3.1.2 有機合成路線的設計 有機合成的應用 學案-魯科版選擇性必修3

第三章有機合成及其應用合成高分子化合物第1節(jié)有機化合物的合成第2課時有機合成路線的設計有機合成的應用1．落實有機物分子結構分析的思路和方法，建立對有機反應多角度認識模型，并利用模型進一步掌握有機合成的思路和方法。2．知道有機合成路線設計的一般程序和方法，能對給出的有機合成路線進行簡單的分析和評價，了解原子經(jīng)濟性等綠色合成思想的重要性。合成路線的設計、逆向合成法1.合成路線設計，其核心在于，；2.構建碳骨架，包括在原料分子及中間化合物分子的碳骨架上或碳鏈、或；3.寫出生成乙烯兩個反應：；。4.4.實驗室制備甲烷的反應式：。二、有機合成路線的設計【交流研討】某種醫(yī)用膠的分子結構為。某同學以乙烯為起始物，為這種有機化合物設計了如下合成路線。在上述合成過程中，碳骨架是如何構建的？官能團是如何轉化的？【歸納總結】1.有機合成路線的設計(1)正推法：從確定的某種原料分子開始，逐步經(jīng)過和來完成。在這樣的有機合成路線設計中，首先要比較原料分子和目標化合物分子在上的異同，包括和兩個方面的異同；然后設計由轉化為的合成路線。(2)逆合成分析法是指從逆推出、設計合理的合成路線的方法。在逆推過程中，需要逆向尋找能順利合成目標化合物的，直至選出合適的。【自主探究】自主閱讀教材P117-118內容，體會逆合成法的過程。【歸納總結】逆向合成的一般步驟2.有機合成路線選擇原則（1）成路線是否符合；（2）合成操作是否。（3）是否符合綠色化學思想。綠色化學化學思想的主要出發(fā)點是：有機合成中的原子性，原料的，試劑與催化劑的性。三、有機合成的應用通過有機合成制得的、、等物質廣泛地應用于農業(yè)、輕工業(yè)、重工業(yè)、國防工業(yè)等眾多領域。在化學基礎研究方面，有機合成也是一個重要的工具。【課堂小結】1．以溴乙烷為原料制備乙二醇，下列方案最合理的是（））A．B．CH3CH2Breq\o(→,\s\up11(Br2),\s\do4())CH2BrCH2Breq\o(→,\s\up11(水解),\s\do4())乙二醇C．CH3CH2Breq\o(→,\s\up11(NaOH醇溶液),\s\do4(△))CH2=CH2eq\o(→,\s\up11(HBr),\s\do4())CH3CH2Breq\o(→,\s\up11(Br2),\s\do4())CH2BrCH2Breq\o(→,\s\up11(水解),\s\do4())乙二醇D．CH3CH2Breq\o(→,\s\up11(NaOH醇溶液),\s\do4(△))CH2=CH2eq\o(→,\s\up11(Br2),\s\do4())CH2BrCH2Breq\o(→,\s\up7(水解))乙二醇2．在有機合成中，常需要將官能團消除或增加，且要求過程科學、簡捷，下列相關過程不合理的是()A．乙烯→乙二醇：CH2=CH2eq\o(→,\s\up11(加成),\s\do4())eq\o(→,\s\up11(取代),\s\do4())B．溴乙烷→乙醇：CH3CH2Breq\o(→,\s\up11(消去),\s\do4())CH2=CH2eq\o(→,\s\up11(加成),\s\do4())CH3CH2OHC．乙醛→乙烯：CH3CHOeq\o(→,\s\up11(加成),\s\do4())CH3CH2OHeq\o(→,\s\up11(消去),\s\do4())CH2=CH2D．乙醇→乙酸：CH3CH2OHeq\o(→,\s\up11(氧化),\s\do4())CH3CHOeq\o(→,\s\up11(氧化),\s\do4())CH3COOH3．在“綠色化學工藝”中，理想狀態(tài)是反應物中的原子全部轉化為欲制得的產物，即原子利用率為100%。①置換反應②化合反應③分解反應④取代反應⑤加成反應⑥消去反應⑦加聚反應⑧縮聚反應等反應類型中能體現(xiàn)這一原子經(jīng)濟性原則的是()A．只有①②⑤ B．只有②⑤⑦C．只有⑦⑧ D．只有⑦4．綠色化學提倡化工生產應提高原子利用率，原子利用率表示目標產物的相對原子質量總和與反應物的相對原子質量總和之比，在下列制備環(huán)氧乙烷的反應中，原子利用率最高的是()eq\a\vs4\al()eq\a\vs4\al()eq\a\vs4\al()eq\a\vs4\al()5．以1-氯丙烷為原料制備1，2-丙二醇的路徑為CH3CH2CH2Cleq\o(→,\s\up11(KOH),\s\do4(醇))CH2=CHCH3，對應的反應類型先后順序為()A．消去、水解、加成 B．消去、加成、水解C．加成、水解、消去 D．水解、加成、消去6．下列是以乙烯為原料合成丙酸(CH3CH2COOH)的途徑，不可能達到目的的是()A．乙烯eq\o(→,\s\up11(催化氧化),\s\do4())乙醛eq\o(→,\s\up11(甲醛、OH－),\s\do4())化合物Xeq\o(→,\s\up11(催化氧化),\s\do4())丙酸B．乙烯eq\o(→,\s\up11(加HBr),\s\do4())溴乙烷eq\o(→,\s\up11(NaCN),\s\do4())化合物Yeq\o(→,\s\up11(H2O、H＋),\s\do4())丙酸C．