高中化學(xué)真題匯編-有機(jī)推斷與合成

有機(jī)推斷與合成

題號(hào)一總分

得分

一、推斷題(本大題共35小題，共350.0分)

1.奧培米芬(化合物D是一種雌激素受體調(diào)節(jié)劑，以下是一種合成路線(部分反應(yīng)條件己簡化

)。

33

9RMgBrNH4C1/H2OHQR

已知：

［人s9------------?-------------->乂

RR四氫吠喃RI人R2

回答下列問題：

(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱是。

(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為。

(3)D的化學(xué)名稱為。

(4)F的核磁共振譜顯示為兩組峰，峰面積比為1:1,其結(jié)構(gòu)簡式為

(5)H的結(jié)構(gòu)簡式為。

(6)由I生成J的反應(yīng)類型是o

(7)在D的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的共有種；

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②遇FeCb溶液顯紫色；③含有苯環(huán)。

其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰、且峰面積比為2：2：2：1：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為

2.阿佐塞米(化合物L(fēng))是一種可用于治療心臟、肝臟和腎臟病引起的水腫的藥物。L的一種合

成路線如下(部分試劑和條件略去)。

BKMnO4

+

C7H6CINO2H

COOH

'1)SOC.POC1

H3

己SONH2)NH-HOC7H6C1FN2O3S

2232

Cl

已知：R-COOH-SOC12R-COCINH3-H2OR-CONH2

回答下列問題：

(1)A的化學(xué)名稱是。

(2)由A生成B的化學(xué)方程式為o

(3)反應(yīng)條件D應(yīng)選擇(填標(biāo)號(hào))。

a.HN03/H2S04b.Fe/HClc.NaOH/C2H50Hd.AgNO3/NH3

(4)F中含氧官能團(tuán)的名稱是。

(5)H生成I的反應(yīng)類型為。

(6)化合物J的結(jié)構(gòu)簡式為o

(7)具有相同官能團(tuán)的B的芳香同分異構(gòu)體還有種(不考慮立體異構(gòu)，填標(biāo)號(hào))。

a.10b.12c.14d.16

其中，核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積比為2：2：1：1的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為。

3.莫西賽利(化合物K)是一種治療腦血管疾病的藥物，可改善腦梗塞或腦出血后遺癥等癥狀。

以下為其合成路線之一。

D(CH3c0義

-

(C10H15NO)

吟|-

DHClJiNaNO2/HCl

2)NaOH(CI4H24N2O)0~5℃

(CH3co)2。

(C14H23NO2)

回答下列問題:

(1)A的化學(xué)名稱是o

(2)C中碳原子的軌道雜化類型有種。

(3)D中官能團(tuán)的名稱為、。

(4)E與F反應(yīng)生成G的反應(yīng)類型為。

(5)F的結(jié)構(gòu)簡式為。

(6)1轉(zhuǎn)變?yōu)镴的化學(xué)方程式為。

(7)在B的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的共有種(不考慮立體異構(gòu))；

①含有手性碳；②含有三個(gè)甲基；③含有苯環(huán)。

其中，核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積比為3:3:3:2:2:1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為

4.環(huán)氧樹脂因其具有良好的機(jī)械性能、絕緣性能以及與各種材料的粘結(jié)性能，已廣泛應(yīng)用于

涂料和膠黏劑等領(lǐng)域。下面是制備一種新型環(huán)氧樹脂G的合成路線：

回答下列問題：

(1)A是一種烯燒，化學(xué)名稱為,C中官能團(tuán)的名稱為、。

(2)由B生成C的反應(yīng)類型為o

(3)由C生成D的反應(yīng)方程式為。

(4)E的結(jié)構(gòu)筒式為。

(5)E的二氯代物有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫出其中能同時(shí)滿足以下條件的芳香化合物的結(jié)構(gòu)簡

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為3:2:1。

(6)假設(shè)化合物D、F和NaOH恰好完全反應(yīng)生成1mol單一聚合度的G,若生成的NaQ和出0的

總質(zhì)量為765g,則G的n值理論上應(yīng)等于o

5.苯基環(huán)丁烯酮(PCBO)是一種十分活潑的反應(yīng)物,可利用它的開環(huán)反應(yīng)合

成一系列多官能團(tuán)化合物。近期我國科學(xué)家報(bào)道用PCBO與醛或酮發(fā)生［4+2］環(huán)加成反應(yīng)，合

成了具有生物活性的多官能團(tuán)化合物(E),部分合成路線如圖：

已知如下信息:

CHO

回答下列問題：

(1)A的化學(xué)名稱是。

(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為。

(3)由C生成D所用的試劑和反應(yīng)條件為；該步反應(yīng)中，若反應(yīng)溫度過高，C易發(fā)

生脫竣反應(yīng)，生成分子式為C8H8。2的副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為?

