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共線共面的判斷解題模型有機化合物不僅有一定的分子組成,還有一定的空間結構。掌握一些典型有機化合物的空間結構,運用數(shù)學上立體幾何的有關知識,可以順利解決有機化合物中原子共直線、共平面問題。第一步:讀題逐字逐句讀,挖掘關鍵字,排除無效信息,找到對解題有價值的信息,并作標記。第一步:看清要求題目要示是“碳原子”還是“所有原子”,“一定”“可能”“最多”“共線”“共面”等。第一步:選準主體(1)凡出現(xiàn)碳碳雙鍵結構形式的原子共面問題,以乙烯的結構為主體;(2)凡出現(xiàn)碳碳叁鍵結構形式的原子共面問題,以乙炔的結構為主體;(3)凡出現(xiàn)苯環(huán)結構形式的原子共面問題,以苯的結構為主體。第一步:準確判斷碳碳單鍵及碳的四鍵原則是造成有機物原子不在同一平面的主要原因,其具體判斷方法如下:(1)結構中出現(xiàn)1個飽和碳原子,則分子中所有原子不可能共面;(2)結構中出現(xiàn)1個碳碳雙鍵,則分子中至少有6個原子共面;(3)結構中出現(xiàn)1個碳碳三鍵,則分子中至少有4個原子共線;(4)結構中出現(xiàn)1個苯環(huán),則分子中至少有12個原子共面。【例1】某有機物的分子結構如圖:,該分子中最多可以有21個原子共平面()【答案】正確【解析】該有機物的一種結構如圖所示:,其中苯環(huán)所在的面有12個原子,碳碳雙鍵所在的面有8個原子,三鍵C在其中,3、4號C為兩個面共有;兩個面通過3、4號C—C單鍵的旋轉可處在同一平面,共有18個原子;通過1、2號C—C單鍵的旋轉,可使1個甲基上的C(如圖中“5”所示)處在這個平面上,通過1、5號C—C單鍵的旋轉,可使此甲基上的1個H處在這個平面上,圖中“6”所示甲基也可通過單鍵的旋轉使此甲基上的1個H處在這個平面上。所以,該分子中最多可以共平面的原子數(shù)為18+1+1+1=21?!纠?】(2022?遼寧省選擇性考試)苯乙炔()分子中最多有5個原子共直線()【答案】不正確【解析】,苯乙炔分子中最多有6個原子共直線。【例3】(2022?山東卷)崖柏素()分子中的碳原子不可能全部共平面()【答案】正確【解析】γ-崖柏素分子中有一個異丙基,異丙基中間的碳原子與其相連的3個碳原子不共面,故其分子中的碳原子不可能全部共平面。【例4】(2021?浙江1月選考)分子()中至少有12個原子共平面()【答案】正確【解析】與苯環(huán)碳原子直接相連的6個原子和苯環(huán)上的6個碳原子一定共平面,故該分子中至少12個原子共平面,A正確?!纠?】(2021?河北選擇性考試)分子()中最多8個碳原子共平面()【答案】正確【解析】由結構簡式可知,苯并降冰片烯分子中苯環(huán)上的6個碳原子和連在苯環(huán)上的2個碳原子共平面,共有8個碳原子?!纠?】(2021?遼寧選擇性考試)分子()中所有碳原子一定共平面() 【答案】不正確【解析】該分子中存在2個苯環(huán)、碳碳雙鍵所在的三個平面,平面間單鍵連接可以旋轉,故所有碳原子可能共平面。明確三種典型模型甲烷分子中所有原子一定不共平面,最多有3個原子處在一個平面上,若用其他原子代替其中的任何氫原子,所有原子一定不能共平面,如CH3Cl分子中所有原子不在一個平面上乙烯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氫原子,所得有機物中所有原子仍然共平面,如CH2=CHCl分子中所有原子共平面苯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氫原子,所得有機物分子中的所有原子也仍然共平面,如溴苯()分子中所有原子共平面、2.把握三種組合①直線結構與平面結構連接,則直線在這個平面上。如苯乙炔:,所有原子共平面。②平面結構與平面結構連接,如果兩個平面結構通過單鍵相連,由于單鍵的旋轉性,兩個平面可以重合,但不一定重合。