上相同官能團(tuán)的化合物復(fù)合官能團(tuán)化合物——分子中含有兩個(gè)或兩個(gè)以上不相同官能團(tuán)的化合物282024/4/2２、按官能團(tuán)分類官能團(tuán)(functi282024/4/329按有機(jī)官能團(tuán)分類:

還原硝基苯C6H5NO2硝基化合物親核加成乙腈CH3CN腈化物堿或親核試劑乙胺CH3CH2NH2胺含氮有機(jī)物親核取代、消除氯乙烷CH3CH2Cl鹵代物芳香親電取代苯芳烴（共軛）親電加成丁二烯CH2=CHCH=CH2二烯親電加成乙炔HCCH炔烴親電加成乙烯CH2=CH2烯烴自由基取代乙烷CH3CH3烷烴碳?xì)浠衔锏湫头磻?yīng)名稱舉例2024/4/229按有機(jī)官能團(tuán)分類:還292024/4/330開環(huán)環(huán)氧乙烷環(huán)氧化合物乙醚CH3CH2OCH2CH3醚芳香親電取代苯酚C6H5OH酚親核取代N,N-二甲基甲酰胺HCON(CH3)2酰胺親核取代乙酸乙酯CH3COOCH2CH