適用于新高考新教材備戰(zhàn)2025屆高考化學(xué)一輪總復(fù)習(xí)第9章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第48講鹵代烴課件

第48講鹵代烴【課標(biāo)指引】

1.認(rèn)識(shí)鹵代烴的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化關(guān)系及其在生產(chǎn)、生活中的重要應(yīng)用。2.認(rèn)識(shí)取代、消去反應(yīng)的特點(diǎn)和規(guī)律,了解有機(jī)反應(yīng)類型和有機(jī)化合物組成結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的關(guān)系?？键c(diǎn)一鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)考點(diǎn)二鹵代烴的獲取方法目錄索引

素養(yǎng)發(fā)展進(jìn)階考點(diǎn)一鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)必備知識(shí)?梳理1.鹵代烴的概念(1)鹵代烴是烴分子里的氫原子被________取代后生成的化合物。通式可表示為R—X(其中R—表示烴基)。

(2)官能團(tuán)是________。

鹵素原子

碳鹵鍵

2.鹵代烴的物理性質(zhì)

高

難溶

易溶

小大3.鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)①反應(yīng)條件:強(qiáng)堿(如NaOH、KOH)的________、加熱。

②反應(yīng)機(jī)理(以溴乙烷為例)溴乙烷中________的極性較強(qiáng),容易斷鍵,在NaOH溶液中可與水發(fā)生反應(yīng),溴乙烷中Br原子被水分子中的—OH取代,生成乙醇(CH3CH2OH)和HBr,HBr與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)生成NaBr和H2O,化學(xué)方程式為____________________________________________。

水溶液

C—Br(2)消去反應(yīng)①概念有機(jī)化合物在一定條件下,從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)________(如H2O、HX等)而生成含________的化合物的反應(yīng)叫做消去反應(yīng)(消除反應(yīng))。

②反應(yīng)條件:強(qiáng)堿(如NaOH、KOH)的________、加熱。

③溴乙烷的消去反應(yīng)將溴乙烷與強(qiáng)堿(如NaOH)的乙醇溶液共熱,溴乙烷可以從分子中脫去HBr,生成乙烯,化學(xué)方程式為________________________________________。

小分子

不飽和鍵

醇溶液

【應(yīng)用示例】氯代烴

在NaOH醇溶液中加熱充分反應(yīng)后,可以得到有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為________________。

CH3CH2CH=CHCH3、CH3CH2CH2CH=CH24.鹵代烴中鹵素種類的檢驗(yàn)

關(guān)鍵能力?提升考向1鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)例1有機(jī)物X是一種重要的有機(jī)合成中間體,其結(jié)構(gòu)簡式如下,下列說法正確的是(

)

A.X分子中所有的碳原子可能共平面B.X在KOH的水溶液中加熱,可得C.X與KOH的乙醇溶液混合共熱,只得到一種環(huán)烯烴D.向X中加入硝酸酸化的AgNO3溶液,產(chǎn)生淡黃色沉淀B[對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練1]

鹵代烴在有機(jī)合成中有重要的應(yīng)用,某鹵代烴RCHXCH3(A)的化學(xué)鍵如圖所示,下列說法不正確的是(

)A.A溶于水時(shí)發(fā)生電離,斷裂化學(xué)鍵③B.A在KOH的水溶液中加熱,斷裂化學(xué)鍵③,生成RCHOHCH3C.A在KOH的乙醇溶液中加熱,斷裂化學(xué)鍵可能是①和③D.A在NaOH的乙醇溶液中加熱,不一定得到烯烴RCH=CH2A解析

鹵代烴A是非電解質(zhì),不溶于水,也不發(fā)生電離,A錯(cuò)誤;A在KOH的水溶液中加熱,極性最強(qiáng)的C—X斷裂(化學(xué)鍵③),發(fā)生水解反應(yīng),生成RCHOHCH3,B正確;A在KOH的乙醇溶液中加熱,發(fā)生消去反應(yīng),可能斷裂化學(xué)鍵①和③或化學(xué)鍵②和③,得到烯烴RCH=CH2,若R—中與—CHX—相連的碳原子上有氫原子,可能向左側(cè)消去,C正確,D正確。歸納總結(jié)1.鹵代烴的消去反應(yīng)機(jī)理及規(guī)律2.鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的比較

