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關(guān)于脂肪烴烷烴烯烴僅含碳和氫兩種元素的有機(jī)物烴分子中的氫原子被鹵素原子取 代后生成的化合物烴:鹵代烴:第2頁,共53頁,2024年2月25日,星期天有機(jī)物反應(yīng)的特點(diǎn):反應(yīng)緩慢反應(yīng)產(chǎn)物復(fù)雜反應(yīng)常在有機(jī)溶劑中進(jìn)行第3頁,共53頁,2024年2月25日,星期天第1節(jié)脂肪烴第4頁,共53頁,2024年2月25日,星期天脂肪烴鏈狀烴脂環(huán)烴:每形成一個(gè)環(huán),Ω=1烷烴烯烴炔烴分子通式CnH2n+2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n-2(n≥2)Ω=1Ω=2第5頁,共53頁,2024年2月25日,星期天一、烷烴和烯烴第6頁,共53頁,2024年2月25日,星期天第7頁,共53頁,2024年2月25日,星期天第8頁,共53頁,2024年2月25日,星期天第9頁,共53頁,2024年2月25日,星期天第10頁,共53頁,2024年2月25日,星期天物理性質(zhì):
隨著分子中碳原子數(shù)的增多,烷烴同系物的物理性質(zhì)呈現(xiàn)規(guī)律性變化,即熔沸點(diǎn)逐漸升高,密度逐漸增大。注意:
①所有烷烴均難溶于水,密度均小于1。②常溫下烷烴的狀態(tài):
C1~C4氣態(tài);
C5~C16液態(tài);
C17以上為固態(tài)。第11頁,共53頁,2024年2月25日,星期天一、烷烴、烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)比較1.物理性質(zhì)及其變化規(guī)律
(1)烴都是無色物質(zhì)。不溶于水而易溶于苯、乙醚等有機(jī)溶劑,密度比水小。
(2)分子中的碳原子數(shù)≤4的脂肪烴在常溫常壓下都是氣體,其他脂肪烴在常溫常壓下是液體或固體。且隨著分子中碳原子數(shù)的增加,常溫下脂肪烴的狀態(tài)也由氣態(tài)逐漸過渡到液態(tài)或固態(tài)。第12頁,共53頁,2024年2月25日,星期天(3)熔、沸點(diǎn)一般較低。其變化規(guī)律是:①組成與結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)(即同系物),相對(duì)分子質(zhì)量越大,其熔、沸點(diǎn)越高。②相對(duì)分子質(zhì)量相近或相同的物質(zhì)(如同分異構(gòu)體),支鏈越多,其熔、沸點(diǎn)越低。③組成與結(jié)構(gòu)不相似的物質(zhì),當(dāng)相對(duì)分子質(zhì)量相同或相近時(shí),分子的極性越大,其熔、沸點(diǎn)越高。
第13頁,共53頁,2024年2月25日,星期天與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑
第14頁,共53頁,2024年2月25日,星期天乙烷的取代反應(yīng)H-C-C-H+Cl-Cl
→H-C-C-Cl+HClH
HH
HH
HH
H光照鍵斷裂第15頁,共53頁,2024年2月25日,星期天第16頁,共53頁,2024年2月25日,星期天第17頁,共53頁,2024年2月25日,星期天乙烯與溴的加成反應(yīng)H-C=C-H+Br-Br
→H-C-C-HH
HH
HBr
Br鍵斷裂1,2-二溴乙烷第18頁,共53頁,2024年2月25日,星期天褪去
第19頁,共53頁,2024年2月25日,星期天氧化反應(yīng):①燃燒:②火焰明亮,冒黑煙。與酸性KMnO4的作用:5CH2=CH2+12KMnO4+18H2SO410CO2↑+12MnSO4+6K2SO4+28H2O使KMnO4溶液褪色第20頁,共53頁,2024年2月25日,星期天加聚反應(yīng):
由相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)叫做聚合反應(yīng)。由不飽和的相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的化合物分子,這樣的聚合反應(yīng)同時(shí)也是加成反應(yīng),所以這樣聚合反應(yīng)又叫做加聚反應(yīng)。nCH2=CH2催化劑[CH2—CH2]n第21頁,共53頁,2024年2月25日,星期天3、二烯烴(1)通式:
