年產(chǎn)500噸環(huán)丙沙星的生產(chǎn)工藝設(shè)計(jì)

iiftHUAIHAIINSTITUTEOFTECHNOLOGY本科畢業(yè)設(shè)計(jì)（論文）年產(chǎn)500噸環(huán)丙沙星的生產(chǎn)工藝設(shè)計(jì)Thedesignprocessofanannualoutputof500tonsofciprofloxacin******************學(xué)號(hào)：****學(xué)院：專業(yè)班級(jí)學(xué)生姓名指導(dǎo)教師化學(xué)工程學(xué)院2015年6月畢業(yè)設(shè)計(jì)（論文）中文摘要年產(chǎn)500噸環(huán)丙沙星的生產(chǎn)工藝設(shè)計(jì)摘要：環(huán)丙沙星,一種合成藥物，為諾氟沙星分子中1位乙基被環(huán)丙基取代所得的喹諾酮類抗菌藥。環(huán)丙沙星的合成是以3—氯一4—氟苯胺為起始原料，后與NaNO2發(fā)生重氮化反應(yīng)，以及氯代后得到2,4—二氯氟苯，然后再通過與乙酰氯發(fā)生?；磻?yīng)，經(jīng)過與碳酸二乙酯縮合，制得2,4—二氯一5—氟苯甲酰乙酸乙酯，產(chǎn)物再經(jīng)過甲?；坊?，縮合成環(huán)得到1—環(huán)丙基一7—氯一6—氟一1,4—二氫一4—氧代喹啉一3—羧酸，最后在DMF溶液中與哌嗪反應(yīng)，經(jīng)過胺化制得環(huán)丙沙星，產(chǎn)物的總收率為17.8%。本設(shè)計(jì)由物料衡算、熱量衡算、動(dòng)量衡算，從而確定了設(shè)備，反應(yīng)器、分離設(shè)備的選型，根據(jù)處理物料的條件確定了設(shè)備內(nèi)壁的材料。本設(shè)計(jì)改進(jìn)并優(yōu)化了工藝流程和相關(guān)參數(shù)，使工藝流程得到了縮減，生產(chǎn)成本也得到了降低，具有良好的工業(yè)應(yīng)用前景和開發(fā)價(jià)值。關(guān)鍵詞：環(huán)丙沙星；喹諾酮類；合成藥物；工藝設(shè)計(jì)畢業(yè)設(shè)計(jì)（論文）外文摘要Thedesignprocessofanannualoutputof500tons

ofciprofloxacinAbstract:Ciprofloxacin,asyntheticdrug,fornorfloxacininaethyliscyclopropylsubstitutedincomeofquinoloneantibacterialdrugs.Synthesisofciprofloxacinin3-chloro-4-Fluoroanilineasthestartingmaterial,andNaN02diazotizationreaction,andchlorinatedobtainedafter2,4-dichlorofluorobenzene,thenwithacetylchlorideacylationreaction,aftercarbonateanddiethylestercondensationof2,4-chloro-5-pentafluorobenzoylacidethylester,theproductthroughtheformyl,amination,condensationrings1cyclopropyl-7-chlorine-6-Fluoro-1,4-hydrogen-4-oxoquinoline-3-,carboxylicacid,andfinallyinDMFsolutionwithpiperazinereaction,afteraminationofciprofloxacin,theproductofthetotalyieldwas17.8%.Thedesignconsistsofmaterialbalance,heatbalance,momentumbalance,soastodeterminetheequipment,reactor,separationequipmentselection,accordingtothematerialconditionstodeterminethematerialoftheequipmentwall..Thedesignimprovedandoptimizedtheprocessflowandrelatedparameters,sothattheprocesshasbeenreduced,theproductionncosthasbeenreduced,andhasgoodprospectsforindustrialapplicationanddevelopmentvalue..Keywords:Ciprofloxacin;quinolones;drugsynthesis;processdesign目錄1引言………………………1環(huán)丙沙星的性質(zhì)和用途…………………11.2環(huán)丙沙星的合成工藝現(xiàn)狀及選擇………11.3本設(shè)計(jì)的意義……………32環(huán)丙沙星合成工藝設(shè)計(jì)…………………4環(huán)丙沙星的合成工藝原理………………4工藝路線…………………5物料衡算…………………52.4熱量衡算…………………162.5動(dòng)量衡算…………………293綜合利用與“三廢”處理………………31廢氣………………………31廢水………………………31廢渣………………………314.主要設(shè)備一覽表…………315.環(huán)丙沙星生產(chǎn)過程主要設(shè)備的進(jìn)出物料一覽表………32結(jié)論……………35致謝……………36參考文獻(xiàn)………………………37淮海工學(xué)院2015淮海工學(xué)院2015屆畢業(yè)設(shè)計(jì)（論文）學(xué)生用表（理工類）第#頁共37頁12反應(yīng)釜C15H14O3NCl2F及少量雜質(zhì)0.108C15H13O3NClF及少量雜質(zhì)和大量無水二噁烷0.551NaH0.009無水二噁烷0.43413蒸餾釜CJ^NCIF及少量雜質(zhì)和大量無水二噁烷0.551無水二噁烷0.289C15H13O3NClF及少量雜質(zhì)0.26214反應(yīng)釜CJ^NCIF及少量雜質(zhì)0.262C13H9O3NC1F(s)及少量雜質(zhì)0.93水0.654KOH0.01416反應(yīng)釜C13H9O3NClF(s)0.084C17H18O3N3F及少量雜質(zhì)和大量DMF0.783哌嗪0.147DMF0.55217蒸餾釜C17H18O3N3F及少量雜質(zhì)和大量DMF0.783C17H18O3N3F及少量雜質(zhì)0.415DMF0.36818反應(yīng)釜C17H18O3N3F及少量雜質(zhì)0.415C17H18O3N3F（S）及少量雜質(zhì)0.465結(jié)論環(huán)丙沙星具有眾多的優(yōu)點(diǎn)，例如抗菌譜廣、高效、毒副作用小、便宜等等，現(xiàn)在此藥快速發(fā)展，目前已經(jīng)在40多個(gè)國(guó)家上市，在國(guó)際市場(chǎng)競(jìng)爭(zhēng)中激烈競(jìng)爭(zhēng)，其銷售量在抗菌藥物的位居首位，并且其利潤(rùn)增長(zhǎng)的速度也是抗菌藥物首位。因此，研究環(huán)丙沙星的合成工藝，找出適合我國(guó)國(guó)情的新方法，從而使其快速發(fā)展，具有很大的現(xiàn)實(shí)意義.目前，科學(xué)技術(shù)日新月異，發(fā)展迅速，讓人目不暇接，同時(shí)新的工藝技術(shù)也在不停的取代舊的工藝技術(shù)，所以建設(shè)項(xiàng)目固然也不要用那些跟不上時(shí)代的工藝技術(shù)。在一種產(chǎn)品有著多種不一樣的工藝路線時(shí)，我們應(yīng)該從工業(yè)化生產(chǎn)的可實(shí)施性、可靠性以及先進(jìn)性等方面，對(duì)每一條工藝路線進(jìn)行整體、深入的分析和研究，并且對(duì)于工藝路線中的主要裝置和特殊的工藝條件或參數(shù)要特別注意，從而能夠選擇一條最合適的工藝路線。本設(shè)計(jì)是以3—氯一4—氟苯胺作為起始原料，然后與NaNO2發(fā)生重氮化反應(yīng),以及氯代后得到2，4－二氯氟苯，然后再通過與乙酰氯發(fā)生?；磻?yīng)，經(jīng)過與碳酸二乙酯縮合，制得2，4一二氯一5一氟苯甲酰乙酸乙酯，上述產(chǎn)物再經(jīng)過甲?；?、胺化，縮合成環(huán)得到1一環(huán)丙基一7一氯一6一氟一1，4一二氫一4一氧代喹啉一3—羧酸，最后在DMF溶液中與哌嗪反應(yīng)，經(jīng)過胺化制得環(huán)丙沙星，產(chǎn)物的總收率為17.8％。本設(shè)計(jì)改進(jìn)并優(yōu)化了工藝流程和相關(guān)參數(shù)，使工藝流程得到了縮減，生產(chǎn)成本也得到了降低，具有良好的工業(yè)應(yīng)用前景和開發(fā)價(jià)值。