考向2鹵代烴中鹵素的檢驗(yàn)例2為檢驗(yàn)?zāi)雏u代烴(R—X)中的X元素,有下列實(shí)驗(yàn)操作:①加熱、②加入AgNO3溶液、③取少量鹵代烴、④加入稀硝酸酸化、⑤加入NaOH溶液、⑥冷卻,正確操作的先后順序是(

)A.③①⑤⑥②④ B.③①②⑥④⑤C.③⑤①⑥④② D.③⑤①⑥②④C解析

檢驗(yàn)?zāi)雏u代烴(R—X)中的X元素,應(yīng)該先取少量鹵代烴,鹵代烴的水解應(yīng)在堿性條件下,應(yīng)該向鹵代烴中加入氫氧化鈉溶液,進(jìn)行加熱加快反應(yīng)速率,然后冷卻液體,因?yàn)殂y離子與氫氧根離子會(huì)反應(yīng)生成沉淀,干擾鹵素離子的檢驗(yàn),因此向溶液中加入稀硝酸使溶液酸化再加入硝酸銀溶液觀察是否生成沉淀和沉淀顏色,所以其操作順序是③⑤①⑥④②,故C正確。[對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練2]

欲證明某一鹵代烴為溴代烴,甲、乙兩同學(xué)設(shè)計(jì)了如下方案。甲同學(xué):取少量鹵代烴,加入NaOH的水溶液,加熱,冷卻后加入AgNO3溶液,若有淡黃色沉淀生成,則為溴代烴。乙同學(xué):取少量鹵代烴,加入NaOH的乙醇溶液,加熱,冷卻后,用硝酸酸化,加入AgNO3溶液,若有淡黃色沉淀生成,則為溴代烴。下列關(guān)于甲、乙兩位同學(xué)的實(shí)驗(yàn)評(píng)價(jià)正確的是(

)A.甲同學(xué)的方案可行B.乙同學(xué)的方案可行C.甲、乙兩位同學(xué)的方案都有局限性D.甲、乙兩位同學(xué)的實(shí)驗(yàn)所涉及的鹵代烴的性質(zhì)一樣C解析

甲同學(xué)讓鹵代烴水解,在加熱、冷卻后沒有用稀硝酸酸化,由于OH-也會(huì)與Ag+作用生成AgOH再轉(zhuǎn)化為褐色的Ag2O沉淀,會(huì)掩蓋AgBr的淡黃色,不利于觀察現(xiàn)象,所以甲同學(xué)的實(shí)驗(yàn)方案有局限性;乙同學(xué)是利用消去反應(yīng)讓鹵代烴中的鹵素原子變成離子,但是,不是所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng),所以此方案也有局限性?？键c(diǎn)二鹵代烴的獲取方法必備知識(shí)?梳理CH3CHBrCH2BrCH3CH2Cl+HClC2H5Br+H2O關(guān)鍵能力?提升考向1鹵代烴制備與有機(jī)合成例1已知有機(jī)化合物X、Y、Z、W有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系,下列說法錯(cuò)誤的是(

)A.反應(yīng)①②③分別為取代反應(yīng)、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)B.反應(yīng)②的條件為NaOH的醇溶液并加熱C.W在一定條件下可發(fā)生反應(yīng)生成CH≡C—CH2OHD.由X經(jīng)三步反應(yīng)可制備甘油B[對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練1]

有機(jī)物甲經(jīng)兩步反應(yīng)轉(zhuǎn)化為丙,如圖所示,下列敘述錯(cuò)誤的是(

)A.甲和丙均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng)B.反應(yīng)(1)的無機(jī)試劑是液溴和鐵粉,實(shí)際起催化作用的是FeBr3C.反應(yīng)(2)產(chǎn)物中可能含有未反應(yīng)的甲,可用溴的四氯化碳溶液檢驗(yàn)是否含甲D.反應(yīng)(2)屬于取代反應(yīng)B考向2鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用例2根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。(1)A的結(jié)構(gòu)簡式:________,B的結(jié)構(gòu)簡式:________。

