第1課時羧酸-人教版高中化學(xué)選修5學(xué)案

第三節(jié)羧酸酯1課時羧酸[核心素養(yǎng)進展目標(biāo)]1.2.科學(xué)探究與創(chuàng)意識：能依據(jù)酯化反響的原理優(yōu)化乙酸乙酯制備的方案，提高乙酸乙酯的產(chǎn)率。一、羧酸的構(gòu)造與分類1．羧酸的組成和構(gòu)造羧酸：分子中烴基與羧基直接相連形成的有機化合物。官能團為—COOH或。—COOCnHO2或CnH2nCOO。2．分類按分子中烴基的構(gòu)造分類脂肪酸：如乙酸、C 17羧酸芳香酸：如

COOH35按分子中羧基的個數(shù)分類一元羧酸：如乙酸二元羧酸：如草酸HOOC—COOH羧酸多元羧酸：如檸檬酸按分子中烴基所含碳原子數(shù)多少分類 C1H3COOH高級脂肪酸軟脂酸C H COOH羧

15 31油酸C H COOH17 33低級脂肪酸：如甲酸、乙酸等例1某有機物的構(gòu)造簡式為飽和二元羧酸C．脂環(huán)酸答案B

芳香酸D．高級脂肪酸

，則它是( )解析高級脂肪酸。例2分子式為CH O5 10 2并能與飽和NaHCO 溶液反響放出氣體的有機物有(不含立體異3構(gòu))()A．3種B．4種C．5種D．6種答案B解析能與NaHCO3

反響放出氣體說明該有機物為羧酸，將CH5

O10

改寫為C

H—COOH；4 9CH—44種，即：CHCHCHCHCOOH、4 9 3 2 2 2相關(guān)鏈接羧酸的系統(tǒng)命名法選主鏈：選擇含有羧基的最長碳鏈作為主鏈，按主鏈碳原子數(shù)稱為某酸。(2)編號位：在選取的主鏈中，從羧基碳原子開頭給主鏈上的碳原子編號。(3)定名稱：在“某酸”名稱之前加上取代基的位次號和名稱。例如：二、羧酸的性質(zhì)乙酸的構(gòu)造與性質(zhì)(1)組成與構(gòu)造乙酸的物理性質(zhì)乙酸俗名醋酸，是一種無色液體，具有猛烈刺激性氣味，易溶于水和乙醇。乙酸的化學(xué)性質(zhì)①弱酸性乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸的強，具有酸的通性。在水中可以電離出H＋，電離方程式為：CHCOOH CHCOO－＋H＋。3 3醋酸與碳酸氫鈉反響的化學(xué)方程式為：CHCOOH＋NaHCO―→CHCOONa＋CO↑＋HO。3 3 3 2 2②酯化反響在濃硫酸催化作用下，醋酸與乙醇共熱反響的化學(xué)方程式為：CHCOOH＋CHCH

18OH

CHCO18OC

H＋HO。3 3 2

△ 3 2 5 2羧酸的化學(xué)性質(zhì)羧酸的化學(xué)性質(zhì)與乙酸相像，主要取決于官能團羧基。由于—COOH能電離出H＋，使羧酸具有弱酸性。羧酸具有酸的通性。如：2RCOOH＋NaCO―→2RCOONa＋CO↑＋HO。2 3 2 2羧酸與醇發(fā)生酯化反響時，一般狀況下，羧酸脫去羥基，醇脫去氫。如：RCOOH＋R′—OH 濃硫酸△

RCOOR′＋HO。2羧酸的構(gòu)造為：當(dāng)①鍵斷裂時，羧酸電離出H＋，因而羧酸具有酸的通性。當(dāng)②鍵斷裂時，—COOH中的—OH被取代，例如發(fā)生酯化反響時，羧酸脫去—OH而生成相應(yīng)的酯和水。例3(2023·榆樹一中高二下學(xué)期期末)將1mol乙醇(其中的羥基氧用18O標(biāo)記)在濃硫酸存在并加熱的條件下與足量乙酸充分反響。以下表達不正確的選項是( )A．生成的乙酸乙酯中含有18OB18OC45g乙酸乙酯D90g乙酸乙酯答案B解析乙醇與乙酸發(fā)生酯化反響的過程中，乙酸的羥基和醇中羥基上的氫原子生成水分子，1mol乙醇生成的乙酸乙酯的物質(zhì)的量小于1mol，即乙酸乙酯的質(zhì)量90g。例4有機物A的構(gòu)造簡式是誤的是( )A．A與金屬鈉完全反響時，兩者物質(zhì)的量之比是1∶3B．A與氫氧化鈉完全反響時，兩者物質(zhì)的量之比是1∶3C．A能與碳酸鈉溶液反響D．A既能與羧酸反響，又能與醇反響答案B

