2024年高中化學(xué)新教材同步選擇性必修第三冊 第3章　階段鞏固課1　鹵代烴　醇　酚

階段鞏固課1鹵代烴醇酚[核心素養(yǎng)發(fā)展目標]1.掌握鹵代烴、醇、酚的化學(xué)性質(zhì)，會熟練書寫有關(guān)化學(xué)方程式。2.能由官能團判斷有機物的性質(zhì)，形成“結(jié)構(gòu)”決定性質(zhì)的思維。3.掌握有關(guān)有機物性質(zhì)的實驗。一、化學(xué)方程式的書寫書寫下列反應(yīng)的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)條件。(1)(2)(3)水解反應(yīng)：＋3NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))＋H2O＋2NaBr。(4)(5)(6)(7)(8)已知鹵代烴和NaOH的乙醇溶液共熱可以得到烯烴，如CH3CH2Cl＋NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH2=CH2↑＋NaCl＋H2O?，F(xiàn)由制得，其合成流程如圖所示：請回答下列問題：(1)從左向右依次填寫每步反應(yīng)的反應(yīng)類型：____(填字母)。a．取代反應(yīng)b．加成反應(yīng)c．消去反應(yīng)(2)寫出A→B所需的試劑和反應(yīng)條件：___________________________________________。(3)寫出→C→這兩步反應(yīng)的化學(xué)方程式：______________________；_______________________________________________________________________________。答案(1)b、c、b、c、b(2)NaOH的乙醇溶液、加熱(3)＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))＋2NaCl＋2H2O＋2Cl2→解析本題采用逆推法，題中合成的最終產(chǎn)物是由與Cl2發(fā)生加成反應(yīng)得到的，而是鹵代烴經(jīng)消去反應(yīng)得到的，可由與Cl2加成反應(yīng)得到，是經(jīng)消去反應(yīng)得到的，而與H2加成可得，則A為，B為，C為。二、鹵代烴、醇、酚相關(guān)實驗1．鹵代烴的制備及性質(zhì)探究例1(2022·北京東城區(qū)匯文中學(xué)高二期中)實驗室制備并探究鹵代烴的性質(zhì)。Ⅰ.制備鹵代烴實驗室制備溴乙烷和1-溴丁烷的反應(yīng)如下：NaBr＋H2SO4=HBr＋NaHSO4①；R—OH＋HBr→R—Br＋H2O②。可能存在的副反應(yīng)：在濃硫酸的存在下醇脫水生成烯和醚，Br－被濃硫酸氧化為Br2等。有關(guān)數(shù)據(jù)如下表：乙醇溴乙烷正丁醇1-溴丁烷密度/(g·cm－3)0.78931.46040.80981.2758沸點/℃7838.4118101.6請回答下列問題：(1)實驗得到的溴乙烷粗品中含有少量乙醇，可將粗品用蒸餾水洗滌，分液后向有機相加入無水CaCl2，經(jīng)____________(填字母)后再蒸餾實現(xiàn)精制。a．分液b．過濾c．萃取(2)將1-溴丁烷粗產(chǎn)品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜置，產(chǎn)物在____________(填“上層”“下層”或“不分層”)。(3)實驗過程中，濃硫酸必須經(jīng)適當(dāng)稀釋后方可使用，主要目的是____________(填字母)。a．減少副產(chǎn)物烯和醚的生成b．減少Br2的生成c．減少HBr的揮發(fā)d．水是反應(yīng)的催化劑Ⅱ.鹵代烴的性質(zhì)探究(4)實驗1：取一支試管，滴入15滴溴乙烷，加入1mL5%的NaOH溶液，振蕩后放入盛有熱水的燒杯中水浴加熱，請設(shè)計實驗證明發(fā)生了反應(yīng)：___________________________________。