CnH2n—2兩個(gè)雙鍵在碳鏈中的不同位置:C—C=C=C—C①累積二烯烴(不穩(wěn)定)C=C—C=C—C②共軛二烯烴
C=C—C—C=C③孤立二烯烴
(2)類別:
第22頁,共53頁,2024年2月25日,星期天+Cl2ClCl1,2—加成+Cl2ClCl1,4—加成a、加成反應(yīng)b、加聚反應(yīng)nCH2=C—CH=CH2
CH3[CH2—C=CH—CH2]n
CH3催化劑(3)化學(xué)性質(zhì):
第23頁,共53頁,2024年2月25日,星期天練習(xí):分別寫出下列烯烴發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式A、CH2=CHCH2CH3;B、CH3CH=CHCH2CH3;C、CH3C=CHCH3;CH3第24頁,共53頁,2024年2月25日,星期天【議一議】1.有兩瓶收集好的氣體甲和乙,已知分別為甲烷和乙烯,思考如何鑒別它們,怎樣操作? 答案可倒轉(zhuǎn)后,快速向其中加入少量溴的四氯化碳溶液(或溴水)或高錳酸鉀溶液,蓋上玻璃片后振蕩,發(fā)生褪色現(xiàn)象的為烯烴,不能使其褪色的為烷烴。第25頁,共53頁,2024年2月25日,星期天2.請(qǐng)思考用什么方法可以檢驗(yàn)甲烷中混有乙烯?怎樣除去甲烷中混有的乙烯?答案乙烯可使溴水或酸性KMnO4溶液褪色,甲烷不能,故可用溴水或酸性KMnO4溶液檢驗(yàn)甲烷中是否混有乙烯。乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng),生成1,2-二溴乙烷,與酸性KMnO4溶液發(fā)生氧化反應(yīng),生成CO2。所以要除去甲烷中的乙烯,可用溴水,但不能用酸性KMnO4溶液。第26頁,共53頁,2024年2月25日,星期天C2H6+Cl2
C2H5Cl+HCl(取代反應(yīng))
光照CH2===CH2+Br2→CH2BrCH2Br(加成反應(yīng))CH2===CH2+H2OCH3CH2OH(加成反應(yīng))催化劑nCH2=CH2催化劑-CH2-CH2-n第27頁,共53頁,2024年2月25日,星期天二、烯烴的順反異構(gòu)1.產(chǎn)生原因 由于碳碳雙鍵
而導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)
。2.存在條件 每個(gè)雙鍵碳原子上連接了兩個(gè)不同的
。不能旋轉(zhuǎn)在空間的排列方式不同原子或原子團(tuán)第28頁,共53頁,2024年2月25日,星期天3.異構(gòu)分類
(1)順式結(jié)構(gòu):兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的
。
(2)反式結(jié)構(gòu):兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)分別排列在雙鍵的
。同一側(cè)兩側(cè)第29頁,共53頁,2024年2月25日,星期天兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的同一側(cè)的稱為順式結(jié)構(gòu)。兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的兩側(cè)的稱為反式結(jié)構(gòu)。第30頁,共53頁,2024年2月25日,星期天4.性質(zhì)特點(diǎn)
性質(zhì)基本相同,
性質(zhì)有一定的差異。 如:熔點(diǎn):-139.3℃-105.4℃
沸點(diǎn):4℃
1℃
相對(duì)密度:0.621
0.604化學(xué)物理第31頁,共53頁,2024年2月25日,星期天第32頁,共53頁,2024年2月25日,星期天第33頁,共53頁,2024年2月25日,星期天第34頁,共53頁,2024年2月25日,星期天第35頁,共53頁,2024年2月25日,星期天第36頁,共53頁,2024年2月25日,星期天第37頁,共53頁,2024年2月25日,星期天第38頁,共53頁,2024年2月25日,星期天特別提醒符合通式CnH2n+2的物質(zhì)一定是烷烴,但是符合通式CnH2n的物質(zhì)不一定是烯烴,也可能是環(huán)烷烴。第39頁,共53頁,2024年2月25日,星期天變式訓(xùn)練1
