適用于新高考新教材備戰(zhàn)2025屆高考化學(xué)一輪總復(fù)習(xí)第9章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第49講醇酚和醛課件

第49講醇、酚和醛【課標(biāo)指引】

1.能寫出醇、酚、醛、酮的官能團(tuán)、簡單代表物的結(jié)構(gòu)簡式和名稱,能夠列舉其主要物理性質(zhì)。2.基于官能團(tuán)、化學(xué)鍵的特點(diǎn)與反應(yīng)規(guī)律分析和推斷醇、酚、醛、酮的性質(zhì),根據(jù)有關(guān)信息書寫相應(yīng)的化學(xué)方程式?？键c(diǎn)一醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)考點(diǎn)二酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)目錄索引

考點(diǎn)三醛和酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)素養(yǎng)發(fā)展進(jìn)階考點(diǎn)一醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)必備知識?梳理1.醇的概念及分類(1)概念:醇是羥基與________碳原子相連的化合物,飽和一元脂肪醇的通式為________________(n≥1)。

(2)分類飽和

CnH2n+1OH脂肪

芳香

2.醇的物理性質(zhì)

升高

高于

減小

3.醇的化學(xué)性質(zhì)(以乙醇為例)醇的官能團(tuán)羥基(—OH)決定了醇的主要化學(xué)性質(zhì),受羥基的影響,C—H的極性增強(qiáng),一定條件下也可能斷鍵發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。(1)與活潑金屬鈉反應(yīng)生成氫氣反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________________________________。

2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑(2)取代反應(yīng)①醇可以與氫鹵酸(HX)發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵代烴(R—X)和水,反應(yīng)時(shí),醇分子中的C—O斷裂,鹵素原子取代了羥基而生成鹵代烴(R—X)。②乙醇與濃氫溴酸混合加熱后發(fā)生取代反應(yīng),生成溴乙烷,化學(xué)方程式為________________________________。

③乙醇與濃硫酸的混合物的溫度控制在140℃左右,每兩個(gè)乙醇分子間會脫去一個(gè)水分子而生成乙醚,化學(xué)方程式為______________________________________________________。

④酯化反應(yīng):乙醇和乙酸可發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯,化學(xué)方程式為______________________________________________________。

(3)消去反應(yīng)乙醇在濃硫酸作用下,加熱到170℃時(shí)發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯,化學(xué)方程式為________________________________。

(4)氧化反應(yīng)①催化氧化反應(yīng)乙醇在________作催化劑等條件下,可以被空氣中的O2氧化為乙醛(CH3CHO),實(shí)現(xiàn)由醇到醛的轉(zhuǎn)化,化學(xué)方程式為_______________________________________。

②被強(qiáng)氧化劑氧化:乙醇能被酸性K2Cr2O7溶液氧化,其氧化過程可分為兩個(gè)階段:銅或銀

關(guān)鍵能力?提升考向1醇的消去反應(yīng)和催化氧化反應(yīng)例1下列醇類物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng),又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛類的物質(zhì)是(

)C解析

發(fā)生消去反應(yīng)的條件:與—OH相連的碳原子的相鄰碳原子上有H原子,上述醇中,B項(xiàng)不符合。與—OH相連的碳原子上有H原子的醇可被氧化,但只有含有兩個(gè)氫原子的醇(即含有—CH2OH)才能轉(zhuǎn)化為醛。[對點(diǎn)訓(xùn)練1]

分子式為C7H16O的飽和一元醇的同分異構(gòu)體有多種,用下列該醇的同分異構(gòu)體的代號進(jìn)行填空。(1)可以發(fā)生消去反應(yīng),生成兩種單烯烴的是________;

(2)可以發(fā)生催化氧化生成醛的是______;

(3)不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)的是________;

(4)能被催化氧化為酮的有________種。

CDB2考向2其他陌生醇類化學(xué)性質(zhì)的推測例2金合歡醇廣泛應(yīng)用于多種香型的香精中,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法不正確的是(

)A.金合歡醇分子的分子式為C15H26OB.金合歡醇可發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)C.1mol金合歡醇與足量Na反應(yīng)生成0.5molH2D.金合歡醇與乙醇互為同系物D解析

該有機(jī)物分子中含有15個(gè)碳原子、26個(gè)氫原子、1個(gè)氧原子,其分子式為C15H26O,A正確;含有碳碳雙鍵可發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng),含有羥基可發(fā)生取代反應(yīng),B正確;1

mol金合歡醇與足量Na反應(yīng)生成0.5

mol

H2,C正確;金合歡醇含有碳碳雙鍵,乙醇不含碳碳雙鍵,二者結(jié)構(gòu)不相似,不互為同系物,D錯(cuò)誤。[對點(diǎn)訓(xùn)練2]