以下有關(guān)A的性質(zhì)的表達中錯解析有機物A中有醇羥基、酚羥基、羧基，三者均能與鈉反響，故1molA3mol鈉反響，A項正確；A中的酚羥基、羧基能與氫氧化鈉反響，故1molA能與2mol氫氧化鈉反響，B錯誤；A中的酚羥基、羧基能與碳酸鈉溶液反響，C項正確；A中含醇羥基，能與羧酸發(fā)生酯化反響，含羧基，能與醇發(fā)生酯化反響，D項正確。名稱乙醇苯酚乙酸名稱乙醇苯酚乙酸構(gòu)造簡式CHCHOH3 2CHCOOH3羥基氫原子不能電離能電離能電離的活潑性強2NaHCO反響3不反響不反響反響酸性中性極弱酸性弱酸性Na反響NaOH反響NaCO反響2 3反響放出H2不反響不反響反響放出H2反響反響反響放出H反響反響由上表可知，常見分子(離子)中羥基氫原子的活潑性挨次為RCOOH>HCO>2 3>HC>H3

O>ROH。運用上述試驗現(xiàn)象的不同，可推斷有機物分子構(gòu)造中2含有的羥基類型。相關(guān)鏈接

“形形色色”的酯化反響間又可以穿插酯化，從而構(gòu)成了“形形色色”的酯化反響。生成鏈狀酯一元羧酸與一元醇的酯化反響RCOOH＋HOR′濃硫酸△

RCOOR′＋HO2一元羧酸與二元醇或二元羧酸與一元醇的酯化反響2CH

COOH＋HOCHCHOH

濃硫酸

CHCOOCH

CHOOCCH＋2HO3 2 2 △ 3

2 2 3 2HOOC—COOH＋2CH

CHOH

濃硫酸

CHCH

OOC—COOCHCH

＋2HO3 2 △生成環(huán)狀酯

3 2 2 3 2乙二酸二乙酯二元羧酸與二元醇的酯化反響羥基酸自身酯化反響羥基酸分子內(nèi)脫水生成酯，如：生成聚酯

濃硫酸△

＋HO2二元羧酸與二元醇的酯化反響—nHOOC COOH＋nHOCHCHOH—2 21)HO2羥基酸自身酯化反響

催化劑 ＋(2n－催化劑 ＋(n－1)H2O的形成。正誤推斷，正確的打“√”，錯誤的打“×”(1)羧酸都溶于水(×)甲酸、乙酸和石炭酸都屬于羧酸(×)乙酸的分子式為CHO，乙酸屬于四元酸(×)2 4 2乙酸、硬脂酸、油酸互為同系物(×)羧酸與等碳的酯肯定互為同分異構(gòu)體(×)乙酸和乙醇的分子中都含有羥基，所以乙酸與醇類的性質(zhì)相像(×)(7)制備乙酸乙酯時，向濃硫酸中緩緩參加乙醇和冰醋酸(×)(8)能與NaHCO3

溶液反響產(chǎn)生CO2

的有機物應(yīng)含有羧基(√)以下說法中，不正確的選項是( )A．烴基與羧基直接相連的化合物叫做羧酸B．飽和鏈狀一元羧酸的組成符合CnH2nO2C．羧酸在常溫下都能發(fā)生酯化反響D．羧酸的官能團是—COOH答案C解析酯化反響是酸和醇在濃硫酸并且加熱條件下發(fā)生的。3．(2023·)鈉與以下物質(zhì)反響都能夠產(chǎn)生氫氣：①HO；②CHCOOH；2 3CHCHOH從難到易3 2的挨次)( )A．①②③B．②③①C．③①②D．②①③答案C4． 在水溶液中存在平衡：當(dāng) 與CHCHOH發(fā)生酯化反響時，不行能生成的物質(zhì)是( )3 2A．B．C．H—18OHD．HO2答案A解析乙酸在水溶液中存在平衡那么依據(jù)酯化反應(yīng)的機理，酯化反應(yīng)生成的酯可能有兩種： 和—但絕不能生成A；生成水分子也有兩種：H 18OH和HO。—25．(2023·榆樹一中高二下學(xué)期期末)試驗室中用乙酸和乙醇制備乙酸乙酯，為除去所得的乙酸乙酯中殘留的乙酸，應(yīng)選用的試劑是( )飽和食鹽水C．飽和NaOH溶液答案B