(4)寫出化合物E中含氧官能團(tuán)的名稱；E中手性碳(注：連有四個(gè)不同的原

子或基團(tuán)的碳)的個(gè)數(shù)為。

(5)M為C的一種同分異構(gòu)體。己知：ImolM與飽和碳酸氫鈉溶液充分反應(yīng)能放出2moi二氧化

碳；M與酸性高鐳酸鉀溶液反應(yīng)生成對(duì)苯二甲酸。M的結(jié)構(gòu)簡式為。

(6)對(duì)于「丫入J”,選用不同的取代基R',在催化劑作用下與PCBO發(fā)生的［4+2］反

應(yīng)進(jìn)行深入研究，R'對(duì)產(chǎn)率的影響見下表:

R，-CH3-C2H5一CH2cH2c6H5

產(chǎn)率/%918063

請(qǐng)找出規(guī)律，并解釋原因_____________________________________________________

6.維生素E是一種人體必需的脂溶性維生素，現(xiàn)已廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、營養(yǎng)品、化妝品等。天

然的維生素E由多種生育酚組成，其中a-生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面

是化合物E的一種合成路線，其中部分反應(yīng)略去。

HO

已知以下信息:

回答下列問題：

(1)A的化學(xué)名稱為

(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為,

(3)反應(yīng)物C含有三個(gè)甲基，其結(jié)構(gòu)簡式為

(4)反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型為。

(5)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為。

(6)化合物C的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足以下三個(gè)條件的有個(gè)(不考慮立體異構(gòu)體，填

標(biāo)號(hào))。

(i)含有兩個(gè)甲基；(ii)含有酮埃基(但不含C=C=0)；(iii)不含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)。

(a)4(b)6(c)8(d)10

其中，含有手性碳(注：連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳)的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為?

7.有機(jī)堿，例如二甲基胺(3ll)、苯胺(Q1NH2),毗嚏等，在有機(jī)合成中應(yīng)用很普遍,

目前“有機(jī)超強(qiáng)堿”的研究越來越受到關(guān)注，以下為有機(jī)超強(qiáng)堿F的合成路線：

已知如下信息：

CC13coONaQQ

①&c_CH2乙二醇二甲雁公)△

/ClNaOHR'x

②X4-RNHT>=\K

R2/\C12-2HC1R2/

③苯胺與甲基哦咤互為芳香同分異構(gòu)體

回答下列問題：

(1)A的化學(xué)名稱為。

(2)由B生成C的化學(xué)方程式為。

(3)C中所含官能團(tuán)的名稱為。

(4)由C生成D的反應(yīng)類型為。

(5)D的結(jié)構(gòu)簡式為。

(6)E的六元環(huán)芳香同分異構(gòu)體中，能與金屬鈉反應(yīng)，且核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比

為6：2：2：1的有種，其中，芳香環(huán)上為二取代的結(jié)構(gòu)簡式為。

8.碘番酸是一種口服造影劑，用于膽部X—射線檢查。其合成路線如下:

傳件劑oo

己知：R】C00H+R2C00HT產(chǎn)2。

(1)A可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，A分子含有的官能團(tuán)是

(2)B無支鏈，B的名稱是oB的一種同分異構(gòu)體，其核磁共振氫譜只有一組峰,

結(jié)構(gòu)簡式是o

(3)E為芳香族化合物，E-F的化學(xué)方程式是

(4)G中含有乙基，G的結(jié)構(gòu)簡式是

(5)碘番酸分子中的碘位于苯環(huán)上不相鄰的碳原子上。碘番酸的相對(duì)分子質(zhì)量為571,J的相對(duì)