(5)實驗2：如圖向圓底燒瓶中加入2.0gNaOH和15mL無水乙醇，攪拌，再加入5mL溴乙烷和幾片碎瓷片，微熱(液體沸騰后，移開酒精燈)，產(chǎn)生的氣體依次通過試管A和B，B中始終沒有變化。燒瓶中換成1-溴丁烷后，其他試劑與操作同上，B中溶液褪色。請結(jié)合表格中數(shù)據(jù)分析溴乙烷實驗失敗的可能原因：____________。答案(1)b(2)下層(3)abc(4)取反應(yīng)后的上層清液，加入稀硝酸酸化，再加入硝酸銀溶液，若生成淺黃色沉淀，則溴乙烷發(fā)生了反應(yīng)(5)溴乙烷沸點低，加熱時沒有充分反應(yīng)就揮發(fā)出去解析(1)CaCl2會吸收分液后殘留的水分，在蒸餾前，需要過濾除去；否則加熱后，被CaCl2吸收的水分會變成水蒸氣，再次混入溴乙烷中。(2)根據(jù)信息，1-溴丁烷的密度大于水，且鹵代烴不溶于水，因此會分層，分層后1-溴丁烷在下層。(3)根據(jù)信息，在濃硫酸的存在下醇脫水生成烯和醚，Br－被濃硫酸氧化為Br2，因此濃硫酸經(jīng)適當(dāng)稀釋后，可以減少副產(chǎn)物烯和醚、Br2的產(chǎn)生。(4)鹵代烴在強堿性溶液中發(fā)生水解，溴乙烷與NaOH反應(yīng)生成乙醇和NaBr，可以通過檢驗Br－來證明溴乙烷在堿性環(huán)境下發(fā)生了反應(yīng)。(5)根據(jù)信息，溴乙烷的沸點為38.4℃，而反應(yīng)過程中加熱到液體沸騰，由于溴乙烷沸點低，導(dǎo)致加熱時沒有充分反應(yīng)就揮發(fā)出去，使得實驗失敗。2．醇的消去實驗例2實驗室常用濃硫酸和乙醇混合加熱制取乙烯，下列說法中正確的個數(shù)是()①濃硫酸只作催化劑②在反應(yīng)容器中放入幾片碎瓷片，是為了防止混合液暴沸③反應(yīng)溫度緩慢上升至170℃④用排水法或向下排空氣法收集乙烯⑤圓底燒瓶中裝的是4mL乙醇和12mL3mol·L－1H2SO4混合液⑥溫度計應(yīng)插入反應(yīng)溶液液面下，以便控制溫度⑦反應(yīng)完畢后先熄滅酒精燈，再從水中取出導(dǎo)管⑧該反應(yīng)類型屬于取代反應(yīng)⑨若a口出來的氣體能使酸性KMnO4溶液褪色，說明有乙烯生成A．1B．2C．3D．4答案B解析①濃硫酸作催化劑、脫水劑，錯誤；②在反應(yīng)容器中放入幾片碎瓷片，是為了防止混合液暴沸，正確；③反應(yīng)溫度應(yīng)快速上升至170℃，因為溫度低易發(fā)生副反應(yīng)生成乙醚，錯誤；④乙烯難溶于水，用排水法收集乙烯，乙烯密度與空氣相差不大，不能用向下排空氣法收集乙烯，錯誤；⑤圓底燒瓶中裝的應(yīng)是4mL乙醇和12mL濃H2SO4混合液，錯誤；⑥需要控制溶液的溫度為170℃，所以溫度計應(yīng)插入反應(yīng)溶液液面下，正確；⑦反應(yīng)完畢后先從水中取出導(dǎo)管，再熄滅酒精燈，錯誤；⑧該反應(yīng)類型屬于消去反應(yīng)，錯誤；⑨a口出來的氣體可能有乙烯、二氧化硫、乙醇蒸氣，三者都能使酸性KMnO4溶液褪色，所以酸性KMnO4溶液褪色不能說明有乙烯生成，錯誤。例3(2023·濟南高二檢測)環(huán)己烯常用于有機合成、油類萃取及用作溶劑。醇脫水是合成烯烴的常用方法，某實驗小組以環(huán)己醇合成環(huán)己烯：eq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))＋H2O，其裝置如圖1所示。下表為可能用到的有關(guān)數(shù)據(jù)。相對分子質(zhì)量密度/(g·cm－3)沸點/℃溶解性環(huán)己醇1000.9618161微溶于水環(huán)己烯820.810283難溶于水實驗方案如下：①在a中加入21.0g環(huán)己醇和2小片碎瓷片，冷卻攪動下慢慢加入1mL濃硫酸。②b中通入冷卻水后，開始緩慢加熱a，控制餾出物的溫度不超過90℃。③反應(yīng)后得到的粗產(chǎn)物倒入分液漏斗中，先用水洗，再分別用少量5%碳酸鈉溶液和水洗滌，分離后加入無水氯化鈣顆粒，靜置一段時間后棄去氯化鈣。最終通過蒸餾得到純凈的環(huán)己烯12.3g?；卮鹣铝袉栴}：(1)環(huán)己醇沸點大于環(huán)己烯的主要原因是__________，加入碎瓷片的作用是__________。(2)裝置a的名稱是__________，裝置b進水口是__________(填“①”或“②”)。