薰衣草醇的分子結(jié)構(gòu)如圖所示,下列有關(guān)薰衣草醇的說法不正確的是(

)

A.分子式為C10H16OB.含有兩種官能團(tuán)C.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)A解析

分子式應(yīng)為C10H18O,A錯(cuò)誤;含有碳碳雙鍵和羥基兩種官能團(tuán),能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,B、C正確;含有碳碳雙鍵,能發(fā)生加成反應(yīng),含有羥基,能和羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)(取代反應(yīng)),D正確?？键c(diǎn)二酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)必備知識?梳理1.酚的概念酚是羥基與苯環(huán)________相連而形成的化合物,最簡單的酚為苯酚(

)。

2.苯酚的物理性質(zhì)直接

被空氣中O2氧化

3.苯酚的化學(xué)性質(zhì)由于苯環(huán)對羥基的影響,酚羥基比醇羥基________;由于羥基對苯環(huán)的影響,苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫________。

(1)弱酸性苯酚電離方程式為________________________________,俗稱________,但酸性很弱,不能使石蕊溶液變紅。苯酚與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________________________________。

活潑

活潑

石炭酸

(2)取代反應(yīng)苯酚與飽和溴水反應(yīng),產(chǎn)生白色沉淀,反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____________。(3)顯色反應(yīng)苯酚跟FeCl3溶液作用顯________,利用這一反應(yīng)可檢驗(yàn)苯酚的存在。

紫色

(4)縮聚反應(yīng)苯酚與甲醛在催化劑作用下,可發(fā)生縮聚反應(yīng),生成酚醛樹脂,化學(xué)方程式為___________________________________________________________。(5)氧化反應(yīng)苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯________色;易被酸性KMnO4溶液氧化;易燃燒。

粉紅

關(guān)鍵能力?提升考向1有機(jī)物中基團(tuán)之間的相互影響例1有機(jī)物分子中原子間(或原子與原子團(tuán)間)的相互影響會導(dǎo)致物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)的不同。下列各項(xiàng)事實(shí)不能說明上述觀點(diǎn)的是(

)A.甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,而苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.乙烯能發(fā)生加成反應(yīng),而乙烷不能發(fā)生加成反應(yīng)C.苯酚能與氫氧化鈉溶液反應(yīng),而乙醇不能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)D.苯酚苯環(huán)上的氫比苯分子中的氫更容易被鹵素原子取代B解析

苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,甲基被氧化成羧基,說明苯環(huán)的影響使側(cè)鏈甲基易被氧化,A不符合題意;乙烯中含有碳碳雙鍵,能發(fā)生加成反應(yīng),而乙烷中不含碳碳雙鍵,不能發(fā)生加成反應(yīng),乙烯和乙烷性質(zhì)的不同是因?yàn)榛瘜W(xué)鍵不同,B符合題意;苯酚能與NaOH溶液反應(yīng),乙醇不能與NaOH溶液反應(yīng),說明由于苯環(huán)的影響,酚羥基上的氫更活潑,C不符合題意;苯酚苯環(huán)上的氫比苯分子中的氫更容易被鹵素原子取代,說明由于酚羥基對苯環(huán)的影響使苯酚苯環(huán)上的H原子更活潑,D不符合題意。[對點(diǎn)訓(xùn)練1]

將“試劑”分別加入①②兩支試管中,不能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖?

)選項(xiàng)實(shí)驗(yàn)?zāi)康脑噭┰嚬苤械奈镔|(zhì)A醋酸的酸性強(qiáng)于苯酚碳酸氫鈉溶液①醋酸②苯酚溶液B羥基對苯環(huán)的活性有影響飽和溴水①苯②苯酚溶液C甲基對苯環(huán)的活性有影響酸性高錳酸鉀溶液①苯②甲苯D乙醇羥基中的氫原子不如水分子中的氫原子活潑金屬鈉①水②乙醇C解析

醋酸與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體而苯酚不能使碳酸氫鈉溶液產(chǎn)生氣體,證明酸性:醋酸>碳酸>苯酚,A不選;飽和溴水與苯進(jìn)行萃取、與苯酚生成三溴苯酚沉淀,驗(yàn)證了羥基對苯環(huán)活性的影響,B不選;酸性高錳酸鉀與甲苯反應(yīng)生成苯甲酸,溶液褪色,驗(yàn)證苯環(huán)對甲基活性的影響,而不是甲基對苯環(huán)的影響,C選;水是弱電解質(zhì),乙醇是非電解質(zhì),羥基氫原子的活潑性不同,反應(yīng)進(jìn)行的劇烈程度不同,能證明乙醇羥基中的氫原子不如水分子中的氫原子活潑,D不選?？枷?芳香醇和酚的性質(zhì)及比較例2某有機(jī)物結(jié)構(gòu)如圖所示,關(guān)于該有機(jī)物的下列說法正確的是(