乙烯eq\o(→,\s\up11(HCN),\s\do4())化合物Zeq\o(→,\s\up11(H2O、H＋),\s\do4())丙酸D．乙烯eq\o(→,\s\up11(CO、H2),\s\do4(催化劑))丙醛eq\o(→,\s\up11(催化劑),\s\do4())丙酸7．已知：eq\a\vs4\al()請運用已學過的知識和上述給出的信息寫出由乙烯制正丁醇各步主要反應的化學方程式(不必寫出反應條件)。8．軟性隱形眼鏡可由聚甲基丙烯酸羥乙酯制成超薄鏡片，其中聚甲基丙烯酸羥乙酯的合成路線如圖所示：試回答下列問題：(1)A、E的結構簡式分別為A__________，E__________________________________。(2)寫出下列反應的反應類型：A→B___________________________________________，E→F________________。(3)寫出下列反應的化學方程式：I→G___________________________________________________________________。C→D___________________________________________________________________。檢測反饋答案1．【答案】D【解析】題干中強調的是最合理的方案，A項與D項相比，步驟多一步，且在乙醇發(fā)生消去反應時，容易發(fā)生分子間脫水、氧化反應等副反應；B項步驟最少，但取代反應不會停留在只生成“CH2BrCH2Br”階段，副產物多，分離困難，原料浪費；C項比D項多一步取代反應，顯然不合理；D項相對步驟少，操作簡單，副產物少，較合理。2．【答案】B【解析】溴乙烷可以直接在氫氧化鈉水溶液中水解生成乙醇，不需要先發(fā)生消去反應，再發(fā)生加成反應。3．【答案】B【解析】根據(jù)原子利用率表示目標產物的相對原子質量總和與反應物的相對原子質量總和之比，比值越高，原子利用率越高，顯然原子利用率達到100%時最高，即反應物完全轉化為目標產物。4．【答案】C【解析】C中乙烯氧化制備環(huán)氧乙烷的反應，所有原子全部轉化為產物，反應完全，因此原子利用率最高。5．【答案】B【解析】由化學鍵的不飽和度變化得知，第一步為消去反應，第二步為加成反應，第三步為取代(或水解)反應。6．【答案】A【解析】A同學的設計中化合物X為甲醛與乙醛在堿性環(huán)境下反應生成HO—CH2—CH2—CHO，然后再發(fā)生催化氧化時不能生成丙酸，故不合理。7．【答案】(1)CH2=CH2＋H2O→CH3CH2OH(2)2CH3CH2OH＋O2→2CH3CHO＋2H2O【解析】由題給信息知：兩個醛分子在一定條件下通過自身加成反應，得到的不飽和醛分子中的碳原子數(shù)是原參加反應的兩個醛分子的碳原子數(shù)之和。再根據(jù)最終產物正丁醇中有4個碳原子，原料乙烯分子中只有2個碳原子，可推理得出合成路線：將乙烯氧化為乙醛，兩個乙醛分子再進行自身加成反應生成丁烯醛，最后用H2與丁烯醛中的碳碳雙鍵和醛基進行加成反應，便可得到正丁醇。本題基本采用正向思維方法。乙烯eq\o(→,\s\up11([O]),\s\do4())乙醛eq\o(→,\s\up11(自身加成),\s\do4())丁烯醛eq\o(→,\s\up11(H2),\s\do4())正丁醇。本題中由乙烯合成乙醛的方法有兩種：其一：乙烯eq\o(→,\s\up11(H2O),\s\do4())乙醇eq\o(→,\s\up11([O]),\s\do4())乙醛；其二：乙烯eq\o(→,\s\up11(O2（催化劑）),\s\do4())乙醛。8．【答案】(1)CH2=CHCH3(CH3)2C(OH)COOH(2)加成反應消去反應(3)CH2ClCH2Cl＋2NaOHeq\o(→,\s\up11(H2O),\s\do4(△))CH2OHCH2OH＋2NaCl2CH3CH(OH)CH3＋O2eq\o(→,\s\up11(催化劑),\s\do4(△))2CH3COCH3＋2H2O【解析】A與溴化氫發(fā)生加成反應得到B(C3H7Br)，則A為丙烯(CH2=CHCH3)，C3H7Br在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生取代反應得到C(C3H7OH)；C催化氧化得到丙酮D(CH3COCH3)；丙酮與HCN、H2O及H＋等發(fā)生反應，最終得到E[(CH3)2C(OH)COOH]；E在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應得到F[CH2=C(CH3)COOH]。乙烯(CH2=CH2)與氯氣發(fā)生加成反應得到I，則I為1，2-二氯乙烷(CH2ClCH2Cl)；1，2-二氯乙烷在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生取代(水解)反應，得到G，即乙二醇(CH2OHCH2