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羧酸的性質(zhì)和應(yīng)用食品中常見的有機(jī)酸檸檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOHCH2COOHCH(OH)COOH蘋果酸CH3CHCOOHOH乳酸COOHCHOHCHOHCOOH酒石酸蟻酸(甲酸)HCOOHCH3COOH醋酸(乙酸)未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分
草酸(乙二酸)COOHCOOH安息香酸(苯甲酸)COOH自然界和生活中的有機(jī)酸1、定義:由烴基(或氫原子)與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。
2、飽和一元羧酸通式:CnH2n+1COOH
或CnH2nO2一、羧酸的概述官能團(tuán):羧基與飽和酯互為同分異構(gòu)體3、羧酸的分類:烴基不同羧基數(shù)目芳香酸脂肪酸C6H5COOHCH3CH2COOH一元羧酸二元羧酸多元羧酸碳原子個(gè)數(shù)低級(jí)脂肪酸高級(jí)脂肪酸羧酸分子式沸點(diǎn)℃水中溶解度HCOOHCH2O2100.7∞CH3COOHC2H4O2117.9∞CH3CH2COOHC3H6O2141∞CH3(CH2)3COOHC5H10O21863.3C17H35COOHC18H36O23600.043二、羧酸的性質(zhì)1.羧酸的物理性質(zhì)飽和一元羧酸:沸點(diǎn)隨分子中碳原子數(shù)目的增加逐漸升高;水中溶解度隨分子中碳原子數(shù)目的增加而減小。高級(jí)脂肪酸——難溶于水名稱分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式狀態(tài)硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固態(tài)軟脂酸C16H32O2C15H31COOH固態(tài)油酸C18H34O2C17H33COOH液態(tài)思考:肥皂的主要成分?往肥皂水中加鹽酸的現(xiàn)象?、結(jié)構(gòu)分析羧基1、斷裂氫氧鍵〔酸性〕2、斷裂碳氧單鍵〔酯化反響〕3、斷裂碳氧雙鍵受-OH的影響,碳氧雙鍵不易斷,不能發(fā)生加成反響二、羧酸的性質(zhì)受C=O的影響:O-H單鍵C-O鍵更易斷開①②③2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑2CH3COOH+Fe=Fe(CH3COO)2+H2↑CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2OE、與某些鹽反應(yīng):A、使紫色石蕊試液變色B、與活潑金屬反應(yīng):D、與堿反應(yīng):C、與堿性氧化物反應(yīng):2CH3COOH+CuO=〔CH3COO〕2Cu+2H2O1、羧酸的酸性〔以乙酸為例〕酸性強(qiáng)弱比較:乙酸>碳酸>苯酚探究:設(shè)計(jì)簡(jiǎn)單一次性完成的實(shí)驗(yàn)裝置,驗(yàn)證乙酸、碳酸、苯酚溶液的酸性強(qiáng)弱酯化機(jī)理:酸脫羥基,醇脫氫+C2H5-18OH濃硫酸△OCH3-C-OH+H2OOCH3-C-18O-C2H5稀硫酸△+C2H5-18OHOCH3-C-OH+H2OOCH3-C-18O-C2H5水解機(jī)理:2、羧酸的酯化反響〔可逆反響〕乙酸酯化反響的特點(diǎn):反響速率小;反響是可逆的,既反響生成的乙酸乙酯在同樣條件下又局部發(fā)生水解反響,生成乙酸和乙醇。思考酯化反響是一個(gè)可逆反響,如果要增大乙酸乙酯的產(chǎn)率,有哪些方法?〔1〕增大反響物的濃度例:參加過量的酸或醇〔2〕除去反響生成的水例:采用濃硫酸〔3〕及時(shí)除去反響生成的乙酸乙酯例:蒸餾出乙酸乙酯