分子質(zhì)量為193,碘番酸的結(jié)構(gòu)簡式是

(6)口服造影劑中碘番酸含量可用滴定分析法測(cè)定，步驟如下。

步驟一：稱取amg口服造影劑，加入Zn粉、NaOH溶液，加熱回流，將碘番酸中的碘完全轉(zhuǎn)化

為廣，冷卻、洗滌、過濾，收集濾液。

步驟二：調(diào)節(jié)濾液pH,用bmol?LTAgNOs標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定至終點(diǎn)，消耗AgNOs溶液的體積為cmL

已知口服造影劑中不含其它含碘物質(zhì)。計(jì)算口服造影劑中碘番酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)o

9.天然產(chǎn)物H具有抗腫瘤、鎮(zhèn)痙等生物活性，可通過以下路線合成。

回答下列問題:

(1)A的鏈狀同分異構(gòu)體可發(fā)生銀鏡反應(yīng),寫出這些同分異構(gòu)體所有可能的結(jié)構(gòu):。

(2)在核磁共振氫譜中，化合物B有組吸收峰。

(3)化合物X的結(jié)構(gòu)簡式為。

(4)D-E的反應(yīng)類型為。

(5)F的分子式為,G所含官能團(tuán)的名稱為o

(6)化合物H含有手性碳原子的數(shù)目為,下列物質(zhì)不能與H發(fā)生反應(yīng)的是(填序號(hào)

)。

a.CHCl3b.NaOH溶液c.酸性KM11O4溶液d.金屬Na

COOCH,

⑺以和——COOCH,為原料,,寫出路線流程圖(無

機(jī)試劑和不超過2個(gè)碳的有機(jī)試劑任選)

COOH

10.普瑞巴林能用于治療多種疾病,結(jié)構(gòu)簡式為其合成路線如下:

()。

al)NaH8、FH

JHRUHIIII

2)NaCNCHpDONaAHOCCH28H

紅磷

A

?

JHQCCH2coe

EG

一定

條件.l)H;,Ni

普瑞巴林

2)H-

(1)普瑞巴林分子所含官能團(tuán)的名稱為?

(2)化合物A的命名為。

(3)B-C的有機(jī)反應(yīng)類型為o

(4)寫出D-E的化學(xué)反應(yīng)方程式o

(5)E?G中，含手性碳原子的化合物有(填字母)。

(6)E-F反應(yīng)所用的化合物X的分子式為C5H10O,該化合物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，寫出其結(jié)構(gòu)簡

o

n

式，化合物X的含有碳氧雙鍵(e-)的同分異構(gòu)體(不包括X、不考慮立體異構(gòu)

)數(shù)目為,其中核磁共振氫譜中有兩組峰的為(寫結(jié)構(gòu)簡式)。

(7)參考以上合成路線及反應(yīng)條件，以CH?CN和必要的無機(jī)試劑為原料，合成

\/一在方框中寫出路線流程圖.

-CH2NH2

CH.CNCHCOOH

CH,NH,

11.光固化是高效、環(huán)保、節(jié)能的材料表面處理技術(shù)?；衔顴是一種廣泛應(yīng)用于光固化產(chǎn)品

的光引發(fā)劑，可采用異丁酸(A)為原料，按如圖路線合成：

回答下列問題：

(1)寫出化合物E的分子式：,其含氧官能團(tuán)名稱為o

(2)用系統(tǒng)命名法對(duì)A命名：；在異丁酸的同分異構(gòu)體中，屬于酯類的化合物數(shù)目

為,寫出其中含有4種處于不同化學(xué)環(huán)境氫原子的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

(3)為實(shí)現(xiàn)C-D的轉(zhuǎn)化，試劑X為(填序號(hào))。

a.HBrb.NaBrc.Br2

(4)D-E的反應(yīng)類型為

CH3

(5)在紫外光照射下，少量化合物E能引發(fā)甲基丙烯酸甲酯()快速聚合,

CH2=C—COOCH3

寫出該聚合反應(yīng)的方程式：。

RR

(6)已知：八隹J：R=烷基或竣基

J催化劑，△'。

參照以上合成路線和條件，利用甲苯和苯及必要的無機(jī)試劑，在方框中完成制備化合物F的合

成路線。___________

12.我國化學(xué)家首次實(shí)現(xiàn)了瞬催化的(3+2)環(huán)加成反應(yīng)，并依據(jù)該反應(yīng)，發(fā)展了一條合成中

