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有機(jī)化學(xué)李艷梅課件12024/3/28CATALOGUE目錄有機(jī)化學(xué)概述烴類(lèi)化合物烴衍生物含氮有機(jī)化合物雜環(huán)化合物和生物堿有機(jī)合成與反應(yīng)機(jī)理探討22024/3/2801有機(jī)化學(xué)概述32024/3/28有機(jī)化學(xué)是研究有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成、反應(yīng)機(jī)理及其應(yīng)用的科學(xué)。從18世紀(jì)末開(kāi)始,隨著化學(xué)學(xué)科的不斷發(fā)展,有機(jī)化學(xué)逐漸從無(wú)機(jī)化學(xué)中分離出來(lái),成為一門(mén)獨(dú)立的學(xué)科。有機(jī)化學(xué)定義與發(fā)展發(fā)展歷程定義42024/3/28有機(jī)化合物通常含有碳元素,具有多樣性、復(fù)雜性和可變性等特點(diǎn)。特點(diǎn)根據(jù)碳骨架的不同,有機(jī)化合物可分為烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴等;根據(jù)官能團(tuán)的不同,可分為醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯等。分類(lèi)有機(jī)化合物特點(diǎn)與分類(lèi)52024/3/28生命體內(nèi)的許多物質(zhì)都是有機(jī)化合物,研究有機(jī)化學(xué)有助于揭示生命現(xiàn)象的本質(zhì)。揭示生命現(xiàn)象許多高分子材料、功能材料等都是以有機(jī)化合物為基礎(chǔ)合成的,研究有機(jī)化學(xué)可以為材料科學(xué)的發(fā)展提供理論支持。促進(jìn)材料科學(xué)發(fā)展許多藥物都是有機(jī)化合物或其衍生物,研究有機(jī)化學(xué)可以為藥物設(shè)計(jì)、合成和篩選提供理論和方法支持。推動(dòng)醫(yī)藥事業(yè)發(fā)展研究有機(jī)化學(xué)可以為環(huán)境保護(hù)提供理論和技術(shù)支持,例如開(kāi)發(fā)環(huán)境友好的合成方法、治理有機(jī)污染等。促進(jìn)環(huán)境保護(hù)有機(jī)化學(xué)研究意義62024/3/2802烴類(lèi)化合物72024/3/28烷烴的通式烷烴的命名烷烴的物理性質(zhì)烷烴的化學(xué)性質(zhì)烷烴CnH2n+2,其中n為碳原子數(shù)。隨著碳原子數(shù)的增加,烷烴的熔沸點(diǎn)逐漸升高,密度逐漸增大,但均小于水的密度。采用普通命名法和系統(tǒng)命名法,遵循“最長(zhǎng)碳鏈”、“最低編號(hào)”、“支鏈編號(hào)之和最小”等原則。主要發(fā)生自由基取代反應(yīng),如鹵代反應(yīng)、硝化反應(yīng)等。82024/3/28烯烴的化學(xué)性質(zhì)主要發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、α-氫原子的鹵代反應(yīng)等。烯烴的通式CnH2n,其中n為碳原子數(shù)。烯烴的命名采用普通命名法和系統(tǒng)命名法,遵循“含雙鍵的最長(zhǎng)碳鏈”、“最低編號(hào)”、“雙鍵位置最小”等原則。烯烴的物理性質(zhì)隨著碳原子數(shù)的增加,烯烴的熔沸點(diǎn)逐漸升高,密度逐漸增大。烯烴92024/3/28CnH2n-2,其中n為碳原子數(shù)。炔烴的通式采用普通命名法和系統(tǒng)命名法,遵循“含三鍵的最長(zhǎng)碳鏈”、“最低編號(hào)”、“三鍵位置最小”等原則。炔烴的命名隨著碳原子數(shù)的增加,炔烴的熔沸點(diǎn)逐漸升高,密度逐漸增大。炔烴的物理性質(zhì)主要發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、聚合反應(yīng)等。炔烴的化學(xué)性質(zhì)炔烴102024/3/28芳香烴的定義含有苯環(huán)的烴類(lèi)化合物。芳香烴的物理性質(zhì)具有特殊的芳香氣味,熔沸點(diǎn)較高,密度較大。芳香烴的分類(lèi)根據(jù)苯環(huán)上取代基的不同,可分為苯、甲苯、二甲苯等。芳香烴的化學(xué)性質(zhì)主要發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)等。其中,苯環(huán)上的取代反應(yīng)具有定位效應(yīng)和共軛效應(yīng)等特點(diǎn)。