研究有機(jī)物的步驟和方法

關(guān)于研究有機(jī)物的步驟和方法研究有機(jī)化合物的一般步驟分離、提純?cè)囟糠治龃_定實(shí)驗(yàn)式測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量確定分子式波譜分析確定結(jié)構(gòu)式第2頁(yè),共46頁(yè)，2024年2月25日，星期天【思考與交流】1、常用的分離、提純物質(zhì)的方法有哪些？2、下列物質(zhì)中的雜質(zhì)（括號(hào)中是雜質(zhì)）分別可以用什么方法除去。（1）酒精（水）（2）壬烷（己烷）（3）KNO3（NaCl）（4）乙酸乙酯（水）（5）甲烷（乙烯）（6）NaCl（泥沙）（7）溴水（水）3、歸納分離、提純物質(zhì)的總的原則是什么？不增、不減、易分離第3頁(yè),共46頁(yè)，2024年2月25日，星期天分離、提純方法適用范圍過(guò)濾分離不溶性固體和液體混合物結(jié)晶或重結(jié)晶分離溶解度隨溫度變化差異大的物質(zhì)蒸餾(分餾）分離沸點(diǎn)不同的互溶的液態(tài)混合物萃取，分液分離互不相溶的液體混合物物質(zhì)分離和提純的常用實(shí)驗(yàn)操作第4頁(yè),共46頁(yè)，2024年2月25日，星期天分離提純新技術(shù)：超臨界液體技術(shù)

液、氣兩相成平衡狀態(tài)的點(diǎn)叫臨界點(diǎn)。高于臨界溫度和臨界壓力而接近臨界點(diǎn)的狀態(tài)稱(chēng)為超臨界狀態(tài)。處于超臨界狀態(tài)時(shí)，氣液兩相性質(zhì)非常相近。在超臨界狀態(tài)下，將超臨界流體與待分離的物質(zhì)接觸，使其有選擇性地依次把極性大小、沸點(diǎn)高低和分子量大小的成分萃取出來(lái)。然后借助減壓、升溫的方法使超臨界流體變成普通氣體，被萃取物質(zhì)則自動(dòng)完全或基本析出，從而達(dá)到分離提純的目的。二氧化碳因其具有無(wú)毒、不燃燒、對(duì)大部分物質(zhì)不反應(yīng)、價(jià)廉等優(yōu)點(diǎn)，最為常用。拓展視野第5頁(yè),共46頁(yè)，2024年2月25日，星期天一、分離、提純第6頁(yè),共46頁(yè)，2024年2月25日，星期天1、蒸餾(1)回憶用蒸餾的方法分離、提純物質(zhì)的實(shí)驗(yàn)或生產(chǎn)有哪些？總結(jié)蒸餾的原理和條件。(2)實(shí)驗(yàn)室進(jìn)行蒸餾時(shí)，用到的儀器有哪些？實(shí)驗(yàn)過(guò)程中要注意哪些問(wèn)題？原理：利用互溶的液態(tài)混合物中各種成分的沸點(diǎn)不同而使其分離條件：有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)、含少量雜質(zhì)、與雜質(zhì)沸點(diǎn)相差較大（30℃左右）（常用于分離提純液態(tài)有機(jī)物）第7頁(yè),共46頁(yè)，2024年2月25日，星期天分餾實(shí)驗(yàn)裝置蒸餾瓶、溫度計(jì)、冷凝管、尾接管、錐形瓶、酒精燈主要儀器：第8頁(yè),共46頁(yè)，2024年2月25日，星期天注意事項(xiàng)1、溫度計(jì)的水銀球與蒸餾燒瓶支管口下沿相平，以便測(cè)量出蒸氣的沸點(diǎn)2、蒸餾瓶不能直接加熱，墊上石棉網(wǎng)。蒸餾燒瓶裝入液體試劑量以1/2容積為宜，不能超過(guò)2/3，并加入沸石，防止爆沸3、冷凝水下進(jìn)上出，冷凝效果好第9頁(yè),共46頁(yè)，2024年2月25日，星期天這樣得到的酒精是否就是無(wú)水酒精？怎樣才能得到無(wú)水酒精？含雜工業(yè)乙醇95.6%(m/m)乙醇無(wú)水乙醇（99.5%以上）蒸餾加吸水劑（CaO)蒸餾課本P17實(shí)驗(yàn)1-1工業(yè)乙醇的蒸餾第10頁(yè),共46頁(yè)，2024年2月25日，星期天2、重結(jié)晶原理：利用固體混合物中各組分在某種溶劑中的溶解度不同而使其相互分離首要是選擇溶劑，要求該溶劑：①雜質(zhì)在此溶劑中溶解度很小或溶解度很大，易于除去；②被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度，受溫度的影響較大。