(3)分液漏斗在使用前須清洗干凈并__________；在本實驗分離過程中，產(chǎn)物應(yīng)該從分液漏斗的__________(填“上口倒出”或“下口放出”)。(4)分離提純過程中每次洗滌后的操作是________(填操作名稱)，加入無水氯化鈣的目的是__________。(5)在制備環(huán)己烯粗產(chǎn)物的蒸餾過程中，不可能用到的儀器有__________(填字母)。A．圓底燒瓶 B．球形冷凝管C．錐形瓶 D．溫度計(6)粗產(chǎn)品蒸餾提純時，圖2中可能會導(dǎo)致收集到的產(chǎn)品中混有高沸點雜質(zhì)的裝置是________。(7)本實驗所得到的環(huán)己烯產(chǎn)率是__________(填字母)。A．41.3% B．50%C．60% D．71.4%答案(1)環(huán)己醇有分子間氫鍵，環(huán)己烯沒有分子間氫鍵防止暴沸(2)蒸餾燒瓶②(3)檢漏上口倒出(4)分液干燥產(chǎn)物(5)B(6)C(7)D解析(3)分液漏斗在使用前必須清洗干凈并且檢漏；實驗分離過程中，環(huán)己烯的密度比水小，在分液漏斗的上層，故產(chǎn)物從分液漏斗的上口倒出。(4)分離提純過程中每次洗滌后都需要進行分液；無水氯化鈣可以吸收產(chǎn)物中的水分，起到干燥產(chǎn)物的作用。(5)蒸餾過程中需要用到圓底燒瓶、溫度計、錐形瓶、牛角管、酒精燈等儀器，不需要用到球形冷凝管，故選B。(6)粗產(chǎn)品蒸餾提純時，溫度計測量的是蒸氣的溫度，所以水銀球應(yīng)該放在蒸餾燒瓶的支管口處，若溫度計水銀球放在支管口以下位置，會導(dǎo)致收集的產(chǎn)品中混有低沸點雜質(zhì)；若溫度計水銀球放在支管口以上位置，會導(dǎo)致收集的產(chǎn)品中混有高沸點雜質(zhì)。(7)21.0g環(huán)己醇物質(zhì)的量為0.21mol,12.3g環(huán)己烯物質(zhì)的量為0.15mol，根據(jù)環(huán)己醇生成環(huán)己烯的方程式可知，0.21mol環(huán)己醇理論上可制得環(huán)己烯0.21mol，則環(huán)己烯的產(chǎn)率為eq\f(0.15mol,0.21mol)×100%≈71.4%。3．醇的氧化實驗例4(2022·四川自貢高二期中)正丁醛是一種化工原料。某實驗小組利用如下裝置用正丁醇合成正丁醛。發(fā)生的反應(yīng)如下：CH3CH2CH2CH2OHeq\o(→,\s\up7(Na2Cr2O7),\s\do5(H2SO4，△))CH3CH2CH2CHO反應(yīng)物和產(chǎn)物的相關(guān)數(shù)據(jù)如下表：沸點/℃密度/(g·cm－3)水中溶解性相對分子質(zhì)量正丁醇1180.8109微溶74正丁醛75.70.8017微溶72實驗步驟如下：將6.0gNa2Cr2O7放入100mL燒杯中，加30mL水溶解，再緩慢加入5mL濃硫酸，將所得溶液小心轉(zhuǎn)移至B中。在A中加入4.0g正丁醇和幾粒沸石，加熱。當(dāng)有蒸氣出現(xiàn)時，開始滴加B中溶液。滴加過程中保持反應(yīng)溫度為90～95℃，在E中收集90℃以下的餾分。將餾出物倒入分液漏斗中，分去水層，有機層干燥后蒸餾，收集75～77℃餾分，產(chǎn)量2.0g?；卮鹣铝袉栴}：(1)實驗中，__________(填“能”或“不能”)將Na2Cr2O7溶液滴加到濃硫酸中，說明理由：_____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(2)加入沸石的作用是__________。反應(yīng)中加入濃硫酸、Na2Cr2O7溶液的作用分別是____________、__________。(3)上述裝置圖中，B儀器的名稱是__________，D儀器的名稱是__________。(4)將正丁醛粗產(chǎn)品置于分液漏斗中分離水時，水在__________(填“上”或“下”)層。(5)反應(yīng)溫度應(yīng)保持在90～95℃，其原因是_________________________________________________________________________________________________________________________。