苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

主講：郝延蔚苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)organicchemistry有機化學苯的發(fā)現(xiàn)

MichaelFaraday

(1791-1867)

1825年，英國科學家法拉第在煤氣燈中首先發(fā)現(xiàn)苯，并測得其含碳量，確定其最簡式為CH；1834年，德國科學家米希爾里希制得苯，并將其命名為苯；之后，法國化學家日拉爾等確定其分子量為78，苯分子式C6H6。Kekul’e式雙環(huán)結(jié)構(gòu)式

棱形結(jié)構(gòu)式（1865年）（杜瓦苯）（棱晶烷）

向心結(jié)構(gòu)式

對位鍵余價

結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式歷史上苯的表達方式苯的結(jié)構(gòu)苯的分子式:(C6H6)苯比較穩(wěn)定,只有在加壓和催化劑作用下才發(fā)生加氫反應:C6H6+3H2

一、凱庫勒結(jié)構(gòu)式苯不易發(fā)生加成,不易氧化,但容易發(fā)生取代反應.Ni壓力苯的結(jié)構(gòu)苯加氫生成環(huán)己烷,苯的一元取代物只有一種,說明苯環(huán)上的六個碳原子和六個氫原子的地位是等同的.1865年凱庫勒提出苯的結(jié)構(gòu)是一個對稱的六碳環(huán),每個碳原子上都連有一個氫原子.滿足碳四價苯的結(jié)構(gòu)上面兩式是等同的苯的鄰位二元取代物一元取代物:一種實際上是一種苯的結(jié)構(gòu)(1)按凱庫勒式:苯分子中有交替的碳碳單鍵和雙鍵,而單鍵和雙鍵的鍵長是不等的.苯應該是一個不規(guī)則的六邊形結(jié)構(gòu).(2)實際上:苯分子中碳碳鍵的鍵長完全相等,均為0.139nm.即比一般的碳碳單鍵短,比一般的碳碳雙鍵長一些.所以,凱庫勒式的缺陷凱庫勒式并不能代表苯分子的真實結(jié)構(gòu).苯的結(jié)構(gòu)1.09?1.39?120o120o根據(jù)X-射線和光譜實驗證明：苯分子是一個平面正六邊形碳環(huán)，六個碳和六個氫在同一面上，碳碳鍵等長，為139pm，沒有單雙鍵的區(qū)別，碳碳夾角為120o。苯的結(jié)構(gòu)價鍵理論所有原子處于同一平面閉合的、環(huán)狀的大π鍵六個碳均為sp2雜化苯的p軌道交蓋閉合共軛體系HHHHHH苯的離域

分子軌道苯的結(jié)構(gòu)苯的結(jié)構(gòu)表示法強調(diào)π電子云的平均分布凱庫勒式苯的結(jié)構(gòu)苯分子是正六邊形,碳和氫均處于同一平面,

電子云均勻地分布在苯環(huán)的上下.沒有交替的單雙鍵；鍵完全平均化；鍵長完全相等。電子云完全平均化苯的結(jié)構(gòu)苯的結(jié)構(gòu)電子云在整個苯環(huán)上離域穩(wěn)定性不發(fā)生加成發(fā)生取代低氫化能（208KJ/mol）總的結(jié)果造成一個高度對稱的分子,其

電子具有相當大的