(2)各步反應(yīng)的反應(yīng)類型:①____________;②____________;③____________;④_______________。

(3)④的反應(yīng)條件:_______________________。

取代反應(yīng)

消去反應(yīng)

加成反應(yīng)

取代(或水解)反應(yīng)

NaOH水溶液、加熱

[對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練2]

由溴乙烷制取1,2-二溴乙烷,下列制備方案中最好的是(

)D解析

D項(xiàng)步驟少,沒有副產(chǎn)物,方案最好。

素養(yǎng)發(fā)展進(jìn)階進(jìn)階1練易錯(cuò)·避陷阱1.如圖表示4-溴環(huán)己烯所發(fā)生的4個(gè)不同反應(yīng),其中產(chǎn)物只含有一種官能團(tuán)的反應(yīng)是(

)A.①②

B.②③ C.③④

D.①④C解析

①與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生反應(yīng),得到的產(chǎn)物中含有—COOH、—Br兩種官能團(tuán),錯(cuò)誤;②與水在酸性條件下發(fā)生加成反應(yīng),得到的產(chǎn)物中含有—OH、—Br兩種官能團(tuán),錯(cuò)誤;③與NaOH的乙醇溶液共熱,發(fā)生消去反應(yīng),得到的產(chǎn)物中只含有碳碳雙鍵一種官能團(tuán),正確;④與HBr發(fā)生加成反應(yīng),得到的產(chǎn)物中只含有Br原子一種官能團(tuán),正確。2.(2023·廣東深圳檢測)鹵代烴的水解反應(yīng)常伴隨消去反應(yīng)的發(fā)生。溴乙烷與NaOH水溶液共熱一段時(shí)間后,下列實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)能達(dá)到對(duì)應(yīng)目的的是(

)A.觀察反應(yīng)后溶液的分層現(xiàn)象,檢驗(yàn)溴乙烷是否完全反應(yīng)B.取反應(yīng)后溶液滴加AgNO3溶液,檢驗(yàn)是否有Br-生成C.取反應(yīng)后溶液加入一小塊金屬Na,檢驗(yàn)是否有乙醇生成D.將產(chǎn)生的氣體通入酸性KMnO4溶液,檢驗(yàn)是否有乙烯生成A解析

觀察反應(yīng)后溶液的分層現(xiàn)象,能檢驗(yàn)溴乙烷是否完全反應(yīng),溴乙烷難溶于水,生成的乙醇易溶于水,乙烯是氣體,會(huì)逸出,A正確;取反應(yīng)后溶液滴加AgNO3溶液,不能檢驗(yàn)是否有Br-生成,因?yàn)榉磻?yīng)后溶液為堿性,與硝酸銀反應(yīng),干擾溴離子檢驗(yàn),B錯(cuò)誤;取反應(yīng)后溶液加入一小塊金屬Na,不能檢驗(yàn)是否有乙醇生成,因?yàn)槿芤褐杏兴?水也能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣體,C錯(cuò)誤;將產(chǎn)生的氣體通入酸性KMnO4溶液,不能檢驗(yàn)是否有乙烯生成,由于也生成了乙醇,乙醇易揮發(fā),乙醇、乙烯均能被高錳酸鉀氧化,D錯(cuò)誤。進(jìn)階2練熱點(diǎn)·提素能

A.二者的核磁共振氫譜中均只出現(xiàn)兩組峰且峰面積之比為3∶2B.二者在NaOH醇溶液中均可發(fā)生消去反應(yīng)C.一定條件下,二者在NaOH溶液中均可發(fā)生取代反應(yīng)D.Q的一氯代物只有1種,P的一溴代物有2種C解析

Q中兩個(gè)甲基上有6個(gè)等效氫原子,苯環(huán)上有2個(gè)等效氫原子,峰面積之比為3∶1,A項(xiàng)錯(cuò)誤;Q中苯環(huán)上的鹵素原子無法發(fā)生消去反應(yīng),P中與鹵素原子相連碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子,無法發(fā)生消去反應(yīng),B項(xiàng)錯(cuò)誤;在適當(dāng)條件下,鹵素原子均可被—OH取代,C項(xiàng)正確;Q中苯環(huán)上的氫原子、甲基上的氫原子均可被氯原子取代