(6)該實驗過程中正丁醛的產(chǎn)率約為__________(結(jié)果保留2位有效數(shù)字)。答案(1)不能濃硫酸的密度比Na2Cr2O7溶液的密度大，且溶于水放出大量的熱，容易發(fā)生迸濺，產(chǎn)生危險(2)防止暴沸作催化劑、吸水劑作氧化劑(3)分液漏斗直形冷凝管(4)下(5)既可保證正丁醛及時蒸出，又可盡量避免其被進一步氧化(6)51%解析(2)加入沸石的作用是防止暴沸；反應(yīng)CH3CH2CH2CH2OHeq\o(→,\s\up7(Na2Cr2O7),\s\do5(H2SO4，△))CH3CH2CH2CHO中還生成水，加入濃硫酸是作催化劑、吸水劑，正丁醇被Na2Cr2O7溶液氧化為正丁醛，故Na2Cr2O7溶液的作用是作氧化劑。(4)正丁醛密度為0.8017g·cm－3，小于水的密度，則水在下層。(6)設(shè)正丁醛的產(chǎn)率為x，則正丁醇的利用率為x，根據(jù)關(guān)系式C4H10O～C4H8O可得，C4H10O～C4H8O74724xg2g，則eq\f(74,4x)＝eq\f(72,2)，解得x≈0.51，該實驗過程中正丁醛的產(chǎn)率為51%。4．苯酚性質(zhì)的實驗例5根據(jù)圖示實驗所得推論不合理的是()已知：苯酚的熔點為43℃。A．試管a中鈉沉在底部，說明密度：甲苯＜鈉B．試管b、c中生成的氣體均有H2C．苯酚中羥基的活性比乙醇中羥基的活性強D．羥基對苯環(huán)的影響使苯環(huán)上羥基鄰、對位的C—H易于斷裂答案D例6查閱資料得酸性強弱：H2CO3>苯酚>HCOeq\o\al(－,3)。若用如圖裝置(部分夾持儀器省略)進行探究碳酸和苯酚酸性強弱的實驗，分析并回答以下問題。(1)②中試劑為飽和NaHCO3溶液，作用為除去CO2中的HCl。(2)打開分液漏斗活塞，①中現(xiàn)象為產(chǎn)生無色氣泡；③中現(xiàn)象為出現(xiàn)白色渾濁。(3)③中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為＋CO2＋H2O→＋NaHCO3。題組一鹵代烴、醇、酚的性質(zhì)1．研究表明，將水煮沸3分鐘能將自來水中所含的揮發(fā)性鹵代烴含量降至安全范圍內(nèi)。下列關(guān)于鹵代烴的說法不正確的是()A．煮沸消除鹵代烴的原理可能是使鹵代烴揮發(fā)B．與烷烴、烯烴一樣屬于烴類C．CH3CH2CH2Br與NaOH的乙醇溶液共熱，產(chǎn)物中的雜質(zhì)可能有CH3CH2CH2OHD．揮發(fā)性鹵代烴可能是氯氣與水中含有的微量有機物反應(yīng)而生成的答案B解析含4個及4個以下碳原子的鹵代烴的沸點一般低于100℃，將水煮沸能使鹵代烴揮發(fā)而除去，A項正確；鹵代烴中含有鹵素原子，不屬于烴類，B項錯誤；1-溴丙烷的消去反應(yīng)與水解反應(yīng)是平行的競爭反應(yīng)，在NaOH的乙醇溶液中主要發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯，但也有部分發(fā)生水解反應(yīng)生成1-丙醇，C項正確；自來水常用氯氣進行殺菌消毒，水中的揮發(fā)性鹵代烴可能是氯氣與水中含有的微量有機物反應(yīng)而生成的，D項正確。2．(2023·浙江衢州高二期末)有機物中基團之間會相互影響、相互制約。下列各項事實不能說明該觀點的是()A．苯酚可以發(fā)生加成反應(yīng)，而乙醇不能B．苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)，而乙醇不能C．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而乙烷不能D．