草藥活性成分茅蒼術(shù)醉的有效路線。

12

已知(3+2)環(huán)加成反應(yīng)：CH3c=C-E+E-CH=CH2_EJ2L_?七工

(E】、E2可以是-COR或一COOR)

(1)茅蒼術(shù)醉的分子式為，所含官能團(tuán)名稱為，分子中手性碳原子

(連有四個(gè)不同的原子或原子團(tuán))的數(shù)目為。

(2)化合物B的核磁共振氫譜中有個(gè)吸收峰；其滿足以下條件的同分異構(gòu)體(不考慮手性

異構(gòu))數(shù)目為o

①分子中含有碳碳叁鍵和乙酯基(-COOCH2cH3)

②分子中有連續(xù)四個(gè)碳原子在一條直線上

寫出其中碳碳叁鍵和乙酯基直接相連的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

(3)C-D的反應(yīng)類型為。

(4)D-E的化學(xué)方程式為,除E外該反應(yīng)另一產(chǎn)物的系統(tǒng)命名為

(5)下列試劑分別與F和G反應(yīng)，可生成相同環(huán)狀產(chǎn)物的是(填序號(hào))。

a.Br2b.HBrc.NaOH溶液

(6)參考以上合成路線及條件，選擇兩種鏈狀不飽和酯，通過兩步反應(yīng)合成化合物M,在方框

中寫出路線流程圖(其他試劑任選)。

COOCII.

COOCH:CH,

13.丁苯琳;(NBP)是我國擁有完全自主知識(shí)產(chǎn)權(quán)的化學(xué)藥物，臨床上用于治療缺血性腦卒中

等疾病。ZJM-289是一利iNBP開環(huán)體(HPBA)衍生物，在體內(nèi)外可經(jīng)酶促或化學(xué)轉(zhuǎn)變成NBP和

其它活性成分，其合成路線如圖:

二°\八9^80（CH：）,0N0；

乂dJNHC1

ZJM-289

已知信息:

H、/OOH

R1/C=C、R2（R】=芳基）

△

回答下列問題:

(1)A的化學(xué)名稱為

(2)D有多種同分異構(gòu)體，其中能同時(shí)滿足下列條件的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡式

為。

①可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為1：2：2：3。

(3)E-F中步驟1)的化學(xué)方程式為。

(4)G-H的反應(yīng)類型為。若以NaN03代替AgN03,則該反應(yīng)難以進(jìn)行，AgNO3

對(duì)該反應(yīng)的促進(jìn)作用主要是因?yàn)?/p>

（5）HPBA的結(jié)構(gòu)簡式為。通常酯化反應(yīng)需在酸催化、加熱條件下進(jìn)行，對(duì)比

HPBA和NBP的結(jié)構(gòu)，說明常溫下HPBA不穩(wěn)定、易轉(zhuǎn)化為NBP的主要原因。

（6）W是合成某種抗瘧疾藥物的中間體類似物。設(shè)計(jì)由2,4-二氯甲苯和

《「加甲基不乙酸（F、（Y彳”（H（（）（）H）制備W

成路線。（無機(jī)試劑和四個(gè)碳以下的有機(jī)試劑任選）

14.舍曲林（Sertraline）是一種選擇性5羥色胺再攝取抑制劑，用于治療抑郁癥，其合成路

線之一如下：

已知：

（i）手性碳原子是指連有四個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子

R

（ii八=。-—'\NHR，

R2z2）H2,Pd/C（或NaBH4）R?/

回答下列問題：

（1）①的反應(yīng)類型為

(2)B的化學(xué)名稱為o

(3)寫出一種能同時(shí)滿足下列條件的D的芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

(a)紅外光譜顯示有C=O鍵；(b)核磁共振氫譜有兩組峰，峰面積比為1:1。

(4)合成路線中，涉及手性碳原子生成的反應(yīng)路線為、(填反應(yīng)路線序號(hào))。

(5)H-I的化學(xué)方程式為,反應(yīng)還可生成與I互為同分異構(gòu)體的兩種副產(chǎn)物，其中任意

一種的結(jié)構(gòu)簡式為(不考慮立體異構(gòu))。

(6)W是一種姜黃素類似物，以香蘭素(：：?^_CHO)和環(huán)己烯([0為原料'設(shè)計(jì)合成卬的

路線(無機(jī)及兩個(gè)碳以下的有機(jī)試劑任選)o

15.加蘭他敏是一種天然生物堿，可作為阿爾茨海默癥的藥物，其中間體的合成路線如下。

---P-C-C-->

氧化

C8H(^O

F

C30H2,NO4

①Bn為

②0人"+RNH?-?]>!$|-七(氏為燃基人2、R，為燒基或H)