飽和碳酸鈉溶液D．濃硫酸解析溶解乙醇，反響乙酸，降低酯在水中的溶解度，有利于其析出。6．咖啡酸有止血成效，存在于多種中藥中，其構(gòu)造簡式如以下圖所示。寫出咖啡酸中兩種含氧官能團的名稱： 。依據(jù)咖啡酸的構(gòu)造簡式，列舉3種咖啡酸可以發(fā)生的反響類型： 。蜂膠的分子式為C H O，在肯定條件下可水解生成咖啡酸和一種醇A，則醇A的分子17 16 4式為 。醇A含有苯環(huán)，且分子構(gòu)造中無甲基，寫出醇A在肯定條件下與乙酸反響的化學(xué)方程式： 。答案(1)羧基、羥基(2)加成反響、酯化反響、加聚反響、氧化反響、復(fù)原反響等(3種即可)(3)CH O (4)CHCOOH＋

肯定條件8 10 3＋HO2解析(1)咖啡酸分子中的兩種含氧官能團是羧基和(酚)羥基。(2)咖啡酸分子中含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加成反響、加聚反響、氧化反響等，其中與氫氣的加成反響屬于復(fù)原反響；酚類物(取代反響)。(3)依據(jù)咖啡酸的構(gòu)造簡式可知其分子式為CHO，依據(jù)C H O＋HO件CHO＋A可知，A9 8 4 17 16 4 2 9 8 4的分子式為CH O。(4)A的分子式為CH O，含有苯環(huán)且其分子構(gòu)造中無甲基，則A的8 10 8 10構(gòu)造簡式為題組一羧酸的組成和構(gòu)造1．以下物質(zhì)中，屬于飽和一元脂肪酸的是( )A．乙二酸B．苯甲酸C．硬脂酸D．石炭酸答案C解析酸；硬脂酸(C H COOH)分子中含有烷基和一個羧基，屬于飽和一元脂肪酸；石炭酸為苯17 35酚，屬于酚類，不屬于羧酸。以下有機物中，互為同系物的是( )甲酸與油酸C．硬脂酸和油酸答案D

乙酸和丙烯酸D．甲酸與硬脂酸解析同系物是構(gòu)造相像，組成上相差1個或假設(shè)干個“CH2”原子團的有機物。甲酸、硬脂為同系物。將甲基、羥基、羧基和苯基四種不同的原子團兩兩結(jié)合后形成的化合物的水溶液呈酸性的有機物有( )A．2種B．3種C．4種D．5種答案B解析水溶液呈酸性的有機物可以是羧酸或酚液呈酸性的有：CHCOOH、 和 但3是題組二羧酸的性質(zhì)與應(yīng)用

為無機物，應(yīng)選B。以下關(guān)于乙酸的說法不正確的選項是( )A．乙酸是一種重要的有機酸，是具有猛烈刺激性氣味的液體B．乙酸分子中含有四個氫原子，所以乙酸是四元酸C．無水乙酸又稱冰醋酸，它是純潔物D．乙酸易溶于水和乙醇答案B解析羧酸是幾元酸是依據(jù)酸分子中所含的羧基數(shù)目來劃分的基，故為一元酸。某甲酸溶液中可能存在著甲醛，以下操作能正確說明的是( )參加制Cu(OH)2

懸濁液加熱，有紅色沉淀生成，證明肯定存在甲醛能發(fā)生銀鏡反響，證明含甲醛試液與足量NaOH溶液混合，其蒸餾產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反響，則有甲醛D．先將試液充分進展酯化反響，收集生成物進展銀鏡反響，有銀鏡產(chǎn)生，則含甲醛答案C解析甲酸與甲醛含有一樣的構(gòu)造因此二者均可發(fā)Cu(OH)2

使試液與足量NaOH溶液反響，生成沸點高的甲酸鈉溶液，這時蒸餾，得到低沸點的甲醛，可用銀氨溶液或制的Cu(OH)2

D應(yīng)是可逆反響，生成物中還是含有甲酸，并且生成的甲酸酯中也含有醛基，因而無法鑒別。6．(2023·濟寧校級期中)假設(shè)乙酸分子中的O都是18O，乙醇分子中的O都是16O，二者在肯定條件下反響生成水的相對分子質(zhì)量為( )A．16 B．18 C．20 D．22答案C解析依據(jù)酯化反響的機理“酸脫羥基，醇脫氫”，可知生成的水的分子式為H18O，其相220，應(yīng)選C。以下哪一種試劑可以鑒別乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四種無色溶液( )銀氨溶液 B．濃溴水C．制Cu(OH)2

