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第二章烴情景切入1.烷烴有機化合物結(jié)構(gòu)復(fù)雜,種類繁多,普遍存在著同分異構(gòu)現(xiàn)象。為了使每一種有機化合物對應(yīng)一個名稱,按照一定的原則和方法,對每一種有機化合物進行命名是最有效的科學方法。烷烴的主要性質(zhì)?烷烴的命名方法?答案:烷烴可在空氣中燃燒生成CO2和H2O;烷烴在光照條件下與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng);烷烴在高溫、催化劑作用下發(fā)生分解反應(yīng)。烷烴的命名方法主要有習慣命名法和系統(tǒng)命名法。2.烯烴、炔烴烷烴廣泛存在于自然界中:蘋果表面的蠟狀物質(zhì)是二十七烷(C27H56),圓白菜葉子上覆蓋著二十九烷(C29H60),螞蟻分泌的傳遞信息素的主要化學成分是十一烷(C11H24)和十三烷(C13H28),蠟和凡士林都是分子中有20個以上碳原子的烷烴。自然界中的簡單烯烴并不多見,但含有碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)單元的化合物卻很多。例如,胡蘿卜含有β-胡蘿卜素的分子中有多個碳碳雙鍵,食用花生油中的油酸和亞油酸分子中也有碳碳雙鍵。所有烯烴都存在順反異構(gòu)嗎?烷烴存在順反異構(gòu)嗎?如何鑒別烷烴和烯烴?答案:若烯烴分子中雙鍵一端碳原子連接的其他原子或原子團相同,則不存在順反異構(gòu);烷烴分子中不含碳碳雙鍵,故不存在順反異構(gòu);可用溴的四氯化碳溶液(或溴水)或酸性高錳酸鉀溶液進行鑒別,能使二者褪色的為烯烴,不能使二者褪色的是烷烴。3.芳香烴19世紀,歐洲許多國家都使用煤氣照明,煤氣通常是壓縮在桶里貯運的,人們發(fā)現(xiàn)這種桶里總有一種油狀液體,但長時間無人問津。1825年英國科學家法拉第對這種液體產(chǎn)生了濃厚興趣,他花了整整五年時間提取這種液體,從中得到了一種無色油狀液體。日拉爾等化學家測定該烴的分子式為C6H6,這種烴就是苯。1865年凱庫勒根據(jù)“夢境”創(chuàng)立了苯環(huán)學說……如何證明苯的分子結(jié)構(gòu)不是單、雙鍵交替?己烯和苯都能使溴水褪色,二者褪色原理相同嗎?答案:苯分子不是單、雙鍵交替結(jié)構(gòu),可從以下幾個方面來證實。(1)苯分子是一個平面正六邊形的結(jié)構(gòu),所以所有的碳碳鍵的鍵長都是相等的;(2)將苯放入溴水中不會因發(fā)生反應(yīng)而褪色;(3)將苯加入酸性高錳酸鉀溶液中,溶液不褪色;(4)如果苯分子為單、雙鍵交替排列的結(jié)構(gòu),鄰二氯取代物有2種:和而事實上苯的鄰二氯取代物只有1種,說明苯分子中的碳碳鍵是完全相同的。己烯和苯使溴水褪色的原理不相同。己烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng),苯萃取溴水中的溴單質(zhì)。第一節(jié)烷烴學習目標1.認識烷烴的組成、結(jié)構(gòu)特點及性質(zhì)。2.了解烷烴在日常生活、有機合成和化工生產(chǎn)中的重要作用。3.通過練習掌握烷烴的系統(tǒng)命名法,培養(yǎng)有序的思維能力。核心素養(yǎng)1.宏觀辨識與微觀探析:從化學鍵的飽和性等微觀角度理解烷烴的結(jié)構(gòu)特點,能辨析物質(zhì)類別與反應(yīng)類型之間的關(guān)系。2.證據(jù)推理與模型認知:能通過模型假設(shè)、證據(jù)推理認識常見有機物分子的空間構(gòu)型,會判斷復(fù)雜有機物分子中原子間的位置關(guān)系。一、烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1.烴僅含_碳__、_氫__兩種元素的有機化合物。根據(jù)結(jié)構(gòu)的不同,烴可分為_烷烴__、_烯烴__、_炔烴__和_芳香烴__等。2.烷烴的結(jié)構(gòu)(1)烷烴的結(jié)構(gòu)請根據(jù)圖中所示烷烴的分子結(jié)構(gòu),寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式和分子式,并分析它們在組成和結(jié)構(gòu)上的相似點。名稱結(jié)構(gòu)簡式分子式碳原子的雜化方式分子中共價鍵的類型甲烷_CH4___CH4___sp3___σ鍵__乙烷_CH3CH3___C2H6___sp3___σ鍵__丙烷_CH3CH2CH3___C3H8___sp3___σ鍵__正丁烷_CH3(CH2)2CH3___C4H10___sp3___σ鍵__正戊烷_CH3(CH2)3CH3___C5H12___sp3___σ鍵__(2)烷烴的結(jié)構(gòu)特點①雜化方式:烷烴的結(jié)構(gòu)與甲烷的相似,其分子中的碳原子都采取_sp3__雜化,以伸向四面體4個頂點方向的_sp3__雜化軌道與其他_碳原子__或_氫原子__結(jié)合,形成_σ__鍵。