苯酚與溴水可直接反應(yīng)，而苯與液溴反應(yīng)需要FeBr3作催化劑答案A解析苯酚可以發(fā)生加成反應(yīng)，是因為含有苯環(huán)，而乙醇不能發(fā)生加成反應(yīng)，兩者不是因為苯環(huán)和乙基對羥基的影響引起的，選項A無相互影響；苯酚能跟NaOH溶液反應(yīng)，乙醇不能與NaOH溶液反應(yīng)說明苯環(huán)的影響使酚羥基上的氫原子更活潑，選項B有相互影響；甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而乙烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明苯環(huán)的影響使苯環(huán)側(cè)鏈上的烷基更活潑，選項C有相互影響；羥基影響苯環(huán)，使苯環(huán)上的鄰、對位氫原子易被取代，苯不含羥基，與液溴反應(yīng)則需要FeBr3作催化劑，選項D有相互影響。3．二甘醇可用作溶劑、紡織助劑等，一旦進入人體會導(dǎo)致急性腎衰竭，危及生命。二甘醇的結(jié)構(gòu)簡式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有關(guān)二甘醇的敘述正確的是()A．二甘醇的沸點比乙醇低B．能溶于水，不溶于乙醇C．1mol二甘醇和足量Na反應(yīng)生成1molH2D．二甘醇在NaOH的乙醇溶液中加熱能發(fā)生消去反應(yīng)答案C解析二甘醇屬于有機物，且題干中“二甘醇可用作溶劑”推知二甘醇能溶于乙醇，選項B錯誤；二甘醇分子中含2個—OH，1mol二甘醇和足量Na反應(yīng)生成1molH2，選項C正確；羥基碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，可以發(fā)生消去反應(yīng)，但反應(yīng)條件不是在NaOH的乙醇溶液中加熱，而應(yīng)該是濃硫酸、加熱，選項D錯誤。4．已知鹵代烴可以跟金屬鈉反應(yīng)生成碳鏈增長的烴，如CH3Cl＋2Na＋CH3Cl→CH3CH3＋2NaCl，則CH3CH2Br和CH3CHBrCH3的混合物與金屬鈉反應(yīng)后，不可能得到的烴是()A．2-甲基丁烷 B．2-甲基戊烷C．2,3-二甲基丁烷 D．正丁烷答案B解析2CH3CH2Br＋2Na→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr，對應(yīng)D項；2＋2Na→＋2NaBr，對應(yīng)C項；CH3CH2Br＋＋2Na→＋2NaBr，對應(yīng)A項。5．(2022·山東煙臺高二期末)某有機物結(jié)構(gòu)如圖所示，下列關(guān)于該有機物的說法正確的是()A．是苯酚的同系物B．1mol該物質(zhì)能與足量溴水發(fā)生取代反應(yīng)消耗3molBr2C．1mol該有機物能與足量金屬鈉反應(yīng)生成0.5molH2；1mol該有機物能與2molNaOH反應(yīng)D．該物質(zhì)在加熱條件下可以與銅反應(yīng)生成一種含有醛基的化合物答案D解析該有機物分子中含有醇羥基，不是苯酚的同系物，故A錯誤；酚羥基的鄰、對位上的氫原子易與溴發(fā)生取代反應(yīng)，1mol該物質(zhì)能與溴水反應(yīng)消耗2molBr2，故B錯誤；羥基能與鈉反應(yīng)放出氫氣，1mol該有機物能與足量金屬鈉反應(yīng)生成1molH2，氫氧化鈉只與酚羥基反應(yīng)，1mol該有機物能與1molNaOH反應(yīng)，故C錯誤；與醇羥基相連碳原子上有2個氫原子，所以可以發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成含醛基的化合物，故D正確。6.(2023·長沙高二檢測)楊樹體內(nèi)有一種有機物，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法錯誤的是()A．該有機物可與NaOH溶液反應(yīng)B．分子式為C14H14O2C．1mol該物質(zhì)與飽和溴水反應(yīng)時最多能消耗2molBr2D．該有機物能與Na2CO3溶液反應(yīng)，且生成的氣體能使澄清石灰水變渾濁答案D解析該物質(zhì)分子中含有酚羥基，可以和NaOH溶液反應(yīng)，A正確；根據(jù)該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)可知其分子式為C14H14O2，B正確；酚羥基的鄰、對位上的氫原子可以被溴原子取代，所以1mol該物質(zhì)與飽和溴水反應(yīng)時最多能消耗2molBr2，C正確；酚羥基酸性弱于碳酸，該有機物不能和碳酸鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳，D錯誤。