即被提純物質(zhì)在溶劑中的溶解度隨溫度升高而升高，雜質(zhì)則應(yīng)該隨溫度升高變化不大第11頁(yè),共46頁(yè)，2024年2月25日，星期天步驟：高溫溶解趁熱過(guò)濾冷卻結(jié)晶使被提純物質(zhì)充分溶解在溶劑中減少被提純物質(zhì)的損失實(shí)驗(yàn)：苯甲酸的重結(jié)晶

P18圖1-8第12頁(yè),共46頁(yè)，2024年2月25日，星期天不純固體物質(zhì)殘?jiān)?不溶性雜質(zhì))濾液母液(可溶性雜質(zhì)和部分被提純物)晶體(產(chǎn)品)溶于溶劑，制成飽和溶液，趁熱過(guò)濾冷卻，結(jié)晶，過(guò)濾，洗滌第13頁(yè),共46頁(yè)，2024年2月25日，星期天P18學(xué)與問(wèn)不是，如果溫度太低，雜質(zhì)也會(huì)結(jié)晶，得到的產(chǎn)品就不純，另外，溫度太低，溶劑也會(huì)結(jié)晶，給實(shí)驗(yàn)操作帶來(lái)麻煩第14頁(yè),共46頁(yè)，2024年2月25日，星期天【練習(xí)】如用重結(jié)晶法除去某產(chǎn)品中雜質(zhì)，為此要選擇合適的溶劑，溶劑的下列特點(diǎn)不可取的是（）A、雜質(zhì)在溶劑中的溶解度常溫時(shí)很小，加熱時(shí)很大B、在室溫時(shí)，產(chǎn)品在溶劑中易溶C、產(chǎn)品在溶劑中的溶解度隨溫度升高而迅速加大D、在同一溶劑中，產(chǎn)品比雜質(zhì)易溶A第15頁(yè),共46頁(yè)，2024年2月25日，星期天3、萃取（一）萃取劑選擇要求：1、對(duì)所萃取的物質(zhì)具有較好的溶解性（遠(yuǎn)大于原溶劑）；2、與原溶劑不相溶；3、與所萃取的物質(zhì)不反應(yīng)；利用混合物各組分在不同的溶劑中溶解性不同使其分離的過(guò)程第16頁(yè),共46頁(yè)，2024年2月25日，星期天液-液萃?。河盟穆然驾腿′逅械匿骞?液萃?。核幘?、煮中藥（二）萃取的類(lèi)型第17頁(yè),共46頁(yè)，2024年2月25日，星期天靜置振蕩分液（三）萃取分液操作步驟第18頁(yè),共46頁(yè)，2024年2月25日，星期天[練習(xí)]下列每組中各有三對(duì)物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是（）A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，苯和水，庚烷和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水BD第19頁(yè),共46頁(yè)，2024年2月25日，星期天現(xiàn)有三組混合液：①乙酸乙酯和乙酸鈉溶液，②乙醇和丁醇，③溴化鈉和單質(zhì)溴的水溶液，正確的分離方法依次（）A、分液、萃取、蒸餾B、萃取、蒸餾、分液C、分液、蒸餾、萃取D、蒸餾、萃取、分液C第20頁(yè),共46頁(yè)，2024年2月25日，星期天層析與色譜法：閱讀P19

利用吸附劑對(duì)不同有機(jī)物吸附作用的不同，分離、提純有機(jī)物的方法。第21頁(yè),共46頁(yè)，2024年2月25日，星期天二、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定第22頁(yè),共46頁(yè)，2024年2月25日，星期天有機(jī)物（純凈）確定物質(zhì)實(shí)驗(yàn)式？首先要確定有機(jī)物中含有哪些元素及其含量如何利用實(shí)驗(yàn)的方法確定有機(jī)物中C、H、O各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)？李比希法現(xiàn)代元素分析法１.元素分析第23頁(yè),共46頁(yè)，2024年2月25日，星期天“李比希元素分析法”的原理：取定量含C、H（O）的有機(jī)物加氧化銅氧化H2OCO2用無(wú)水CaCl2吸收用KOH濃溶液吸收得前后質(zhì)量差得前后質(zhì)量差計(jì)算C、H含量推測(cè)O含量得出實(shí)驗(yàn)式第24頁(yè),共46頁(yè)，2024年2月25日，星期天李比希元素分析儀模擬實(shí)驗(yàn)裝置第25頁(yè),共46頁(yè)，2024年2月25日，星期天現(xiàn)代元素分析儀（接電腦）第26頁(yè),共46頁(yè)，2024年2月25日，星期天