K)K2R)/

回答下列問題:

(1)A中與鹵代燒成酸活性高的羥基位于酯基的______位(填“間”或“對(duì)”)。

(2)C發(fā)生酸性水解，新產(chǎn)生的官能團(tuán)為羥基和(填名稱)。

(3)用。2代替PCC完成DTE的轉(zhuǎn)化，化學(xué)方程式為?

(4)F的同分異構(gòu)體中，紅外光譜顯示有酚羥基、無N-H鍵的共有種。

(5)HtI的反應(yīng)類型為?

(6)某藥物中間體的合成路線如下(部分反應(yīng)條件已略去)，其中M和N的結(jié)構(gòu)簡式分別為

和.

回答下列問題：

(1)A的分子式為。

(2)在NaOH溶液中，苯酚與CH30cH2cl反應(yīng)的化學(xué)方程式為

(3)D->E中對(duì)應(yīng)碳原子雜化方式由___________變?yōu)椋琍CC的作用為

(4)F-G中步驟回實(shí)現(xiàn)了由到的轉(zhuǎn)化(填官能團(tuán)名稱)。

(5)1的結(jié)構(gòu)簡式為。

(6)化合物I的同分異構(gòu)體滿足以下條件的有種(不考慮立體異構(gòu))：

i.含苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基

ii.紅外光譜無酷鍵吸收峰

其中，苯環(huán)側(cè)鏈上有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個(gè)數(shù)比為6：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為

___________(任寫一種)。

17.中華裸前中含有一種具有殺菌活性的化合物J,其合成路線如下：

回答下列問題：

(1)D中含氧官能團(tuán)的名稱為；J的分子式為。

COOHCOOH

(2)A的兩種同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)分別為(M)和0H(N)'其熔點(diǎn)M

H0人"OHH0人力

N(填“高于”或“低于”)?

(3)由A生成B的化學(xué)方程式為o

(4)由B生成C的反應(yīng)類型為。

(5)G的結(jié)構(gòu)簡式為?

(6)F的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)、-NH2,且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有種；其中核磁共振

氫譜峰面積之比為2：2：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。

18.化合物F是合成某種抗腫瘤藥物的重要中間體，其合成路線如下：

(1)A中的含氧官能團(tuán)名稱為硝基、和。

(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為?

(3)CtD的反應(yīng)類型為。

(4)C的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

①能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一是a-氨基酸，另一產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)

目比為1:1且含苯環(huán)。

(5)寫出以CH3cH2CH0和SH為原料制備$-CH2cH2cH、的合成路線流程圖(

無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。

19.化合物F是合成一種天然甚類化合物的重要中間體，其合成路線如圖：

(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱為和

(2)AtB的反應(yīng)類型為。

(3)CtD的反應(yīng)中有副產(chǎn)物X(分子式為Ci2Hl5O6B。生成，寫出X的結(jié)構(gòu)簡式:

(4)C的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:

①能與FeCk溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

②堿性水解后酸化，含苯環(huán)的產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1：1。

(5)已知：MgI)R'，C、R]R、C，()H

R—Cl--------------?RMgCI2)HO+.%

無水乙酸3

(R表示煌基，R'和R"表示炫基或氫)

OH

COOCH3CH如CH2cH3的合成

寫出以《和CH3cH2cH20H為原料制備

CH3

CH

a3

路線流程圖(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干

)___________________________________________________________________________________

20.F是一種天然產(chǎn)物，具有抗腫瘤等活性，其人工合成路線如圖:

(1)A分子中采取sp2雜化的碳原子數(shù)目是一。

(2)B的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：—。

①分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子個(gè)數(shù)比是2：2：2：1。

②苯環(huán)上有4個(gè)取代基，且有兩種含氧官能團(tuán)。

(3達(dá)+8-(：的反應(yīng)需經(jīng)歷人+87乂7(：的過程，中間體X的分子式為CwHoNOe。XrC的

反應(yīng)類型為一。

(4)E-F中有一種分子式為Ci5Hl4O4的副產(chǎn)物生成，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為