下列關(guān)于乙烯和乙烷相比較的說法中,不正確的是(
) A.乙烯屬于不飽和鏈烴,乙烷屬于飽和鏈烴
B.乙烯分子中所有原子處于同一平面上,乙烷分子則為立體結(jié)構(gòu),原子不在同一平面上
C.乙烯分子中的口雙鍵和乙烷分子中的C—C單鍵相比較,雙鍵的鍵能大,鍵長(zhǎng)長(zhǎng)
D.乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色,乙烷不能c第40頁,共53頁,2024年2月25日,星期天解析A、B、D均為正確的描述;因?yàn)殡p鍵鍵能比C—C單鍵鍵能大,從而決定鍵長(zhǎng)要短一些,故C項(xiàng)是錯(cuò)誤的。答案C第41頁,共53頁,2024年2月25日,星期天A第42頁,共53頁,2024年2月25日,星期天第43頁,共53頁,2024年2月25日,星期天1.下列有關(guān)烷烴的敘述中,正確的是(
)A.在烷烴分子中,所有的化學(xué)鍵都是碳碳單鍵B.烷烴中除甲烷外,很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去C.分子通式為CnH2n+2的烴不一定是烷烴D.所有的烷烴在光照條件下都能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)D第44頁,共53頁,2024年2月25日,星期天解析烷烴分子中碳原子之間全部以碳碳單鍵結(jié)合成鏈狀,碳原子的剩余價(jià)鍵全部跟氫原子相結(jié)合而達(dá)飽和,故烷烴中的化學(xué)鍵并不都是碳碳單鍵,選項(xiàng)A說法不正確;烷烴屬飽和鏈烴,其化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定,通常烷烴不與酸、堿、氧化劑(如酸性KMnO4溶液)反應(yīng),選項(xiàng)B說法不正確;因分子通式CnH2n+2中的碳原子已達(dá)完全飽和,因此符合通式CnH2n+2的有機(jī)物一定是烷烴,選項(xiàng)C說法不正確;烷烴在光照下都能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng),這是烷烴的主要特征性質(zhì),選項(xiàng)D說法正確。第45頁,共53頁,2024年2月25日,星期天2.下列各組中的兩個(gè)反應(yīng)所屬反應(yīng)類型相同的是(
)A.光照甲烷和氯氣的混合氣體,混合氣體顏色變淺;乙烯能使溴水褪色B.乙烷在氧氣中燃燒;乙烯在氧氣中燃燒C.乙烯能使溴水褪色;乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.工業(yè)上由乙烯和水反應(yīng)生成乙醇;乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B第46頁,共53頁,2024年2月25日,星期天解析A選項(xiàng)中的反應(yīng)分別為取代反應(yīng)和加成反應(yīng);B選項(xiàng)中的反應(yīng)均為氧化反應(yīng);C選項(xiàng)中的反應(yīng)分別為加成反應(yīng)和氧化反應(yīng);D選項(xiàng)中的反應(yīng)分別為加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)。第47頁,共53頁,2024年2月25日,星期天3.下列烯烴和HBr發(fā)生加成反應(yīng)所得的產(chǎn)物中有同分異構(gòu)體的是(
)B第48頁,共53頁,2024年2月25日,星期天解析A、C、D選項(xiàng)中的烯烴屬于對(duì)稱烯烴,分子中兩個(gè)不飽和碳原子位置是等同的,因此和HBr加成時(shí)所得產(chǎn)物沒有同分異構(gòu)體,而B選項(xiàng)中的烯烴屬于不對(duì)稱烯烴,即分子中兩個(gè)不飽和碳原子的位置是不等同的,故加成后可得兩種產(chǎn)物。不對(duì)稱烯烴與氫氣、鹵素單
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