懸濁液

D．FeCl溶液3答案C解析Cu(OH)2

懸濁液，但乙醛與制Cu(OH)2

懸濁液共熱時生成紅色沉淀。甲酸和乙酸都能溶解制Cu(OH)2

Cu(OH)懸2濁液共熱時生成紅色沉淀，故C項符合題意。題組三多官能團有機物性質(zhì)的考察蘋果酸是一種常見的有機酸構(gòu)造簡式為生的反響是( )①與NaOH溶液反響②與紫色石蕊溶液作用變紅③與金屬鈉反響放出氣體④肯定條件下與乙酸酯化⑤肯定條件下與乙醇酯化

蘋果酸可能發(fā)A．①②③C．①②③⑤答案D

B．①②③④D．①②③④⑤解析金屬反響，與乙醇酯化，羥基能與乙酸酯化。羧酸M和羧酸N的構(gòu)造簡式如以下圖所示。以下關(guān)于這兩種有機物說法正確的選項是( )兩種羧酸都能與溴水發(fā)生反響兩種羧酸遇FeCl3

溶液都能發(fā)生顯色反響羧酸M與羧酸N相比少了兩個碳碳雙鍵D．等物質(zhì)的量的兩種羧酸與足量燒堿溶液反響時，消耗NaOH的量一樣答案A解析M中的碳碳雙鍵能與溴水發(fā)生加成反響，羧酸N中酚羥基的鄰(或?qū)?位的氫原MFeCl3溶液發(fā)生顯色反響；羧酸N中不含碳碳雙鍵，無法與羧酸M比較碳碳雙鍵的多少；羧酸M中只有—COOH能與NaOH反響，而羧酸N中—COOH3個酚羥基均能與NaOH反響，故等物質(zhì)的量的兩種羧酸反響消耗的NaOH的量不一樣。10．(2023·鹽城市高三期中考試)2023年諾貝爾化學(xué)獎由法國、美國及荷蘭的三位化學(xué)家獲關(guān)該分子的說法正確的選項是()A．該分子屬于芳香烴B．兩個苯環(huán)肯定處于同一平面C．能與NaHCO3

和酸性KMnO4

溶液反響mol2molH2

發(fā)生加成反響答案C解析該分子中含有羧基，不屬于芳香烴，A項錯誤；碳碳單鍵可旋轉(zhuǎn)，分子中兩個苯環(huán)有可能處于同一平面，BNaHCO3

反響放出CO2

，分子中含有碳碳三鍵能使酸性KMnO溶液褪色，CH4 21mol8molH2

發(fā)生加成反響，D項錯誤。阿魏酸化學(xué)名稱為4-羥基-3-甲氧基肉桂酸，可以作醫(yī)藥、保健品、化裝品原料和食品選項試劑現(xiàn)象結(jié)論A氯化鐵溶液溶液變藍色含有酚羥基B選項試劑現(xiàn)象結(jié)論A氯化鐵溶液溶液變藍色含有酚羥基B銀氨溶液產(chǎn)生銀鏡含有醛基CD碳酸氫鈉溶液產(chǎn)生氣泡含有羧基溴水溶液褪色含有碳碳雙鍵答案C解析依據(jù)阿魏酸的構(gòu)造簡式可知，它含有酚羥基，與氯化鐵溶液反響顯紫色，不是藍色，A項錯誤；它不含醛基，B項錯誤；它含羧基，與碳酸氫鈉溶液反響產(chǎn)生氣泡，C項正確；酚羥基鄰位上的氫原子與Br可發(fā)生取代反響，溴水褪色不能證明肯定含有碳碳雙鍵，D項2錯誤。Na反響得到Va