保持微沸狀態(tài),以利于產(chǎn)物蒸出濃硫酸作催化劑,吸水劑冷凝乙酸乙酯生成乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)注意點(diǎn)碎瓷片可防止液體暴沸飽和碳酸鈉溶液防止倒吸試管傾斜,增大接觸面積1、裝藥品的順序如何?乙醇、濃硫酸、乙酸2、得到的反響產(chǎn)物是否純潔?主要雜質(zhì)有哪些?不純潔乙酸、乙醇3、飽和Na2CO3溶液有什么作用?①中和乙酸,消除乙酸氣味對(duì)酯氣味的影響,以便聞到乙酸乙酯的氣味.②溶解乙醇,吸收乙醇。③冷凝酯蒸氣、降低酯在水中的溶解度,以便使酯分層析出??梢杂脷溲趸c溶液代替?酯的水解反響+H2OOCH3-C-18O-C2H5稀硫酸△+C2H5-18OHOCH3-C-OHOCH3-C-OH+NaOH
OCH3-C-ONa+
H2O參加NaOH溶液,使酯化反響向水解方向移動(dòng)防倒吸裝置完成以下酸和醇的酯化反響的方程式推測(cè)甲酸性質(zhì)?OH—C—OH有酸性能發(fā)生酯化反響銀鏡反響與新制Cu(OH)2既可以中和,加熱后又會(huì)有局部變成紅色的Cu2O沉淀羧基醛基預(yù)測(cè)可能發(fā)生的反應(yīng)①②化學(xué)方程式Mg+2HCOOH==(HCOO)2Mg+H2↑
2HCOOH+CuO==〔HCOO〕2Cu+2H2O③HCOOH+NaOH==HCOONa+H2O④2HCOOH+Na2CO3==2HCOONa+CO2+H2O⑤HCOOH+2[Ag(NH3)2]++H2O2Ag↓+4NH4++CO32-⑥HCOOH+2Cu(OH)2+2NaOHNa2CO3+Cu2O↓
+4H2O
⑦HCOOH+CH3OHHCOOCH3+H2O濃H2SO4△-COOHnHOOC-+nHO–CH2CH2–OH[C-O-C-O-CH2CH2-O]nO+2n
H2O〔對(duì)苯二甲酸〕聚對(duì)苯二甲酸乙二酯〔PET〕〔乙二醇〕三、羧酸性質(zhì)應(yīng)用酯化反響原理應(yīng)用縮聚反響:有機(jī)化合物分子脫去小分子獲得高分子化合物的反響。聚對(duì)苯二甲酸乙二酯〔PET)的用途2、如果是羥基酸(如:乳酸CH3-CH-COOH)能否發(fā)生上述縮聚的酯化反應(yīng)?請(qǐng)用化學(xué)方程式說明。OH酯化反響原理應(yīng)用三、羧酸性質(zhì)應(yīng)用聚乳酸〔PLA)的用途手術(shù)縫合線接骨螺釘練習(xí)酸牛奶中含有乳酸,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:〔1〕乳酸與碳酸氫鈉反響的方程式;〔2〕乳酸與鈉反響的方程式________________〔3〕乳酸在濃硫酸存在下二分子反響,生成物為環(huán)狀時(shí),反響方程式為_________________;〔4〕乳酸發(fā)生消去反響,生成物為,該物質(zhì)與甲醇反響,生成的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,這一產(chǎn)物又可以發(fā)生加聚反響,反響方程式為。CH3─CH─COOH│OH說出以下化合物的名稱:〔1〕CH3COOCH2CH3〔2〕HCOOCH2CH3〔3〕CH3CH2O—NO22.酯的命名——“某酸某酯”
四、酯的概念、命名和通式1.概念:酸跟醇起反響脫水后生成的一類化合物。3.酯的通式〔1〕一般通式:
飽和一元羧酸和飽和一元醇生成的酯〔2〕結(jié)構(gòu)通式:〔3〕組成通式:CnH2nO24.酯的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及用途1.酯的物理性質(zhì)①低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體。②密度比水小。③難溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑。2、酯的化學(xué)性質(zhì)
酯在稀硫酸或稀堿液做催化劑,加熱條件下可與H2O發(fā)生水解反響CH3COOCH2CH3+H2O稀H2SO4CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH說明:〔1〕酯類在
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