如苯乙烯:,分子中共平面原子至少12個,最多16個。③平面結構與立體結構連接,如果甲基與平面結構通過單鍵相連,則由于單鍵的旋轉性,甲基上的1個氫原子可能暫時處于這個平面上。(3)注意題目要求限制條件是“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等。如分子中所有原子可能共平面,分子中所有碳原子一定共平面,而所有原子一定不能共平面。判斷下列敘述“正確”、“不正確”1.(2021?湖南選擇性考試)環(huán)己烷()分子中所有碳原子共平面()2.(2020?新課標Ⅱ卷)Epy()中所有原子共平面()3.(2020?江蘇卷)Y()分子中的碳原子一定處于同一平面()4.(2020?天津卷)分子()中共平面的原子數(shù)目最多為14()5.(2019?新課標Ⅰ卷)分子()中所有原子共平面()6.中最多有5個碳原子共線()7.至少有16個原子共平面,至少8個原子共線()8.某有機物的鍵線式為,該分子最多有7個碳原子共面,最多4個碳原子共線()9.關于有機物X()中不可能所有原子共平面()10.某有機物X的結構簡式為,分子中所有碳原子共面()11.該有機物()分子中共面的碳原子最多有10個()12.依曲替酯的結構為,分子中所有碳原子一定共面()13.一種活性物質(zhì)的結構簡式(),所有原子可能共面()14.有機物HFAC常用作鋰電池的溶劑,它的鍵線式為,HFAC中所有原子可能共面()15.化合物()分子中所有碳原子可能共面()16.脫氫抗壞血酸(),分子中至少有四個氧原子共面()17.合成某種具有解毒消腫、祛風活絡的功能藥物的中間體(),該分子中所有碳原子一定共面()18.生活中常用的502膠水是一種強力粘膠劑的結構為,分子中所有原子都可能共面()19.有機物(),所有碳原子可能共面()20.五味子丙素對急慢性肝損傷有較好的改善效果,五味子丙素的結構為,分子中所有氧原子可能共面()21.分子()中一定共面的原子數(shù)可以是14 ()22.藥物常見有機小分子,A分子中最多有8個碳原子共面()23.化合物L()可用作日化香精的定香劑,L中最多有10個碳原子共面()24.化合物中最多所有碳原子可以共面()25.分子中所有碳原子可能共面()26.有機物()分子中所有碳原子一定共面()27.“冰墩墩”“雪容融”的材料()中所有碳原子均可共面28.芘是一種致癌物,結構為,最多有6個原子共線()29.有機物()分子中最多有14個碳原子在同一平面內(nèi)()30.分子()中至少有11個碳原子共面()共線共面的判斷解題模型有機化合物不僅有一定的分子組成,還有一定的空間結構。掌握一些典型有機化合物的空間結構,運用數(shù)學上立體幾何的有關知識,可以順利解決有機化合物中原子共直線、共平面問題。第一步:讀題逐字逐句讀,挖掘關鍵字,排除無效信息,找到對解題有價值的信息,并作標記。第一步:看清要求題目要示是“碳原子”還是“所有原子”,“一定”“可能”“最多”“共線”“共面”等。第一步:選準主體(1)凡出現(xiàn)碳碳雙鍵結構形式的原子共面問題,以乙烯的結構為主體;(2)凡出現(xiàn)碳碳叁鍵結構形式的原子共面問題,以乙炔的結構為主體;(3)凡出現(xiàn)苯環(huán)結構形式的原子共面問題,以苯的結構為主體。第一步:準確判斷碳碳單鍵及碳的四鍵原則是造成有機物原子不在同一平面的主要原因,其具體判斷方法如下:(1)結構中出現(xiàn)1個飽和碳原子,則分子中所有原子不可能共面;(2)結構中出現(xiàn)1個碳碳雙鍵,則分子中至少有6個原子共面;(3)結構中出現(xiàn)1個碳碳三鍵,則分子中至少有4個原子共線;(4)結構中出現(xiàn)1個苯環(huán),則分子中至少有12個原子共面?!纠?】