LH2NaHCO反響得到VLCO，假設(shè)在同溫同壓下，V＝V

≠0，則該有機物可能是( )3 b 2 a bA．②B．②③④C．④D．①答案D解析—OH只與Na反響產(chǎn)生H

；—COOH既能與Na反響產(chǎn)生H，又能與NaHCO反響2 2 3產(chǎn)生CO1mol時分別與足量Na或NaHCO反響所得氣體物質(zhì)的量如下：以下物質(zhì)均與足量以下物質(zhì)均與足量Na反響產(chǎn)生H的2與足量NaHCO反響產(chǎn)生31mol量/molCO的量/mol2①11②12③0.51④1.52⑤1013．(2023·寶坻區(qū)高二下學(xué)期聯(lián)考)結(jié)合所學(xué)學(xué)問答復(fù)以下問題：某有機物只含C、H、O三種元素，其分子模型如下圖，分子中共有9個原子。該有機物的分子式為 該有機物所含官能團的名稱為 對該有機物性質(zhì)描述中正確的選項是 (填字母)。能與Na2CO3溶液反響能發(fā)生水解反響c．不能與溴的CCl4溶液反響d．滴入石蕊溶液會變紅分子式為CHO的構(gòu)造可能有 和 兩種，為對其3 6構(gòu)造進展鑒定可選用的一種物理方法是 假設(shè)用化學(xué)方法進展鑒定可選用的一種試劑是 。答案(1)CHO3 4 2

羧基、碳碳雙鍵ad(2)紅外光譜(或核磁共振氫譜) 銀氨溶液(或制的氫氧化銅懸濁液)解析(1)某有機物只含C、H、O三種元素，其分子模型如下圖，分子中共有9個原子，因此其構(gòu)造簡式為CH==CHCOOH，所以該有機物的分子式為CHO；該有機物所含官能2 3 4 2團的名稱為羧基、碳碳雙鍵。含有羧基，能與NaCO溶液反響，a正確；不能發(fā)生水解反2 3應(yīng)，b錯誤；含有碳碳雙鍵，能與溴的CCl溶液反響，c錯誤；含有羧基，顯酸性，滴入石4蕊溶液會變紅，d正確。(2)由于兩種有機物含有的官能團不同、氫原子種類不同，因此可選用的一種物理方法是紅外光譜或核磁共振氫譜；醛基能發(fā)生銀鏡反響或與制Cu(OH)2

懸濁液反響生成紅色沉淀，因此假設(shè)用化學(xué)方法進展鑒定，可選用的一種試劑是銀氨溶液或制的氫氧化銅懸濁液。14．A、B、C、D、E均為有機化合物，它們之間的關(guān)系如以下圖所示(提示：RCH===CHR′在高錳酸鉀酸性溶液中反響生成RCOOH和R′COOH，其中RR′為烴基)。答復(fù)以下問題：直鏈化合物A的相對分子質(zhì)量小于90，A分子中碳、氫元素的總質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.814，其余為氧元素養(yǎng)量分?jǐn)?shù)，則A的分子式為 。BNaHCO1∶2，則在濃硫酸的催化下，B與3 足量的CHOH 2 5反響類型為 。A可以與金屬鈉作用放出氫氣，能使溴的四氯化碳溶液褪色，則 A的構(gòu)造簡式是。DNaHCO3

CO2

的有 種，其相應(yīng)的構(gòu)造簡式是 。答案(1)CH O5 10HOOC—CH

—COOH＋2CH

OH 濃硫酸

CHOOC—CH—COOCH

＋2HO2 2

△ 2

2 2 5 2酯化反響(或取代反響)HO—CH—CH—CH==CH—CH2 2 32 CHCHCHCOOH、CHCH(CH)COOH3 2 2 3 3解析(1)A分子中碳、氫元素的總質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.814，則氧元素占的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1－0.814＝0.186AM(A)＝1×16÷0.186≈86A2個氧M(A)＝2×16÷0.186≈172A90A分子中含有86M(C、H)＝86－16＝70，A的分子式為CHO。5 10CDCHO，由酯化反響特點可知，CCHO4 8 2 4 8 2＋HO－CHO＝CHO，是乙酸。所以B3，結(jié)合題中B與NaHCO2 2 6 2 4 2 3溶液完全反響，其物質(zhì)的量之比為1∶2，可知B為二元酸，只能是HOOC—CH—COOH，2在濃硫酸的催化下，B與足量的CHOH發(fā)生反響的化學(xué)方程式是HOOC—CH—COOH＋2 5 22CH

OH 濃硫酸

CHOOC—CH—COOCH

＋2H

O，反響類型為酯化反響(或取代反響)。2 5 △ 2 5

2 2 5 2A的分子式為CH O，與相應(yīng)的飽和一元醇僅相差2個氫原子，結(jié)合題中A既可以與金5 10屬鈉作用放出氫氣又能使溴的四氯化碳溶液褪色A為含有碳碳雙鍵的一元醇