題組二鹵代烴、醇、酚的相關(guān)實驗7．能證明苯酚具有弱酸性的是()①苯酚的渾濁液加熱后變澄清；②向苯酚的渾濁液中加入NaOH溶液后，溶液變澄清；③苯酚可與FeCl3溶液反應(yīng)；④向苯酚溶液中加入飽和溴水產(chǎn)生白色沉淀；⑤苯酚與少量Na2CO3溶液反應(yīng)生成NaHCO3A．⑤ B．①②⑤C．③④ D．③⑤答案A8．(2022·南昌高二月考)乙醇催化氧化制取乙醛(沸點為20.8℃，能與水互溶)的裝置(夾持裝置已略去)如圖所示。下列說法錯誤的是()A．①中用膠管連接，其作用是平衡氣壓，便于液體順利流下B．實驗過程中銅網(wǎng)會出現(xiàn)紅黑交替變化的現(xiàn)象C．實驗開始時需先加熱②，再通O2，然后加熱③D．實驗結(jié)束時需先將④中的導(dǎo)管移出，再停止加熱答案C解析①中用膠管連接可以平衡氣壓，便于液體順利流下，A項正確；實驗中紅色的Cu會被氧化成黑色的CuO，CuO又會被還原為紅色的Cu，故銅網(wǎng)會出現(xiàn)紅黑交替變化的現(xiàn)象，B項正確；實驗開始時應(yīng)該先加熱③，防止乙醇通入③時冷凝，C項錯誤；為防止倒吸，實驗結(jié)束時需先將④中的導(dǎo)管移出，再停止加熱，D項正確。9．(2022·太原高二期中)溴乙烷是有機合成的重要原料，實驗室中可由如圖所示路線制備溴乙烷。下列說法錯誤的是(已知：乙醇的沸點為78℃，溴乙烷的沸點為38.4℃)()A．萃取振蕩時，分液漏斗的下口應(yīng)傾斜向上B．用5%Na2CO3溶液洗滌分液時，有機相在分液漏斗的下層C．無水MgSO4的作用是除去有機相中殘留的少量水D．蒸餾除去殘余反應(yīng)物乙醇時，乙醇先被蒸餾出體系答案D解析萃取振蕩時，用左手握住分液漏斗旋塞，右手壓住分液漏斗瓶塞，倒轉(zhuǎn)分液漏斗使下口傾斜向上，振蕩，并及時放氣，A項正確；溴乙烷的密度大于水的密度，所以分液時，有機相在分液漏斗的下層，B項正確；無水硫酸鎂具有吸水性，可以用來除去有機相中殘留的少量水，C項正確；乙醇的沸點比溴乙烷的高，則先被蒸餾出來的是溴乙烷，D項錯誤。10.(2022·南京高二測試)山奈酚的結(jié)構(gòu)如圖所示，它大量存在于水果、蔬菜、豆類、茶葉中，具有多種生物學(xué)作用，如抗氧化、抑制腫瘤生長及保護肝細胞等。下列有關(guān)山奈酚的敘述正確的是()A．山奈酚中含有羥基、醚鍵、酯基、碳碳雙鍵B．可發(fā)生取代反應(yīng)、水解反應(yīng)、加成反應(yīng)C．可與NaOH溶液反應(yīng)，不能與NaHCO3溶液反應(yīng)D．1mol山奈酚最多可消耗4molNaOH答案C11.丁子香酚可用于制備殺蟲劑和防腐劑，結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法錯誤的是()A．丁子香酚能使酸性KMnO4溶液褪色，可證明其分子中含有碳碳雙鍵B．丁子香酚分子中的含氧官能團有羥基和醚鍵C．1mol丁子香酚與足量氫氣加成時，最多能消耗4molH2D．丁子香酚可通過加聚反應(yīng)生成高聚物答案A解析丁子香酚中含有的酚羥基和碳碳雙鍵均能使酸性KMnO4溶液褪色，A項錯誤。12．NM-3和D-58是正處于臨床試驗階段的小分子抗癌藥物，結(jié)構(gòu)如圖所示：下列關(guān)于NM-3和D-58的敘述錯誤的是()A．都能與NaOH溶液反應(yīng)，原因不完全相同B．都能與濃溴水反應(yīng)，原因不完全相同C．都不能發(fā)生消去反應(yīng)，原因相同D．遇FeCl3溶液都顯色，原因相同答案C解析NM-3能與NaOH溶液反應(yīng)是因為其分子中含有酯基、羧基和酚羥基，D-58能與NaOH溶液反應(yīng)是因為其分子中含有酚羥基，A項正確；NM-3能與濃溴水反應(yīng)是因為其分子中含有碳碳雙鍵和酚羥基，D-58能與濃溴水反應(yīng)是因為其分子中含有酚羥基，B項正確；NM-3分子中的酚羥基和羧基中的—OH都不能發(fā)生消去反應(yīng)，D-58分子中含有酚羥基和醇羥基，酚羥基不能發(fā)生消去反應(yīng)，與醇羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子，故醇羥基也不能發(fā)生消去反應(yīng)，C項錯誤；遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)是因為兩種有機物分子中均含有酚羥基，D項正確。