(5)寫出以CH?和FCH0的合成路線

流程圖—(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。

21.化合物G可用于藥用多肽的結(jié)構(gòu)修飾，其人工合成路線如下：

Q丫。1)CMNaOH廣產(chǎn)%0S0C1工廣/^0(：旦09

Q-^2)H20J0ADH△JO^Cl△JO^OCHs

AOHBCD

Zn,30%H2SQ4r—n1)

2)NaHCO_2)詞pH約為」M^

△PAQCH3Q0H

E03G

(1)A分子中碳原子的雜化軌道類型為。

(2)B-C的反應(yīng)類型為。

(3)D的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。

①分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②堿性條件水解，酸化后得2種產(chǎn)物，其中一種含

苯環(huán)且有2種含氧官能團(tuán)，2種產(chǎn)物均能被銀氨溶液氧化。

(4)F的分子式為C12H17NO2，其結(jié)構(gòu)簡式為o

(5)已知：?'、一/°“(R和D，表示、基或氫,R”表示煌基)；

」、2Mo/、

卜父哈IA

「CHO

寫出以一(和CI^MgBr為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑和有機(jī)

JH。\OH

溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。

22.某研究小組按下列路線合成抗癌藥物鹽酸苯達(dá)莫司汀。

R'NH,

RNHR'

已知：?RX.

NaC、RCN

?-11.()R_\RNH,

②2RCOOH—--------R—CT+RCOOH

r

NHR'

請(qǐng)回答：

(1)化合物A的官能團(tuán)名稱是?

(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡式是o

(3)下列說法正確的是。

A.BtC的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)

B.化合物D與乙醇互為同系物

C.化合物I的分子式是Ci8H25N3O4

D.將苯達(dá)莫司汀制成鹽酸鹽有助于增加其水溶性

(4)寫出G-H的化學(xué)方程式。

(5)設(shè)計(jì)以D為原料合成E的路線(用流程圖表示，無機(jī)試劑任選)o

(6)寫出3種同時(shí)符合下列條件的化合物C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

①分子中只含一個(gè)環(huán)，且為六元環(huán)；

②】H-NMR譜和IR譜檢測(cè)表明：分子中共有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，無氮氮鍵，有乙酰

0

基(II)o

CH；-C—

23.某研究小組以芳香族化合物A為起始原料，按下列路線合成高血壓藥物阿甘洛爾。

阿普洛爾

已知：化合物H中除了苯環(huán)還有其它環(huán);

,R，QILROR'

NH3

RCOOR-RCONH

RXGRCN爺RCOOH2

請(qǐng)回答:

(1)下列說法正確的是。

A.化合物D能發(fā)生加成、取代、氧化反應(yīng)，不發(fā)生還原反應(yīng)

B.化合物E能與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

C.化合物1具有弱堿性

D.阿甘洛爾的分子式是g4H20電。3

(2)寫出化合物E的結(jié)構(gòu)簡式。

(3)寫出F+G-H的化學(xué)方程式_______。

(4)設(shè)計(jì)從A到B的合成路線(用流程圖表示，無機(jī)試劑任選)。

(5)寫出化合物C同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式o

①】H-NMR譜和IR譜檢測(cè)表明：分子中共有4種氫原子，無氮氧鍵和碳氮雙鍵;

②除了苯環(huán)外無其他環(huán)。

24.某研究小組按下列路線合成藥物氯氮平。

o?

已如①c3cH2而前行

RXRN((X=C1,Br,OH)

O

RCOOR；ii/

②H《R-C-N(X=Cl.Br.OH)

\

HOCH￡H2N1

請(qǐng)回答：

(1)下列說法不氐砸的是。

A.硝化反應(yīng)的試劑可用濃硝酸和濃硫酸

B.化合物A中的含氧官能團(tuán)是硝基和駿基

C.化合物B具有兩性

D.從C->E的反應(yīng)推測(cè)，化合物D中硝基間位氯原子比鄰位的活潑

(2)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式是；氯氮平的分子式是:化合物H成環(huán)得氯氮平的過

程中涉及兩步反應(yīng)，其反應(yīng)類型依次為。

(3)寫出E-G的化學(xué)方程式_______?

