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文檔簡介

單元三六元雜環(huán)化合物

一、吡啶

吡啶具有芳香性,吡啶的芳香性比苯弱。........(一)吡啶的結(jié)構(gòu)(二)、吡啶的性質(zhì)

吡啶存在于煤焦油及頁巖油中。是一種弱堿。堿性

吡啶氮原子上有一對孤對電子(sp2雜化電子)沒有參與共軛,可與質(zhì)子結(jié)合,因此具有堿性。

不同化合物的堿性大小順序?yàn)椋核臍溥量┌边拎?苯胺吡咯例如

吡啶氮原子上有一對孤對電子沒有參與共軛,可與質(zhì)子結(jié)合,因此具有堿性。

吡啶可用來吸收反應(yīng)中所生成的酸,工業(yè)上稱為縛酸劑。

利用此反應(yīng)可分離、提純吡啶,也可用吡啶吸收反應(yīng)中所生成的酸。2.取代反應(yīng)

主要發(fā)生在β位,反應(yīng)比苯困難。吡啶不發(fā)生傅-克反應(yīng)。(二)吡啶的性質(zhì)3.氧化與還原(二)吡啶的性質(zhì)

喹啉存在于煤焦油和骨焦油中,要用稀硫酸提取,也可用合成方法制得。喹啉是無色油狀液體,有特殊臭味,沸點(diǎn)238℃,相對密度1.095,難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。它是一種有用的高沸點(diǎn)溶劑。喹啉具有弱堿性(pKa=4.9),與酸可以成鹽。最重要的合成方法是斯克洛普合成法。加熱苯胺、甘油、濃硫酸和硝基苯的混合物可制得喹啉。

喹啉是合成藥物的中間體。

異喹啉為無色油狀液體。它們微溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。異喹啉(pKa=5.42)的堿性比吡啶強(qiáng)。二、喹啉二、喹啉1.取代反應(yīng)(1)親電取代反應(yīng)反應(yīng)發(fā)生在喹啉環(huán)的5、8位上.(2)親核取代反應(yīng)

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