13．已知1,2-二氯乙烷在常溫下為無色液體，沸點為83.5℃，密度為1.23g·mL－1，難溶于水，易溶于醇、醚、丙酮等有機溶劑；乙醇的沸點為78℃。某化學(xué)課外活動小組為探究1,2-二氯乙烷的消去反應(yīng)，設(shè)計了如圖所示的實驗裝置。請回答下列問題：(1)為了檢查整套裝置的氣密性，某同學(xué)將導(dǎo)氣管末端插入盛有水的燒杯中，用雙手捂著裝置A中的大試管，但該方法并不能準確說明裝置的氣密性是否良好。正確檢查整套裝置氣密性的方法是_______________________________________________________________________。(2)向裝置A中大試管里先加入1,2-二氯乙烷和NaOH的乙醇溶液，再加入________，目的是________，并向裝置C中試管里加入適量稀溴水。(3)為了使反應(yīng)在75℃左右進行，常用的加熱方法是____________。(4)與裝置A中大試管相連接的長玻璃導(dǎo)管的作用是________，裝置B的作用是________。(5)能證明1,2-二氯乙烷已發(fā)生消去反應(yīng)的實驗現(xiàn)象是________________________，裝置A、C中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為__________________________、______________________。答案(1)將導(dǎo)氣管末端插入盛有水的燒杯中，用酒精燈微熱裝置A中的大試管，若導(dǎo)氣管末端有氣泡出現(xiàn)，且移開酒精燈一會兒后，導(dǎo)氣管中出現(xiàn)一段穩(wěn)定的水柱，則證明整套裝置不漏氣(其他合理加熱方式也可)(2)碎瓷片(或沸石)防止暴沸(3)水浴加熱(4)冷凝回流防止倒吸(5)裝置C中溴水褪色CH2ClCH2Cl＋NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH2=CHCl↑＋NaCl＋H2O(或CH2ClCH2Cl＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH≡CH↑＋2NaCl＋2H2O)CH2=CHCl＋Br2→CH2BrCHClBr(或CH≡CH＋Br2→CHBr=CHBr、CH≡CH＋2Br2→CHBr2CHBr2)解析(1)由于裝置比較多，可選取酒精燈對裝置A中的大試管進行加熱，并將導(dǎo)氣管末端插入水中，若導(dǎo)氣管末端有氣泡出現(xiàn)，且移開酒精燈一會兒后，導(dǎo)氣管中出現(xiàn)一段穩(wěn)定的水柱，則證明整套裝置不漏氣。(2)為了防止暴沸，應(yīng)向裝置A中加入幾片碎瓷片或沸石。(3)為了便于控制溫度，提供穩(wěn)定熱源，100℃及以下溫度常選水浴加熱的方法。(4)長玻璃導(dǎo)管起到冷凝回流的作用，目的是提高原料的利用率，減少1,2-二氯乙烷、乙醇等的揮發(fā)。產(chǎn)生的氣體與裝置C中溴水反應(yīng)或溶于溴水使裝置內(nèi)壓強減小，可能會發(fā)生倒吸現(xiàn)象，因此裝置B的作用是防止倒吸。(5)CH2ClCH2Cl發(fā)生消去反應(yīng)可能生成CH2=CHCl、CH≡CH或二者的混合物，它們均能與溴水反應(yīng)并使其褪色，因此能證明1,2-二氯乙烷已發(fā)生消去反應(yīng)的實驗現(xiàn)象是裝置C中溴水褪色。根據(jù)以上分析可知裝置A、C中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為CH2ClCH2Cl＋NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH2=CHCl↑＋NaCl＋H2O(或CH2ClCH2Cl＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH≡CH↑＋2NaCl＋2H2O)、CH2=CHCl＋Br2→CH2BrCHClBr(或CH≡CH＋Br2→CHBr=CHBr、CH≡CH＋2Br2→CHBr2CHBr2)。