②空間結(jié)構(gòu):以_碳__原子為中心形成若干四面體空間結(jié)構(gòu),碳鏈呈_鋸齒狀__排列。③鍵的類型:烷烴分子中的共價鍵全部是_單__鍵(C—C、C—H)。(3)鏈狀烷烴的通式:CnH2n+2(n≥1)。3.烷烴的性質(zhì)(1)同系物①概念:_結(jié)構(gòu)__相似、分子組成上相差一個或若干個_CH2__原子團的化合物互稱為同系物。②性質(zhì):同系物因組成和結(jié)構(gòu)相似,_化學__性質(zhì)相似,而_物理__性質(zhì)一般呈規(guī)律性變化,如烷烴的熔點、沸點、密度等。(2)物理性質(zhì)物理性質(zhì)變化規(guī)律狀態(tài)隨著碳原子數(shù)的增加,常溫下的存在狀態(tài)由_氣__態(tài)逐漸過渡到_液__態(tài)、_固__態(tài)。當碳原子數(shù)小于或等于_4__時,烷烴在常溫下呈氣態(tài)溶解性都難溶于_水__,易溶于_有機溶劑__熔、沸點隨著碳原子數(shù)的增加,熔、沸點逐漸_升高__,同種烷烴的_不同異構(gòu)體__中,支鏈越多,其熔、沸點越_低__密度隨著碳原子數(shù)的增加,密度逐漸_增大__,但比水的_小__(3)化學性質(zhì)烷烴的化學性質(zhì)比較穩(wěn)定,常溫下不能被_酸性高錳酸鉀溶液__氧化,也不與_強酸__、_強堿__及_溴的四氯化碳__溶液反應(yīng)。①氧化反應(yīng)(可燃性)如辛烷燃燒的化學方程式為2C8H18+25O2eq\o(→,\s\up7(點燃))16CO2+18H2O。鏈狀烷烴燃燒的通式為CnH2n+2+eq\f(3n+1,2)O2eq\o(→,\s\up7(點燃))nCO2+(n+1)H2O。②取代反應(yīng)烷烴可與鹵素單質(zhì)在光照下發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵代烴和鹵化氫。如乙烷與氯氣反應(yīng)生成一氯乙烷,化學方程式為CH3CH3+Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH3CH2Cl+HCl。正誤判斷在括號內(nèi)打“√”或“×”。(1)分子通式為CnH2n+2的烴不一定是鏈狀烷烴。(×)(2)在光照下,乙烷通入溴水中,可使溴水褪色。(×)(3)丙烷分子中所有碳原子在一條直線上。(×)(4)光照條件下,1molCl2與2molCH4充分反應(yīng)后可得到1molCH3Cl。(×)(5)標準狀況下,11.2L己烷所含共價鍵的數(shù)目為9.5NA。(×)應(yīng)用體驗1.將1mol甲烷和適量的Cl2混合后光照,充分反應(yīng)后生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四種有機產(chǎn)物的物質(zhì)的量相等,則生成的HCl的物質(zhì)的量為(B)A.1.5mol B.2.5molC.3mol D.4mol解析:甲烷與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)時,一半的氯原子進入HCl中,一半的氯原子在有機物中,據(jù)充分反應(yīng)生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四種有機產(chǎn)物的物質(zhì)的量相等,都為0.25mol,則消耗Cl2的物質(zhì)的量為0.25mol×(1+2+3+4)=2.5mol,生成HCl的物質(zhì)的量為2.5mol。2.1mol丙烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng),最多能消耗Cl2的物質(zhì)的量為(B)A.4mol B.8molC.10mol D.2mol解析:1mol丙烷在光照條件下與Cl2發(fā)生完全取代反應(yīng)生成C3Cl8時,消耗氯氣最多,即丙烷與氯氣按物質(zhì)的量之比1∶8反應(yīng),故最多消耗Cl2的物質(zhì)的量是8mol。3.C5H12有3種不同的結(jié)構(gòu),甲:CH3(CH2)3CH3,乙:CH3CH(CH3)CH2CH3,丙:C(CH3)4。下列有關(guān)敘述正確的是(C)A.甲、乙、丙互為同系物,均可與氯氣、溴蒸氣發(fā)生取代反應(yīng)B.C5H12能使酸性KMnO4溶液褪色C.甲、乙、丙中,丙的沸點最低D.丙在常溫常壓下為液態(tài)解析:甲、乙、丙互為同分異構(gòu)體,A錯誤;甲、乙、丙都不能使酸性KMnO4溶液褪色,B錯誤;同分異構(gòu)體
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