(4)設(shè)計(jì)以和('11,71,為原料合成H3C-NQN-CH2cH3的路線(用流程圖表示，

無機(jī)試劑任選)o

(5)寫出同時(shí)符合下列條件的化合物F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式______。

①XNMK譜和IR譜檢測(cè)表明：分子中共有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，有N41鍵。

②分子中含一個(gè)環(huán)，其成環(huán)原子數(shù)？4。

25.3-氧代異紫杉二酮是從臺(tái)灣杉中提取的具有抗痛活性的天然產(chǎn)物。最近科學(xué)家完成了該

物質(zhì)的全合成，其關(guān)鍵中間體(F)的合成路線如下:

(CH)P=C

已知:653RI

R2\

/C=O：C=C、

R2

回答下列問題:

(1)A的含氧官能團(tuán)有醛基和.

(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為

(3)17的反應(yīng)類型為;由D轉(zhuǎn)化為E不能使用HBr的原因是

(4)反應(yīng)V的化學(xué)方程式為。

(5)化合物Y是A的同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下述條件：

①Y的核磁共振氫譜有4組峰，峰而積之比為3:3:2:2o

②Y在稀硫酸條件下水解，其產(chǎn)物之一(分子式為C7H8。2)遇FeCk溶液顯紫色。貝W的結(jié)構(gòu)簡

式為。

26.帕比司他是治療某些惡性腫瘤的藥物。其中間體(E)的合成路線如下：

KBH

nr4

OHC入，

A

CI

ED

回答下列問題：

(1)A分子含有的官能團(tuán)名稱為。

CH2(COOH)2-H2O,-CO2

(2)反應(yīng)n分兩步進(jìn)行：B昌X7C。第一步反應(yīng)為加成反應(yīng)，則X的結(jié)構(gòu)簡式

為；第二步脫水的反應(yīng)屬于(填反應(yīng)類型)。

(3)若反應(yīng)HI加熱溫度太高，CH30H自身反應(yīng)生成的副產(chǎn)物為(填名稱)。

(4)反應(yīng)IV的化學(xué)方程式為。

(5)化合物Y是B的同分異構(gòu)體，遇FeCh溶液顯紫色，其核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為

3：2：2：1。Y的結(jié)構(gòu)簡式為。

27.根據(jù)殺蟲劑氟鈴胭(G)的兩條合成路線，回答下列問題。

Ri?R2

已知：I.R1NH2+OCNR2TNN

HH

CNCONH2

n.

路線:

NH3/O,KFH2O2(COC12)2

A(C7H6。2)全中”)---------?C------>D------------?E(C8H3F2NO2)

催化劑OH------------------------------

F(C8H5cI2F4NO)

一―定條件>

(1)A的化學(xué)名稱為(用系統(tǒng)命名法命名)；B-C的化學(xué)方程式為；D中含氧官能團(tuán)

的名稱為;E的結(jié)構(gòu)簡式為

路線二:

H2F2C=CF2(COC12)2D

H(C6H3C12NO3)——I----------------?F-----------?J—?G

催化劑KOH、DMFC6H5cH3△

①②③④

(2)H中有種化學(xué)環(huán)境的氫，①?④屬于加成反應(yīng)的是(填序號(hào))；J中原子的軌道

雜化方式有種。

28.支氣管擴(kuò)張藥物特布他林(H)的一種合成路線如下:

PhCH2O

C,H,OHPhCH,Cl/ADH,O/W

A.?B(3°0)方寸OCOOC凡?E(JH&)

4NaH△

PhCH2Oc

Br.

西西股此臥,)

已知:

K,CO,H2

IPhOH+PhCH,Cl-xPhOCH2Ph—tTPhOHPh-=

Pd-C

0

RNaHJj^COOC2H5HQ/ET/R

、PhCOOCH>CHCOOCH-^—>.——?PhCOCH、

n2s+R(25PH△、R,

R,R'=H，烷基，酰基R，

H

41

111.&Br+R?NHCH2Ph―條件,N-CH2Ph-H2/N、R,,R戶烷基

Pd-C、1K2

回答下列問題:

(1)AtB反應(yīng)條件為;B中含氧官能團(tuán)有..種。

(2)B-C反應(yīng)類型為,該反應(yīng)的目的是

(3)D結(jié)構(gòu)簡式為;E-F的化學(xué)方程式為.