14．(2023·上海浦東新區(qū)高二期末)某化學(xué)小組采用類似制乙酸乙酯的裝置(如圖)，以環(huán)己醇制備環(huán)己烯。已知：eq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(85℃))＋H2O密度/(g·cm－3)熔點/℃沸點/℃溶解性環(huán)己醇0.9625161能溶于水環(huán)己烯0.81－10383難溶于水(1)制備粗品將12.5mL環(huán)己醇加入試管A中，再加入1mL濃硫酸，搖勻后放入碎瓷片，緩慢加熱至反應(yīng)完全，在試管C內(nèi)得到環(huán)己烯粗品。①A中碎瓷片的作用是__________，導(dǎo)管B除了導(dǎo)氣外還具有的作用是__________。②試管C置于冰水浴中的目的是__________。(2)制備精品①環(huán)己烯粗品中含有環(huán)己醇和少量酸性雜質(zhì)等。加入飽和食鹽水，振蕩、靜置、分層，環(huán)己烯在______(填“上”或“下”)層，分液后用__________(填字母)洗滌。a．KMnO4溶液b．稀H2SO4c．Na2CO3溶液②再將環(huán)己烯按如圖裝置蒸餾，冷卻水從________(填“上”或“下”)口進入。③收集產(chǎn)品時，控制的溫度應(yīng)在__________左右，實驗制得的環(huán)己烯精品質(zhì)量低于理論產(chǎn)量，可能的原因是________(填字母，下同)。a．蒸餾時從70℃開始收集產(chǎn)品b．環(huán)己醇實際用量多了c．制備粗品時環(huán)己醇隨產(chǎn)品一起蒸出(3)下列區(qū)分環(huán)己烯精品和粗品的方法，合理的是__________。a．用酸性高錳酸鉀溶液b．用金屬鈉c．測定沸點答案(1)①防止暴沸冷凝回流②防止環(huán)己烯揮發(fā)(2)①上c②下③83℃c(3)bc解析(1)①根據(jù)表中數(shù)據(jù)，常溫下，環(huán)己醇為液體，加熱液體時，為防止暴沸需要加入沸石或碎瓷片；環(huán)己醇具有揮發(fā)性，則導(dǎo)管B除了導(dǎo)氣外，還具有冷凝回流的作用，提高原料的利用率。②反應(yīng)溫度控制在85℃，環(huán)己烯以氣體形式經(jīng)導(dǎo)管進入裝置C，常溫下環(huán)己烯為液體，為減少環(huán)己烯揮發(fā)，需要將裝置C置于冰水浴中。(2)①環(huán)己烯中混有環(huán)己醇和少量酸性雜質(zhì)，環(huán)己醇能溶于水，加入飽和食鹽水，吸收環(huán)己醇，因為環(huán)己烯的密度小于水，且環(huán)己烯難溶于水，環(huán)己烯在上層；酸性物質(zhì)用碳酸鈉等堿性溶液洗滌除去，選項c符合題意。③根據(jù)表中數(shù)據(jù)可知，環(huán)己烯的沸點為83℃，則收集產(chǎn)品時應(yīng)控制溫度在83℃左右；蒸餾時從70℃開始收集產(chǎn)品，提前收集產(chǎn)品中混有雜質(zhì)，實際產(chǎn)量高于理論產(chǎn)量，故a不符合題意；環(huán)己醇實際用量多了，制取的環(huán)己烯的物質(zhì)的量增大，實驗制得的環(huán)己烯精品質(zhì)量高于理論產(chǎn)量，故b不符合題意；粗產(chǎn)品中混有環(huán)己醇，制得環(huán)己烯精品質(zhì)量低于理論產(chǎn)量，故c符合題意。(3)環(huán)己烯中含有碳碳雙鍵，環(huán)己醇含有羥基，兩者均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，不能鑒別，故a不符合題意；金屬鈉不能與環(huán)己烯反應(yīng)，能與環(huán)己醇反應(yīng)生成氫氣，可以鑒別，故b符合題意；精品屬于純凈物，純凈物有固定熔、沸點，粗品屬于混合物，混合物沒有固定熔、沸點，可以鑒別，故c符合題意。15．(2023·青島高二檢測)乙醚在醫(yī)學(xué)上可用作麻醉劑。