對溴乙酰苯胺的制備

化學(xué)與環(huán)境學(xué)院有機化學(xué)實驗報告實驗名稱對溴乙酰苯胺的制備【實驗?zāi)康摹繉W(xué)習(xí)芳烴鹵化反應(yīng)理論，掌握芳烴溴化方法；熟悉溴的物理化學(xué)性質(zhì)及其使用操作方法；鞏固重結(jié)晶及熔點技術(shù)?！緦嶒炘怼浚òǚ磻?yīng)機理）素對苯環(huán)上的取代屬于親電取代反應(yīng)，常用的催化劑有鐵、鋁、磷及其鹵化物等。苯環(huán)上有乙酰氨基，乙酰氨基是鄰對位取代基團，由于空間位阻大，主要產(chǎn)物是對溴乙酰苯胺。【主要試劑及物理性質(zhì)】名稱分子量熔點/℃沸點/℃外觀乙酰苯胺135.165114.3304白色有光澤片狀結(jié)晶對溴乙酰苯胺214.059167~169353.4淺黃色晶體溴單質(zhì)159.808-7.258.76深棕紅色乙酸60.0516.6117.9無色有刺激性氣味液體乙醇46.07-114.378.4無色有酒香氣味液體【儀器裝置】主要儀器：磁力攪拌器、水浴鍋、250mL三口燒瓶、恒壓滴液漏斗、溫反應(yīng)緩慢，時間消耗長；溫度過高容易生成二溴代物，產(chǎn)生更多的副產(chǎn)物。2、溴具有強腐蝕性和刺激性，必須在通風(fēng)櫥中量取，操作時應(yīng)戴上乳膠手套。3、滴溴時滴速不宜過快，否則反應(yīng)太劇烈，會導(dǎo)致一部分溴來不及參與就與溴花氫一起逸出，用時也可能會產(chǎn)生二溴代產(chǎn)物。【思考題】乙酰苯胺的一溴代物為什么以對位異構(gòu)體為主？答：乙酰氨基能讓苯環(huán)上鄰對位的氫變得活潑，而鄰位因空間阻礙的關(guān)系不易反應(yīng)，所以就對位為主。在溴化反應(yīng)中，反應(yīng)溫度的高低對反應(yīng)結(jié)果有何影響？答：溫度過低反應(yīng)緩慢，時間消耗長；溫度過高容易生成二溴代物，產(chǎn)生更多的副產(chǎn)物。且該反應(yīng)是采用溴的親電取代反應(yīng)，使得乙酰苯胺的對位連有溴原子。經(jīng)資料得到，支鏈越多，結(jié)構(gòu)越不緊湊熔點越低。反應(yīng)過程中，溫度不能過高，否則會使的溴和乙酸被蒸發(fā)出來，使得產(chǎn)率降低。在反應(yīng)混合物的后處理過程中，加入亞硫酸氫鈉的目的是什么？答：亞硫酸氫鈉可以除去未反應(yīng)的溴單質(zhì)：H2O+Br2+SO→SO+2Br-+2H+，所以可以是溶液黃色褪去。4、產(chǎn)物可能存在哪些雜質(zhì)，如何除去？答：產(chǎn)物中可能殘留有溴單質(zhì)，溴化氫，醋酸，乙醇等雜質(zhì)。將反應(yīng)物倒入水中，產(chǎn)生了偏黃色的的固體，這是由于固體里含有溴單質(zhì)，溴單質(zhì)可用亞硫酸氫鈉溶液除去，溴化氫、醋酸和乙醇易揮發(fā)，重結(jié)晶也可除去