)A.它是苯酚的同系物B.1mol該有機(jī)物能與足量金屬鈉反應(yīng)生成0.5molH2C.1mol該物質(zhì)能與溴水反應(yīng)消耗2molBr2,發(fā)生取代反應(yīng)D.1mol該有機(jī)物能與2molNaOH反應(yīng)C解析

該有機(jī)物中含有2個(gè)羥基,不是苯酚的同系物,A錯(cuò)誤;該有機(jī)物中含有2個(gè)羥基,1

mol該有機(jī)物能與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1

mol

H2,B錯(cuò)誤;酚羥基含有2個(gè)鄰位氫原子,則1

mol該有機(jī)物能與2

mol溴發(fā)生取代反應(yīng),C正確;醇羥基與NaOH溶液不反應(yīng),1

mol該有機(jī)物能與1

mol

NaOH反應(yīng),D錯(cuò)誤。[對點(diǎn)訓(xùn)練2]

丹參素能明顯抑制血小板的聚集,其結(jié)構(gòu)如圖所示,下列說法正確的是(

)A.丹參素在C原子上取代H的一氯代物有4種B.在Ni催化下1mol丹參素最多可與4molH2加成C.丹參素能發(fā)生取代、消去、中和、氧化反應(yīng)D.1mol丹參素在一定條件下與足量金屬鈉反應(yīng)可生成4molH2C解析

丹參素中與碳原子相連的氫原子有5種,故其一氯代物有5種,A錯(cuò)誤;丹參素分子中含有1個(gè)苯環(huán),在Ni催化下1

mol丹參素最多可與3

mol

H2加成,B錯(cuò)誤;丹參素含有—COOH和—OH,且與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子,則丹參素能發(fā)生取代、消去、中和、氧化反應(yīng),C正確;1

mol丹參素在一定條件下與4

mol鈉反應(yīng),可生成2

mol

H2,D錯(cuò)誤?？键c(diǎn)三醛和酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)必備知識?梳理1.醛的概念(1)醛由________________與________相連而構(gòu)成的化合物,可表示為RCHO。甲醛是最簡單的醛。飽和一元醛分子的通式為________(n≥1)。

(2)飽和一元醛與分子中碳原子數(shù)相同的飽和一元酮互為同分異構(gòu)體。例如,丙醛(______________)和丙酮()互為同分異構(gòu)體。

(3)甲醛和乙醛物質(zhì)顏色氣味狀態(tài)密度水溶性甲醛

—

乙醛

比水小

烴基或氫原子醛基CnH2nOCH3CH2CHO無色

刺激性氣味

氣體

易溶于水

無色

刺激性氣味

液體

與水互溶

2.醛的化學(xué)性質(zhì)醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性,其氧化、還原關(guān)系為(1)氧化反應(yīng)(以乙醛為例,寫出化學(xué)方程式)①銀鏡反應(yīng):___________________________________________________。②與新制Cu(OH)2反應(yīng):_________________________________________。③催化氧化反應(yīng):________________________________。

(2)還原反應(yīng)(催化加氫)在催化劑、加熱條件下可與H2發(fā)生加成反應(yīng):________________。

3.酮的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)(1)通式①酮的結(jié)構(gòu)簡式可表示為

(R、R'都是烴基);②飽和一元酮的分子通式為________________。

(2)化學(xué)性質(zhì)①不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),不能被新制Cu(OH)2氧化。②在催化劑存在的條件下,丙酮可與H2等發(fā)生加成反應(yīng),化學(xué)方程式為________________________________________。

CnH2nO(n≥3)關(guān)鍵能力?提升考向1醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)例1有機(jī)物A是一種重要的化工原料,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)有機(jī)物A的說法不正確的是(

)A.屬于醛類,其分子式為C10H16OB.能發(fā)生銀鏡反應(yīng),能與新制Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng)C.催化加氫時(shí),1molA最多消耗2molH2D.加入溴水,可檢驗(yàn)A中含有的碳碳雙鍵D解析

