適用于新高考新教材備戰(zhàn)2025屆高考化學(xué)一輪總復(fù)習(xí)第9章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)熱點(diǎn)專攻22限制條件同分異構(gòu)體的書寫課件

熱點(diǎn)專攻22限制條件同分異構(gòu)體的書寫熱點(diǎn)精講1.明確不飽和度(Ω)與結(jié)構(gòu)關(guān)系

不飽和度思考方向Ω=11個(gè)雙鍵、1個(gè)環(huán)或一個(gè)碳氧鍵Ω=21個(gè)三鍵或2個(gè)雙鍵Ω=33個(gè)雙鍵或1個(gè)雙鍵和1個(gè)三鍵(或考慮環(huán)結(jié)構(gòu))Ω≥4考慮可能含有苯環(huán)2.限定條件下官能團(tuán)的判斷(1)性質(zhì)限定常見限定條件有機(jī)物分子中的官能團(tuán)或結(jié)構(gòu)特征與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣含羥基、羧基能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制的Cu(OH)2反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀含醛基、甲酸酯基能與NaOH溶液反應(yīng)含酚羥基、羧基、酯基、碳鹵鍵等與NaHCO3、Na2CO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2含羧基與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)或與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀含酚羥基能發(fā)生水解反應(yīng)含酯基、碳鹵鍵等鹵代烴或醇能發(fā)生消去反應(yīng)含β-H原子(2)結(jié)構(gòu)限定

常見限定條件有機(jī)物分子中的官能團(tuán)或結(jié)構(gòu)特征屬于芳香族含苯環(huán)常見限定條件有機(jī)物分子中的官能團(tuán)或結(jié)構(gòu)特征核磁共振氫譜有n組峰一般為對(duì)稱結(jié)構(gòu),有n種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,若峰面積比中出現(xiàn)3或6時(shí),可考慮含有1個(gè)或2個(gè)甲基[注意]根據(jù)核磁共振氫譜確定氫原子的種類、數(shù)目,進(jìn)而確定分子的對(duì)稱性及基團(tuán)的連接。熱點(diǎn)精練1.(1)(2023·全國甲卷,36節(jié)選)具有相同官能團(tuán)的B()的芳香同分異構(gòu)體還有________種(不考慮立體異構(gòu),填字母)。

a.10 b.12

c.14

d.16其中,核磁共振氫譜顯示4組峰,且峰面積比為2∶2∶1∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為________。

d解析

D的同分異構(gòu)體分子中含有苯環(huán),1H-NMR譜和IR譜檢測(cè)表明分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,說明D的同分異構(gòu)體有較高的對(duì)稱性,有酰胺基說明同分異構(gòu)體分子中還含有C—O—C結(jié)構(gòu)或酚羥基,整合信息可得D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為思維建模建立限定條件同分異構(gòu)體的書寫流程判官能團(tuán)根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)或定量關(guān)系等限制條件判斷其含有的官能團(tuán)寫碳鏈除去官能團(tuán)中的碳原子,寫出其他碳原子形成的碳骨架異構(gòu)移官位在各個(gè)碳鏈不同的碳原子上依次移動(dòng)官能團(tuán)的位置,有兩個(gè)或兩個(gè)以上的官能團(tuán)時(shí),先連一個(gè)官能團(tuán),再連第二個(gè)官能團(tuán),依次類推氫飽和按“碳四鍵”的原理,碳原子剩余的價(jià)鍵用氫原子去飽和,就可得到所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式2.(2023·全國乙卷,36節(jié)選)在D(苯乙酸)的同分異構(gòu)體中,同時(shí)滿足下列條件的共有________種;

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng);②遇FeCl3溶液顯紫色;③含有苯環(huán)。其中,核磁共振氫譜顯示為五組峰,且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為________________。

13解析

D為苯乙酸,根據(jù)題目要求,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)則需含有醛基,能遇氯化鐵顯色則需含有酚羥基。若苯環(huán)有—OH、—CHO、—CH3三種取代基,則有10種結(jié)構(gòu);若苯環(huán)上有—OH、—CH2CHO兩種取代基,則有3種結(jié)構(gòu),所以共有13種同分異構(gòu)體。結(jié)合核磁共振氫譜可知,符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為

。3.(1)(2022·湖南卷)是一種重要的化工原料,其同分異構(gòu)體中能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有________種(考慮立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜有3組峰,且峰面積之比為4∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為________________。

5(2)(2022·遼寧卷)化合物I(C10H14O)的同分異構(gòu)體滿足以下條件的有________種(不考慮立體異構(gòu));

ⅰ.含苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基ⅱ.紅外光譜無醚鍵吸收峰其中,苯環(huán)側(cè)鏈上有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,且個(gè)數(shù)比為6∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________(任寫一種)。124.(2022·全國乙卷)在E()的同分異構(gòu)體中,同時(shí)滿足下列條件的總數(shù)為________種。

a)含有一個(gè)苯環(huán)和三個(gè)甲基;b)與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳;c)能發(fā)生銀鏡反應(yīng),不能發(fā)生水解反應(yīng)。上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化,所得產(chǎn)物中,核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子數(shù)量比為6∶3∶2∶1)的結(jié)構(gòu)簡式為________________。

10解析

根據(jù)題意可知,E的同分異構(gòu)體應(yīng)滿足苯環(huán)上連有3個(gè)甲基、1個(gè)羧基、1個(gè)醛基、1個(gè)氫原子。除3個(gè)甲基外,另外3個(gè)原子或基團(tuán)各不相同,則滿足條件的同分異構(gòu)體有10種。其中同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化,所得產(chǎn)物核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子數(shù)量比為6∶3∶2∶1),則說明該產(chǎn)物分子結(jié)構(gòu)對(duì)稱性很強(qiáng),其可能的結(jié)構(gòu)有如下兩種:2CH3COCH