(4)H的同分異構(gòu)體中，僅含有-OCH2cH3、-NH2和苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有.種。

H0

(5)根據(jù)上述信息，寫出以4-羥基鄰苯二甲酸二乙酯為主要原料制備合成

0H

的路線.

29.化合物F是合成口引喙-2-酮類藥物的一種中間體，其合成路線如圖:

oo

①醇鈉iiii(T)OH_,△八soci、

A>B(CHJCCHJCOCJH,)———C——3

②HQ,②HQ，△

①NaNH,/NHg)

一麗3>F(C》,N。,)

0八、p例0°

已知：I.R(Hi4->RCIICCII

<2HOrI

R

O0,O

n-RCOHSOCI.RNHj

-r-^RCCI--------RCNHR

△

m.Arf.w、/―而d__—c"

Ar為芳基：X=Cl,Br；Z或Z'=COR,CONHR,COOR等。

回答下列問題：

(1)實(shí)驗(yàn)室制備A的化學(xué)方程式為,提高A產(chǎn)率的

方法是；A的某同分異構(gòu)體只有一種化學(xué)環(huán)境的碳原子，其結(jié)

構(gòu)簡式為。

(2)CtD的反應(yīng)類型為；E中含氧官能團(tuán)的名稱為

(3)C的結(jié)構(gòu)簡式為,F的結(jié)構(gòu)簡式為。

—,COOC,H,

(4)B「2和的反應(yīng)與Br?和苯酚的反應(yīng)類似，以。~NH和一，?為原料合

,寫出能獲得更多目標(biāo)產(chǎn)物的較優(yōu)合成路線(其它試劑任選)。

30.一種利膽藥物F的合成路線如圖:

R—C—OR'RfHZR-C-NHR"

回答下列問題:

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為；符合下列條件的A的同分異構(gòu)體有種。

①含有酚羥基

②不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③含有四種化學(xué)環(huán)境的氫

(2)檢驗(yàn)B中是否含有A的試劑為；B-C的反應(yīng)類型為o

(3)C-D的化學(xué)方程式為；E中含氧官能團(tuán)共種。

31.碳骨架的構(gòu)建是有機(jī)合成的重要任務(wù)之一。某同學(xué)從基礎(chǔ)化工原料乙烯出發(fā)，針對(duì)二酮H

設(shè)計(jì)了如下合成路線:

1)CHCOCH,

無水3乙酸3、"

HBrMg

HC=CHCH3CH2Br------------?CH3CH2MgBr

22+

無水乙酸2)H2O,H

ABC

A12O3△

H

A12O3H3CCH3KMnO43^_CH3

'△Ht?~baOH溶液CH3

FE

回答下列問題:

(1)由ATB的反應(yīng)中，乙烯的碳碳鍵斷裂(填“7T”或“O”)。

(2)D的同分異構(gòu)體中，與其具有相同官能團(tuán)的有種(不考慮對(duì)映異構(gòu))，其中核磁共振

氫譜有三組峰，峰面積之比為9:2:1的結(jié)構(gòu)簡式為

(3)E與足量酸性KMnO4溶液反應(yīng)生成的有機(jī)物的名稱為

(4)G的結(jié)構(gòu)簡式為

ONaOH溶液

CH3O

(5)己知:2A+HO,H在堿性溶液中易發(fā)

H3CCH3^^H3c牝人C%2

CH3

生分子內(nèi)縮合從而構(gòu)建雙環(huán)結(jié)構(gòu)，主要產(chǎn)物為1(工)和另一種a，0-不飽和

0

酮J,J的結(jié)構(gòu)簡式為o若經(jīng)此路線由H合成I,存在的問題有(填標(biāo)號(hào))。

a.原子利用率低b.產(chǎn)物難以分離c,反應(yīng)條件苛刻d.嚴(yán)重污染環(huán)境

32.化合物F是制備某種改善睡眠藥物的中間體，其合成路線如下：

Fy^T^COOHCHQHrFx^y^COOCg.C

濃H2sO,有機(jī)強(qiáng)堿GoHioC^Br)

B

AH2C=CHCH2Br有機(jī)強(qiáng)堿

。一Pd配合物