A含有醛基,屬于醛類,由結(jié)構(gòu)簡式可知,其分子式為C10H16O,A正確。含有—CHO,故能發(fā)生銀鏡反應(yīng),能與新制Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng),B正確。醛基和碳碳雙鍵都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),故催化加氫時(shí),1

mol

A最多消耗2

mol

H2,C正確。A中含有碳碳雙鍵和醛基,溴水可將—CHO氧化生成—COOH,故加入溴水,不能檢驗(yàn)碳碳雙鍵,D錯(cuò)誤。A.兩者互為同分異構(gòu)體B.兩者均能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)C.香葉醛的一種同分異構(gòu)體不可能是芳香醇D.對異丙基甲苯的分子式為C10H13C解析

香葉醛含有C、H、O元素,對異丙基甲苯只含C、H元素,二者分子式不同,不互為同分異構(gòu)體,A錯(cuò)誤;對異丙基甲苯不含有碳碳雙鍵,不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),B錯(cuò)誤;香葉醛的不飽和度為3,苯的不飽和度為4,則香葉醛的同分異構(gòu)體不可能是芳香醇,C正確;由結(jié)構(gòu)簡式可知,對異丙基甲苯分子式為C10H14,D錯(cuò)誤?？枷?酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)例2查爾酮是合成治療胃炎藥物的中間體,其合成路線中的一步反應(yīng)如圖所示。下列說法不正確的是(

)A.該反應(yīng)為取代反應(yīng)B.X中所有碳原子不可能共平面C.利用銀氨溶液可以鑒別X與YD.Z存在順反異構(gòu)體A解析

X和Y在堿性條件下先發(fā)生加成反應(yīng)再發(fā)生消去反應(yīng)生成Z和水,A錯(cuò)誤;X分子中含有飽和碳原子,飽和碳原子的空間結(jié)構(gòu)為四面體形,則X分子中所有碳原子不可能共平面,B正確;X分子中含有醛基,能與銀氨溶液共熱發(fā)生銀鏡反應(yīng),Y分子中不含有醛基,不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則利用銀氨溶液可以鑒別X與Y,C正確;Z分子中碳碳雙鍵中的碳原子連有2個(gè)不同的原子或原子團(tuán),存在順反異構(gòu)體,D正確。C素養(yǎng)發(fā)展進(jìn)階進(jìn)階1練易錯(cuò)·避陷阱1.(2023·廣東佛山質(zhì)量檢測一)連花清瘟膠囊的有效成分大黃素的結(jié)構(gòu)如圖所示,該成分有很強(qiáng)的抗炎抗菌藥理活性。關(guān)于大黃素的說法正確的是(

)A.分子式為C15H12O5B.分子中所有原子可能共平面C.該物質(zhì)最多能與3

mol氫氧化鈉反應(yīng)D.可以發(fā)生氧化、取代、加成反應(yīng)D解析

由題干有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式可知,分子式為C15H10O5,A錯(cuò)誤;由題干有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式可知,分子中含有—CH3,故分子中不可能所有原子共平面,B錯(cuò)誤;有機(jī)物分子含有3個(gè)酚羥基,故1

mol該物質(zhì)最多能與3

mol氫氧化鈉反應(yīng),但題干未告知有機(jī)物的物質(zhì)的量,故無法計(jì)算消耗NaOH的物質(zhì)的量,C錯(cuò)誤;有機(jī)物分子中含酚羥基、和苯環(huán)相連的甲基,故可以發(fā)生氧化反應(yīng),酚羥基的鄰、對位上含有H,故能發(fā)生取代反應(yīng),含有苯環(huán)和酮羰基,故可發(fā)生加成反應(yīng),D正確。2.β-紫羅蘭酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一種天然香料,下列說法正確的是(

)A.β-紫羅蘭酮的分子式是C13H22OB.1

mol

β-紫羅蘭酮最多能與2

mol

H2發(fā)生加成反應(yīng)C.β-紫羅蘭酮屬于酯類物質(zhì)D.β-紫羅蘭酮與等物質(zhì)的量溴加成時(shí),能生成3種產(chǎn)物D解析

由結(jié)構(gòu)簡式可知有機(jī)物分子式為C13H20O,A錯(cuò)誤;碳碳雙鍵和羰基都可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),則1

mol

β-紫羅蘭酮最多能與3

mol

H2發(fā)生加成反應(yīng),B錯(cuò)誤;該有機(jī)物不含酯基,不屬于酯類物質(zhì),C錯(cuò)誤;分子中有共軛雙鍵,可發(fā)生1,2-加成或1,4-加成,與等物質(zhì)的量溴發(fā)生加成反應(yīng)可得到3種不同產(chǎn)物,D正確。進(jìn)階2練熱點(diǎn)·提素能3.(2023·廣東佛山檢測)某種興奮劑的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,有關(guān)該物質(zhì)的說法正確的是(

)CA.該有機(jī)物的分子式為C15H18O3B.