致謝轉(zhuǎn)眼間，四年的大學(xué)時(shí)光一晃而過，還沒來得及細(xì)細(xì)品味，就已經(jīng)轉(zhuǎn)瞬即逝。還記得自己剛進(jìn)入校園的情景，滿懷著對(duì)大學(xué)的憧憬，這些仿佛還歷歷在目?？粗约寒厴I(yè)設(shè)計(jì)的完成，意味著我這大學(xué)生活也即將結(jié)束了,感慨還沒好好的感受，就得離開校園這座城堡。這篇設(shè)計(jì)的完成，首先要感謝的就是我的導(dǎo)師，在史老師的指導(dǎo)和嚴(yán)格要求下，我才能更好的完成?；叵氘?dāng)初選導(dǎo)師的時(shí)候真是一波三折，由于眾多原因，作為制藥專業(yè)的我不得不選擇化工專業(yè)的老師，起初總擔(dān)心會(huì)因?yàn)閷I(yè)不同而不能針對(duì)性的做實(shí)驗(yàn)和設(shè)計(jì)，不過遇到史老師后，我發(fā)現(xiàn)我之前的擔(dān)心都是多余的。他針對(duì)我的專業(yè)給我選課題，讓其他同學(xué)帶著我。每次遇到問題,我首先想到的就是尋找史老師的幫助,但史老師不管忙或閑,總是花時(shí)間來找我,然后一起討論一個(gè)個(gè)解決方案，。史老師在每個(gè)階段，都給我布置一些任務(wù)，讓我一個(gè)個(gè)的去完成，這樣我的畢業(yè)設(shè)計(jì)也在這一個(gè)個(gè)任務(wù)中慢慢完成了。我也要感謝這四年來悉心教導(dǎo)我，傳輸我知識(shí)的每一個(gè)老師，他們都為我的大學(xué)生活劃下了精彩的一筆，讓我很好地掌握了專業(yè)知識(shí)。成功完成論文的撰寫,每一位老師都有著很大的功勞。我還要感謝的就是陪伴了我四年的同學(xué)和朋友，他們對(duì)我的生活和學(xué)習(xí)都提供了不少的幫助，尤其要感謝的是我的兩位舍友，擁有你們我真的很開心。我們不僅是同學(xué)，而且我們來自同一個(gè)地方，我們共同經(jīng)度過了大學(xué)的四年生活上和學(xué)習(xí)中的喜怒哀樂，酸甜苦辣，我們爭(zhēng)吵過，也互相幫助，鼓勵(lì)過，所以大學(xué)讓我收獲了很多友情。這個(gè)畢業(yè)設(shè)計(jì),讓我收獲了很多，以前我學(xué)習(xí)的是課本知識(shí)，可是設(shè)計(jì)的完成，需要理論聯(lián)系實(shí)際，而且事事需要親力親為，腦力與體力相結(jié)合。所以培養(yǎng)了我的動(dòng)手能力，還有更熟練的掌握了很多技能，例如CAD、chemdraw等等。論文的完成了，我的大學(xué)生活即將結(jié)束，但我不會(huì)放棄學(xué)習(xí)，我會(huì)繼續(xù)追逐自己的夢(mèng)想。參考文獻(xiàn)[1]胡艾希，游天彪，譚英，王宇.環(huán)丙沙星的合成工藝改進(jìn)[J].合成化學(xué),2006,14（6）:640?642.⑵周學(xué)良主編.藥物[M].北京:化學(xué)工業(yè)出版社,2003.淮海工學(xué)院2015淮海工學(xué)院2015屆畢業(yè)設(shè)計(jì)(論文)學(xué)生用表(理工類)第37頁共37頁⑶韓長(zhǎng)日，宋小平主編.藥物制造技術(shù)[M].科學(xué)技術(shù)文獻(xiàn)出版社,2001.[4]戴桂元,史達(dá)清,周龍虎.梅圣遠(yuǎn).環(huán)丙沙星的合成[J].中國(guó)醫(yī)藥工業(yè)雜志,1992,23(4):151?153.⑸馬沛生主編.化工數(shù)據(jù)[M].北京:中國(guó)石化出版社,2003.⑹邙生魯主編.化學(xué)工程師技術(shù)全書[M].北京:化學(xué)工業(yè)出版社,1998.[7]丁啟圣，王維一編著.新型實(shí)用過濾技術(shù)[M].北京:化學(xué)工業(yè)出版社,2005.⑻李建強(qiáng)主編.有機(jī)物熱力學(xué)性質(zhì)估算方法[M],第二版.北京：化學(xué)工業(yè)出版社,2001.張珩主編.制藥工程工藝設(shè)計(jì)[M].北京:化學(xué)工業(yè)出版社,2006.李眉，郭惠元.環(huán)丙沙星合成路線圖解[J].中國(guó)醫(yī)藥工業(yè)雜志,.1992,28(9):427?429.周公度，段連云編著?結(jié)構(gòu)化學(xué)基礎(chǔ)[M],第三版?北京：北京大學(xué)出版社,2002.夏清