某有機物的分子結構如圖:,該分子中最多可以有21個原子共平面()【答案】正確【解析】該有機物的一種結構如圖所示:,其中苯環(huán)所在的面有12個原子,碳碳雙鍵所在的面有8個原子,三鍵C在其中,3、4號C為兩個面共有;兩個面通過3、4號C—C單鍵的旋轉可處在同一平面,共有18個原子;通過1、2號C—C單鍵的旋轉,可使1個甲基上的C(如圖中“5”所示)處在這個平面上,通過1、5號C—C單鍵的旋轉,可使此甲基上的1個H處在這個平面上,圖中“6”所示甲基也可通過單鍵的旋轉使此甲基上的1個H處在這個平面上。所以,該分子中最多可以共平面的原子數(shù)為18+1+1+1=21?!纠?】(2022?遼寧省選擇性考試)苯乙炔()分子中最多有5個原子共直線()【答案】不正確【解析】,苯乙炔分子中最多有6個原子共直線?!纠?】(2022?山東卷)崖柏素()分子中的碳原子不可能全部共平面()【答案】正確【解析】γ-崖柏素分子中有一個異丙基,異丙基中間的碳原子與其相連的3個碳原子不共面,故其分子中的碳原子不可能全部共平面?!纠?】(2021?浙江1月選考)分子()中至少有12個原子共平面()【答案】正確【解析】與苯環(huán)碳原子直接相連的6個原子和苯環(huán)上的6個碳原子一定共平面,故該分子中至少12個原子共平面,A正確。【例5】(2021?河北選擇性考試)分子()中最多8個碳原子共平面()【答案】正確【解析】由結構簡式可知,苯并降冰片烯分子中苯環(huán)上的6個碳原子和連在苯環(huán)上的2個碳原子共平面,共有8個碳原子?!纠?】(2021?遼寧選擇性考試)分子()中所有碳原子一定共平面() 【答案】不正確【解析】該分子中存在2個苯環(huán)、碳碳雙鍵所在的三個平面,平面間單鍵連接可以旋轉,故所有碳原子可能共平面。明確三種典型模型甲烷分子中所有原子一定不共平面,最多有3個原子處在一個平面上,若用其他原子代替其中的任何氫原子,所有原子一定不能共平面,如CH3Cl分子中所有原子不在一個平面上乙烯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氫原子,所得有機物中所有原子仍然共平面,如CH2=CHCl分子中所有原子共平面苯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氫原子,所得有機物分子中的所有原子也仍然共平面,如溴苯()分子中所有原子共平面、2.把握三種組合①直線結構與平面結構連接,則直線在這個平面上。如苯乙炔:,所有原子共平面。②平面結構與平面結構連接,如果兩個平面結構通過單鍵相連,由于單鍵的旋轉性,兩個平面可以重合,但不一定重合。如苯乙烯:,分子中共平面原子至少12個,最多16個。③平面結構與立體結構連接,如果甲基與平面結構通過單鍵相連,則由于單鍵的旋轉性,甲基上的1個氫原子可能暫時處于這個平面上。(3)注意題目要求限制條件是“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等。如分子中所有原子可能共平面,分子中所有碳原子一定共平面,而所有原子一定不能共平面。判斷下列敘述“正確”、“不正確”1.(2021?湖南選擇性考試)環(huán)己烷()分子中所有碳原子共平面()【答案】不正確【解析】環(huán)己烷中6個C均為四面體構型,則所有碳原子一定不共面。2.(2020?新課標Ⅱ卷)Epy()中所有原子共平面()【答案】不正確【解析】EPy中有兩個飽和C,以飽和C為中心的5個原子最多有3個原子共面,所以EPy中所有原子不可能都共面。3.(2020?江蘇卷)Y()分子中的碳原子一定處于同一平面()【答案】不正確【解析】中與氧原子相連接的碳原子之間化學鍵為單鍵,可以旋轉,因此左側甲基上碳原子不一定與苯環(huán)以及右側碳原子共平面。4.(2020?天津卷)分子()中共平面的原子數(shù)目最多為14()【答案】不正確【解析】根據(jù)苯中12個原子共平面,乙炔中四個原子共直線,甲烷中三個原子共平面,因此分子中共平面的原子數(shù)目最多為15個(甲基中碳原子和其中一個氫原子與其他原子共面)。5.(2019?新課標Ⅰ卷)分子()中所有原子共平面()【答案】不正確【解析】有機物分子中含有飽和碳原子,所有原子不可能在同一平面。