第4章生活中常用的有機(jī)物烴的含氧衍生物（課件）高二化學(xué)（20(1)9選擇性）

第四章

生活中常用的有機(jī)物——烴的含氧衍生物授課人：目錄CONTENTS第一節(jié)醇第二節(jié)酚第三節(jié)醛和酮第四節(jié)羧酸第一節(jié)PartOne醇乙醇分子的結(jié)構(gòu)C2H6OC2H5OHCH3CH2OH羥基醇：烴分子中飽和碳原子上的氫原子被羥基取代所形成的化合物。一、醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)一、醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)④⑤②③①①乙醇鈉斷①號鍵2CH3CH2O－H＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑置換反應(yīng)1、乙醇與活潑金屬如Na的反應(yīng)2、乙醇的消去反應(yīng)1700C濃H2SO4HCCHH2O

+CH2=CH2HHHOH斷②⑤號鍵一、醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)在一定條件下，一個有機(jī)化合物分子內(nèi)脫去一個或幾個小分子生成不飽和化合物(含雙鍵或三鍵)的反應(yīng)。消去反應(yīng)CH3-CH2-CH-CH3OH濃硫酸△濃硫酸△CH2-CH2-CH2-CH2OHOHCH3-CH=CH-CH3或CH3-CH2-CH=CH2＋H2OCH2=CH-CH=CH2＋H2O結(jié)構(gòu)條件:β－C有H（β－H）一、醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)3、乙醇能夠被氧化劑氧化。①燃燒（淡藍(lán)色火焰）：2CO2

+3H2OC2H5OH+3O2點(diǎn)燃②與強(qiáng)氧化劑反應(yīng)：C2H5OHCH3COOHK2Cr2O7(H+)或KMnO4(H+)重鉻酸鉀由橙色變?yōu)榫G色檢驗酒駕酸性高錳酸鉀紫色褪去一、醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)④⑤②③①①斷①③號鍵2Cu+O22CuO紅色變?yōu)楹谏鰿H3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O△乙醛乙醇2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

Cu或Ag△2CH3—CCu或Ag△+O2+2H2O2CH3—C—HO—HHOH乙醛

結(jié)構(gòu)條件：α－C有H（α－H）③催化氧化(去氫)：一、醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)4.取代反應(yīng)

①酯化反應(yīng)：

CH3C-OH+H-OCH2CH3CH3C-OCH2CH3+H2O濃硫酸乙酸乙酯△O=O=濃硫酸作催化劑和吸水劑④⑤②③①①斷①號鍵④⑤②③①①一、醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△斷②號鍵醇不僅可以與氫溴酸反應(yīng)，還可以與其他氫鹵酸反應(yīng)。在反應(yīng)中，醇分子中的羥基被鹵素原子取代生成鹵代烴。R—OH＋HX―→R—X＋H2O②與氫溴酸在加熱條件下的取代反應(yīng)一、醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)CH3CH2-OH+H-OCH2CH3CH3CH2OCH2CH3+H2O濃硫酸140℃乙醚4.取代反應(yīng)

③乙醇的分子間脫水成醚一個斷①號鍵另一個斷②號鍵④⑤②③①①第二節(jié)PartTwo酚色態(tài)味有機(jī)溶劑中的溶解性毒性無色晶體,有特殊氣味，置于空氣中會變成粉紅色易溶于乙醇、苯等有機(jī)溶劑有毒,腐蝕皮膚一、苯酚的性質(zhì)和應(yīng)用俗稱石炭酸，是組成最簡單的酚。苯酚一、苯酚的性質(zhì)和應(yīng)用推測其可以發(fā)生氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、置換反應(yīng)等，但不能發(fā)生消去反應(yīng)，因為其羥基直接連在了苯環(huán)上。1、苯酚的氧化反應(yīng)

——久置變?yōu)榉奂t色苯酚能使酸性高錳酸鉀溶液褪色一、苯酚的性質(zhì)和應(yīng)用苯酚電離方程式：-OH-O-+H+2、弱酸性H2CO3>C6H5OH>HCO3－酸性排序：CH3COOH>一、苯酚的性質(zhì)和應(yīng)用3、取代反應(yīng)+3Br2OH-+3HBrBrOH-BrBr-↓2,4,6-三溴苯酚酚醛樹脂（電木）n+nHCHOH+HCH2OH+(n-1)H2OOHOH一、苯酚的性質(zhì)和應(yīng)用4、顯色反應(yīng)1滴FeCl3溶液苯酚稀溶液

紫色溶液用作酚的檢驗向苯酚中滴加FeCl3溶液顯紫色。其他酚類也有類似反應(yīng)，該反應(yīng)非常靈敏，常用酚類物質(zhì)的定性檢驗。第三節(jié)PartThree醛和酮一、醛的結(jié)構(gòu)1、概念：醛是由烴基或氫原子與醛基相連構(gòu)成的化合物。2、官能團(tuán)名稱：醛基結(jié)構(gòu)簡式：

-CHOR－C－H‖OOHC-H－C－‖O－COH－CH＝O簡寫為R—CHO飽和一元醛通式：CnH2nO(n≥1)或CnH2n+1CHO一、醛的結(jié)構(gòu)乙醛的結(jié)構(gòu)HHHHCCO比例模型球棍模型C2H4OCH3CHO