芳香烴112024/3/2803烴衍生物122024/3/2801020304鹵代烴的分類(lèi)和命名鹵代烴的物理性質(zhì)鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)鹵代烴的制備方法鹵代烴132024/3/28醇的制備方法酚的分類(lèi)和命名酚的物理性質(zhì)醇的分類(lèi)和命名醇的物理性質(zhì)醇的化學(xué)性質(zhì)010402050306醇、酚、醚142024/3/2801酚的化學(xué)性質(zhì)02酚的制備方法03醚的分類(lèi)和命名04醚的物理性質(zhì)05醚的化學(xué)性質(zhì)06醚的制備方法醇、酚、醚152024/3/28010405060302醛的分類(lèi)和命名醛的物理性質(zhì)醛的化學(xué)性質(zhì)醛的制備方法酮的分類(lèi)和命名酮的物理性質(zhì)醛、酮、醌162024/3/28酮的化學(xué)性質(zhì)酮的制備方法醌的分類(lèi)和命名醌的物理性質(zhì)醌的化學(xué)性質(zhì)醌的制備方法醛、酮、醌172024/3/28羧酸的分類(lèi)和命名羧酸的物理性質(zhì)羧酸的化學(xué)性質(zhì)羧酸及其衍生物182024/3/28羧酸的制備方法羧酸衍生物的分類(lèi)和命名羧酸衍生物的物理性質(zhì)羧酸及其衍生物192024/3/28羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)羧酸衍生物的制備方法羧酸及其衍生物202024/3/2804含氮有機(jī)化合物212024/3/28胺類(lèi)化合物的定義和分類(lèi)包括伯胺、仲胺和叔胺等。胺類(lèi)化合物的命名遵循IUPAC命名法,根據(jù)取代基和氮原子上的氫原子數(shù)進(jìn)行命名。胺類(lèi)化合物的性質(zhì)具有堿性,能與酸反應(yīng)生成鹽;具有親核性,能發(fā)生親核取代反應(yīng)等。胺類(lèi)化合物的合成方法包括氨的烷基化、酰胺的還原、硝基化合物的還原等。胺類(lèi)化合物222024/3/28ABCD重氮和偶氮化合物重氮化合物的定義和性質(zhì)含有重氮基(-N=N-)的化合物,具有高度活性和不穩(wěn)定性。重氮和偶氮化合物的合成方法包括重氮化反應(yīng)、偶合反應(yīng)等。偶氮化合物的定義和性質(zhì)含有偶氮基(-N=N-)的化合物,通常具有顏色,并可用于染料和顏料等領(lǐng)域。重氮和偶氮化合物的應(yīng)用在染料、顏料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等領(lǐng)域有廣泛應(yīng)用。232024/3/28腈類(lèi)化合物腈類(lèi)化合物的性質(zhì)具有毒性,能與金屬離子形成絡(luò)合物;具有親核性,能發(fā)生親核取代反應(yīng)等。腈類(lèi)化合物的命名遵循IUPAC命名法,根據(jù)取代基和氰基的位置進(jìn)行命名。腈類(lèi)化合物的定義和分類(lèi)含有氰基(-CN)的化合物,包括脂肪腈和芳香腈等。腈類(lèi)化合物的合成方法包括氰化反應(yīng)、酰胺的脫水等。腈類(lèi)化合物的應(yīng)用在合成纖維、塑料、橡膠、醫(yī)藥等領(lǐng)域有廣泛應(yīng)用。242024/3/2805雜環(huán)化合物和生物堿252024/3/28含有雜原子的環(huán)狀有機(jī)化合物,雜原子通常為氮、氧、硫等。雜環(huán)化合物定義按雜原子種類(lèi)和數(shù)量分類(lèi),如吡啶、嘧啶、噻吩等。分類(lèi)方法根據(jù)IUPAC命名法,以雜原子為起點(diǎn)編號(hào),遵循取代基順序規(guī)則。命名規(guī)則雜環(huán)化合物概述及分類(lèi)262024/3/28吡啶類(lèi)具有弱堿性,可與酸反應(yīng)生成鹽;易發(fā)生親電取代反應(yīng),如硝化、磺化等。嘧啶類(lèi)具有芳香性,可發(fā)生親電取代反應(yīng);在一定條件下可開(kāi)環(huán)反應(yīng)。噻吩類(lèi)具有特殊氣味,可發(fā)生親電取代反應(yīng);易被氧化成砜或亞砜。常見(jiàn)雜環(huán)化合物性質(zhì)與反應(yīng)272024/3/28生物堿定義一類(lèi)含氮的堿性有機(jī)化合物,在植物中廣泛存在。藥理作用生物堿具有多種生物活性,如鎮(zhèn)痛、麻醉、抗菌、抗癌等。常見(jiàn)生物堿舉例嗎啡、可待因、阿托品等。生物堿的提取與分離常用酸提法、堿提法、溶劑法等提取方法,結(jié)合色譜技術(shù)進(jìn)行分離純化。生物堿簡(jiǎn)介及藥理作用282024/3/2806有機(jī)合成與反應(yīng)機(jī)理探討292024/3/28包括官能團(tuán)轉(zhuǎn)化、碳鏈增長(zhǎng)與縮短、立體化學(xué)控制等策略。經(jīng)典有機(jī)合成方法如金屬有機(jī)化學(xué)、不對(duì)稱(chēng)合成、光化學(xué)合成等。現(xiàn)代有機(jī)合成方法強(qiáng)調(diào)環(huán)境友好、原子經(jīng)濟(jì)性、能源節(jié)約的合成策略。綠色合成方法有機(jī)合成方法論述302024/3/28離子型反應(yīng)機(jī)理涉及正離子或負(fù)離子的形成與轉(zhuǎn)化,如SN1、SN2、E1、E2等。協(xié)同反應(yīng)機(jī)理反應(yīng)中舊鍵的斷裂和新鍵的形成同時(shí)發(fā)生,如周環(huán)反應(yīng)等。自由基反應(yīng)機(jī)理通過(guò)自由基的引發(fā)、傳遞和終止實(shí)現(xiàn)反應(yīng),如自由基取代、自由基加成等。反應(yīng)機(jī)理類(lèi)型分析312024/3/28烯烴的加成反應(yīng)如與鹵素、氫氣、水等的加成反應(yīng),探討其

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