2-苯基丙烯中含有甲基,所有原子不可能在同一平面上。6.中最多有5個碳原子共線()【答案】正確【解析】共線的碳原子數(shù)目有共5個,B正確。7.至少有16個原子共平面,至少8個原子共線()【答案】正確【解析】該分子中在同一條直線上的原子有8個(),再加上其中一個苯環(huán)上剩余的8個原子,至少有16個原子共平面,D正確。8.某有機物的鍵線式為,該分子最多有7個碳原子共面,最多4個碳原子共線()【答案】不正確【解析】該分子最多有7個碳原子共面,最多3個碳原子共線,不正確。9.關于有機物X()中不可能所有原子共平面()【答案】正確【解析】含溴側鏈上的碳是四面體結構,X中不可能所有原子共平面,正確。10.某有機物X的結構簡式為,分子中所有碳原子共面()【答案】不正確【解析】該物質(zhì)分子中含有多個飽和C原子,具有甲烷的四面體結構,故該物質(zhì)分子中不可能所有碳原子共平面,不正確。11.該有機物()分子中共面的碳原子最多有10個()【答案】正確【解析】分子中苯環(huán)共面,碳碳雙鍵共面,單鍵可以旋轉到同一平面上,故最多共面的碳原子為10個,正確。12.依曲替酯的結構為,分子中所有碳原子一定共面()【答案】不正確【解析】苯環(huán)及直接所連的6個原子一定共面、碳碳雙鍵及所連的4個原子和碳氧雙鍵及所連的兩個原子一定共面,但是碳碳單鍵可以自由旋轉,因此分子中所有碳原子可能共面,不正確。13.一種活性物質(zhì)的結構簡式(),所有原子可能共面()【答案】不正確【解析】甲烷是正四面體結構,故甲基和亞甲基中4個原子不可能共平面;該物質(zhì)含有亞甲基-CH2-(如圖),故該物質(zhì)所有原子不可能共平面,不正確。14.有機物HFAC常用作鋰電池的溶劑,它的鍵線式為,HFAC中所有原子可能共面()【答案】不正確【解析】HFAC中含有飽和碳原子,故所有原子不可能共面,不正確。15.化合物()分子中所有碳原子可能共面()【答案】正確【解析】碳氧雙鍵、碳碳雙鍵、苯環(huán)以及它們所連碳原子分別共面,各平面以單鍵相連,單鍵可以旋轉,所以化合物Ⅱ分子中所有碳原子可能共面,正確。16.脫氫抗壞血酸(),分子中至少有四個氧原子共面()【答案】不正確【解析】碳氧雙鍵的碳、氧和與碳直接相連的原子共面,因此分子中至少有三個氧原子共面,不正確。17.合成某種具有解毒消腫、祛風活絡的功能藥物的中間體(),該分子中所有碳原子一定共面()【答案】不正確【解析】甲烷分子為正四面體結構,該分子中存在-CH(OH)-C(CH3)2OH,所有碳原子不可能共面,不正確。18.生活中常用的502膠水是一種強力粘膠劑的結構為,分子中所有原子都可能共面()【答案】不正確【解析】該分子中飽和碳原子具有甲烷結構特點,甲烷呈正四面體結構,則該分子中所有原子一定不共平面,不正確。19.有機物(),所有碳原子可能共面()【答案】不正確【解析】該有機物中有手性碳(*所示為手性碳),此手性碳原子和與其直接相連的3個碳原子和1個氫原子形成四面體,因此所有碳原子不可能共面,不正確。20.五味子丙素對急慢性肝損傷有較好的改善效果,五味子丙素的結構為,分子中所有氧原子可能共面()【答案】正確【解析】已知苯環(huán)是平面結構,與苯環(huán)上碳原子直接相連的原子與苯環(huán)共平面,則分子中所有氧原子可能共面,正確。21.分子()中一定共面的原子數(shù)可以是14 ()【答案】正確【解析】苯環(huán)是平面型結構,與苯直接相連的原子共平面,由于單鍵可旋轉,則Z分子中一定共面的原子數(shù)可以是14,A正確。22.藥物常見有機小分子,A分子中最多有8個碳原子共面()【答案】不正確【解析】硫苯環(huán)及C=C及C=O經(jīng)單鍵的旋轉均可共面,則最多共面的C原子數(shù)為9個,不正確。23.化合物L()可用作日化香精的定香劑,L中最多有10個碳原子共面()【答案】不正確【解析

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