【例題】某含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定該未知物碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%，試求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式。

（P20）第27頁(yè),共46頁(yè)，2024年2月25日，星期天[練習(xí)]某同學(xué)為測(cè)定維生素C（可能含C、H或C、H、O）中碳、氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，取維生素C樣品研碎，稱(chēng)取該樣品0.352g，置于鉑舟并放入燃燒管中，不斷通入氧氣流。用酒精噴燈持續(xù)加熱樣品，將生成物先后通過(guò)無(wú)水硫酸銅和堿石灰，兩者分別增重0.144g和0.528g，生成物完全被吸收。試回答以下問(wèn)題：（1）維生素C中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是

，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是

。（2）維生素C中是否含有氧元素？為什么？（3）試求維生素C的實(shí)驗(yàn)式：

C3H4O3

40.9%4.5%有！因?yàn)镠%+C%不等于1，故維生素C中含有氧元素。第28頁(yè),共46頁(yè)，2024年2月25日，星期天相對(duì)分子質(zhì)量分子式最簡(jiǎn)式若已知某物質(zhì)的最簡(jiǎn)式，要確定它的分子式，還需要什么條件？第29頁(yè),共46頁(yè)，2024年2月25日，星期天例題：P21學(xué)與問(wèn)第30頁(yè),共46頁(yè)，2024年2月25日，星期天２.相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定質(zhì)譜法（MS）質(zhì)譜儀第31頁(yè),共46頁(yè)，2024年2月25日，星期天【思考與交流】1、質(zhì)荷比是什么？2、如何讀譜以確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量？P21圖1-14第32頁(yè),共46頁(yè)，2024年2月25日，星期天質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量。第33頁(yè),共46頁(yè)，2024年2月25日，星期天

練習(xí)：某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如下圖所示則該有機(jī)物可能是A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯√第34頁(yè),共46頁(yè)，2024年2月25日，星期天三、有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的鑒定結(jié)構(gòu)式（確定有機(jī)物的官能團(tuán)）分子式第35頁(yè),共46頁(yè)，2024年2月25日，星期天三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定第36頁(yè),共46頁(yè)，2024年2月25日，星期天鑒定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的方法化學(xué)方法物理方法質(zhì)譜法紅外光譜紫外光譜核磁共振氫譜原理：以官能團(tuán)的特征反應(yīng)為基礎(chǔ)，鑒定出官能團(tuán)，還要制備它的衍生物以進(jìn)一步確認(rèn)該未知物?！獭痰?7頁(yè),共46頁(yè)，2024年2月25日，星期天1、紅外光譜（IR）紅外光譜儀第38頁(yè),共46頁(yè)，2024年2月25日，星期天①原理②用途：通過(guò)紅外光譜可以推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)。第39頁(yè),共46頁(yè)，2024年2月25日，星期天C—O—CC=O不對(duì)稱(chēng)CH3例：下圖是一種分子式為C3H6O2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：第40頁(yè),共46頁(yè)，2024年2月25日，星期天練習(xí)：有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請(qǐng)寫(xiě)出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

C—O—C對(duì)稱(chēng)CH3對(duì)稱(chēng)CH2第41頁(yè),共46頁(yè)，2024年2月25日，星期天2、核磁共振氫譜（HNMR）核磁共振儀第42頁(yè),共46頁(yè)，2024年2月25日，星期天①原理②用途：通過(guò)核磁共振氫譜可知道有機(jī)物里有多少種氫原子，不同氫原子的數(shù)目之比是多少。吸收峰數(shù)目＝氫原子類(lèi)型不同吸收峰的面積之比（強(qiáng)度之比）＝不同氫原子的個(gè)數(shù)之比第43頁(yè),共46頁(yè)，2024年2月25日，星期天2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)表彰了兩項(xiàng)成果，其中一項(xiàng)是瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼亍ぞS特里希發(fā)明了“利用核磁共振技術(shù)測(cè)定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法”。在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜，它是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號(hào)不同來(lái)確定有機(jī)物分子中的不同的氫原子。下列有機(jī)物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號(hào)的是

AHCHO