—CHO（醛基）分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)二、醛的化學(xué)性質(zhì)CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH乙醇

乙醛乙酸被還原被氧化加氫加氧加H去O

的叫還原反應(yīng)加O去H

的叫氧化反應(yīng)乙醇乙醛乙酸還原氧化氧化二、醛的化學(xué)性質(zhì)NiCH3CHO＋H2CH3CH2OH（1）加成反應(yīng)CH3-C-HO+H—HCH3-C-HO-HHNi加熱、加壓斷裂

O—C—H+d–d+催化劑d–d+二、醛的化學(xué)性質(zhì)（2）氧化反應(yīng)①燃燒O2CH3－C－H＋O22CH3C-O-H催化劑△O2CH3CHO＋5O24CO2＋4H2O點(diǎn)燃②催化氧化③與強(qiáng)氧化劑反應(yīng)：乙醛具有較強(qiáng)的還原性5CH3CHO＋2KMnO4＋3H2SO4→5CH3COOH＋2MnSO4＋K2SO4＋3H2O二、醛的化學(xué)性質(zhì)H3C—C—OH氧化反應(yīng)OH3C—C—HOOCH3CHO+

2Ag(NH3)2OHH2O+2Ag↓+3NH3

+CH3COONH4

弱氧化劑還原劑現(xiàn)象：向①中滴加氨水，現(xiàn)象為先產(chǎn)生白色沉淀后變澄清，加入乙醛，水浴加熱一段時間后，試管內(nèi)壁出現(xiàn)一層光亮的銀鏡。銀鏡反應(yīng)與新制Cu(OH)2的反應(yīng)二、醛的化學(xué)性質(zhì)現(xiàn)象：①中溶液出現(xiàn)藍(lán)色絮狀沉淀，滴入乙醛，加熱至沸騰后，③中溶液有磚紅色沉淀產(chǎn)生。CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓△+3H2O磚紅色RCHO～2Cu(OH)2～Cu2OHCHO發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式HCHO+4Ag(NH3)2OH+4Ag↓2H2O+6NH3+(NH4)2CO3

H一C一HOH—O—C—O—HO即：H2CO3二、醛的化學(xué)性質(zhì)相當(dāng)于含兩個醛基二、醛的化學(xué)性質(zhì)縮聚反應(yīng)由有機(jī)化合物分子間脫去小分子獲得高分子化合物的反應(yīng)。線型酚醛樹脂三、酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)酮的化學(xué)性質(zhì)醛氧化羧酸還原H2伯醇酮不能被氧化（無C—H鍵）還原H2仲醇三、酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)丙酮與HCN發(fā)生加成反應(yīng)：碳鏈的加長：第四節(jié)PartFour羧酸一、羧酸的結(jié)構(gòu)與分類1.定義：由烴基（或H）與羧基相連的化合物飽和一元羧酸：CnH2nO2CnH2n+1-COOH或×－C-O-H=O結(jié)構(gòu)式官能團(tuán)-COOHHOOC-或羧基結(jié)構(gòu)簡式羧酸通式：R-COOH或R-(COOH)n二、羧酸的性質(zhì)羧酸的化學(xué)性質(zhì)1.乙酸乙酸又叫醋酸，無色冰狀晶體（又稱冰醋酸），熔點(diǎn)16.6℃，沸點(diǎn)117.9℃，有刺激性氣味，易溶于水。C2H4O2CH3COOH

—COOH（羧基）分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)

H

O

▏

‖H－C－C－O－H

▏

H二、羧酸的性質(zhì)①使石蕊變紅，能電離出H+CH3COOHCH3COO-＋H+乙酸的化學(xué)性質(zhì)（1）弱酸性（酸性：HCl＞CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH＞HCO3－）二、羧酸的性質(zhì)酯化反應(yīng)實(shí)驗實(shí)驗現(xiàn)象：飽和碳酸鈉溶液的液面上有無色透明的油狀液體生成，且能聞到香味。乙酸乙酯酸脫羥基醇脫氫二、羧酸的性質(zhì)甲酸結(jié)構(gòu)甲酸分子能表現(xiàn)出醛和羧酸兩類物質(zhì)的性質(zhì)。甲酸與新制的Cu(OH)2混合，若加熱二者發(fā)生氧化反應(yīng)，若不加熱二者發(fā)生酸堿中和反應(yīng)?？s聚反應(yīng)二、羧酸的性質(zhì)聚酯類：—OH與—COOH間的縮聚nHO—CH2CH2—OH→(2n－1)H2O聚對苯二甲酸乙二酯（PET）三、酯酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的產(chǎn)物1.概念：2.通式：（飽和一元羧酸和飽和一元醇生成的酯）（R可以是烴基或H原子,而R′只能是烴基,可與R相同也可不同）（或RCOOR′）（1）

ORC-OR′

‖

CnH2nO2(n≥2)（2）與碳原子數(shù)相同飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體三、酯注意：酯在無機(jī)酸、堿催化下，均能發(fā)生水解反應(yīng)，其中在酸性條件下水解是可逆的，在堿性條件下水解是不可逆的。3.化